PENGERTIAN KARBOHIDRAT

 Dalam proses fotosintesis, Karbohidrat

merupakan produk metabolit primer pertama
yang terbentuk sehingga sangat cocok dijadikan
titik tolak dalam setiap pembicaraan mengenai
konstituen dari obat nabati.
 Pada tanaman, Karbohidrat termasuk metabolit
primer karena terlibat dalam metabolisme
tanaman menjadi senyawa lain untuk
mendapatkan energi yang diperlukan tanaman.
 KARBOHIDRAT
Karbohidrat adalah senyawa
polihidroksi aldehid atau
polihidroksiketon. Oleh karena itu
karbohidrat mempunyai dua gugus
fungsional yang penting :
* Gugus hidroksil
* Gugus keton/aldehid
 Penggolongan Karbohidrat
 Monosakarida :
Karbohidrat yang paling sederhana dan tidak
dapat dihidrolisis lebih lanjut
 Disakarida
Karbohidrat yang mengandung 2 satuan
monosakarida
 Oligosakarida
Karbohidrat yang jika dihidrolisis menghasilkan 3
– 8 satuan monosakarida
 Polisakarida
Karbohidrat yang jika dihidrolisis menghasilkan
banyak satuan monosakarida
 Monosakarida
 Satuan karbohidrat yang paling sederhana
dengan rumus CnH2nOn dimana n = 3 – 8
C3H6O3 : triosa C4H8O4 : tetrosa dan
seterusnya.
 Macam-macam monosakarida
a. Aldosa : monosakarida yang mengandung
gugus aldehid
Contoh : Gliseraldehid
Contoh : Gliseraldehida
O
C
O
H
H C
* OH C
H
HO C * H
H C OH

H H2C OH

( D - gliseraldehid) L - gliseraldehid
b. Ketosa : monosakarida yang mengandung
gugus keton
 Contoh : Dihidroksiaseton

H C OH

C O Proyeksi Fisher
H C OH

H
Penamaan D, L monosakarida
 Penamaan Monosakarida D, L
 Monosakarida disebut D jika gugus -OH
dari atom C* yang letaknya paling jauh
dari gugus C
O

H
atau C O

terletak disebelah kanan. Dan diberi nama

L jika gugus OH dari atom C* tersebut
berada disebelah kiri.
Contoh
CHO CHO

H C * OH HO C H
*
H C OH HO C H
H C * OH
CH2OH
CH2OH

D-(-)-ribosa L-eritrosa
(D-aldosa) (L-aldosa)
 O
C
H

Turunan D-aldosa
H OH
CH2OH
O D-(+)-gliseraldehida O
C
H C
OH
H OH
HO H
H OH
H OH
CH2OH
CH2OH
D-(-)-eritrosa D-(-)-tetrosa

CHO CHO CHO CHO

H OH HO H H OH HO H
H OH H OH HO H HO H
H OH H OH H OH H OH
CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH
D-(-)-ribosa D-(-)-arabinosa D-(+)-xilosa D-(-)-liksosa
CHO CHO CHO CHO CHO CHO CHO CHO

H OH HO H H OH HO H H OH HO H H OH HO H

H OH H OH HO H HO H H OH H OH HO H HO H

H OH H OH H OH H OH HO H HO HO H HO H

H OH H OH H OH H OH H OH H OH H OH H OH

CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH

D-(+)-alosa D-(+)-altrosa D-(+)-glukosa D-+)-manosa D-(-)-gulosa D-(-)-idosa D-(+)-galaktosa D-(-)-talosa

 CH2OH

O
Dihidroksiaseton
CH2OH
Turunan D-ketosa
CH2OH

H OH
D-eritulosa
CH2OH

CH2OH CH2OH

O O

HO H H OH

H OH H OH

CH2OH CH2OH
D-ribulosa D-xilulosa

CH2OH CH2OH CH2OH CH

O O O

H HO H H OH H

OH HO H H OH HO

OH H OH H OH H

CH2OH CH2OH CH2OH CH

D-psikosa D-sorbosa D-fruktosa D-tag

Heksosa yang paling banyak di alam :
CHO CHO CH2OH
O
H C OH H C OH HO C H

HO C H HO C H H C OH

H C OH HO C H H C OH

H C OH H C OH CH2OH

CH2OH CH2OH
D - glukosa D-galaktosa D - fruktosa

D - aldoheksosa D - ketoheksosa
 Struktur siklis Monosakarida
 Aldehid dan keton dapat bereaksi dengan
alcohol membentuk hemiasetal atau
hemiketal. O
OH
R C + H3C O H R C OCH3
H
H
Aldehid Hemiasetal

O OH

R C R' + H3C O H R C OCH3

R'

Keton Hemiketal
 Struktur siklis Monosakarida
 Hemiasetal atau hemiaketal siklis
terbentuk jika gugus keton/aldehid dan
alkohol terdapat dalam 1 molekul.
 Contoh : 4 – hidroksipentanal

CH2 CH2 H2C CH2

CH CH CH CH
OH O H3C O OH
H3C
hemiasetal siklis
 Struktur siklis Monosakarida
 Monosakarida mempunyai gugus carbonil
(aldehid/keton) dan gugus hidroksil dalam
tiap molekulnya. Oleh karena itu
monosakarida dapat membentuk
hemiasetal atau hemiketal siklis.
 Misal : glukosa
 H O
C

Contoh : Glukosa H C OH

HO CH

H C OH

H C OH

CH2OH

karbon anomerik
H C OH HO C H
* *
H C OH H C OH

HO C O HO C H O
H C OH C OH

C C
CH2OH CH2OH

 - glukosa  - glukosa
]= + 112o ]= + 19o
 Struktur siklis Monosakarida
 Pada glukosa, hemiasetal – siklis terbentuk
antara gugus aldehid pada C - 1 dengan gugus –
OH pada C – 5 sehingga membentuk cincin – 6
yang stabil.
 Dalam bentuk hemiasetal siklis atom C – 1
bersifat kiral  karbon anomerik sehingga
memberikan 2 kemungkinan struktur isomer D –
glukosa :  - D – glukosa dan  - D – glukosa
dimana sifat keduanya sangat berbeda.
Sifat Fisik
 - D – glukosa  - D – glukosa
 - kristal - padat  > 98C
 - m.p. 146 - m.p. = 150C
 - []D = + 112C - []D = + 19C
dalam air
  - D – glukosa  - D – glukosa
[]D = + 52
  - D – galaktosa  - D – galaktosa
 + 151 + 84 - 53
  - D – fruktosa  - D – fruktosa
 + 21 -92 -133
Mutarotasi
 Stereokimia Monosakarida
 Struktur glukosa atau karbohidrat yang
lain dapat digambarkan dalam 3 bentuk
stereokimia :
 Proyeksi Fisher
 Struktur Haworth
 Konformasi kursi
Proyeksi Fisher dan Struktur Haword
H C OH H C O HO C H
H C OH H C OH H C OH
O
HO C H HO C H HO C H
O
H C OH H C OH H C OH
C H C OH C
CH2OH CH2OH CH2OH
 - D - glukosa proyeksi Fisher  - D - glukosa

CH2OH CH2OH
O O OH
()
OH * Struktur Haworth OH *
OH OH () OH H
OH OH
Struktur Haworth dan Konformasi Kursi
CH 2OH CH 2OH
O O OH
()
OH * OH *
Struktur Haworth
OH OH () OH H
OH OH

Konformasi kursi
HOH2C HOH2C
O O
HO HO
HO * HO * OH

OH (e) OH
OH () H

(a)
Sifat-sifat Fisik Monosakarida
Padatan kristal tidak berwarna
Larut dalam air  ikatan hidrogen
Sedikit larut dalam alkohol
Tidak larut dalam eter, kloroform, benzena
Rasanya manis. Diantara monosakarida 
fruktosa yang paling manis
 Tingkat kemanisan monosakarida
dan disakarida
Monosakarida Disakarida
 D – fruktosa 174 Sukrosa 100
 D – glukosa 74 Laktosa 0.16
 D – xylosa 0.40
 D – galaktosa 0.22
 Beberapa Reaksi Monosakarida
1. Reaksi Oksidasi
 Berdasarkan kemampuannya untuk mereduksi
senyawa/pereaksi (Tohlens, Benedict, Fehling),
monosakarida dapat digolongkan :
Gula pereduksi
Gula non pereduksi
 Kemampuan monosakarida untuk mereduksi
pereaksi-pereaksi tersebut di atas didasarkan pada
adanya gugus aldehid atau gugus -hidroksi
keton, dimana dengan adanya pereaksi-pereaksi
tersebut gugus aldehid atau -hidroksi keton akan
teroksidasi menjadi karboksilat/keton.
Semua monosakarida adalah Gula Pereduksi

CHO O

HC OH C OH

HO C + Cu2+ C OH + Cu2O
C OH HO C merah bata

C OH C OH

CH2OH C OH

CH2OH
D - glukosa asam- D - glukonat
 Oksidasi aldosa oleh pereaksi Fehling’s,
Benedict’s atau Tohlen’s membentuk asam
monokarboksilat  Asam Aldonat.
 Oksidasi aldosa dengan oksidator kuat
(HNO3 panas) menghasilkan asam
dikarboksilat karena HNO3 selain
mengoksidasi gugus aldehid juga mampu
mengoksidasi gugus CH2OH terminal
 CHO COOH

Reaksi dg HNO3 C OH C OH
HNO3
HO C HO C

C OH C OH

C OH C OH

CH2OH COOH

D - glukosa asam D - glukarik

Reaksi dg Tohlens
CHO COOH

C OH C OH

HO C + Ag+ HO C + Ag

C OH C OH Cermin perak

C OH C OH

CH2OH CH2OH
2. Gugus karbonil dari monosakarida dapat
direduksi menjadi alcohol dengan
beberapa pereaksi menghasilkan alditol
CHO CH2 OH

C OH C OH

katalis HO C
HO C + H2
logam
C OH C OH

C OH C OH

CH2OH CH2OH

D - glukosa D -glukitol (sorbitol)

3. Pembentukan Glikosida
 Reaksi monosakarida hemiasetal atau
hemiketal siklis dengan 1 molekul alcohol lagi
membentuk asetal atau ketal. Pada reaksi ini
gugus – OH pada C – anomerik digantikan oleh
gugus – OR dari alcohol.
CH2OH CH2OH
O OH O OCH 3
+
H
OH * + CH3OH OH * + H2O
OH H OH H
OH OH Ikatan glikosida
-D-glukopiranosa metil--D-glukopiranosida

Gula Non Pereduksi

 Ikatan Glikosidik
 Asetal/ketal seperti ini dinamakan
Glikosida dan ikatan dari karbon anomerik
dengan gugus OR disebut ikatan
glikosidik.
 Glikosida dinamai berdasarkan nama
monosakaridanya, dengan mengganti
akhiran –a dengan –ida.
 Misal: glukosa  glukosida
manosa  manosida
 DISAKARIDA
 Disakarida adalah karbohidrat yang terdiri
dari 2 satuan monosakarida.
 Dua monosakarida dihubungkan dengan
ikatan glikosidik antara C-anomerik dari
satu unit monosakarida dengan gugus –OH
dari unit monosakarida yang lainnya.
 Beberapa disakarida yang sering dijumpai :
 Maltosa, Selobiosa, Laktosa, Sukrosa
 JENIS DISAKARIDA
 Selubiosa  -D-Glukosa + -D-Glukosa
 Maltosa  -D-Glukosa + -D-Glukosa
 Sukrosa  -D-Glukosa + -D-Fruktosa
 Laktosa  -D-Glukosa + -D-Galaktosa
MALTOSA
CH2OH CH2OH
O H H O OH

* 1' *
OH OH
O 4 H
OH 
OH  OH

Ikatan -1',4 glikosidik

HOH2C
O Karbon glikosidik
HO
HO
1'
OH HOH2C
O O
4
()
HO OH

4-O-(D-glukopiranosil)-D-glukopiranosa OH

(Maltosa) H
 IKATAN PADA MALTOSA
 Pada maltosa, ikatan glikosidik terjadi pada atom
C-1’ dari satu glukosa dengan atom C-4 dari
glukosa yang lain, sehingga ikatannya disebut
ikatan 1’,4-glikosidik
 Karbon anomerik di unit glukosa sebelah kanan
pada maltosa dalam bentuk hemiasetal,
sehingga akan dapat berkesetimbangan dengan
struktur terbuka. Oleh karena itu maltosa dpt
bereaksi + dg Tohlens
 SELOBIOSA
CH2OH
H O OH
CH2OH
OH *
O o 4
H 
OH * 1'
H OH
OH
OH  Ikatan -1',4 glikosidik

HOH2C
O H
HO
O HO
HO H ()
OH
1'
OH 4
H OH
H CH2OH
O
4-O-(D-glukopiranosil)-D-glukopiranosa
(Selubiosa)
 LAKTOSA
 Merupakan gula utama pada ASI dan susu sapi
(4-8 % laktosa).
 Karbon anomerik pada unit galaktosa
mempunyai konfigurasi  pada C-1 dan
berikatan dengan gugus -OH pada C-4 unit
glukosa
 Galaktosemia adalah penyakit yang disebabkan
karena tidak memiliki enzim yang dpt
mengisomerisasi galaktosa menjadi glukosa,
sehingga tidak dapat mencerna susu.
Struktur Laktosa CH2OH
H O H
CH2OH
OH *
OH O o 4
OH
OH * 1'
H OH 

OH  Ikatan -1',4 glikosidik

OH
HOH2C
O
H
H HOH2C
O
HO O 4
1'
OH
HO H
OH
(
OH
4-O-(D-galaktopiranosil)-D-glukopiranosa
(Laktosa)
 SUKROSA
 Sukrosa dikenal dengan gula pasir, terdapat
pada tumbuhan fotosintetik yang berfungsi
sebagai sumber energi. Misal : pada tebu, bit
gula
 Pada sukrosa kedua kabon anomerik pada kedua
unit monosakarida terlibat dalam ikatan
glikosidik. Ikatan glikosidik terjadi antara C-1
pada unit glukosa dan C-2 pada unit fruktosa,
sehingga tidak mempunyai gugus hemiasetal.
Struktur Sukrosa

CH2OH
OH O H HO
HOH2C O
OH * 1'
H
H
1' OH
OH O HO OH
OH
O
CH2OH O H CH2OH
konfigurasi  O

2
OH 2
CH2OH H
() CH2OH
OH
D-glukopiranosil-D-fruktofuran
osida
(Sukrosa)
 POLISAKARIDA
 Karbohidrat yang mengandung banyak
monosakarida dan mempunyai berat
molekul yang besar
 Hidrolisis polisakarida secara sempurna
akan menghasilkan satu jenis
monosakarida
 Unit monosakarida dapat dihubungkan
secara linier atau dapat bercabang
 Jenis Polisakarida : Pati dan Glikogen
 PATI
 Polisakarida yang tersimpan dalam
tumbuhan.
 Merupakan komponen utama pada biji-
bijian, kentang, jagung dan beras
 Tersusun atas unit D-glukosa yang
dihubungkan oleh ikatan 1,4--glikosidik
 Rantai cabang dihubungkan oleh ikatan
1,6--glikosidik
 JENIS PATI
 AMILOSA : 20 % bagian pati, tersusun atas 50
– 300 unit glukosa melalui ikatan 1,4 glikosidik
 Amilosa larut di dalam air
 AMILOPEKTIN : 80 % bagian pati, tersusun
atas 300 – 5.000 unit glukosa melalui ikatan 1,4
glikosidik dan 1,6.
 Setiap 25-50 unit glukosa dihubungkan oleh
ikatan 1,4 . Rantai-rantai tesebut dihubungkan
dengan ikatan 1,6 sehingga menghasilkan
struktur yang bercabang
 Karena strukturnya bercabang sehingga sangat
besar, maka dari itu amilopektin tidak larut
dalam air
 GLIKOGEN
 Karbohidrat penyimpan energi yang tersimpan
dalam hewan
 Mr Glikogen > pati
 Tersusun lebih dari 100.000 unit glukosa
 Strukturnya bercabang melalui ikatan 1,4 dan
1,6 glikosidik
 Tidak larut dalam air
 Larut dalam pelarut organik non polar : eter,
kloroform, heksana.
 POLISAKARIDA LAIN
 Selulosa : polimer tidak bercabang dari
glukosa melalui ikatan 1,4--glikosidik
 Kitin : polisakarida yang mengandung
nitrogen, membentuk cangkang krustasea
dan kerangka luar serangga
 Pektin : polimer linier dari D-galakturonat
melalui ikatan 1,4--glikosidik. Terdapat
pada buah-buahan dan buni-bunian
 FUNGSI DAN KHASIAT KARBOHIDRAT
DALAM DUNIA FARMASI :

 Fruktosa di gunakan sebagai pelengkap

nutrisi secara paranteral ataupun oral,
dan dianjurkan dalam kasus keadaan
darurat diabetes.
 Dalam sediaan farmasi terdapat pada
Frutabs, Fructose Injection dan Fructose
and Sodium Chlorida Injection
 FUNGSI DAN KHASIAT KARBOHIDRAT DALAM
DUNIA FARMASI :

Beberapa sediaan farmasi yang mengandung

glukosa :
Infus

Injeksi dekstrosa dan Nacl

Larutan antikoagulan dekstrosa, natrium sitrat dan asam

sitrat
Sirup hipofosfit

Tablet dekstrosa NaCl

Injeksi bismut
 Pada bidang farmasi sukrosa digunakan
untuk menutupi rasa obat.
 Dalam kadar lebih tinggi dari 60%,
berfungsi sebagai bahan pengawet
karena tekanan osmosisnya tinggi
sementara tekanan uapnya rendah.
 Gula sukrosa dipakai sebagai bahan
pemicu fermentasi etanol, butanol,
gliserol, asam sitrat
 Suspensi amilum dapat diberikan secara
oral sebagai antidotum terhadap
keracunan iodium dan amilum gliserin bisa
digunakan sebagai emolien dan sebagai
basis untuk suppositoria
 Amilum atau pati digunakan sebagai
bahan penyusun dalam serbuk awur dan
sebagai bahan pembantu dalam
pembuatan sediaan farmasi meliputi
bahan pengisis tablet, bahan pengikat
dan bahan penghancur.
 Produk farmasi yang mengandung laktosa
antara lain Saccharated Ferroud Carbonat
NF dan Ipecac and Opium Powder NF, BP.
 FUNGSI KARBOHIDRAT

1. Sebagai sumber kalori atau energi

2. Sebagai bahan pemanis dan
pengawet
3. Sebagai bahan pengisi dan
pembentuk
4. Sebagai bahan penstabil
5. Sebagai sumber flavor (karamel)
6. Sebagai sumber serat
 REAKSI KARBOHIDRAT

1. Reaksi Molish
2. Reaksi Benedict
3. Reaksi Barfoed
4. Reaksi Fehling
5. Reaksi Iodium
6. Reaksi Seliwanoff
7. Reaksi Osazon
 SEKIAN DAN
TERIMAKASIH