KLASIFIKASI DAN FUNGSI

KARBOHIDRAT
 KLASIFIKASI KARBOHIDRAT

• Monosakarida :
Karbohidrat yang paling sederhana dan tidak
dapat dihidrolisis lebih lanjut
• Disakarida :
Karbohidrat yang mengandung 2 satuan
monosakarida
•Polisakarida :
Karbohidrat yang jika dihidrolisis
menghasilkan banyak satuan monosakarida
 Monosakarida

Satuan karbohidrat yang paling sederhana

dengan rumus CnH2nOn dimana n = 3 – 8 C3H6O3
: triosa C4H8O4 : tetrosa dan seterusnya.
Macam-macam monosakarida
a. Aldosa : monosakarida yang
mengandung gugus aldehid
Contoh : Gliseraldehid
 Contoh : Gliseraldehida

O
C
H O
C*
H OH C
H * H
H
H C C
OH O
H2C OH
H
L-
(D- gliseraldehid
gliseraldehid)
b. Ketosa : monosakarida yang mengandung
gugus keton
• Contoh : Dihidroksiaseton

H C OH

C O Proyeksi Fisher
H C OH

H
Penamaan D, L
monosakarida
 Penamaan Monosakarida D, L
• Monosakarida disebut D jika gugus -OH dari
atom C* yang letaknya paling jauh dari gugus
O
C
H
atau C O

terletak disebelah kanan. Dan diberi nama L jika

gugus OH dari atom C* tersebut berada
disebelah kiri.
Contoh
CHO CHO

HO C
H C*
H
OH
HO C H
H C * OH
CH2OH
H C* OH L-eritrosa
(L-
CH2OH aldosa)

D-(-)-ribosa
(D-aldosa)
 C O

H OH
H
CH 2OH
O D-(+)- O
C gliseraldehida
H C
OH
H OH
HO H
H OH
H OH
CH 2OH
CH 2OH
D-(-)-eritrosa
D-(-)-tetrosa
CHO CHO CH CHO
O
H OH HO H H OH HO H
H OH H OH HO H HO H

H OH H OH
H CH 2OH H CH 2 OH CH 2OH CH 2OH
D-(-)-ribosa D-(-)-arabinosa D-(+)-xilosa D-(-)-liksosa
CHO CHO CH CHO CH CHO CH CHO
O O O
H OH HO H OH HO H H OH H OH HO H
H HO H
H OH H H HO H H OH H H HO H
OH HO OH HO
H OH H OH H OH H HO H HO H
OH HO HO
H OH H OH H OH H OH H OH H OH H H OH
H OH
CH 2OH CH 2OH CH 2OH CH 2OH CH 2OH CH 2OH CH 2OH
CH 2OH
D-(+)-alosa D-(+)-altrosa D-(+)- D-+)- D-(-)- D-(+)-galaktosa D-(-)-talosa
 CH 2OH

Turunan D-k CH 2OH

Dihidroksiaseton

CH 2OH

H OH
D-eritulosa
CH 2OH

CH 2OH CH 2OH

O O

HO H H OH

H OH H OH

CH 2OH CH 2OH
D-ribulosa D-xilulosa

CH 2OH CH 2OH CH 2OH CH 2OH

O O O O

HO H HO H H OH H OH

H OH HO H H OH HO H

H OH H OH H OH H OH

CH 2OH CH 2OH CH 2OH CH 2OH

D-psikosa D-sorbosa D- D-tagatosa

fruktosa
Heksosa yang paling banyak di alam :
CHO CH
CH2OH O O
H C H C OH HO C
OH
H
HO C H H C
HO C HH OH
HO C HH
C OH H C OH
H C C OH
OH CH2OH
CH2OH
CH2OH
D-galaktosa D - fruktosa
D - glukosa

D - aldoheksosa D - ketoheksosa
 Struktur siklis Monosakarida
• Aldehid dan keton dapat bereaksi dengan
alcohol membentuk hemiasetal atau
hemiketal O
OH

. R C
H
+ HC O 3 R C OCH 3
H
H
Aldehid Hemiasetal

O OH

R C R' + H3C O R C OCH3

H R'

Keton Hemiketal
 Struktur siklis Monosakarida
• Hemiasetal atau hemiaketal siklis terbentuk
jika gugus keton/aldehid dan alkohol terdapat
dalam 1 molekul.
• Contoh : 4 – hidroksipentanal
CH2 CH2 H2C CH2

CH CH CH CH
OH O H3 C O OH
H3 C
hemiasetal siklis
 Struktur siklis Monosakarida
• Monosakarida mempunyai gugus carbonil
(aldehid/keton) dan gugus hidroksil dalam tiap
molekulnya. Oleh karena itu monosakarida
dapat membentuk hemiasetal atau hemiketal
siklis.
• Misal : glukosa
 H O
C

Contoh : Glukosa H C OH

HO CH

H C OH

H C OH

CH2OH

karbon anomerik
H C OH HO C H
* *
H C OH H C OH

HO C O
HO C H O
H C OH C OH

C C

CH2OH
CH2OH
 - glukosa
]= + 112o  - glukosa
]= + 19o
 Struktur siklis Monosakarida
• Pada glukosa, hemiasetal – siklis terbentuk antara
gugus aldehid pada C - 1 dengan gugus – OH pada C
– 5 sehingga membentuk cincin – 6 yang stabil.
• Dalam bentuk hemiasetal siklis atom C – 1 bersifat
kiral  karbon anomerik sehingga memberikan 2
kemungkinan struktur isomer D – glukosa :  - D –
glukosa dan  - D – glukosa dimana sifat keduanya
sangat berbeda.
Sifat Fisik
 - D – glukosa  - D – glukosa
• - kristal - padat  > 98C
• - m.p. 146 - m.p. = 150C
• - []D = + 112C - []D = + 19C
dalam air
•  - D – glukosa  - D – glukosa
[]D = + 52
•  - D – galaktosa  - D – galaktosa
• + 151 + 84 - 53
•  - D – fruktosa  - D – fruktosa
• + 21 -92 -133
Mutarotasi
 Stereokimia Monosakarida
• Struktur glukosa atau karbohidrat yang lain
dapat digambarkan dalam 3 bentuk
stereokimia :
 Proyeksi Fisher
 Struktur Haworth
 Konformasi kursi
Proyeksi Fisher dan Struktur Haword
H C OH H C O HO C H
H C OH HO C H C OH H
O
H C OH HO C H
O
H C OH HO C H HC OH
C H C OH
OH
CH2OH CH2OH

CH2OHO H CH
C2OH O
COC
HH
(2)O
OH * Struktur Haworth *
OH
H
OH proyeksi FisOhHer  - DH - glukosa
 - DOH- glukosa ( )
OH OH
Struktur Haworth dan Konformasi Kursi
CH2OH CH2OH
O O OH
()
OH * OH *
Struktur Haworth
OH OH () OH H
OH OH

Konformasi kursi
HOH2C HOH2C
O O
HO HO
HO * HO * OH

OH (e) OH
OH () H

(a)
 Sifat-sifat Fisik Monosakarida
Padatan kristal tidak berwarna
Larut dalam air  ikatan hidrogen
Sedikit larut dalam alkohol
Tidak larut dalam eter, kloroform, benzena
Rasanya manis. Diantara monosakarida 
fruktosa yang paling manis
 Tingkat kemanisan monosakarida dan
disakarida
Monosakarida Disakarida
• D – fruktosa 174 Sukrosa 100
• D – glukosa 74 Laktosa 0.16
• D – xylosa 0.40
• D – galaktosa 0.22
 DISAKARIDA
• Disakarida adalah karbohidrat yang terdiri dari
2 satuan monosakarida.
• Dua monosakarida dihubungkan dengan ikatan
glikosidik antara C-anomerik dari satu unit
monosakarida dengan gugus –OH dari unit
monosakarida yang lainnya.
• Beberapa disakarida yang sering dijumpai :
• Maltosa, Selobiosa, Laktosa, Sukrosa
 JENIS DISAKARIDA
• Selubiosa  -D-Glukosa + -D-
Glukosa
• Maltosa  -D-Glukosa + -D-
Glukosa
• Sukrosa  -D-Glukosa + -D-
Fruktosa
• Laktosa  -D-Glukosa + -D-
Galaktosa
MALTOS
A
CH2OH CH2OH
O H H O OH

OH * 1' OH *
O 4 H
OH 
OH  OH

Ikatan -1',4 glikosidik

HOH2C
O Karbon glikosidik
HO
HO
1'
OH HOH2C
O O
4
HO ()
OH

4-O-(D-glukopiranosil)-D-glukopiranosa OH

(Maltosa) H
 IKATAN PADA MALTOSA
• Pada maltosa, ikatan glikosidik terjadi pada atom C-1’
dari satu glukosa dengan atom C-4 dari glukosa yang
lain, sehingga ikatannya disebut ikatan 1’,4-glikosidik
• Karbon anomerik di unit glukosa sebelah kanan pada
maltosa dalam bentuk hemiasetal, sehingga akan
dapat berkesetimbangan dengan struktur terbuka.
Oleh karena itu maltosa dpt bereaksi + dg Tohlens
 SELOBIOSA
CH2OH
H O OH
CH2OH
OH *
O o 4
H 
OH * 1'
H OH
OH
OH  Ikatan -1',4 glikosidik

HOH2C
O
H
HO
O HO
HO
OH H ()
1'
OH 4
H OH
H CH 2OH
O
4-O-(D-glukopiranosil)-D-
glukopiranosa (Selubiosa)
 LAKTOS
•
A
Merupakan gula utama pada ASI dan susu sapi (4-8
% laktosa).
• Karbon anomerik pada unit galaktosa mempunyai
konfigurasi  pada C-1 dan berikatan dengan gugus -
OH pada C-4 unit glukosa
• Galaktosemia adalah penyakit yang disebabkan
karena tidak memiliki enzim yang dpt
mengisomerisasi galaktosa menjadi glukosa,
sehingga tidak dapat mencerna susu.
Struktur Laktosa
CH2OH
H O H
CH2OH
OH *
OH O o 4
OH
OH * 1'
H OH 

OH  Ikatan -1',4 glikosidik

OH
HOH2C
O
H
H HOH2C
O
HO O 4
1'
OH
HO H
OH
(
OH
4-O-(D-galaktopiranosil)-D-glukopiranosa
(Laktosa)
 SUKROSA
• Sukrosa dikenal dengan gula pasir, terdapat pada
tumbuhan fotosintetik yang berfungsi sebagai
sumber energi. Misal : pada tebu, bit gula
• Pada sukrosa kedua kabon anomerik pada kedua unit
monosakarida terlibat dalam ikatan glikosidik. Ikatan
glikosidik terjadi antara C-1 pada unit glukosa dan C-
2 pada unit fruktosa, sehingga tidak mempunyai
gugus hemiasetal.
Struktur Sukrosa

CH2OH
O H HO
OH
HOH 2C O
OH * 1'
H
H
1' OH
OH O HO OH
OH
O
CH2OH O H
konfigurasi  O CH2OH

2
OH 2
CH2OH H
() CH2OH
OH
D-glukopiranosil-D-fruktofuranosida
(Sukrosa)
 POLISAKARIDA
• Karbohidrat yang mengandung banyak
monosakarida dan mempunyai berat molekul
yang besar
• Hidrolisis polisakarida secara sempurna akan
menghasilkan satu jenis monosakarida
• Unit monosakarida dapat dihubungkan secara
linier atau dapat bercabang
• Jenis Polisakarida : Pati dan Glikogen
 PAT
I
• Polisakarida yang tersimpan dalam tumbuhan.
• Merupakan komponen utama pada biji-bijian,
kentang, jagung dan beras
• Tersusun atas unit D-glukosa yang
dihubungkan oleh ikatan 1,4--glikosidik
• Rantai cabang dihubungkan oleh ikatan 1,6--
glikosidik
 JENIS PATI
• AMILOSA : 20 % bagian pati, tersusun atas 50 – 300
unit glukosa melalui ikatan 1,4 glikosidik
• Amilosa larut di dalam air
• AMILOPEKTIN : 80 % bagian pati, tersusun atas 300
–
5.000 unit glukosa melalui ikatan 1,4 glikosidik dan
1,6.
• Setiap 25-50 unit glukosa dihubungkan oleh ikatan
1,4 . Rantai-rantai tesebut dihubungkan dengan
ikatan 1,6 sehingga menghasilkan struktur yang
bercabang
• Karena strukturnya bercabang sehingga sangat besar,
maka dari itu amilopektin tidak larut dalam air
 GLIKOGEN
• Karbohidrat penyimpan energi yang tersimpan dalam
hewan
• Mr Glikogen > pati
• Tersusun lebih dari 100.000 unit glukosa
• Strukturnya bercabang melalui ikatan 1,4 dan 1,6
glikosidik
• Tidak larut dalam air
• Larut dalam pelarut organik non polar : eter,
kloroform, heksana.
 POLISAKARIDA LAIN
• Selulosa : polimer tidak bercabang dari
glukosa melalui ikatan 1,4--glikosidik
• Kitin : polisakarida yang mengandung
nitrogen, membentuk cangkang krustasea dan
kerangka luar serangga
• Pektin : polimer linier dari D-galakturonat
melalui ikatan 1,4--glikosidik. Terdapat pada
buah-buahan dan buni-bunian
 Fungsi Karbohidrat
Fungsi utamanya sebagai sumber energi ( 1 gram karbohidrat
menghasilkan 4 kalori ) bagi kebutuhan sel-sel jaringan tubuh.