KITIN DAN KITOSAN

• Kitin
Merupakan biopolimer alami yang memiliki
struktur residu monosakarida N-asetil-β-
D-glukosa atau asetamido (-NHCOCH3)
dan monosakaridanya dihubungkan
melalui ikatan β-(1→4)
 • Struktur Kitin

CH3
HOH2C C O
H H
H HN
HO *
O
H O
H O H
H
O
HO
HN H
H C O H HOH2C

CH3
• Sifat-sifat fisika dan kimia
- Memiliki kelarutan dan reaktifitas yang rendah.
- Berwarna putih, keras, tidak elastis, polisakarida
yang mengandung nitrogen.
Dapat larut di dalam HCl, H2SO4, H3PO4,
dikloroasetat, trikloroasetat, dan asam
formiat, juga larut di dalam larutan pekat
garam netral yang panas.
- Dapat bergabung dengan makro molekul lain
dan menyebabkan jenis struktur dan sifat
fisikokimia baru.
- Basa lemah, oleh karena itu dapat mengalami
reaksi netralisasi sebagai senyawa yang bersifat
alkali.
• Kitosan
• Kitosan adalah polisakarida alam yang
diperoleh dari deasetilasi kitin, yang mempunyai
rumus umum (C6H9NO3)n atau disebut sebagai
poli (β-(1→4)-2-amino-2-Deoksi-D-
Glukopiranosa).

HOH2 C
H H
H
H 2N
HO *
O
H O
H O H
H
O
HO
H2N H
H H HOH 2C
• Sumber kitin dan kitosan
* Crustacea
- Kepiting
- Lobster
* Serangga
- Kecoa
- Ulat sutera
- Lebah
* Moluska
- Kulit remis dan kulit tiram
* Jamur
- Aspergilus niger
- Penicilium chrysogenium
- Saccharomyces cereviseae
• Sifat-sifat fisika dan kimia kitosan
• Bersifat basa.
• Padatan amorf putih yang tidak larut dalam alkali
dan asam mineral kecuali pada keadaan tertentu.
• Kitosan, hasil deasetilasi kitin, larut dalam asam
encer, seperti asam asetat, asam formiat dll.
• Kitosan dapat membentuk gel dalam N-
metilmorpholin N-Oksida yang dapat digunakan
dalam formulasi pelepasan obat terkendali.
• Dapat bereaksi melalui gugus amino dalam
pembentukan N-asilasi dan reaksi basa schiff.
 • Pemanfaatan Kitosan

Sifat-sifat Pemanfaatan
Kationik: Polielektrolit linier Pemurnian air
bermuatan tinggi, Flokulan yang baik
Mengkelat ion logam
beracun
Kimiawi: Berat Molekul Viskositas tinggi, film
tinggi, Gugus amino dan modifikasi kimia
hidroksil
Biologis: Biokompatibel, Non-toksis, film pengemas
biodegradabel, Bioaktivitas antimikroba, antitumor
Umum-kosmetik: Produk merawat kulit,
Pelembab, pakan, perawat/pemeliharaan
penyalut pelindung rambut.

Makan dan Pertanian : Penurun kolersterol,

Pengikat ion (asam antikanker, serat
empedu atau asam pangan, anti luka
lemak)
Fungistatik
Bakteriologis: Penjerat Meningkatkan produksi
dan adsorben Bahan penjerat
 Reaktivitas

OH
reaktivitas ?
H O
. . H .
OH H O
. H . .
H :NH 2

reaktivitas ?
• Turunan Kitosan
1. N-Asil
Metode yang paling sederhana adalah
dengan mereaksikan asam karboksilat
dengan kitosan.
2. O-Asilasi
Gugus amino kitosan lebih reaktif daripada
gugus hidroksilnya
3. Eter Kitosan
Pembuatan derivat O-Alkil kitosan dapat
dilakukan dengan 2 (dua) cara yaitu O-
alkilasi kitin disusul pengurangan N-Asetilasi
dan O-alkilasi derivat kitosan, dimana gugus
amino diproteksi selama reaksi alkilasi.
 Pemanfaatan turunan kitosan pada bidang kosmetik
H3C - H2C - O - H2C HOH2C
H H H H
O O O O
H H
HO O HO O
H H H H
N - CH2 -CH - CH3 N - CH2 -CH - OH
O - CH2 - CH3 CH2 - N - (CH3)3

CH2 - CH - CH2 Cl
CH2 - CH - CH3
OH OH OH
shampoo
Hair spray
CH2OH
H H
O O
H
HO O
H NH2 H
kitosan

CH2 - O - C - (CH2)n - CH3 HOH2C

H H H H
O O O O

H H
HO O HO O
H NH2 H
H H
N - CH2 -CH - OH Cl
CH2 - N - (CH3)3
Nail polish
CH2 - CH - (CH2) - CH3
OH
surfaktan
 Produksi Kitin

Cangkang udang atau kepiting

Deproteinasi dengan NaOH

Demineralisasi dengan HCl

Pemutihan

Pengeringan Kitin
 Produksi Kitosan

Kitin

Deasetilasi homogen 40-50% NaOH, Deasetilasi

suhu kamar heterogen 40-50%
NaOH, 100-120C

Kitosan
Larutkan dalam asam (asam
asetat 2%) dan saring

Garam asam
Kitosan bebas
kitosonium (larut
bentuk amin
dalam air