ORGANIC CHEMISTRY 2

KARBOHIDRAT
Lita Lilia (4301409039)
Ariani Anggita M.
(4301409047)
Ida Elwy N. (4301409061)
Eka Fitriani P. (4301409075)
 Karbohidrat
• Karbohidrat, salah satu makromolekul yang banyak terdapat di
alam. “Karbohidrat” diturunkan dari glukosa, yaitu karbohidrat
sederhana pertama dengan rumus molekul C6H12O6, disebut “Hidrat
dari Karbon” C6(H2O)6.
• Tahun 1880 disadari bahwa “hidrat dari karbon” merupakan
penamaan yang salah, karbohidrat sebenarnya adalah polihidroksi
aldehida dan polihidroksi keton atau turunan mereka.
• Karbohidrat yang tersederhana adalah monosakarida, sedangkan
karbohidrat yang terdiri dari dua satuan monosakarida disebut
sebagai disakarida. Untuk karbohirat yang tersusun dari dua sampai
delapan satuan monosakarida dirujuk sebagai oligosakarida. Jika
lebih dari delapan satuan monosakarida disebut polisakarida.
 MONOSAKARIDA
KLASIFIKASI MONOSAKARIDA

ALDOSA : KETOSA :
Adalah Adalah
monosakarida monosakarida
yang mengandung yang mengandung
gugus aldehida gugus keton
 JUMLAH ATOM KARBON
dalam MONOSAKARIDA
• UMUMNYA 3 – 7
• Contohnya
• TRIOSA : Monosakarida 3 karbon
• HEKSOSA : Monosakarida 6 karbon
• Awalan ALDO untuk ALDOSA
ALDOHEKSOSA : Aldosa 6 karbon
• Akhiran –ULOSA untuk KETOSA
HEKSULOSA : Ketosa 6 karbon
 Monosakarida
Aldosa (mis: glukosa) memiliki Ketosas (mis: fruktosa) biasanya
gugus aldehida pada salah satu memiliki gugus keto pada atom
ujungnya. C2.

H O
C CH2OH

H C OH C O

HO C H HO C H

H C OH H C OH

H C OH H C OH

CH2OH CH2OH

D-glucose D-fructose
Struktur
Karbohidrat paling sederhana: monosakarida. Bila mempunyai
gugus aldehid, disebut aldosa, bila mempunyai gugus keto, disebut
ketosa/ulosa
Setiap monosakarida mempunyai jumlah atom karbon tertentu yang
dikandungnya (misal: triosa (3C), tetrosa (4C), pentosa (5C), heksosa
(6C). Dalam makanan kita, umumnya heksosa (glukosa dan fruktosa).
CHO CHO

H OH OH H

CHO
HO H H OH
H OH
H OH HO H
CH2OH
H OH OH H

D-gliseraldehida CH 2 OH CH 2 O H

D-Glukosa L-Glukosa
 STRUKTUR MONOSAKARIDA
– RANTAI TERBUKA :
– Diproyeksikan oleh
– FISCHER

– SIKLIK :
– Dirumuskan oleh
– HAWORTH
 Notasi D vs L

Notasi D & L dilakukan CH O CH O

karena adanya atom C H C OH HO C H

dengan konfigurasi C H 2O H C H 2O H
asimetris seperti pada
D-gliseraldehida L-gliseraldehida
gliseraldehida.
CH O CH O
Penampilan dalam
H C OH HO C H
bentuk gambar bagian
bawah disebut Proyeksi C H 2O H C H 2O H
Fischer. D-glyceraldehyde L-gliseraldehida
Gula dalam bentuk D O H O H
merupakan bayangan C C
cermin dari gula dalam H – C – OH HO – C – H
bentuk L. HO – C – H H – C – OH
Kedua gula tersebut H – C – OH HO – C – H
memiliki nama yang H – C – OH HO – C – H
sama, misalnya D-glukosa CH2OH CH2OH
& L-glukosa.
D-glukosa L-glukosa

Stereoisomers lainnya memiliki names yang unik,

misalnya glukosa, manosa, galaktosa, dll.
Jumlah stereoisomer adalah 2n, dengan n adalah jumlah pusat
asimetrik.
Aldosa dengan 6-C memiliki 4 pusat asimetrik, oleh karenanya
memiliki 16 stereoisomer (8 gula berbentuk D dan 8 gula
berbentuk L).
 CHO CHO
CH2OH CH2OH
H OH H OH
O O
H OH HO H
HO H H OH
OH H HO H
H OH HO H
HO H
H OH
H OH HO H
C H2O H
C H 2O H
L -M anosa CH2OH CH2OH
D -G alaktosa
D- Fruktosa L- Fruktosa

diastereomer enantiomer
Enantiomer: bentuk D atau L dengan nama yang sama;
diastereomer: stereoisomer yang bukan merupakan bayangan cermin satu dengan yang lain dan
memiliki nama yang berbeda
 Pembentukan hemiasetal & hemiketal

Aldehida dapat H H
bereaksi dengan
alkohol C O + R' OH R' O C OH

membentuk R R
hemiasetal. aldehida alkohol hemiasetal

Keton dapat R R
bereaksi dengan C O + "R OH "R O C OH
alkohol
R' R'
membentuk
keton alkohol hemiketal
hemiketal.
 Siklisasi
Gula-gula dalam larutan berada dalam keseimbangan antara bentuk rantai lurus (linier)
dan bentuk lingkar (siklik); hal ini terutama ditemukan pada pentosa dan heksosa.
Siklisasi menyebabkan terbentuknya hemiasetal. - dan -D-glukosa merupakan
anomer.

OH CHO

OH
Karbon anomerik H OH
O
HO
HO H O
OH OH
HO
OH H OH
OH H
H OH
H OH
Hemiasetal siklik (D Glukosa)
OH
lebih stabil CH 2 OH
Hemiasetal siklik (D Glukosa)
D-Glukosa
64% 0,02% 36%
t.l 150°C, +18,7° t.l 146°C, +112 °
 PROYEKSI HAWORTH
UNTUK CINCIN FURAN :

1CH2OH

2 C=O

HO C-H
3
H C-OH
4
H C-OH
5

6
CH2OH

D-fruktosa
 Mutarotasi

• Pemasukkan 100 % α-glukosa (padat) ke dalam air, daya putar

optiknya mulai berubah ketika bentuk α, rantai terbuka, dan β
menuju keadaan setimbang (dari +112° menjadi +52,6°). Efek ini
disebut sebagai mutarotasi
• Mutarotasi terjadi karena(dalam larutan) baik α- maupun β- D-
glukosa mengalami suatu penyetimbangan lambat dengan bentuk
rantai terbuka, dan dengan anomer lainnya. Tak peduli anomer
mana yang dilarutkan, hasilnya ialah suatu cairan kesetimbangan
yang terdri dari 64% β-D-glukosa, 36% α-D-glukosa, dan 0,02%
bentuk aldehid dari D-glukosa.
• Rotasi jenis akhir adalah rotasi jenis dari campuran kesetimbangan.
 Ikatan Glikosida
Gugus hidroksil anomerik dan gugus hidroksil gula atau senyawa
yang lain dapat membentuk ikatan yang disebut ikatan glikosida
dengan membebaskan air :
R-OH + HO-R'  R-O-R' + H2O
Misalnya methanol bereaksi dengan gugus OH anomerik dari
glukosa membentuk metil glukosida (metil-glukopiranosa).

H OH H OH
H O H2 O H O
HO HO
HO H + C H 3- O H HO H
H OH H OH
H OH H O C H3
a-D-glukopiranosa metanol Metil-a-D-glukopiranosida
 Oksidasi gula aldehida

H O
C COOH
H C OH H C OH

HO C H
Oksidator
HO C H

H C OH H C OH

H C OH H C OH

C H 2 OH C H2 O H

D-glucose Asam D-glukonat

 Oksidasi gula aldehida
• Gula yang dapat dioksidasi adalah senyawa
pereduksi. Gula yang demikian disebut sebagai
gula pereduksi.
• Senyawa yang sering digunakan sebagai
pengoksidasi adalah ion Cu+2, yang berwarna biru
cerah, yang akan tereduksi menjadi ion Cu+, yang
berwarna merah kusam. Hal ini menjadi dasar bagi
pengujian Benedict yang digunakan untuk
menentukan keberadaan glukosa dalam urin, suatu
pengujian bagi diagnosa diabetes.
 ASAM ALDONAT

• Adalah suatu asam polihidroksi

karboksilat, yaitu produk oksidasi
dari gugus aldehida suatu aldosa

• Pengoksidasi yang digunakan :

pereaksi Tollens
 ASAM ALDARAT

• Adalah suatu asam polihidroksi

dikarboksilat, yaitu produk
oksidasi dari gugus aldehida
dan alkohol suatu aldosa
• Zat pengoksidasi kuat (HNO3),
mengoksidasi gugus aldehida
dan juga gugus hidroksil ujung
(suatu alkohol primer) dari
monosakarida.
 ASAM URONAT

• Adalah produk oksidasi dengan

enzim, di mana yang dioksidasi
hanya gugus CH2OH ujung,
sedangkan gugus aldehidanya
tidak teroksidasi.
• Contohnya : oksidasi D-glukosa
oleh enzim menghasilkan asam
D-glukuronat.
 REDUKSI
MONOSAKARIDA

• Gugus karbonil dari aldosa maupun

ketosa dapat direduksi oleh pereduksi
karbonil, produknya yaitu polialkohol yang
disebut ALDITOL (akhiran nama
– ITOL).
• Pereduksi gugus karbonil :
Hidrogen dan katalis atau suatu
hidrida logam
 Thanks
For Your
Attention

KIMIA ORGANIK 2