KARBOHIDRAT

Definisi dan Penggolongan Karbohidrat

Purwati, M.Si
9 NOP 2020
 Definisi dan Penggolongan Karbohidrat
Lama/kuno
 Merupakan senyawa karbon, hidrogen dan oksigen
 Banyak karbohidrat mempunyai rumus empiris CH2O
 Misal rumus molekul glukosa C6H12O6 (enam kali CH2O) →
disangka hidrat dari karbon sehingga disebut karbohidrat

Baru/modern
 1880 : disadari bahwa gagasan “hidrat dari karbon” merupakan gagasan yang
salah
 Karbohidrat : polihidroksi aldehid, polihidroksi keton atau turunannya (zat yang
menghasilkan senyawa seperti itu jika dihidrolisis)

Karbohidrat dapat digolongkan menurut strukturnya:

 Monosakarida
 Oligosakarida
 Polisakarida.
• Ketiga golongan karbohidrat berkaitan satu
dengan yang lainnya lewat hidrolisis
H2 O H2 O m onos a ka rida
P olis a ka rida + oligos a ka rida +
H H

• Contoh hidrolisis pati

C 12 H20 O 10 H2 O n C 12 H 22 O 11 2n H 2 O 2n C 6 H 12 O 6
n + +
pa ti H m a ltos a H glukos a
P olis a ka rida oligos a ka rida m onos a ka rida
 Monosakarida
• Monosakarida (gula sederhana) adalah satuan
karbohidrat yang tersederhana; tidak dapat
dihidrolisis menjadi molekul yang lebih kecil.
• Monosakarida merupakan suatu molekul yang
dapat terdiri dari tiga, empat, lima atau enam
atom karbon
• Glukosa, monosakarida yang terpenting,
disebut gula darah karena dijumpai dalam
darah, gula anggur karena dijumpai dalam
buah anggur dan dekstrosa karena memutar
bidang polarisasi ke kanan
POLARIMETER
POLARIMETER
• Binatang menyusui/mamalia dpt mengubah
sukrosa, laktosa (gula susu), maltosa dan pati
menjadi glukosa→energi atau disimpan sbg
glikogen (polisakarida)
• Jika organisme memerlukan energi, glikogen
diubah menjadi glukosa
 Karbohidrat yang berlebih dpt diubah menjadi
lemak
 Karbohidrat juga dpt diubah mjd steroid (spt
kolesterol)
 Karbohidrat juga dpt diubah mjd protein (utk
sintesis protein diperlukan sumber nitrogen)
 Sebaliknya, organisme juga dpt mengubah lemak
atau protein mjd karbohidrat

lemak
kolesterol dan
steroid lain

O
glukosa CH3C
gugus asetil
dalam asetilkoenzim A
protein

CO2 + H 2O + energi
Klasifikasi monosakarida
• Akhiran –osa menyatakan suatu gula pereduksi,
gula yang mengandung suatu gugus aldehida
atau suatu gugus α-hidroksiketon.
• Monosakarida yang mengandung gugus
aldehida : aldosa (aldehida + -osa), contoh:
glukosa, galaktosa, ribosa, deoksiribosa.
• Monosakarida yang mengandung gugus keton :
ketosa (keton + -osa), misal: fruktosa
• Monosakarida dengan enam atom C disebut
heksosa, misalnya glukosa, fruktosa, dan
galaktosa.
• Monosakarida yang mempunyai lima atom C
disebut pentosa misalnya xilosa, arabinosa,
dan ribosa.
Konfigurasi monosakarida
Beberapa monosakarida penting dgn proyeksi Fischer
CHO CHO CH2 OH CH2 OH
H C OH H OH C O C O
HO C H HO H HO C H HO H
H C OH a ta u H OH H C OH a ta u H OH
H C OH H OH H C OH H OH
CH2 OH CH2 OH CH2 OH CH2 OH
D-glukos a D-fruktos a

CHO CHO
H C OH H OH
HO C H HO H
HO C H a ta u HO H
H C OH H OH
CH2 OH CH2 OH
D-ga la ktos a
Konfigurasi D dan L
• Suatu monosakarida merupakan anggota
deret-D jika gugus hidroksil pada karbon kiral
yang terjauh dari karbon 1 terletak di sebelah
kanan dalam proyeksi Fischer.

CHO CHO
HO H H OH
CHO
HO H H OH
H OH
H OH H OH
CH2 OH
CH2 OH CH2 OH
D-(+)-gliseraldehida
D-liksosa D-ribosa
Deret-L jika gugus hidroksil pada karbon
kiral yang terjauh dari karbon 1 terletak
di sebelah kiri dalam proyeksi Fischer.

CHO CHO
H OH HO H
H OH HO H
HO H HO H
CH2 OH CH 2 OH

L-liksosa L-ribosa
Siklisasi Monosakarida
• Glukosa mempunyai suatu gugus aldehida
pada karbon 1 dan gugus hidroksi pada
karbon 2,3,4,5 dan 6.
• Reaksi umum antara alkohol dan aldehida
adalah pembentukkan hemiasetal.

O + OH
H
RCH + R'OH RCH OR'
suatu hemiasetal
• Dalam air, glukosa dapat bereaksi
intramolekuler menghasilkan hemiasetal
siklik.
• Baik hemiasetal cincin lima-anggota
(digunakan gugus hidroksil pada karbon 4)
atau hemiasetal cincin enam-anggota
(digunakan gugus hidroksil pada karbon 5)
dapat terbentuk.
 CHO CHO
H OH H OH
HO H HO H
H OH H OH
H OH H OH
karbon 4 CH 2 OH CH 2 OH
karbon 5
CH2 OH CH 2 OH CH 2 OH

H 5C OH
H C O H C O
OH
H H
H H H
C OH a ta u C OH C
H1C O C OH
H
C H
HO C C HO C OH HO C C H
C

H OH H OH H OH
Aldehida rantai terbuka Sepasang diastereomer
 • Dalam proyeksi Fischer untuk hemiasetal
siklik, karbon 1 (karbon aldehida), yang tidak
bersifat kiral pada rantai terbuka menjadi kiral
dalam siklik. OKI, dihasilkan sepasang
diastereomer dari siklisasi itu.
• Dalam air mereka berada dalam
kesetimbangan satu dengan yang lain.
he m ia s e ta l s iklik 5-a nggota glukos a he m ia s e ta l s iklik 6-a nggota
( dua dias te re om e r) ( rantai te rbuka ) ( dua dias te re om e r)
Anomer
• Monosakarida yang berbeda hanya dalam
konfigurasi pada karbon 1 (akibat reaksi
siklisasi)
• Dalam rumus Haworth untuk suatu D-glukosa,
struktur dimana OH anomerik diproyeksikan
ke bawah (trans terhadap CH2OH ujung)
disebut α-anomer.
• OH anomerik diproyeksikan ke atas (cis
terhadap CH2OH ujung) disebut β-anomer.
 CH2 OH Ke atas = β
CH2 OH
O O OH

OH

Ke bawah = α
Jadi, kedua D-glukosa anomerik disebut
α-D-glukopiranosa (atau α-D-glukosa) dan
β-D-glukopiranosa (atau β -D-glukosa)
CH2 OH CH2 OH
O O OH
OH OH
HO OH HO
OH OH
α-D-glukosa β-D-glukosa
• Mutarotasi : perubahan serta merta yang lambat dari
RINGKASRINGKASAN
rotasi optis. REAKSI MONOSAKARIDAAN
• Terjadi karena REAKSI
(dalam MONOSAKARIDAre
larutan) baik α- maupun β-D-
glukosa mengalami suatu penyetimbangan lambat
dalam bentuk rantai terbuka, dan dengan anomer
lainnya.
• Anomer apapun yang dilarutkan, hasilnya ialah
campuran kesetimbangan yang terdiri dari 64% β-D-
glukosa , 36% α- D-glukosa, dan 0,02% bentuk
aldehida dari glukosa.
A. MUTAROTASI

CH2OH CH2OH CH2OH

O OH H O
H2O H2O OH
C O
HO OH OH HO OH HO OH
OH OH OH
 D-glukosa D-glukosa D-glukosa
(36 %) (0,02%) (64%)
• β-D-glukosa > α- D-glukosa karena β-D-glukosa
lebih stabil. Gugus hidroksil pada karbon 1
pada posisi ekuatorial dalam β-anomer,
sedang pada α-anomer pada posisi aksial.

e kua toriall
CH2 OH O CH2 OH O
a ks ia l OH
HO HO
HO HO
HO OH HO

α- D-glukosa β-D-glukosa