KARBOHIDRAT

MONOSAKARIDA
DEFINISI
Karbohidrat merupakan senyawa karbon, hidrogen dan
oksigen yang terdapat dalam alam. Banyak
karbohidrat mempunyai rumus empiris CH2O, misalnya
rumus molekul glukosa ialah C6H12O6 (enam kali CH2O).
Monosakarida (sering disebut gula sederhana) adalah
satuan karbohidrat yang tersederhana, tidak dapat
dihidrolisis menjadi molekul karbohidrat (senyawa)
yang lebih sederhana.
SIFAT MONOSAKARIDA
Kristal monosakarida tidak berwarna dan larut dalam air tetapi tidak larut
dalam pelarut nonpolar.
Umumya monosakarida berasa manis.
Mempunyai sudut putaran yang disebut mutarotasi .
Susunan atom pada monosakarida tidak bercabang. Satu dari atom karbon
membentuk ikatan ganda dengan atom oksigen membentuk gugus karbonil.
Bila gugus karbonil ini terbentuk pada ujung rantai karbon, monosakarida ini
memiliki aldehid sehingga disebut aldosa, dan bila gugus karbonil terbentuk
pada atom karbon yang lain, monosakarida ini adalah suatu keton dan
disebut ketosa.
Diantara monosakarida glukosa (aldosa) dan fruktosa (ketosa) adalah yang
paling banyak terdapat di alam.
Semua monosakarida merupakan reduktor sehingga disebut gula pereduksi.
 BEBERAPA MONOSAKARIDA YANG
LAZIM
1. Glukosa
Terkadang orang menyebutnya gula anggur ataupun dekstrosa.
Banyak dijumpai di alam, terutama pada buah-buahan, sayur-
sayuran, madu, sirup jagung dan tetes tebu. Di dalam tubuh glukosa
didapat dari hasil akhir pencemaan amilum, sukrosa, maltosa dan
laktosa.
Glukosa dijumpai di dalam aliran darah (disebut Kadar Gula
Darah) dan berfungsi sebagai penyedia energi bagi seluruh sel-sel
dan jaringan tubuh. Pada keadaan fisiologis Kadar Gula Darah sekitar
80-120 mg %. Kadar gula darah dapat meningkat melebihi normal
disebut hiperglikemia, keadaan ini dijumpai pada penderita Diabetes
Mellitus.
2. Fruktosa
Disebut juga gula buah ataupun levulosa. Merupakan jenis sakarida yang
paling manis, banyak dijjumpai pada mahkota bunga, madu dan hasil hidrolisa
dari gula tebu. Di dalam tubuh fruktosa didapat dari hasil pemecahan sukrosa.

3. Galaktosa
Tidak dijumpai dalam bentuk bebas di alam, galaktosa yang ada di dalam
tubuh merupakan hasil hidrolisa dari laktosa.
 KLASIFIKASI MONOSAKARIDA
A. Berdasarkan gugus fungsional yang
dikandungnya
1. Aldosa(aldehida plus osa): karbohidrat yang mengandung
gugus aldehid. Contoh: glukosa, galaktosa, ribosa, dan
deoksiribosa.
2. Ketosa(keton plus osa): karbohdrat yang mengandung
gugus keton. Contoh: fruktosa.

Gambar: Klasifikasi karbohidrat menurut lokasi gugus

karbonil
B. Berdasarkan jumlah atom C pada monosakarida
1) Triosa adalah monosakarida yang mengandung 3 atom C.
Contoh: gliseraldehida .
2) Tetrosa adalah monosakarida yang mengandung 4 atom C.
Contoh: eritosa, treosa.
3) Pentosa adalah monosakarida yang mengandung 5 atom C.
Contoh: : ribosa, arabinosa, xylosa, lyxosa.
4) Heksosa adalah monosakarida yang mengandung 6 atom C.
Contoh: alosa, altrosa, glukosa, gulosa, manosa, idosa, galaktosa,
talosa.

Gambar: Klasifikasi karbohidrat menurut jumlah atom C

 KONFIGURASI MONOSAKARIDA
SISTEM D DAN L
PENAMAAN D dan L
Untuk gula dengan atom C asimetrik lebih dari 1, notasi D atau L
ditentukan oleh atom C asimetrik terjauh dari gugus aldehida atau keton.

Gula dalam bentuk D merupakan bayangan cermin dari gula dalam

bentuk L. Kedua gula tersebut memiliki nama yang sama, misalnya D-
glukosa & L-glukosa.
Notasi D jika gugus OH terjauh terletak di sebelah kanan, sedangkan
notasi L terletak di sebelah kiri.
KONFIGURASI ALDOHEKSOSA
Sehingga, D-gliseraldehida menghasilkan sepasang
tetrosa, tiap tetrosa menghasilkan sepasang pentosa,
dan tiap pentosa menghasilkan sepasang heksosa.
 SIKLISASI
MONOSAKARIDA
Aldehid / keton dapat bereaksi dengan alcohol membentuk
hemiasetal / hemiketal.
Reaksinya :
OH
O
R C + H3C O H R C OCH3
H
H
Aldehid Hemiasetal

O OH

R C R' + H3C O H R C OCH3

R'

Keton Hemiketal
Hemiasetal atau hemiaketal siklis terbentuk jika gugus
keton/aldehid dan alkohol terdapat dalam 1 molekul.
Contoh : 4 hidroksipentanal HC CH
CH2 CH2 2 2

CH CH CH CH
OH O H3C O OH
H3C
hemiasetal siklis

Monosakarida dapat membentuk struktur

siklik
karena dalam molekulnya terdapat ..
- atom C* - gugus aldehid
- carbonyl dan hidroksil - gugus keton
- gugus hidroksil
CINCIN FURANOSA DAN PIRANOSA
Suatu monosakarida dalam bentuk hemiasetal cincin lima
anggota disebut furanosa. Furan berarti senyawa heterosiklik
lima anggota. Serupa pula dengan piranosa yaitu suatu
monosakarida dalam bentuk cincin enam anggota (dari nama
piran ; senyawa heterosiklik oksigen bersegi enam).
RUMUS HAWORTH DAN
RUMUS KONFORMASI
Gugus apa saja yang berada disebelah
kanan dalam proyeksi Fischer berada
di sebelah bawah dalam proyeksi
Haworth, dan gugus apa saja yang
berada disebelah kiri dalam proyeksi
Fischer, berada disebelah atas proyeksi
Haworth.
PROYEKSI FISHER & STRUKTUR HAWORH

H C OH H C O HO C H
H C OH H C OH H C OH
O
HO C H HO C H HO C H
O
H C OH H C OH H C OH
C H C OH C
CH2OH CH2OH CH2OH
- D - glukosa proyeksi Fisher - D - glukosa
CH2OH CH2OH
O O OH
()
OH * Struktur Haworth OH *
OH OH () OH H
OH OH
 STRUKTUR HAWORTH DAN KONFORMASI KUR
CH2OH CH2OH
O O OH
()
OH * OH *
Struktur Haworth
OH OH () OH H
OH OH

Konformasi kursi
HOH2C HOH2C
O O
HO HO
HO * HO * OH

OH (e) OH
OH () H

(a)
ANOMER
Gula-gula dalam larutan berada dalam keseimbangan antara bentuk
rantai lurus (linier) dan bentuk lingkar (siklik); hal ini terutama
ditemukan pada pentosa dan heksosa. Siklisasi menyebabkan
terbentuknya hemiasetal. - dan -D-glukosa merupakan anomer.
 OH CHO

OH
Karbon anomerik H OH
O
HO
HO H O
OH OH
HO
OH
H OH H
OH
H
OH
Hemiasetal siklik (D Glukosa) H OH
OH
CH2OH
Hemiasetal siklik (D Glukosa)
D-Glukosa
64% 0,02% 36%
t.l 150C, +18,7 t.l 146C, +112
 MUTAROTASI
Pemasukkan 100 % -glukosa (padat) ke dalam air, daya putar optiknya
mulai berubah ketika bentuk , rantai terbuka, dan menuju keadaan
setimbang (dari +112 +52,6). Efek ini disebut sebagai
mutarotasi
 BEBERAPA REAKSI
MONOSAKARIDA
1. Reaksi Oksidasi
Berdasarkan kemampuannya untuk mereduksi
pereaksi (Tohlens, Benedict, Fehling),
monosakarida dapat digolongkan :
1. Gula pereduksi
2. Gula non pereduksi

Gula yang dapat dioksidasi oleh zat pengoksidasi

lembut seperti reagensia Tollens suatu larutan basa
dari Ag(NH3)2+, disebut gula pereduksi (karena zat
pengoksidasi anorganik direduksi dalam reaksi itu)
Dalam glikosida, gugus karbonil
diblokade. Glikosida adalah gula bukan
pereduksi
2. Reaksi reduksi
Gugus karbonil dari monosakarida dapat direduksi menjadi
alkohol oleh beberapa pereaksi menghasilkan alditol

CHO CH2 OH

C OH C OH

katalis HO C
HO C + H2
logam
C OH C OH

C OH C OH

CH2OH CH2OH

D - glukosa D -glukitol (sorbitol)

 3. REAKSI PEMBENTUKAN
GLIKOSIDA
Reaksi antara monosakarida hemiasetal/hemiketal siklis dengan 1
molekul alkohol membentuk asetal/ketal. Pada reaksi ini gugus OH
pada C anomerik digantikan oleh gugus OR dari alcohol.
CH2OH CH2OH
O OH O OCH3
+
H
OH * + CH3OH OH * + H2O
OH H OH H
OH OH Ikatan glikosida
-D-glukopiranosa metil--D-glukopiranosida

(nonpereduk
Glikosida terbentuk antara gugus OH pada atomsi)
C ..
(kiral/anomer/no 1) monosakarida (hemiasetal/hemiketal /
asetal/ketal) dengan sebuah molekul alkohol