KARBOHIDRAT

Monosakarida
Disakarida
Oligosakarida
Polisakarida
 KIMIA KARBOHIDRAT

Karbohidrat adalah senyawa

polihidroksi aldehid atau
polihidroksiketon. Oleh karena itu
karbohidrat mempunyai dua gugus
fungsional yang penting :
* Gugus hidroksil
* Gugus keton/aldehid
 Penggolongan Karbohidrat
 Monosakarida :
Karbohidrat yang paling sederhana dan tidak
dapat dihidrolisis lebih lanjut
 Disakarida
Karbohidrat yang mengandung 2 satuan
monosakarida
 Oligosakarida
Karbohidrat yang jika dihidrolisis menghasilkan 3
– 8 satuan monosakarida
 Polisakarida
Karbohidrat yang jika dihidrolisis menghasilkan
banyak satuan monosakarida
 Monosakarida
 Satuan karbohidrat yang paling sederhana
dengan rumus CnH2nOn dimana n = 3 – 8 C3H6O3
: triosa C4H8O4 : tetrosa dan seterusnya.
 Macam-macam monosakarida
a. Aldosa : monosakarida yang mengandung
gugus aldehid
Contoh : Gliseraldehid
 Monosakarida
 Satuan karbohidrat yang paling sederhana dengan
rumus CnH2nOn dimana n = 3 – 8
C3H6O3 : triosa
C4H8O4 : tetrosa
C5H10O5 : pentosa
C6H12O6 : heksosa

 Macam-macam monosakarida
a. Aldosa : monosakarida yang mengandung
gugus aldehid.
Contoh : Gliseraldehid

b. Ketosa : monosakarida yang mengandung

gugus keton
Contoh: Dihidroksiaseton
 Contoh : Gliseraldehida
O
C
O
H
H C* OH C
H
HO C * H
H C OH

H H2C OH

( D - gliseraldehid) L - gliseraldehid
b. Ketosa : monosakarida yang mengandung
gugus keton
Contoh : Dihidroksiaseton
H

H C OH

C O Proyeksi Fisher
H C OH

H
Penamaan D, L monosakarida
 Penamaan Monosakarida D, L
 Monosakarida diberi nama D jika gugus -
OH pada atom C* yang letaknya paling
O
jauh dari gugus C atau C O
H
terletak disebelah kanan.

 Monosakarida diberi nama L jika gugus

OH pada atom C* tersebut berada
disebelah kiri.
Contoh
CHO CHO

H C * OH HO C H
*
H C OH HO C H
H C * OH
CH2OH
CH2OH

D-(-)-ribosa L-eritrosa
(D-aldosa) (L-aldosa)
 O
C
H
Turunan D-aldosa H OH
CH2OH
O D-(+)-gliseraldehida O
C
H C
OH
H OH
HO H
H OH
H OH
CH2OH
CH2OH
D-(-)-eritrosa D-(-)-tetrosa
CHO CHO CHO CHO
H OH HO H H OH HO H
H OH H OH HO H HO H
H OH H OH H OH H OH
CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH
D-(-)-ribosa D-(-)-arabinosa D-(+)-xilosa D-(-)-liksosa
CHO CHO CHO CHO CHO CHO CHO CHO

H OH HO H H OH HO H H OH HO H H OH HO H

H OH H OH HO H HO H H OH H OH HO H HO H

H OH H OH H OH H OH HO H HO HO H HO H

H OH H OH H OH H OH H OH H OH H OH H OH

CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH

D-(+)-alosa D-(+)-altrosa D-(+)-glukosa D-+)-manosa D-(-)-gulosa D-(-)-idosa D-(+)-galaktosa D-(-)-talosa

Turunan D-ketosa CH2OH

Atom C kiral pada CH2OH

Dihidroksiaseton

ketopentosa (proyeksi Jumlah stereo isomer

CH2OH
Fisher): C no 3 dan 4 pada ketopentosa
O

H OH
(proyeksi Fisher) . . .
D-eritulosa
CH2OH

CH2OH CH2OH

O O

HO H H OH

H OH H OH

CH2OH CH2OH
D-ribulosa D-xilulosa

CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH

O O O O

HO H HO H H OH H OH

H OH HO H H OH HO H

H OH H OH H OH H OH

CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH

D-psikosa D-sorbosa D-fruktosa D-tagatosa

 Heksosa yang paling banyak di alam
CHO CHO CH2OH
O
H C OH H C OH HO C H

HO C H HO C H H C OH

H C OH HO C H H C OH

H C OH H C OH CH2OH

CH2OH CH2OH
D - glukosa D-galaktosa D - fruktosa

D - aldoheksosa D - ketoheksosa
 Enansiomer and epimer
H H
H H C O C O
C O C O HO C H HO C H
H C OH OH C H HO C H HO C H
H C OH OH C H H C OH HO C H
CH2OH CH2OH
H C OH H C OH
Dua buah aldotetrosa ini
these two aldotetroses are enantiomers.
enansiomer, suatuthat are mirror
They are stereoisomers CH2OH CH2OH
stereoisomer yang Kedua
these aldoheksosa iniC-4
adalah
images of each other
two aldohexoses are epimers.
merupakan bayangan cermin epimer C-4,only
they differ perbedaan hanya
in the position of the
satu sama lain. pada posisi
hydroxyl OHonpada
group sebuah carbo
one asymmetric
atom C asimetri
(carbon 4) yaitu Carbon 4
 Representasi Struktur Gula

Struktur glukosa atau karbohidrat yang lain

dapat digambarkan dalam 3 bentuk
stereokimia sebagai berikut:
 Proyeksi Fisher: rantai lurus (linier)
 Proyeksi Haworth: siklik/cincin sederhana
 Konformasi: konfigurasi kursi dan perahu
 Struktur Siklis Monosakarida
 Aldehid / keton dapat bereaksi dengan
alcohol membentuk hemiasetal / hemiketal.
- OH
+ O
R C + H3C O
.. H R C OCH3
H
H
Aldehid Hemiasetal

O OH

R C R' + H3C O H R C OCH3

R'

Keton Hemiketal
 Hemiasetal atau hemiaketal siklis terbentuk jika gugus
keton/aldehid dan alkohol terdapat dalam 1 molekul.
Contoh : 4 – hidroksipentanal
CH2 CH2 H2C CH2

CH CH CH CH
H3C OH O H3C O OH
hemiasetal siklis

 Monosakarida dapat membentuk struktur siklik

karena dalam molekulnya terdapat ……..
- atom C* - gugus aldehid
- carbonyl dan hidroksil - gugus keton
- gugus hidroksil
 H O
Contoh : C

Pembentukan H C OH

hemiasetal HO CH
pada glukosa H C OH

H C OH

CH2OH

karbon anomerik
H C
C OH HO C
C H
* *
H C OH H C OH

HO C O HO C H O
H C OH C OH

C C
CH2OH CH2OH

 - glukosa  - glukosa
o o
]= + 112 ]= + 19
 Pada glukosa, hemiasetal siklis terbentuk antara
gugus aldehid pada C1 dengan gugus OH pada C5
sehingga membentuk cincin-6 yang
stabil.
 Dalam bentuk hemiasetal siklis:
atom C1 bersifat kiral  C anomerik sehingga
memberikan 2 kemungkinan struktur isomer
D-glukosa :
1.  - D – glukosa
2.  - D – glukosa

keduanya merupakan senyawa berbeda dengan sifat

yang sangat berbeda.
SIFAT-SIFAT FISIK
[]
Sifat-sifat Fisik (lanjutan)
 - D – glukosa  - D – glukosa
 - kristal - padat  > 98C
 - m.p. 146 - m.p. = 150C
 - []D = + 112 - []D = + 19

Mutarotasi
  - D – glukosa dalam air  - D – glukosa
+112o +52 +19o

  - D – galaktosa  - D – galaktosa
+ 151 +84 - 53

  - D – fruktosa  - D – fruktosa
+ 21 -92 -133
 POLARIMETRY
Measurement of optical activity in chiral or
asymmetric molecules using plane polarized light

Certain molecules be chiral

- because of certain atoms or
- because of chiral axes or chiral planes

Measurement uses an instrument called a

polarimeter
Proyeksi Fisher & Struktur Haworh

CH 2OH CH2OH
O O OH
()
OH * Struktur Haworth OH *
OH OH () OH H
OH OH
Struktur Haworth dan Konformasi Kursi
CH2OH CH2OH
O O OH
()
OH * OH *
Struktur Haworth
OH OH () OH H
OH OH

Konformasi kursi
HOH2C HOH2C
O O
HO HO
HO * HO * OH

OH (e) OH
OH () H

(a)
Sifat-sifat Fisik Monosakarida
Padatan kristal tidak berwarna
Larut dalam air  ikatan hidrogen
Sedikit larut dalam alkohol
Tidak larut dalam eter, kloroform, benzena
Rasanya manis.
Diantara monosakarida  fruktosa yang
paling manis
 Tingkat kemanisan monosakarida
dan disakarida
Monosakarida Disakarida
 D – fruktosa 174 Sukrosa 100
 D – glukosa 74 Laktosa 0.16
 D – xylosa 0.40
 D – galaktosa 0.22