Konformasi BAB 1

KONFORMASI SENYAWA ORGANIK

1.1. Konsep
Konfromasi merupakan penataan atom, gugus, fragmen/ bagian molekul pd suatu molekul
senyawa organik sehingga menghasilkan setu bidang/bentuk molekul organik.
1.2. Konformasi D-L, R-S
D-L, D (Dextro) = gugus/atom prioritas utama ada di bagian kanan setelah gugus fungsional
L (Levo) = gugus/atom prioritas utama ada di bagian kiri setelah gugus fungsional
R-S, R (Rectuc) = rotasi orbital atom/gugus dalam molekul searah dengan arah putar jarum jam
S (Sinister) = rotasi orbital atom/gugus dalam molekul berlawanan dengan arah putar jarum jam
Konfigurasi aldoheksosa

CHO

H OH

CH 2OH
D-gliseraldehida

CHO CHO

H OH HO H

H OH H OH

CH2 OH CH 2OH
D-eritrosa D-treosa

CHO CHO CHO CHO

H OH HO H H OH HO H

H OH H OH HO H HO H

H OH H OH H OH H OH

CH2 OH CH2 OH CH2 OH CH2 OH

D-ribosa L-arabinosa D-xilosa L-liksosa

CHO CHO CHO CHO CHO CHO CHO CHO

H OH HO H H OH HO H H OH HO H H OH HO H
H OH H OH HO H HO H H OH H OH HO H HO H
H OH H OH H OH H OH HO H HO H HO H HO H
H OH H OH H OH H OH H OH H OH H OH H OH
CH 2OH CH 2 OH CH2 OH CH 2OH CH 2OH CH 2OH CH2 OH CH 2OH

D-Alossa L-altrosa D-glukosa L-manosa D_gulosa L-Idosa D-galaktosa L-talosa

1.3. Konformasi Cis-Trans, E-Z

CIS-TRANS cis = , gugus/atom prioritas pada c iktan rangkap dalam satu bidang.
Trans = gugus/atom prioritas pada c iktan rangkap dalam bidang berbeda/berseberangan

E-Z, khusus pa alkena molekul sederhana), E (Edgegen) = gugus/atom prioritas pada c iktan rangkap dalam bidang
berbeda/ berseberangan . , z (zuzmen) = gugus/atom prioritas pada c iktan rangkap dalam
F
satu bidang
H H3C
H 3C H 3C
F
Br H 2C CH2
Cl
Br
CH 3 Br CH 3
HO CH 3

(2E,6E)-7-bromo-2-chloro-6-f luoroocta-2,6-dien-3-ol
cis-2-bromo butena-2 trans-2-bromo- 3-fluoro butena-2
Z- 2-bromo butena-2 E-2-bromo- 3-fluoro butena-2
tras-trans-7-bromo-2-Cloro-6- fluoro-2,6-
oktadiena-3-ol
Br
H3C

Br H 2C CH 2
NH 2

HO Cl

(1Z,5E)-1-amino-5,6-dibromo-1-chlorohepta-1,5-dien-2-ol

(1Z, 5E)-1-amino-1-cloro- 2-ol-5,6 di bromo-1,5-heptadiena.

cis-trans-1-amino-5,6-dibromo-1-chlorohepta-1,5-dien-2-ol
1.4. Konfromasi Aksial (a)- Ekuatoria (e)

H
H CH 3
CH 3
H
H H
Br Br H
H H
Cl H H
H H
 BAB 2
REAKSI SN1- E1, SN2-E2
2.1. KONSEP REAKSIREAKSI SN1-E1, SN2-E2
Magna SN1 = Substitusi Nukleofilik pertama, E1= Eliminasi pertama
SN2 = Substitusi Nukleofilik kedua, E2= Eliminasi kedua
Reaksi SN1-E1, SN2-E2, merupakan proses reaksi alkil halida dengan nukleofilik
menghasilkan senyawa baru berupa hasil SN1, E1, SN2, E2
2.1.1. REAKSI SN1-E1.
Karakteristik Reakai SN1-E1
1. Serangan Nukleofilik dari depan living group/ gugus pergi.
2. Kinetika/laju reaksi ditentukan/dipengaruhi konsetrasi satu pereaksi
3. Hasil reaksi yang diperoleh tidak mengalami rearrrangement/penyusunan
ulang/penataan ulang

2.1.2. REAKSI SN2-E2.

Karakteristik Reakai SN2-E2
4. Serangan nukleofilik bisa dari depan, bisa dari belakang living group
5. Laju reaksi dipengaruhi oleh konsentrasi kedua pereaksi.
6. Hasil reaksi yang diperoleh tidak mengalami rearrrangement/penyusunan
ulang/penataan ulang.
 SN2
SN2
R-CH2-X + Nu RCH2-Nu
SN2 + E2 R-CH-Nu Alkena
R-CH-X Nu
R E2
R
SN2
R R
SN1 E1
R-C X Nu Nu alkena
R-C
R R
SN1 E1

R R
SN1 + E1
R-C X R-OH R-C O-R alkena

R R
SN1 E1

R
E2
R-C X M-OH alkena

R E2
contoh reaksi

SN2

Primer CH3-Cl Na-OH H3C OH NaCl

Metilklorida Metanol
SN2

CH3-CH2-Br K-OH CH3-CH2-OH 1 + KBr

Etilbromida Etanol
SN2

CH3-CH2-OH KBr
K-OH CH3-CH2-Br Etanol
SN2
sekunder
H
CH3-CH2-C+ Br- +
K-CN
CH3
Mekanisme reaksi H
H -
2CH3-CH2-C+ 2 Br
1 2 CH3-CH2-C Br-
CH3
CH3
H H H
2 2 CH3--CH2-C+ 2 +K-CN 2 Br- CH3-C CH CH3-CH2-C CN + HBr KBr
CH3 CH3 CH3
Butena-2 2-siano butana

SN2
E2
 Tersier
SN1-E1
Contoh
CH3 CH3 CH3
HBr
2 CH3-CH2-C+ CH3-CH2-O-H CH3-CH2-C CH3-CH2-C
Br- H O-CH2-CH3
etanol butan-2-ylidenecyclopentane
3-Bromo- 1'metil-1'-siklopentil
3-siklopentil E1 -80 % -propil-etil eter
butana SN1 - 15 %
 CH3 CH3
CH3-CHC Br K-OH CH3-C C Br- + K + OH H
H CH3 H CH3

CH3
CH3-C C KBr + H2O
H CH3

2-metil butena-2
 BAB 3
KETON

3.1. KONSEP SENYAWA KETON

Senyawa keton merupakan bagian dari kelompok senyawa organik yang memiliki
R C R'
gugus fungsi karbonil -C=O dengan rumus atau pola umum O , R dan R'berupa
alkil atau aril atau gugus lain. R dan R’ bisa sama bisa juga tidak sama.

R , R ’ = alkil alifatik
= alkil silklo

= campuran alifatik dgn siklo

= alkil aromatik/aril

= campuran alifatik, siklo dan aromatik

= fragmen molekul lain

=H
R = R’

R tidak sama dgn R’

3.2. SIFAT FISIKA SENYAWA KETON
Senyawa keton memiliki sifat fisika antara lain
1. Wujudnya cair, padat

2. Titik didih meningkat dengan bertambahnya jumlah karbon, khususnya pada rantai karbon lurus.
Titik didih menurun apabila senyawa keton memiliki jumlah karbon sedikit dan memiliki rantai
kabon bercabang.
3. Titik leleh meningkat dengan bertambahnya jumlah karbon, khususnya pada rantai karbon lurus.
Titik didih menurun apabila senyawa keton memiliki jumlah karbon sedikit dan memiliki rantai
kabon bercabang
4. Viskositas meningkat dengan bertambahnya jumlah karbon, khususnya pada rantai karbon lurus.
Titik didih menurun apabila senyawa keton memiliki jumlah karbon sedikit dan memiliki rantai
kabon bercabang

5. Kelarutan dalam air pada senyawa keton yang jumlah karbonnya 1-4. Pada senyawa keton
dengan jumlah karbon 5 ke atas, kelarutan dalam air rendah/sedikit larut, larut dalam alkohol,
sedikit larut dalam aldehida, eter, ester.
6. Memiliki polaritas rendah, jika dibandingkan dengan alkohol dan air.

3.3. SIFAT KIMIA/ REAKSI KIMIA SENYAWA KETON.

Senyawa keton dapat bereaksi dengan senyawa kimia lain atau reagen kimia lain sbb
1. Oksidasi senyawa keton.

Reaksi oksidasi pada senyawa keton alifatik menghasilkan senyawa aldehida, alkohol, asam akrboksilat sangat
tergantung pada struktur senyawa keton. Oksidasi pada senyawa keton siklik akan membuka rantai siklik menjadi
rantai alifatik. Oksidator yang sering dipakai pada reakasi senyawa organik termasuk senyawa keton antara lain
KMO4, KCrO4, K2Cr2O7, dsb.
Contoh reaksi oksidasi senyawa keton alifatik sbb
O
CH3-CH2-C CH3 + K O Mn O(aq) ?
O O Panas
etil metil keton

O
CH3-CH2 C-CH2 K O Mn O
O O Panas

H
H H
CH3-C H
CH3-C H CH3-C-H K O O C-CH3
K O O
O O O
O O O
K O O
O etanaldehida
H
O H C-CH3
K O O 2 H C-CH3 K O
CH3-C O Mn O-K O
O O O
O O panas
Etanaldehida

H H
CH3-C O 2 CH3-C O K-O-Mn=O
CH3-C O Mn O-K (s)
O O O OH coklat kehitaman.
As. Asetat
2. Halogenasi senyawa keton

2.1. Klorinasi senyawa keton

Klorinasi senyawa keton merupakan proses reaksi senyawa keton dengan gas klor, menghasilkan senyawa alkil
kloro keton. Reaksi klorinasi pada senyawa keton akan berlangsung lebih cepat jika dibantu dengan katalis AlCl 3 atau
FeCl3.

Contoh reaksi klorinasi sbb.

H AlCl3
H
CH3-C-C-C H + Cl2
HO H
etil metil keton
Mekanisme reaksi sbb
Cl Cl
1. Cl-Cl Al Cl AlCl3
Cl Cl-

H
2. CH -C-C-C H Cl AlCl3
3 H
HO H Cl-

Cl
CH3-C-C-CH3 HCl + AlCl3
H O
3-chlorobutan-2-one
2.2. Brominasi senyawa keton

Brominasi senyawa keton merupakan proses reaksi senyawa keton dengan gas brom, menghasilkan senyawa
alkil bromo keton. Reaksi brominasi pada senyawa keton akan berlangsung lebih cepat jika dibantu dengan katalis
AlBr3 atau FeBr3.
Contoh reaksi brominasi sbb.
CH3 FeBr3
CH3-C C CH3 Br2
H O
3-methyl butanon-2

Mekanisme reaksi sbb

Fe Br
1. Br-Br Br Br FeBr3
Br Br-

CH3
. CH3
2 CH3-C C CH3 Br FeBr3
CH3-C C CH3 HBr + FeBr3
H O Br-
Br O
3-bromo-3-methylbutan-2-one

3.3. Iodinasi senyawa keton

Reaksi iodium dengan senyawa keton menghasilkan alkil iodo keton.
Iodinasi pada senyawa keton menggunakan oksidator HIO3 atau AgClO4 agar tidak terjadi reaksi reversibel atau
reaksi kesetimbangan.
Mekanisme reaksi kimia sbb
1. 5HI HIO3 3I2 3H2O 3I 3I 3H2O

2. H H I I
CH3-C-C-CH-CH3 3I 3I 3H2O CH3-C-C-CH-CH3 3HI + 3H2O
HO I O

dietil keton 1,1,1'-Tri Iodo-

dietil keton

4. Adisi Alkohol pada senyawa Keton

Reaksi senyawa keton dengan senyawa alkohol menghasilkan senyawa hemi asetal atau hemi ketal.
Contoh

H
H O H CH3 O H
CH3-CH2-C C C-CH2-CH3 CH3-CH -O-H CH3-CH2-C C C-CH2-CH3
CH3 CH3 H O
Isopropil C
Isobutil-1'siklopropil H3C H CH3
alkohol
-propil keton 4-Isopropiloksida-5-metil
-3-siklopropil heptanol-4

5. Reaksi senyawa keton dengan HCN

Reaksi senyawa keton dengan HCN menghasilkan senyawa sianohidrin
Contoh reaksi dietil keton dengan HCN

CN
CH3-CH2 C CH2-CH3 H-C N CH3-CH2 C CH2-CH3
O O-H
Dietil keton 3-siano-pentanol-3

6. Reaksi senyawa NaHSO3 dengan senyawa keton

Reaksi senyawa NaHSO3 dengan senyawa keton menghasilkan garam alkil Na-sulfit
O
O S O-Na
O
H3C C CH3 Na-O-S H3C C CH3
O-H O-H
O
2-Na-Sulfit-Propanol-2
Aseton Na-hidrosulfit

7. Reaksi senyawa keton dengan Pereaksi Grignard.

Reaksi senyawa keton dengan Pereaksi Grignard menghasilkan senyawa alkohol tersier.
Contoh reaksi dietil eter dengan pereaksi Grignard.
Mekanisme reaksi sbb

2CH3-CH2-O-CH2-CH3 CH3-CH2-O-CH2-CH3 2e
1. Mg
Dietil eter/ Mg
gas elpiji CH3-CH2-O-CH2-CH3

2CH3-CH2-O-CH2-CH3 Mg 2e

2. CH3-CH2-Cl Mg 2e CH3-CH2 Mg-Cl CH3-CH2-Mg-Cl

etil-MgCl

CH2-CH3
3. CH3-CH2-C-CH2-CH-CH3 CH3-CH2-Mg-Cl CH3-CH2-C-CH2-CH-CH3
O CH3 O CH3
Etil-isobutil keton etil-MgCl Mg-Cl

CH2-CH3 CH2-CH3
4. CH3-CH2-C-CH2-CH-CH3 CH3-CH2-C-CH2-CH-CH3 H-O-Mg-Cl
H-O-H
O CH3 O CH3
H
Mg-Cl
3-etil-5-metil-
heksanol-3
REAKSI PEMBUATAN KETON

1. OKSIDASI ALKOHOL SEKUNDER

H-
Pola Umum
-
H O O
H2
R C
+ H2 R + K O Mn R C+
C R + K O Mn
C O O
+H O - O- O
- O
H

H2 O + OH- +
R C C R + K O Mn
O H+
O
keton

O
H2 H2O
R C C R + K O Mn O
O
keton
 H-
O
C+ CH3
+ K O Mn
H3 C C O
+
H O - H2 - O
Butanol-2

H-

O
C+ CH 3 + K O Mn
O
H 3C C
- H2 O
O
H

O
C CH3
H3 C C K O Mn + H+ + OH-
H2 + O
O

O
C CH3 + K O Mn + H2O
O
H3 C C
O H2

etil-metil keton
2. Dengan cara reaksi asilasi Friedel-Craft
Pola umum mekanisme reaksinya sbb

H
O
+ R C + AlX3
X

Mekanisme reaksinya
O X O X
1. R C+ Al
X-
+ R C + Al
X +
X
X
X [- X
H+
- - O X
Al
2 + R C+ + X
X - X

O
C R
+ HX + AlX3

keton
 ETER
1. SIFAT KIMIA/ REAKSI KIMIA PADA SENYAWA ETER

1.1. Oksidasieter.
Oksidator senyawa eter merupakan reaksi senyawa eter dengan
oksidator dapat menghasilkan senyawa aldehida, alkohol, asam
karboksilat, bergantung pada struktur senyawa eter. Oksidator yang
sering digunakan al. KMnO4, K2Cr2O7, KCrO4 dengan katalis H2SO4

Pola umum mekanisme reaksi sbb

 O O O O
+H -O
O- O O
1. K-O-Cr+-O-Cr-O-K + S K-O -Cr+-O -Cr-O-K + S
H O O H O O
O- O H O O

H H O O -
O O
2. R C+ O- C R' + K-O -Cr+-O-Cr-O-K + S
H O O
_+
H H H O- O

Eter

O O
H K-O-Cr+-O-Cr-O-K H
-
O O
R C+ O- O + OH C R' + S
H O O
H- H

H O O H
-O O
R C+ O- + K-O-Cr ++-O-Cr-O -K + OH C R' + S
H O O
O H
H-

H H O O -O O
O + OH C R' + K-O-Cr: +-O-Cr-O-K + H+ S
R C H O O
H O

H H O O
H O O
R C O + OH C R' + K-O-Cr: +-O -Cr-O-K + S
H O O
H O

Aldeh ida Alko hol

Contoh oksidasi dietil eter dengan kalium dikromat, katalis asam sulfat
Mekanisme reaksi kimianya sbb
O O O O
+H -O
O- O O
1. +
K-O -Cr -O-Cr-O-K + S +
K-O-Cr -O -Cr-O-K + S
H O O H O O
O- O H O O

H H O O -
O O
2. H3 C C +
O -
C CH 3 + +
K-O -Cr -O-Cr-O-K + S
H O O
H H _+H O- O

Die til eter

O O
H K-O -Cr+ -O-Cr-O-K H
-
O O
H 3C C + O- O
+ OH C CH3 + S
H O O
H- H

H O O H
- O
O
H3 C C+ O- + K-O-Cr ++-O-Cr-O-K + OH C CH3 + S
H O O
O H
H-

H H O O -
O O
H3 C C O + OH C CH 3 +
+
K-O-Cr: -O-Cr-O-K + H+ S
H O O
H O

H H O O
H O O
H 3C C O + OH C CH 3 + +
K-O-Cr: -O -Cr-O-K + S
H O O
H O

Eta na ld eh ida Pro pan ol

1.2. Hidrolisis eter, katalis asam sulfat, pemanasan.
Hidrolisis senyawa eter merupakan reaksi senyawa eter dengan
Molekul air, dibantu katalis asam sulfat encer serta dipanaskan
menghasilkan senyawa alkohol
Pola umum mekanisme reaksi kimianya sbb

+
H O- O
1 H O H + S +
-
O O
H O H S
H O O H O O
H+

-
+
R O- R' + +
H O- H + O O
2. S
H+ H O O
Eter

R-OH + HO- R' + H2SO4

Alkohol Alkohol
Contoh hidrolisis isopropil metil eter, katalis asam sulfat encer,
pemanasan
Mekanisme reaksi kimia sbb
+H O- O
+ -O O
1 H O H S H O H +
HO S
O HO O
H+
CH 3
-O O
2. H3C O - +CH-CH3 +H O- H +
S
H+ HO O
isopropil metil eter

CH 3

CH3-OH + HO C CH3 + H2SO4

H
Metanol 2-hidroksi ppropana
isopropil alkohol-2
`1.3. Reaksi senyawa eter dengan halogen
Reaaksi senyawa eter dengan senyawa halogen, dibantu katalis
AlX3 atau FeX3 menghasilkan senyawa halo eter
Pola umum mekanisme reaksi kimianya sbb

X X
1. 2 X X 2Al X 2X+ 2 Al X
X X
X
X X
H+ H+
X R C- O C- R' + 2 HX
2. R C- O C- R' + 2X+ 2 Al
H H
H H X
X
Eter Halo eter

3.1.1. Klorinasi senyawa eter

Klorinasi senyawa eter merupakan proses reaksi senyawa eter
dengan gas klor, dibantu dengan katalis AlCl3 atau FeCl3
menghasilkan senyawa kloro eter.
Contoh, klorinasi etil isobutil eter
Mekanisme reaksi kimianya sbb
 Cl Cl
H+ H+
H3C C O C CH-CH3 + 2 HCl
H3 C C- O C- CH-CH+3 + 2+Cl Cl-
H H
H H CH 3
CH 3
Etil isobutil eter 1,1'-Dikloro-etil-isobuti eter
4. Reaksi Eter dengan HI panas dan HI dingin.
4.1.Reaksi Eter dengan HI panas.
Pola umum mekanisme reaksi sbb.

H H H H
+ -
R C+ O C+ R' + 2 H-I panas R C I + R' C I + H2O
H H
H H
Eter
Alkil iodida

4.2. Reaksi Eter dengan HI dingin

pola umum mekanisme reaksi sbb

H H H H
+ -
R C+ O - C R' + H-I dingin R C I + R' C OH
H H H
H

Eter Alkil iodida Alkohol

5. Reaksi Eter dengan Organoalkali
Pola umum Mekanisme reaksi sbb

+R O- R' + -R M+ R R' R' O M

Alkana Logam-alkiloksida
Eter
2. Pembuatan/Sintesis Senyawa Eter
2.1. Dehidrasi Alkohol atau reaksi alkohol dengan alkohol, katalis
H2SO4 encer menghasilkan senyawa eter.
Pola umum mekanisme reaksi kimianya sbb

O + - R O O
1. R O-H + H O S
+ - + H2O
S
O
Alkohol H O O H O

+
R O- O + H2O + H2SO4
S + R O- H+ R O R
2. O
H O Eter
Alkohol
 H H-O O H
1 H3C C O-H S H3C C O O
S H2O
H-O O O
CH3 CH3 H-O
Isopropilalkohol
H O H
2. CH3-CH2-CH2-CH2-OH H3C C O S H3C C O-CH2-CH2-CH2-CH3 H2SO4 + H2O
CH3 H-O O
butanol CH3
isopropil butil eter
2.2. Adisi alkena dengan alkohol, katalis H2SO4 encer
Pola umum mekanisme reaksi kinya sbb

H H
R C C R
H H +
H O- O H
R C+ C- R + S O
1.
H O O O
Alkena H-O S
O

H H H H

2. R O- H + R C+ C R R C C R + H2SO4
H R O H
O-
O Eter
H-O S
O
2.3. Dengan sintesis Williamson
Pola umum mekanisme reaksi kimianya sbb

+R X- + Na+ O- R R O R + Na-X

+K O- R
Alkil halida R O R + K-X
Na-alkiloksida/ Eter
K-alkiloksida

X = Halogen
 AMINA
SIFAT KIMIA AMINA
1. Hidrolisis amina/ sifat basa amina
Mekanisme reaksi pola umum sbb

.. H+
R NH2 + +H O- H R NH2 + OH-
Amina Amoniak

-
CH3-CH2-NH2 + H+ O-H- CH3-CH2-NH2 + OH
Etilamina H+
Etilamoniak
2. Reaksi amina dengan alkil halida dibantu dengan basa
Mekanisme pola umum sbb
Amina primer
MOH
R NH2 + R X
basa
Amina
primer

H+ +M
M
1. R N- + OH- R N + H2O
H H
Amina
primer
M+ R
2. R N- + +R X- R N + MX + H2O
H H
Amina
Ket. M = Logam sekeunder
 H+ K
1. - + -
CH3-CH-CH2 N + K OH CH3-CH-CH2 N + H 2O
H H
CH3 CH3
Isobutil
amina
K+ CH2-CH3
2. CH3-CH-CH2 N - + CH3-CH2+-Cl- CH3-CH-CH2 N
H H
CH 3 CH 3
+ KCl + H2O
Isobutil etil
amina
Amina sekunder
Mekanisme reaksi pola umum
H
MOH
R N R + R X
basa
Amina
sekunder

H+ M

1. R N- R + +M OH- R N R + H2O
Amina
sekunder
M+ R
2. R N- R + +R X- + MX + H2O
R N R
Amina
tersier
Contoh

CH 2-CH 3
1 CH3-CH-CH2 N - + + CH2-CH 3
H + K OH- CH3-CH-CH2 N
CH3 K
CH3
isobutil etil amina
+ H2O

CH 2-CH3
2. CH3-CH-CH2 N - CH2-CH3
+
K + H3C Cl- CH3-CH-CH2 N
CH3 CH3
CH3
Isobutil
etil metil + KCl + H2O
amina-2
3. Reaksi amina primer dengan asil halida
Mekanime reaksi pola umum sbb

O
H+ O
C R
R N- R C+ X- R N
H + HX
Am ina H
primer Asil halida
Amina tersubtitusi/
amida
Ket. x = halogen

O
H+ C-CH2-CH3
CH3-CH-CH2 N- O
+ CH3-CH-CH2 N
H CH3-CH2-C+ Br- H
CH2-CH3 CH2-CH3
etil asil
2-metil butil amina bromida 2-metilbutil etil
+ HBr
amida
4. Reaksi amina primer dengan anhidrida asam asetat
Pola umum mekanisme reaksinya sbb

O O
H+ R +
C C R OH
-
R N + O - R N + R C
H H O
Amina R C
primer
O Amina tersubtitusi/ Asam
amida karaboksilat

contoh
O
O
H3C C+
H+ C CH3
CH3-CH2 N -
+ O- CH3-CH2 N
H H3C C H + H3C C OH
Etilamina etil-metil amida O
O
Asam asetat
Anhidrida
asam asetat
5. Reaksi amina dengan Ester.
Mekanisme reaksi pola umum sbb

O
O
-
H+ C R
R N + R C+ -O R' R N -
H H + R O-H
Amina Ester
primer Amida Alkohol

Contoh
O
H+ O
CH3-CH N- + C CH3 +
H H3C C+ -O CH2-CH3 CH3-CH N
CH3 H
CH3
Isopropil amina Etil metil ester Isopropil metil amida

CH3-CH2-OH

Etranol
6. Reaksi amina primer dengan asam Nitrit
Pola umum mekanisme reaksinya sbb
7. Reaksi amina sekunder dengan asam nitrit
Pola umum mekanisme reaksinya sbb

H+
R N- R N N+ O- -H +
+ HO N + O -
R R OH -
Amina sek.

R N N O + H 2O
R

N-nitrosomina
Contoh -O-H +

H+ N + O-H-
-
CH3-CH-CH 2 N + H-O N+ O - CH 3-CH-CH 2 N-
CH CH 3 CH 3
3 CH 3
Isobutil metil amina

O
N
CH3-CH-CH2 N + H 2O
CH CH3
3

N-Isobutil metil nitroso

8. Reaksi amina tersier dengan asam nitrit
Pola umum mekanisme reaksinya sbb

R N R - + + HO N+ O- R N N+ O--H+
R R O-R

R N N O + R-OH
R

N-nitrosomina
Contoh
O- H +

- + + - CH3-CH2-N N+ O- CH 3
CH 3-CH2-N CH 3 + H-O N O
CH3
CH3

dimetil Etil amina

O
CH 3-CH2-N N + CH3-OH
CH3
Metanol
N-etil-metil nitorso
2. Sintesis amina/ cara pembuatan amina
2.1.Mereaksikan amoniak dengan alkil halida
Pola umum mekanisme reaksinya sbb

H+
1. +R-X- + -N R N
H + H X
H H
H
Alkil
halida
H
2. R N
H + H + X- + M+-OH - R-NH 2 + H2O + MX
Amina
Contoh
H+
H
1. CH3-+CH2-I - + N- H CH3-CH2-N H + H I
H
Etiliodida

2. CH 3-CH2-N H + H+ I- + Na+-OH- CH3-CH2-NH2 + H2O + NaI

H
Etil amina
2. Reduksi senyawa nitro
2.1.Reduksi senyawa nitro alifatik
Reduksi senyawa nitro alifatik menggunakan gas hidrogen, katalis Pt, Pd, Ni-Al, Ni
Pola umum mekanisme reaksi sbb

O Pt
R N + 3 H-H
O

1. 3H H + Pt 3H H 3 H- + 3 H+ + Pt
Pt

O- OH -
2. R N +2
-
3 H +3H
+
R N +2 -
+ 3 H- + H+
O- OH

Senyawa
nitro
H-
H
+ H
H2O + R N
R N +
H
H + H- + H2O
OH -
OH

.. H ..
R N .
H
+ H + + H 2O R-NH 2 + 2H2O
Catatan R = alkil alifatik

OH-
Amina
 O Pt
R N + 3 H-H
O

1. 3H H + Pt 3H H 3 H- + 3 H+ + Pt
Pt

O- OH -
2. R N +2
-
3 H +3H
+
R N +2 -
+ 3 H- + H+
O- OH

Senyawa
nitro
H-
H
+ H
H2O + R N
R N +
H
H + H- + H2O
OH -
OH

.. H ..
R N .
H
+ H + + H 2O R-NH 2 + 2H2O
OH-
Amina
 O Pt
R N + 3 H-H
O

1. 3H H + Pt 3H H 3 H- + 3 H+ + Pt
Pt

O- OH -
2. R N +2
-
3 H +3H
+
R N +2 -
+ 3 H- + H+
O- OH

Senyawa
nitro
H-
H
+ H
H2O + R N
R N +
H
H + H- + H2O
OH -
OH

.. H ..
R N .
H
+ H + + H 2O R-NH 2 + 2H2O
OH-
Amina
contoh

1. 3 H H + Pt 3H H 3H+ + 3H- + Pt

Pt
-
+2 O + - O H- + H+ + 3 H-
2. CH3-CH2- N O- + 3 H + 3H CH 3-CH2-+2N
O H
Nitro etana

H H
H H
H2O + CH3-CH 2-+N CH3-CH2-+N + H- + H2O
O-H O-H
-H

H H
.. H .. H
CH 3-CH 2-N + H+ CH 3-CH2-N
O-H- + 2H2O
Etil amina
2.2. Reduksi senyawa nitro aromatik.
Reduksi senyawa nitro aromatik menggunakan reduktor Fe atau
Zn dilarutkan dalam HCl untuk menghasilkan anilin
Mekanisme reaksi kimianya sbb
1. 3 Zn + 6 HCl 3 Zn+ + 6 Cl- + 6 H+ + 3 (2e)

2.
O- + 3 Zn+ + 6 Cl - + 6 H+ + 3 (2e)
N
O-

O- H
N +2 + 4 H + + 3 ZnCl 2 + 3 (2e)
O- H

N -2 + 2 H+ + 3 ZnCl 2 + 2 H2O

H
N + 3 ZnCl2 + 2 H 2O
H
Anilina
3.Reduksi/ hidrogenasi senyawa nitril dan amida
Reduksi senyawa nitril dan amida digunakan gas hidrogen dengan bantuan katalis Ni, Pd, Pt menghasilkan senyawa amina
3.1. Reduksi /hidrogenasi senyawa nitril
pola umum mekanisme reaksi kimianya sbb

1. 2H H + Pt 2H H 2H+ + 2H- + Pt

Contoh hidrogenasi senyawa isopropil sianida, katalis Pt

Pt
Mekanisme reaksi kimianya sbb
2. R C N-2 + 2H+ + 2 H- + Pt R-CH2-NH2
Alkil sianida Amina

1. 2H H + Pt 2H H 2 H + + 2 H- + Pt

Pt

H2
CH3-CH C +2
N-2 +
2 H + 2 H + Pt - CH3-CH C NH2 + Pt
2
CH3 CH3

Isopropil sianida Isopbutil amina

3.2. Reduksi /hidrogenasi senyawa amida
Pola umum mekanisme reaksi kimianya sbb

1. 2 H H + Pt 2H H 2H+ + 2H- + Pt
Pt

H
2. R C+ NH2 + 2H+ + 2H- + Pt R C+ NH2 + H+ + H- Pt
O- -O-H

Amida

R-CH2-NH2 + H2O + Pt
Amina
Contoh. Hidrogenasi isopropil amida, katalis, Pt

1 2H H + Pt 2H H 2 H+ + 2 H- + Pt

Pt
H
2 CH3-CH C+ NH2 + 2 H+ + 2 H- + Pt CH3-CH C+ NH 2 + H+ + H-
CH3 O - CH3 OH-
Isopropil amida
H
Isobutil CH3-CH C NH 2
amina + Pt + H2O
CH3 H
4. Reaksi aminasi reduktif.
Reaksi aminasi reduktif merupakan reaksi aldehida atau keton
dengan amoniak menghasilkan senyawa kompleks, dan selanjutnya
dihidrogenasi dengan bantuan katalis Ni, Pt, Pd atau Nikel Rainey
menghasilkan senyawa amina.
Pola umum mekanisme reaksinya sbb
 Pola mekanisme reaksi pada aldehida :
NH2

1. R-C+ O- + -NH2 R C OH
H H+ H
Aldehida

H H + Ni H H H+ + H - + Ni
2
Ni
NH 2

3 R C+ OH - H+ + H - R CH 2 -NH2 + H 2O
H Amina
Contoh reaksi isobutil aldehida dengan amoniak, hasil reaksinya direduksi
dengan gas hidrogen, katalis Ni
H
H
- -NH
1 CH3-CH2-CH C+ O + 2
+ CH3-CH2-CH C O-H
CH3 H
CH 3NH 2
Isobutil aldehida

2 H H + Ni H H H+ + H - + Ni

Ni
H H
3 CH 3-CH2-CH C+ O-H- + H+ + H - + Ni CH3-CH2-CH C H
CH3NH2 CH3NH 2
2-metil butil
amina
 Mekanisme reaksi pada keton :

NH 2

1. R-C+ O- + -NH2 R C OH
R H+ R
Keton

H H + Ni H H H+ + H- + Ni
2
Ni
NH2

3 R C+ OH - H+ + H- R CH-NH2 + H2O
R R

Amina
Contoh reaksi isobutil metil keton dengan amoniak, hasilnya dihidrogenasi
dengan bantuan katalis Ni
Mekanisme reaksi kimianya sbb
CH3
CH 3
-NH CH3-CH2-CH C OH
1 CH 3-CH 2-CH C+ O - 2

Isobutil H+ CH3 NH 2
CH 3
metil keton

2 H H + Ni H H H+ + H - + Ni

Ni
CH 3 CH 3
3 CH3-CH2-CH C+ OH- + H+ + H- + Ni CH 3-CH 2-CH C H + H2O
CH3NH2 CH 3NH 2
3-Metil pentil
amina-2
5. Reaksi degradasi Hofmann
Reaksi degradasi Hofmann merupakan reaksi amida dengan
campuran gas Brom dan larutan NaOH menghasilkan senyawa
amina dan hasil samping lainnya dengan kekurangan satu atom C.
Pola umum mekanisme reaksi sbb
R C NH2 + Na-OH + Br2
O

+
1. R C+ -NH2 + +Na-OH- R NH2 + ..C O H + Na
+

O
O
2 R NH2 + .. C O H + Na+ + +Br Br-
R NH2 + C: O H
O
O

NaBr + -Br C+ -O H+ Br+ + NaBr

R NH2 +

R NH2 + NaBr + CO2 + HBr

Amina
Contoh Isobutil amida direaksikan dengan NaOH dan gas Br2
Mekanisme reaksi kimianya sbb
H
+ +- + - +
1 CH3-CH2-CH C NH 2 + Na OH CH 3-CH 2-C NH 2 + C: O-H + Na
Isobutil CH3 O CH3 O
amida
H H
+ +
2 CH3-CH2-C NH2 + C: O-H + Na + Br Br- CH3-CH2-C NH2 +
CH3 O CH3
H
-
CH3-CH 2-C NH 2 + NaBr + HBr + CO 2 Br C + O- H+ + NaBr
CH3 O
Isobutil amina
5. Reaksi degradasi Hofmann
Reaksi degradasi Hofmann merupakan reaksi amida dengan
campuran gas Brom dengan larutan NaOH menghasilkan senyawa
amina dan hasil samping lainnya dengan kekurangan satu atom C.
Pola umum mekanisme reaksi sbb
R C NH2 + Na-OH + Br2
O

+
1. R C+ -NH2 + +Na-OH- R NH2 + ..C O H + Na
+

O
O
2 R NH2 + .. C O H + Na+ + +Br Br-
R NH2 + C: O H
O
O

NaBr + -Br C+ -O H+ Br+ + NaBr

R NH2 +

R NH2 + NaBr + CO2 + HBr

Amina
Contoh Isobutil amida direaksikan dengan NaOH dan gas Br2
Mekanisme reaksi kimianya sbb
H
+ +- + - +
1 CH3-CH2-CH C NH2 + Na OH CH 3-CH 2-C NH2 + C: O-H + Na
Isobutil CH3 O CH3 O
amida
H H
+ +
2 CH3-CH2-C NH2 + C: O-H + Na + Br Br- CH3-CH2-C NH2 +
CH3 O CH3
H
-
CH3-CH2-C NH2 + NaBr + HBr + CO 2 Br C + O- H+ + NaBr
CH3 O
Isobutil amina
Senyawa yang lebih dominan dan lebih mungkin terjadi kompleks hasil ramuan kunyit, jeruk nipis, gula merah dan
garam dapur.
H
O O H-O-H

OH
H 3C-O CH 2-OH
O-CH 3 H 2C H
O O
H H
H H OH
H-O Kurkumin H
O-H OH
kunyit
OH O CH2 -O H
H-O-H H
H-O O OH
CH2 H OH
O H2 C C O-H
H-O-H2 C O
H-O C C O-H Sukrosa
gula merah H-O-H
O
H2 C C O-H
H-O O-H O

Na-Cl Garam dapur

Vitamin C Asam sitrat
jeruk nipis jeruk nipis

OH
CH 2-OH H
H 2C
O O
H H
H H OH
OH H
OH O CH 2-OH
Warna kuning jernih
OH H
H OH

Sukrosa
gula merah

H Na
O O

H3 C-O
O-CH3

O + H 2O + HCl + Kompleks lainnya.

CH2 O
Na
O H 2C C O
H-O -H 2C O
H-O C C O -H
O
H 2C C O
OH
Na-O O O CH2 H
H 2C
O O
H H
H H OH
OH
H2 C OH H
H 2C H
O OH O CH 2-OH
H O H
H OH OH H
H H OH
OH H
OH O CH 2-OH
OH H
H OH Garam Kompleks Warna kuning tua