DisusunOleh :
LilinFiranti (1605111693)
SitiMaisyaroh
(1605111635) Kartija
(1605120997)
UNIVERSITAS RIAU
1. Asam sinamat, (dengan berarti gugus fenil) berada sebagai
sepasang stereo isomer. Isomer cis-nya merupakan perangsang tumbuh bagi
tumbuhan,sedangkan isomer trans tidak. Tuluslah rumus untuk kedua isomer asam
sinamat dan tandailah mereka.
Jawaban :
Ini merupakan rumus cis untuk asam sinamat
2. Gambar proyeksi newman untuk kedua konformasi eklips dan konformasi anti dari
1,2-diiodoetana. Di antara kedua konformasi eklips manakah yang lebih tinggi
energinya?
Jawaban :
Konformasi yang memerlukan energi yang tinggi adalah konformasi anti hal
ini karena energi yang diperlukan untuk berotasi dari konformasi anti memerlukan
energi sebesar 4,5kkal/mol sedangkan energi yang diperlukan untuk berotasi dari
konformasi eklips memerlukan energi sebesar 3 kkal/mol.
atau
(b)
atau
Jawaban :
(a) Pada bagian ini konformasi atau isomer yang paling stabil
adalah isomer yang :
Hal ini karena pada isomer ini letak gugus yang mengikat atom C terletak pada
posisi ekuatorial.Dan ekuatorial ini lebih stabil dibandingan dengan aksial.
(b) Pada bagian ini konformasi atau isomer yang stabil adalah isomer yang :
Hal ini karena isomer ini berada pada posisi trans, yang dimana kita ketahui
bahwa trans lebih stabil dari pada cis karena kedua substituennya dapat ber posisi
ekuatorial.
Jawaban :
Ini merupakan konformasi yang stabil karena gugus alkil yang tersebar (butil) berada
dalam posisi ekuatorial.
5. Gambar bentuk kursi senyawa berikut ini, dengan semua atom hydrogen cincin berada
dalam posisi aksial. Senyawa ini adalah glukosa (gula darah). Sarankan suatu alasan
mengapa glukosa jauh lebih lazim terdapat dalam alam dibandingkan stereo
isomernya yang manapun?
Jawaban :
Ini adalah stuktur glukosa dalam bentuk kursi
Glukosa banyak terdapat di alam karena glukosa adalah salah satu karbohidrat
terpenting yang digunakan sebagai sumber tenaga bagi hewan dan tumbuhan. Dan
juga glukosa dapat di bentuk dari formaldehida pada keadaan abiotik, sehingga akan
mudah tersedia bagi sistem biokimia primitif. Dan juga glukosa tidak mudah bereaksi
secara non spesifik dengan gugus amino suatu protein.
6. Gambar rumus struktur untuk alkena dengan rumus molekul C5H10, yang
menunjukkan isomer geometric. Tunjukkan struktur-Cisdan Trans-nya.
Jawab:
8. Gambar rumus dan tandai isomer-isomer geomertik (jika ada) untuk senyawa di bawah
ini :
Jawab:
10. Gambarlah struktur (dari) konformasi yang di sukai dari (a). 1-metil-1-propil-sikloheksana;
(b). cis-1-metil-2-propil sikloheksana; (c). trans-1-metil-3-propilsiklo heksana
Jawab:
(c ).
MJ
11. (a) proyeksi Fischer mana dibawah ini yang menyatakan enantiomer ?
O OH O OH O OH
H OH H OH HO H
HO H H OH H OH
HO H H OH H OH
(I) H O O
(II) H O O
(III) H O O
Jawab :
12. Tulis proyeksi fischer untuk semua konfigurasi yang mungkin dari 2,3,4-pentan-
triol.tunjukan pasangan – pasangan enantiomer. Adakah bentuk meso?
Jawab :
2 n = 2 3 = 2 * 2 *2 = 8
H OH HO H HO H H OH
H OH HO H H OH HO H
H OH HO H H OH HO H
HO H HO H H OH H OH
HO H H OH H OH HO H
H OH HO H HO H H OH
C H 3 C H 3 CH3 CH3
(5) (6) (7) (8)
Pasangan meso ada.yaitu : Bentuk meso : (1) dan (2), (6) dan (8), (3) dan (5), (4) dan
(7)
13. Berikan pe na nda a n (R) d a n (S) p a d a masing –m asing s t rukt ur berikut :
H O D O
H2 N 3 C
Cl C CH3 C C C CH
CH2 C
HC OH O
a. O b. H C H
.
CH3
O OH
O
H C OH
H
C C
HO H
C OH O O
F H OH
CH3
d. e. f. OH
jawab :
H H2 N O D O
H3 C
Cl C CH3 C C C CH
CH2 C
HC
O H OH O H
a. . (R) b. (S) c. (R)
CH3
O OH
O H C OH
H
C C
HO H
C OH O O
F H OH
CH3 CH3
H 3C H3 C
* OH
b) OH Jawab:
O
O
O NH NH2
CH
e) (Tidak Ada)
CH3
O
CH3
H
O
N O
O
OH
15. Suatu asam karboksilat dengan rumus C 3 H 5 O 2 Br adalah aktif optis. Bagaimana
strukturnya?
O
H 3C
*
OH
HO
O
H NH2
OH
HO
H2 N H 0
Rotasi 180
a) OH Jawab: O
O HO
H OH HO H
HO H H OH
Rotasi 1800
b) OH
Jawab: O
OH OH
O O
H OH HO H
0
Rotasi 180
c) H O
Jawab: HO
H
H
a) CH3 CH3
Jawab: Bukan merupakan molekul kiral, karena tidak memiliki atom karbon yang kiral.
OH
H
H
b) OH
Jawab: Bukan merupakan molekul kiral, karena tidak memiliki atom karbon yang kiral.
H3 C
CH3
H H
H3 C H H
c)
CH3
Jawab: Merupakan molekul kiral, karena memiliki 4 atom karbon yang kiral. Formula yang
menyatakan adalah sebagai berikut:
H3 C
* CH3
H H
* *
H H
*
CH3
O
H H
d) OHH O
Jawab: Merupakan molekul kiral, karena memiliki 2 atom karbon yang kiral. Formula yang
menyatakan adalah sebagai berikut:
H H
* *
a.
CH2 OH CH 2 OH
H O H
O O
H H
H H
H O HO H OH H O HO H H
H OH dan H O H
b.
H2 COH H
O H O C H 2O H
H H H
H
H HO OH
OH
HO HO OH
OH dan
c.
CO 2 H CO 2 H
H2 N H H2 N H
d.
CO 2H CH3
H2N H H2N H
CH3 CO2H
. dan
a. b.
CHO
C H 2 O H
H H
O H OH
H HO H
H OH
HO H
H O H H OH
O
C H H
O H CH2 OH
2
Sorbito Galaktosa
l
Suatu pemanis Suatu gula
buatan
c.
CO2 H
H
OH
HO H
HO H
H O
H
Asam
gCalOaktaHrat
2
20. Ubahlah proyeksi fischer berikut ini menjadi rumus dimensional (tidak harus konformer
berenergi-terendah)
a. b. c.
CH2 OH
CO 2H CHO
O
H 2N H H OH
H OH
HO H
CH 2 OH CH 2 OH CH2 OH
Jawab :
a. b
OH
HOH2 C
CO 2 H H
C C
H2 N C H H
CH
HO
CH 2 CH(CH 3 ) 2 O
c.
C H 2 O H
C O
H
O H
H O H 2 C