MAKALAH

STEREOKIMIA

DI SUSUN

OLEH
NINDI ANJARWATI MOHAMAD
(442417016)

PROGRAM STUDI KIMIA

JURUSAN KIMIA
FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
UNIVERSITAS NEGERI GORONTALO
2020

i
 BAB I
PENDAHULUAN

Latar Belakang
Stereokimia adalah studi mengenai molekul-molekul dalam ruang tiga
dimensi, artinya bagaimana atom-atom dalam sebuah molekul diatur
dalam ruang satu terhadap ruang yang lainnya. Stereokimia ini sangat
penting. Karena sterokimia ini, sebuah struktur yang memiliki rumus
molekul sama hanya karena susunannya berbeda akan mengakibatkan
fungsi yang berbeda pula, hal ini sering terjadi di dunia kesehatan. pada
produk hasil sintesis. produk berupa rasemat, yaitu dua produk isomer
yang berlawanan strukturnya.adapun pada pembahasan proyeksi ini
disebut proyeksi Fischer.Contohnya 2,3-dihidroksipropanal (biasa disebut
gliseraldehida) dan 2,3,4-trihidroksibutana (eritrosa). Gliseraldehida
mempunyai satu atom karbol kiral (karbon 2), sementara eritrosa
mempunyai dua karbon kiral (karbon 2 dan 3). Sering sulit menghayati
molekul tiga dimensi dari dalam suatu gambar, oleh karena itu dalam
makalah ini akan dibahas sub bab dari stereokimia.

2
 BAB 2

PEMBAHASAN

2.1 Isomer

Isomer adalah molekul yang memiliki formula molekul yang sama tetapi
memiliki pengaturan yang berbeda pada bentuk 3D. Tidak termasuk pengaturan
berbeda yang diakibatkan rotasi molekul secara keseluruhan ataupun rotasi pada
ikatan tertentu (ikatan tunggal).

Isomer adalah senyawa-senyawa kimia yang mempunyai rumus molekul

sama tetapi rumus strukturnya berbeda, sehingga sifat-sifatnya pun berbeda.

2.2 Jenis Isomer

2.2.1 Isomer Struktur

Dalam isomer struktur, atom diatur dalam susunan yang berbeda-beda.

Isomer struktural terjadi ketika dua atau lebih senyawa organik memiliki rumus
molekul sama, tetapi struktur yang berbeda. Perbedaan-perbedaan ini cenderung
memberikan molekul kimia dan sifat fisik yang berbeda. 

Ada tiga jenis isomer strukturyaitu sebagai berikut :

a. Isomer Rantai

Isomer-isomer ini muncul karena adanya kemungkinan dari percabangan

rantai karbon. Sebagai contoh, ada dua buah isomer dari butan, C 4H10. Pada salah
satunya rantai karbon berada dalam bentuk rantai panjang, dimana yang satunya
berbentuk rantai karbon bercabang.

3
 Isomer rantai muncul karena susunan yang berbeda dari atom karbon yang
mengarah ke rantai linear dan bercabang. Isomer rantai memiliki rumus molekul
yang sama tetapi berbagai jenis rantai yaitu, linier dan bercabang.

Isomer rantai memiliki sifat kimia yang hampir sama tetapi sifat fisik yang
berbeda. Sebagai contoh, isomer rantai bercabang memiliki titik didih lebih
rendah daripada rekan-rekan linier mereka. Hal ini karena, yang linier memiliki
luas permukaan lebih banyak kontak dan karenanya kekuatan tarik antarmolekul
yang maksimum.

b. Isomer posisi
Pada isomer posisi, kerangka utama karbon tetap tidak berubah. Namun
atom-atom yang penting bertukar posisi pada kerangka tersebut.

Sebagai contoh, ada dua isomer struktur dengan formula molekul C3H7Br.
Pada salah satunya bromin berada diujung dari rantai. Dan yang satunya lagi pada
bagian tengah dari rantai.

c. Isomer fungsional
Pada variasi dari struktur isomer ini, isomer mengandung grup fungsional
yang berbeda- yaitu isomer dari dua jenis kelompok molekul yang berbeda.

Sebagai contoh, sebuah formula molekul C3H6O dapat berarti propanal (aldehid)
atau propanon (keton).

4
 2.2.2 Isomer Geometri

Senyawa yang memiliki rumus molekul sama tetapi memiliki penataan

atom dengan ruang yang berbeda. Isomer geometri adalah suatu bentuk
stereoisome. Isomer geometri terdiri atas :

a. Isomer Cis-Trans

Syarat terbentuknya isomer cis-trans adalah terdapat tingkatan rangkap

dua (C=C) yang tiap-tiap karbon (C) dalam ikatan rangkap tersebut mengikat
atom atau gugus atom yang berbeda.

Isomer geometri ialah isomer yang diakibatkan oleh ketegangan dalam

molekul dan hanya dijumpai dalam dua kelas senyawa, alkena dan senyawa siklik.
Persyaratan isomer geometri dalam alkena ialah bahwa tiap atom karbon yang
terlibat dalam ikatan pi mengikat dua gugus yang berlainan.

Trans: dari bahasa latin yang berarti "seluruh" - seperti dalam transatlantik.

Cis: dari makna latin "pada sisi ini"

b. Isomer Optik

Ciri senyawa yang mempunyai isomer optik yaitu dapat memutar bidang
polarisasi cahaya (eksperimen) dan mempunyai atom C asimetris/atom C kiral
yaitu atom C yang mengikat empat gugus yang berbeda.

5
Sebagai contoh senyawa 2 – butanol :

Atom C kedua mengikat 4 gugus berbeda yaitu : - CH3, - H, - OH, dan – C2H5.

2.3 Proyeksi

Proyeksi merupakan penggambaran dari suatu molekul atau senyawa. Di

akhir abad 19, seorang ahli kimia Jerman Emil Fisher mengemukakan rumus
proyeksi untuk menunjukkan penataan ruang dari gugus-gugus di sekitar atom
kiral. Rumus proyeksi ini disebut proyeksi Fischer. Contohnya 2,3-
dihidroksipropanal (biasa disebut gliseraldehida) dan 2,3,4-trihidroksibutana
(eritrosa). Gliseraldehida mempunyai satu atom karbol kiral (karbon 2), sementara
eritrosa mempunyai dua karbon kiral (karbon 2 dan 3).

1. Untuk gliseraldehida 2. Untuk eritrosa

6
 Dalam menggambarkan suatu proyeksi Fischer, diandaikan bahwa
molekul itu diulur (streched) sepenuhnya dalam bidang kertas dengan semua
subtituennya eklips, tanpa mempedulikan konformasi apapun yang disukai.
Rumus-rumus eritrosa tersebut di atas menunjukkan konformasi yang digunakan
untuj proyeksi Fischer. Menurut perjanjian, gugus karbonil (atau gugus
berprioritas tata nama tertinggi) diletakkan pada atau di dekat ujung teratas. Jadi
karbon teratas adalah karbon 1. Tiap titik potong garis horizontal dan vertikal
menyatakan sebuah atom karbon kiral. Tiap garis horizontal melambangkan suatu
ikatan ke arah pembaca, sementara garis vertikal melambangkan ikatan ke
belakangmenjauhi pembaca, sepasang enantiomer mudah dikenali bila digunakan
proyeksi Fischer.

Proyeksi Fischer adalah suatu cara singkat dan mudah untuk memaparkan
molekul kiral. Oleh adanya keterbatasan proyeksi ini, seperti misalnya
keterbatasan dalam hal rotasi tersebut di atas, maka proyeksi Fischer harus
diterapkan dengan hati-hati. Disarankan agar mengubah dulu proyeksi Fischer ke
rumus dimensional atau bola-dan-pasak (atau menggunakan model molekul) bila
akan melakukan manipulasi ruang.

2.4 Konformasi

Konformasi adalah suatu penataan ruang tertentu dari atom – atom dalam
molekul. Struktur etana dapat digambarkan dalam dua konformasi (bentuk) yang
ekstrim. Konformer – konformer hanya berbeda dalam rotasi atom – atom

7
sekeliling ikatan tunggal. Sesungguhnya terdapat sejumlah yang tidak terbatas
konformasi yang mungkin bagi suatu molekul. Salah satunya konformasi eklips
(eclipsed conformation), dimana ikatan – ikatan C-H dari atom karbon yang satu
tepat dibelakang ikatan C-H pada atom karbon yang lain jika dilihat sepanjang
sumbu ikatan C-C. Pada konformasi stagger (staggered conformation), dapat
melihat seluruh ikatan molekul jika dilihat sepanjang ikatan C-C.Struktur atau
susunan yang mungkin dari atom-atom akibat adanya rotasi ikatan tunggal

• Staggered

• Eklips

• Gauche

Staggered conf. Eclipsed conf.

• E potensial minimum - E potensial maksimum

• T kamar, 99% etana dalam bentuk staggered

2.4.1Konformasi Alkana

Proyeksi Newman :

Untuk menggambarkan konformasi yang bebeda, ikatan karbon harus dilihat dari
salah satu ujung rantai

8
 Contoh:

Eclipsed Staggered

Perubahan energi potensial selama rotasi

9
2.5 Senyawa Optis Aktif
Senyawa optis aktif adalah senyawa yang dapat memutar bidang
polarisasi, dan yang dimaksud dengan polarisasi adalah pembatasan arah getaran (
vibrasi ) dalam sinar atau radiasi elektromagnetik yang lain. Untuk mengetahui
besarnya polarisasi cahaya oleh suatu senyawa optis aktif, maka besarnya
perputaran itu bergantung pada beberapa faktor yaitu :
1. Struktur Molekul
2. Temperatur
3. Panjang Gelombang
4. Banyakanya Molekul pada Jalan Cahaya
5. Jenis Zat
6. Konsentrasi

Polarimeter merupakan alat yang digunakan untuk mengukur besarnya

putaran optic yang dihasilkan oleh suatu zat yang bersifat optis aktif yang terdapat
dalam larutan. Alat ini didesain khusus untuk mempolariasi cahaya oleh suatu
senyawa optis aktif.

10
 Polarisasi bidang dilakukan dengan melewatkan cahaya biasa menembus
sepaang kristal kalsit atau menembus suatu lensa polarisai. Jika cahaya
terpolarisasi bidang dilewatkan suatu larutan yang mengandung suatu enantiomer
tunggal maka bidang polarisasi itu diputar kekanan atau kekiri. Perputaran cahaya
terpolarisasi bidang ini disebut rotasi optis. Suatu senyawa yang memutar bidang
polarisasi suatu senyawa terpolarisasi bidang dikatakan bersifat aktif optis. Karena
inilah maka enantiomer kadang – kadang disebut isomer optis.

Hasil Senyawa yang dilihat dengan Polarimeter. (1) dan (3) Senyawa yang
menempati diatas atau dibawah area nol optis polarimeter. (2) Senyawa yang
menempati area nol optis polarimeter.

2.5.1 Senyawa Kiral Dan Akiral

Senyawa kiral merupakan senyawa yang mempunyai empat gugus yang

berlainan yang melekat pada satu atom karbon atau karbon tetrahedral.

Molekul yang mempunyai sisi simetri dalam berbagai kemungkinandalam

konformasinya identik dengan bayangan merupakan senyawa nonkiral atau biasa
disebut akiral.

11
 2.5.2 Percobaan Pasteur

Louis Pasteur melakukan percobaan pada Kristal Amonium Tartarat

menemukan dan menyimpulkan bahawa :

1. suatu larutan campuran asli kristal-kristal itu tidak memutar bidang

polarisasi cahaya,
2. suatu larutan kristal-kristal kiri ternyata memutar bidang polarisasi cahaya,
3. suatu larutan kristal-kristal kanan juga memutar bidang polarisasi cahaya,
secaraeksasama besar, tetapi dengan arah yang berlawanan.

Pada percobaan ini Pasteur juga menemukan bahwa suatu senyawa dapat memutar
pada bidang polarisasi kea rah kanan ( Dextro) maupun kea rah kiri ( Levo).

Aturan Cahn Ingold Prelog

1. Urutkan prioritas berdasarkan nomor atom substituen

2. Jika (1) tdk bisa, maka urutkan prioritas berdasarkan nomor atom kedua
substituen

3. Multibonding atom adl sama dg atom ikatan tunggal

4. Urutkan prioritas dan lihat arah perputarannya

•R = rectus = bila arah perputaran ke kanan atau searah jarum jam

•S = sinister = bila arah perputaran ke kiri atau berlawanan arah jarum jam

12
2.6 Senyawa Meso

Senyawa Meso adalah suatu senyawa akiral yang memiliki dua senyawa
kiral sebagai penyusunnya.

Konvensi E-Z untuk Isomer cis-trans

Z = jika gugus berprioritas tinggi berada pada sisi yang sama

E = jika gugus berprioritas tinggi berada pada posisi berseberangan

2.7 Senyawa Optis Aktif Tanpa C Kiral

Senyawa optis aktif adalah senyawa yang dapat memutar bidang

polarisasi. sedangkan yang dimaksud dengan polarisasi adalah pembatasan arah
getaran (vibrasi) dalam sinar atau radiasi elektromagnetik yang lain.

Zat yang optis ditandai dengan adanya atom C asimetris atau atom C kiral
dalam senyawa organik, contohnya gula (sukrosa) yang merupakan salah satu
bahan optik aktif, memutar bidang polarisasi ke kanan (dextrorotatory).Umumnya
sudut pemutaran bidang polarisasi gula digunakan untuk menunjukan kadar gula
berdasarkan skala gula internasional.

13
 Tahun 1932 telah ditetapkan standar internasional untuk analisa kadar gula
oleh International Commission for Uniform Methods of Sugar Analysis. Untuk
26,000 gram sukrosa murni yang dilarutkan dalam air hingga 100 mL, pemutaran
bidang polarisasi sama dengan 34,6260 diukur menggunakan tabung 200 mm dan
cahaya lampu natrium. Standar ini sama dengan 1000 Z. Dengan demikian 10 Z
sama dengan sudut pemutaran bidang polarisasi 0,346260, dan 10 pemutaran
bidang polarisasi sama dengan 2,88800 Z. Hubungan ini dapat digunakan untuk
menentukan kandungan gula di dalam cuplikan yang tidak diketahui, dengan
menggunakan cuplikan seberat 26,000 gram dan mengukur sudut bidang
polarisasi dengan cara yang sama.
Prinsip dasar polarimetris ini adalah pengukuran daya putar optis suatu zat
yang menimbulkan terjadinya putaran bidang getar sinar terpolarisir. Pemutaran
bidang getar sinar terpolarisir oleh senyawa optis aktif ada 2 macam, yaitu :

1. Dexro rotary (+), jika arah putarnya ke kanan atau sesuai putaran
jarum jam.

2. Levo rotary (-), jika arah putarnya ke kiri atau berlawanan dengan
putaran jarum jam.

Sinar mempunyai arah getar atau arah rambat kesegala arah dengan variasi warna
dan panjang gelombang yang dikenal dengan sinar polikromatis.

2.8 Polarimeter
Polarimeter merupakan alat yang digunakan untuk mengukur besarnya
putaran optik yang dihasilkan oleh suatu zat yang bersifat optis aktif yang terdapat

14
dalam larutan. merupakan alat yang didesain khusus untuk mempolarisasi cahaya
oleh suatu senyawa optis aktif.

Polarisasi bidang dilakukan dengan melewatkan cahaya biasa menembus

sepasang kristal kalsit atau menembus suatu lensa polarisasi. Jika cahaya
terpolarisasi-bidang dilewatkan suatu larutan yang mengandung suatu enantiomer
tunggal maka bidang polarisasi itu diputar kekanan atau kekiri. Perputaran cahaya
terpolarisasi-bidang ini disebut rotasi optis. Suatu senyawa yang memutar bidang
polarisasi suatu senyawa terpolarisasi-bidang dikatakan bersifat aktif optis.
Karena inilah maka enantimer-enantiomer kadang-kadang disebut isomer optis.
Komponen Polarimeter
1. Sumber cahaya monokromatis, yaitu sinar yang dapat memancarkan sinar
monokromatis. Sumber cahaya yang digunakan biasanya adalah lampu D
Natrium dengan panjang gelombang 589,3 nm. Selain itu juga dapat
digunakan lampu uap raksa dengan panjang gelombang 546 nm. Polarisator
dan analisator.
2. Polarisator berfungsi untuk menghasilkan sinar terpolarisir. Sedangkan
analisator berfungsi untuk menganalisa sudut yang terpolarisasi. Yang
digunakan sebagai polarisator dan analisator adalah prismanikol. Prisma
setengah nikol merupakan alat untuk menghasilkan bayangan setengah yaitu
bayangan terang gelap dan gelap terang.
3. Skala lingkar merupakan skala yang bentuknya melingkar dan pembacaan
skalanya dilaku kan jika telah didapatkan pengamatan tepat baur-baur.

15
 4. Wadah sampel ( tabung polarimeter ). Wadah sampel ini berbentuk silinder
yang terbuat dari kaca yang tertutup dikedua ujungnya berukuran besar dan
yang lain berukuran kecil, biasanya mempunyai ukuran panjang 0,5 ; 1 ;dm.
Wadah sampel ini harus dibersihkan secara hati-hati dan tidak bileh ada
gelembung udara yang terperangkap didalamnya.
5. Detektor, pada polarimeter manual yang digunakan sebagai detektor adalah
mata, sedangkan polarimeter lain dapat digunakan detektor fotoelektrik
Wadah sampel ini harus dibersihkan secara hati-hati dan tidak bileh ada
gelembung udara yang terperangkap didalamnya. Detektor, pada polarimeter
manual yang digunakan sebagai detektor adalah mata, sedangkan polarimeter
lain dapat digunakan detektor fotoelektrik.
2.8.1 Polarisasi

Polarisasi oleh refleksi telah ditemukan pada 1808 oleh Etienne malus
(1775-1812). Malus, yang telah melakukan percobaan pembiasan ganda bekerja
pada saat bekerja pada teori efek, mengamati dari pengaturan cahaya matahari,
tercermin dari jendela yang dekat jendela, melalui kristal dari Islandia Spar.
Polarimetri adalah suatu cara analisa yang didasarkan pada pengukuran sudut
putaran (optical rotation) cahaya terpolarisir oleh senyawa yang transparan dan
optis aktif apabila senyawa tersebut dilewati sinar monokromatis yang terpolarisir
tersebut. Polarisasi adalah pembatasan arah getaran (vibrasi) dalam sinar/radiasi
elektromagnetik yang lain.

Sudut putar jenis ialah besarnya perputaran oleh 1,00 gram zat dalam 1,00
mL larutan yang barada dalam tabung dengan panjang jalan cahaya 1,00 dm, pada
temperatur dan panjang gelombang tertentu. Panjang gelombang yang lazim
digunakan ialah 589,3 nm, dimana 1 nm = 10 -9m. Sudut putar jenis untuk suatu
senyawa (misalnya pada 25o C) Macam macam polarisasi antara lain, polarisasi
dengan absorpsi selektif, polarisasi akibat pemantulan, dan polarisasi akibat
pembiasan ganda:

1.      Polarisasi dengan absorpsi selektif, dengan menggunakan bahan yang akan
melewatkan (meneruskan) gelombang yang vektor medan listriknya sejajar
dengan arah tertentu dan menyerap hampir semua arah polarisasi yang lain.

16
2.    Polarisasi akibat pemantulan, yaitu jika berkas cahaya tak terpolarisasi
dipantulkan oleh suatu permukaan, berkas cahya terpanyul dapat berupa cahaya
tak terpolarisasi, terpolarisasi sebagian, atau bahkan terpolarisasi sempurna.

3. Polarisasi akibat pembiasan ganda, yaitu dimana cahaya yang melintasi

medium isotropik (misalnya air). Mempunyai kecepatan rambat sama kesegala
arah. Sifat bahan isotropik yang demikian dinyatakan oleh indeks biasnya yang
berharga tunggal untuk panjang gelombang tertentu.  Pada kristal – kristal tertentu
misalnya kalsit dan kuartz, kecepatan cahaya didalamnya tidak sama kesegala
arah. Bahan yang demikian disebut bahan anisotropik ( tidak isotropik). Sifat
anisotropik ini dinyatakan dengan indeks bias ganda untuk panjang gelombang
tertentu. Sehingga bahan anisotropik juga disebut bahan pembias ganda.

Untuk mengetahui besarnya polarisasi cahaya oleh suatu senyawa optis

aktif, maka besarnya perputaran itu bergantung pada beberapa faktor yakni :
struktur molekul, temperatur, panjang gelombang, banyaknya molekul pada jalan
cahaya, jenis zat, ketebalan, konsentrasi dan juga pelarut.

2.9 Kiral Dan Kiralitas

Kiral adalah senyawa atau ion yang tidak dapat ditindihkan dengan
bayangan cerminnya. Kiral berasal dari bahasa yunani “cheir” yang artinya
tangan. Kiralitas adalah suatu keadaan yang menyebabkan 2 molekul dengan
struktur yang sama tetapi berbeda susunan ruang dan konfigurasinya. Atom yang
menjadi pusat kiralitas dikenal dengan istilah atom kiral. Penyebab adanya
kiralitas adalah adanya senyawa karbon yang tidak simetri.

Semua monosakarida larut mudah dalam air karena mengandung banyak

gugus alkohol sehingga dapat berikatan hidrogen dengan molekul-molekul air
Glukosa disebut juga aldoheksosa. Aldo menunjukkan aldehida, heks
menunjukkan jumlah karbon, dan osa menunjukkan karbohidrat
Dalam glukosa dan galaktosa ada empat atom C kiral yaitu C nomor 2, 3, 4, dan 5.
Sedangkan pada fruktosa hanya ada 3 atom C kiral, yaitu atom C nomor 3, 4, dan
5. Atom C kiral adalah atom C yang mengikat empat gugus yang berbeda.
Berdasarkan struktur glukosa, atom C kiral ditandai dengan (*)

17
Perbedaan antara glukosa, fruktosa, dan galaktosa adalah sifat keoptisannya.
Glukosa dan galaktosa merupakan diastereoisomer karena putaran optiknya
berbeda. Keduanya merupakan epimer; dua molekul stereoisomer/
diastereoisomer yang berbeda pada satu atom C kiral. Glukosa dan fruktosa
merupakan diastereoisomer (isomer gugus fungsi)
Untuk mendapatkan banyaknya struktur dengan posisi gugus yang berbeda dapat
ditentukan dengan rumus 2n dimana n adalah jumlah atom C kiral. Untuk
menggambarkan struktur karbohidrat menggunakan notasi Fischer, C kiral cukup
menggunakan perpotongan garis.

18
 BAB III

PENUTUP

Kesimpulan

Stereokimia adalah studi mengenai molekul-molekul dalam ruang

tiga dimensi-yakni bagaimana atom-atom dalam sebuah molekul ditata
dalam ruangan satu relative terhadap yang lain.

Isomer-isomer adalah senyawa-senyawa yang berbeda tapi rumus

molekulnya sama. Isomer structural didefenisikan sebagai senyawa-
senyawa dengan rumus molekul yang sama tetapi dengan urutan
penetapan atom-atom yang berbeda.

Stereoisomer bukanlah bukanlah isomer struktur,mereka

mempunyai urutan keterkaitan atom-atom yang sama. Stereoisomer hanya
berbeda susunan atom-atomnya dalam ruang.

Enantiomer hanya terjadi dengan senyawa-senyawa yang

molekulnya kiral. Suatu molekul kiral didefenisikan sebagai molekul yang
tidak superimposible (tidak dapat di himpitkan) di atas bayanagn cermin.

Bidang simetri adalah suatu bidang khayal yang membagi dua

molekul sehingga bagian-bagian tersebut merupakan bayangan cermin
antara satu dengan yang lainnya.

Proyeksi yang luas digunakan karena kesederhanaannya adalah proyeksi

fisher.

19
 DAFTAR PUSTAKA

Fessenden, Ralp J dan Joan S. Fessenden. 1982. Kimia Organik Edisi Ketiga Jilid
1. Jakarta: Erlangga.
Hart, Harold. 1983. Kimia Organik Suatu Kuliah Singkat Edisi Keenam.
Terjemahan Suminar. Jakarta: Erlangga.
H.,Stanlaey Pine, etc. 1988. Kimia Organik 1. Bandung: Penerbit ITB.
Parlan dan Wahjudi. 2003. Common Textbook Kimia Organik 1. Malang: JICA.
Petrucci, Ralp H. 1987. Kimia Dasar Prinsip dan Terapan modern Edisi Keempat
Jilid 3. Terjemahan Suminar. Jakarta: Erlangga.
Riswiyanto. 2009. Kimia Organik. Jakarta: Erlangga.
Wilbraham, A. C. 1992. Pengantar Kimia Organik dan Hayati. ITB. Bandung.

20
Contoh Soal dan Jawaban

1. Gambarkan isomer struktur untuk

O

CH3CH2CHCH

a. CH3

OH

b. CH3

Jawaban :

CH3CH2CCH2CH3

a. O

CH2OH
b.

2. tentukan apakah senyawa berikut mempunyai keisomeran geometris cis-

trans.

a. 1,2-dikloroetena
b. 2-butuna

Jawaban:

a. 1,2-dikloroetena memiliki isomer geometri cis-trans karena memiliki

ikatan C=C yang rotasi bebasnya terbatas dan masing-masing atom C
pada ikatan C=C tersebut mengikat dua atom yang berbeda, yaitu atom H
dan atom Cl.

21
 b. 2-butuna tidak memiliki isomer geometri cis-trans karena bentuk
geometri molekulnya yang linear dan masing-masing atom C pada ikatan
rangkap tiga hanya dapat mengikat satu gugus atom.

3. Pada senyawa 3-metil-3-heksanol dan asam 3-metil pentanoat merupakan

senyawa yang memiliki optic aktif dikarenakan..?

Jawaban :

Senyawa yang memiliki optic aktif yaitu senyawa yang dapat

mengakibatkan terjadinya perputaran bidang polarisasi pada polarimeter.
Keisomeran optis terjadi pada senyawa yang memiliki atom C asimetris
atau C kiral. C kiral adalah atom C yang mengikat 4 atom atau gugus yang
berlainan.

3-metil-3-heksanol

CH3-CH2-C(CH3)(OH)-CH2-CH2-CH3

Pada senyawa 3-metil-3-heksanol, atom C kiral terdapat pada atom C

nomor 3, atom C tersebut mengikat 4 gugus yang berbeda, yakni gugus –
CH2 - CH3 ; gugus – CH3; gugus - OH dan Gugus - CH2-CH2-CH3

asam 3-metil pentanoat

CH3-CH2-CH(CH3)-CH2-COOH

Pada senyawa asam 3-metil pentanoat, atom C kiral terdapat pada atom
nomor 3, atom C tersebut mengikat 4 gugus yang berbeda, yakni gugus -
CH2-CH3 ; gugus – CH3 ; atom– H dan gugus – CH2-COOH

4. tentukan jumlah atom C kiral pada molekul M dan N serta tentukan

konfigurasi R\S yang mungkin untuk setiap C kiral pada kedua molekul
berikut.

22
 Jawaban :

Molekul M dan N, keduanya memiliki dua atom C kiral, jadi aka nada 2
macam konfigurasi R\S-nya.

Molekul M :

Bagian Atas : urutan prioritas F > CNFC > CHHH > H ; posisi H
horizontal , konfigurasi kebalikan arah putar R ; Konfigursi sebenarnya
adalah S.

Bagian Bawah : Urutan prioritas F > N > CFCH > CHHH ; posisi CHHH
(prioritas terendah) horizontal, konfigurasi kebalikan arah putar R ;
konfigurasi sebenarnya S.

Jadi konfigurasi molekul M adalah S dan S

Molekul N :

Bagian atas : : urutan prioritas F > CNFC > CHHH > H ; posisi H
horizontal , konfigurasi kebalikan arah putar S; Konfigursi sebenarnya
adalah R.

Bagian Bawah : Urutan prioritas F > N > CFCH > CHHH ; posisi CHHH
(prioritas terendah) horizontal, konfigurasi kebalikan arah putar R ;
konfigurasi sebenarnya S.

Jadi konfigurasi Molekul N adalah R dan S

5. Beri nama senyawa dibawah ini, apakah termasuk E atau Z

CH2CH3
F
C C
H
a. Cl

CH3
H3C
C C
Cl
b. Cl

Jawaban :

a. (E) 2-kloro-1-fluoro-1-butena

23
b. (Z) 2,3-dikloro-2-butena

24