Siklik Monosakarida

Aldehid atau keton (gugus karbonil) dan juga alkohol (gugus OH) dalam satu struktur senyawa
monosakarida dapat mengalami reaksi intramolecular dan membentuk siklik hemiasetal stabil yang
mempunyai lima sampai enam atom dalam cincinnya.
H OH
C
Mempunyai gugus aldehid
H OH

HO H
Mempunyai gugus hidroksil
H OH

H OH

CH2OH

D-Glukopiranosa

Saat aldehid/keton bereaksi dengan gugus hidroksil, cincin yang terdiri dari enam atom termasuk atom
O disebut cincin piranosa, sedangkan cincin dengan lima atom disebut cincin furanosa.
CH3
H
H O C O
1C CH3 C C
2
C C C
C OH
3 OH
C C O
C
α anomer
4 C C
C OH H C anomer
CH3
5
C OH OH
C O
CH3
C C
C C
H

β anomer
Kenapa bukan hidroksil pada C-4 yang bereaksi dengan gugus karbonil? Karena jika karbonil berikatan
dengan hidroksil dari C-4, akan membentuk cincin dengan 5 atom, sedangkan dengan hidroksil C-5 akan
membentuk cincin dengan 6 atom yang secara termodinamik lebih stabil. Setelah membentuk cincin, C-
5 yang tadinya mempunyai gugus hidroksil akan menjadi pusat khiral baru dan menjadi C anomer atau
disebut karbon anomer.

Cara mengkonversi Proyeksi Fischer menjadi Proyeksi Haworth

Misal ingin mengkonversi D-mannose,

 D-mannose
CHO

HO H

HO H

H OH

H OH

CH2OH

Langkah 1 Untuk gula D, CH2OH diletakkan diatas, sedangkan gula L grup CH2OHnya diletakkan dibawah.
CHO
CH2OH diletakkan diatas
HO H

HO H
CH2OH
Gula D
H OH
O
H OH
H
CH2OH

Langkah 2 Tambahkan karbon anomernya. Untuk α anomer, OH harus berseberangan dengan gugus
CH2OH. Untuk β anomer, gugus CH2OH nya harus sejajar bidang dengan OHnya. Berlaku sama untuk
gula L maupun gula D
C1 CHO

CH2OH C1 CH2OH
HO H
C1
H OH
HO H O O

H OH H H

OH H
H OH

α anomer β anomer
CH2OH

Langkah 3 Tambahkan subtituen lainnya dari C-2, C-3 dan C-4. Subtituen dikanan Fischer diletakkan di
bawah Haworth. Untuk subtituen di kiri Fischer diletakkan di atas Haworth.
CHO

2 CH2OH CH2OH
HO H
H H H OH
3 O O
HO H
Tambahkan subtituennya 4 OH OH OH OH
4 H 4
H OH H
OH 3 2 OH OH H
H OH 3 2
H H H H
CH2OH α anomer β anomer
Cara mengkonversi proyeksi haworth ke konformasi kursi

1. Letakkan O diposisi yang sama baik dalam Haworth maupun fisher.

2. Subtituen yang terletak diatas pada Haworth diletakkan pada posisi atas juga di konformasi
kursi, dalam axial maupun equatorialnya.
3. Begitu juga dengan subtituen yang berada dibawah.
CH2OH
H H OH
O HOH2C
O O
O OH OH HO
H HO
OH OH
OH
H H