KARBOHIDRAT
Karbohidrat, salah satu makromolekul yang banyak terdapat di alam.
Karbohidrat diturunkan dari glukosa, yaitu karbohidrat sederhana
pertama dengan rumus molekul C6H12O6, disebut Hidrat dari Karbon
C6(H2O)6.
KARBOHIDRAT
MONOSAKARIDA DISAKARIDA
OLIGOSAKARIDA POLISAKARIDA
MONOSAKARIDA
KLASIFIKASI MONOSAKARIDA
ALDOSA : KETOSA :
Adalah Adalah
monosakarida monosakarida
yang mengandung yang mengandung
gugus aldehida gugus keton
JUMLAH ATOM KARBON
dalam MONOSAKARIDA
UMUMNYA 3 7
Contohnya
TRIOSA : Monosakarida 3 karbon
HEKSOSA : Monosakarida 6 karbon
Awalan ALDO untuk ALDOSA
ALDOHEKSOSA : Aldosa 6 karbon
Akhiran ULOSA untuk KETOSA
HEKSULOSA : Ketosa 6 karbon
Struktur
Karbohidrat paling sederhana: monosakarida. Bila mempunyai
gugus aldehid, disebut aldosa, bila mempunyai gugus keto, disebut
ketosa/ulosa
Setiap monosakarida mempunyai jumlah atom karbon tertentu yang
dikandungnya (misal: triosa (3C), tetrosa (4C), pentosa (5C), heksosa
(6C). Dalam makanan kita, umumnya heksosa (glukosa dan fruktosa).
CHO CHO
H OH OH H
CHO
HO H H OH
H OH
H OH HO H
CH2OH
H OH OH H
D-Glukosa L-Glukosa
CHO CHO
CH2OH CH2OH
H OH H OH
O O
H OH HO H
HO H H OH
OH H HO H
H OH HO H
HO H H OH
H OH HO H
CH2OH
CH2OH
diastereomer enantiomer
Enantiomer: bentuk D atau L dengan nama yang sama;
diastereomer: stereoisomer yang bukan merupakan bayangan cermin
satu dengan yang lain dan memiliki nama yang berbeda
Enolisasi aldosa menjadi
ketosa
H H
H
H
O O OH
NaOH
H OH OH H OH
NaOH
H OH H OH H OH
H OH OH H
O O
H OH H OH
CH2OH CH2OH
STRUKTUR MONOSAKARIDA
RANTAI TERBUKA :
Diproyeksikan oleh
FISCHER
SIKLIK :
Dirumuskan oleh
HAWORTH
Siklisasi
Gula-gula dalam larutan berada dalam keseimbangan antara bentuk
rantai lurus (linier) dan bentuk lingkar (siklik); hal ini terutama
ditemukan pada pentosa dan heksosa. Siklisasi menyebabkan
terbentuknya hemiasetal. - dan -D-glukosa merupakan anomer.
OH CHO
OH
Karbon anomerik H OH
O
HO
HO H O
OH OH
HO
OH H OH
OH H
H OH
H OH
Hemiasetal siklik (D Glukosa)
OH
lebih stabil CH2OH
Hemiasetal siklik (D Glukosa)
D-Glukosa
64% 0,02% 36%
t.l 150C, +18,7 t.l 146C, +112
Mutarotasi
Pemasukkan 100 % -glukosa (padat) ke dalam air, daya putar
optiknya mulai berubah ketika bentuk , rantai terbuka, dan
menuju keadaan setimbang (dari +112 +52,6). Efek
ini disebut sebagai mutarotasi
PROYEKSI HAWORTH
UNTUK CINCIN FURAN :
1CH2OH
2 C=O
HO C-H
3
H C-OH
4
H C-OH
5
6
CH2OH
D-fruktosa
REAKSI GUGUS HIDROKSIL
1. Pembentukan asetat
2. Pembentukan eter
3. Pembentukan asetal dan ketal
siklik
Contoh pembentukan asetal dan ketal
siklik :
pengubahan L-sorbosa menjadi Vit. C
Reaksi kimia Pembentukan glikosida
Glikosida, asetal yang dihasilkan dari reaksi
OH aldehida dengan alkohol (katalis asam)
OH
O OH
ROH
HO
OH OH H O
H O
OH HO
OH OH2 HO
H
OH OH
OH
OH OH
OH
ROH O
Mutarotasi
HO
H OR
OH campuran anomer
Glikosida, tidak mereduksi pada uji Tollen
stabil terhadap basa, namun berubah menjadi
gula dan aglikon bila suasana asam
Eterifikasi
Pengolahan suatu aldosa, seperti misalnya glukosa, dengan
metanol akan menghasilkan suatu metil glikosida. Gugus-
gugus hidroksil lain dalam suatu karbohidrat dapat diubah
menjadi gugus metoksil dengan mereaksikan metil glikosida
dimetil sulfat dan NaOH
OH
OH
O
O
HO CH3OH, H+
HO OH HO
OH HO OMe
OH
OH OMe
O O
HO (CH3O)2SO2 MeO
OMe OMe
HO MeO
OH OMe
Metilasi lengkap
Esterifikasi
OH
OAc
O O O
HO O
OH O
HO AcO
OAc
OH Piridina AcO
dingin OAc
Reaksi anhidrida asam asetat berlebih dan basa (seperti piridin) pada
gula menghasilkan gula poliasetil.
Reaksi ini stereospesifik (yakni, anomer- akan membentuk ester-).
Gugus ini dapat digunakan untuk pembentukan glikosida
stereoselektif
Ikatan glikosidik OH
O
HO OH
HO
1 4
OH
O
O
Ikatan glikosidik--1,4
HO OH
OH
O O
HO HO
HO O OH
OH OH
H H
OH H
Ikatan glikosidik--1,3
Cermin
perak
Ag(NH3)2+
OH
ASAM ALDONAT
Karbon 1
direduksi
Contoh
Sukrosa : gabungan glukosa dan fruktosa
Laktosa : gabungan glukosa dan galaktosa
Maltosa : gabungan glukosa dan glukosa
Isomaltosa : gabungan glukosa dan glukosa
Sellobiosa: gabungan glukosa dan glukosa
DISAKARIDA
6
STRUKTUR MOLEKUL CH2OH
5 O
H H OH
6
CH2OH 4 1
1 OH H
5 O HOCH2 O
H
H H H 3 2
4
H H OH
H 5
OH
1 O 2 H OH 6 O
OH CH2OH CH2OH
glukosa
3 2 3 4 6
OH H OH 5 O
H OH
H
glukosa 4 1 1-4
fruktosa OH H
H H
sukrosa 3 2
H OH
galaktosa
laktosa
SUKROSA
CH2OH
O 1
H H H HOH2C O
H
OH H 1 H OH
OH O 2 CH2OH
2
H OH OH H
glukosa fruktosa
sukrosa
Ikatan glikosida menghubungkan C ketal
yang posisinya dari fruktosa dan
asetal yang posisinya dari glukosa
LAKTOSA CH2OH
O
H H
4 OH
OH H 1 /
2
CH2OH O H OH
O
OH H glukosa
1
OH H H
H
2
H OH
galaktosa
laktosa
4-O-(-D-galaktopiranosil)-D-glukopiranosa
maltosa
CH2OH 4-O-(-D-glukopiranosil)-D-glukopiranosa
O CH2OH
H H H
1 O
OH H H H
OH OH
4
2 O OH H 1 /
H OH
6 CH2
2
glukosa CH2OH O H OH
O O
H H H H glukosa
4 OH 1
OH H 1 / OH H H
OH OH
2 2
H OH H OH
glukosa glukosa
selobiosa
isomaltosa
4-O-(-D-glukopiranosil)-D-glukopiranosa
6-O-(-D-glukopiranosil)-D-glukopiranosa
MALTOSA
1. PATI ; 2.GLIKOGEN
Pencernaan pati, dimulai dari mulut. Saliva
mengandung -amilase, di lambung, pati
dipotong menjadi senyawa-senyawa yang
lebih pendek. Pencernaan pati dilanjutkan di
dalam usus kecil (intestin) oleh -amilase
pankreas, menjadi campuran disakarida
(maltosa), trisakarida (maltotriosa) dan
oligosakarida (dekstrin- dihidrolisa menjadi
monosakarida oleh enzim) -glukosidase
dalam mukosa usus halus.
PATI - GLIKOGEN
Pati: Dipisahkan menjadi 2 fraksi utama
berdasarkan kelarutan bila dibubur (triturasi)
dengan air panas; sekitar 20% pati adalah
amilosa (larut, ikatan 1,4--D-glukosa) dan 80%
sisanya ialah amilopektin (tidak larut, 1,4--D-
glukosa 25 satuan dan percabangan 1,6 --D-
glukosa )
1. Asam hialuronat
2. Kondroitin sulfat
3. Heparin
Glikoprotein : yaitu protein yang
mengandung karbohidrat dengan
jumlah beragam dan melekat
sebagai rantai tak bercabang atau
bercabang (pendek atau panjang
hingga 15 unit).
Latihan Karbohidrat
Jelaskan apa yang dimaksud dengan gula susu, gula beet, gula tebu,
disakarida, polisakarida.
2. Tuliskan lima sumber karbohidrat alam.
3. Gambarkan struktur Fisher dari D-glukosa, D-galaktosa, D, fruktosa, L-
glukosa, L-fruktosa, struktur Haworth dari -D-glukosa dan -D-glukosa.
Berdasarkan struktur dari monosakarida tsb. tentukan mana yang merupakan
aldoheksosa, heksulosa ?, dan mana yang mempunyai hubungan enantiomer,
diastereoisomer, anomer, dan epimer ?.
4. Gambarkan semua isomer aldotetrosa yang mempunyai rumus molekul
C65.
H O . Gambarkan semua isomer aldotetrosa yang mempunyai rumus molekul
4 8 4
C4H8O4. CH2OH CH2OH
a. b. c.
O O
H OH OH CH2OHO
H H OH
H
OH H OH H H OH
OH H H H
OH CH2OH
H OH H OH H
OH