KARBOHIDRAT

* DEFINISI,FUNGSI,KLASIFIKASI
KARBOHIDRAT
* MONOSAKARIDA
* IKATAN GLIKOSIDA DAN
DISAKARIDA
* POLISAKARIDA
* IDENTIFIKASI KARBOHIDRAT
 KARBOHIDRAT
⚫ Biomolekul yang paling
banyak ditemukan di alam
⚫ Dari namanya → molekul
yang terdiri dari carbon (C)
dan hydrate (air → H2O)
⚫ Mempunyai rumus molekul
(CH2O)n untuk monosakarida
⚫ Disintesis dari CO2 dan H2O
dlm proses fotosintesis
⚫ Dikenal juga sebagai
sakarida
⚫ Definisi : Polihidroksi aldehid
atau polihidroksi keton atau
senyawa yang menghasilkan
senyawa tsb bila dihidrolisis
FUNGSI KARBOHIDRAT
Didalam organisme memiliki berbagai peranan:
⚫ Simpanan energi, bahan bakar dan senyawa antara
metabolisme
Pati, glikogen → dgn cepat dpt diubah mjd glukosa
⚫ Bagian dr kerangka struktural pembentuk RNA dan DNA
→ gula ribosa dan deoksiribosa
⚫ Elemen struktural pd dinding sel tanaman, bakteri &
eksoskleleton Arthropoda → polisakarida (selulosa,kitin)
⚫ Identitas sel → berikatan dgn protein atau lipid dan
berfungsi dlm proses pengenalan antar sel (cell-cell
recognition) → oligosakarida
 KLASIFIKASI
⚫ Berdasar kompleksitasnya,
dapat dibagi menjadi 3
golongan
⚫ Monosakarida →
karbohidrat tunggal, terdiri
dari satu unit polihidroksi
aldehid/polihidroksi keton.
Tidak dapat dihidrolisis.
⚫ Oligosakarida → karbohidrat
yg tersusun dr bbrp unit
monosakarida dihubungkan
mlli ik glikosida, dapat
dihidrolisis
⚫ Polisakarida →karbohidrat
yang tersusun dr lebih dari
10 monosakarida,dapat
dihidrolisis
 MONOSAKARIDA

➢ Memiliki atom karbon 3 sampai 7

➢ Setiap atom karbon memiliki gugus
hidroksil, keton atau aldehida.
➢ Setiap molekul monosakarida memiliki
1 gugus keton atau 1 gugus aldehida
❑ Gugus aldehida selalu berada di atom C
pertama
❑ Gugus keton selalu berada di atom C kedua
MONOSAKARIDA DAPAT DIKELOMPOKKAN
BERDASAR JUMLAH CARBON PENYUSUNNYA :

n Category
3 Triose
4 Tetrose
5 Pentose
6 Hexose
7 Heptose
8 Octose
 MONOSAKARIDA
Aldosa (mis: glukosa) memiliki Ketosas (mis: fruktosa) biasanya
gugus aldehida pada salah satu memiliki gugus keto pada atom
ujungnya. C2.

H O CH2OH
C
C O
H C OH
HO C H
HO C H
H C OH
H C OH
H C OH
H C OH

CH2OH CH2OH

D-glucose D-fructose
 NOTASI D VS L

Notasi D & L dilakukan CH O CH O

karena adanya atom C H C OH HO C H

dengan konfigurasi CH2OH CH2OH
asimetris seperti pada
D-gliseraldehida L-gliseraldehida
gliseraldehida.
CH O CH O
Penampilan dalam
H C OH HO C H
bentuk gambar
bagian bawah disebut CH2OH CH2OH
Proyeksi Fischer. D-glyceraldehyde L-gliseraldehida
 PENAMAAN GULA

Gula dengan atom C

asimetrik lebih dari 1, O H O H
notasi D atau L C C
ditentukan oleh atom C H – C – OH HO – C – H
asimetrik terjauh dari HO – C – H H – C – OH
gugus aldehida atau H – C – OH HO – C – H
keto. H – C – OH HO – C – H
Gula yang ditemui di CH2OH CH2OH
alam adalah dalam D-glukosa L-glukosa

bentuk isomer D.
Gula dalam bentuk D
merupakan bayangan
cermin dari gula dalam O H O H
bentuk L.
C C
Stereoisomers ?lainnya
H – CO
–H HO – C – H
Jumlah stereoisomer
adalah 2n, dengan n HO – C H
– H – C – OH
adalah jumlah atom C H – C –OH HO – C – H
pusat asimetrik.
Aldosa dengan 6-C H – C –OH HO– C – H
memiliki 4 pusat CH2OH CH2OH
asimetrik, oleh karenanya
D-glukosa L-glukosa
memiliki 16 stereoisomer
(8 gula berbentuk D dan 8
gula berbentuk L).
STRUKTUR PIRAN DAN FURAN D-GLUKOSA
PEMBENTUKAN HEMIASETAL & HEMIKETAL

Aldehida dapat
H H
bereaksi
dengan alkohol C O + R' OH R' O C OH
membentuk
R R
hemiasetal.
aldehida alkohol hemiasetal

Keton dapat R R
bereaksi
dengan alkohol C O + "R OH "R O C OH
membentuk R' R'
hemiketal. keton alkohol hemiketal
 CHO
Pentosa dan heksosa 1

dapat membentuk H
2
C OH
struktur siklik melalui HO C H D-glukosa
3
reaksi gugus keton (bentuk linier)
H C OH
atau aldehida dengan 4
gugus OH dari atom C H
5
C OH
asimetrik terjauh. CH2OH
6
Glukosa membentuk
6 CH2OH
hemiasetal intra- 6 CH2OH

molekular sebagai H
5 O H H
5 O OH
hasil reaksi aldehida 4
H
H 1 4
H
H 1
OH OH
dari C1 & OH dari
OH OH OH H
atom C5, dinamakan 3 2 3 2

cincin piranosa. H OH H OH
a-D-glukosa b-D-glukosa

Penampilan dalam bentuk gula siklik disebut proyeksi Haworth.

 1
CH2OH

2C O

HO 3
C H
HOH2C 6 O 1 CH2OH
H C OH HO
4 5 H 2

H C OH H 4 3 OH
5
OH H
6 CH2OH

D-fruktosa (linear) a-D-fruktofuranosa

Fruktosa dapat membentuk

 Cincin piranosa, melalui reaksi antara gugus keto
atom C2 dengan OH dari C6.
 Cincin furanosa, melalui reaksi antara gugus keto
atom C2 dengan OH dari C5.
 6 C H2OH 6 C H OH
2
5 5 O
H O H H OH
H H
4 H 1 4 H 1
OH OH
OH OH OH H
3 2 3 2
H OH H OH
a-D-glukosa b -D-glukosa

Pembentukan cincin siklik glukosa menghasilkan pusat

asimetrik baru pada atom C1. Kedua stereoisomer disebut
anomer, a & b.
Proyeksi Haworth menunjukkan bentuk cincin dari gula dengan
perbedaan pada posisi OH di C1 anomerik :
 a (OH di bawah struktur cincin)
 b (OH di atas struktur cincin).
 H OH H OH
4 6 H O H O
HO 5 HO
HO 2 H HO OH
3 H OH 1 H OH
H OH H H

a-D-glukopiranosa b-D-glukopiranosa

Karena sifat ikatan karbon yang berbentuk

tetrahedral, gula piranosa membentuk konfigurasi
“kursi" atau “perahu", tergantung dari gulanya.
Penggambaran konfigurasi kursi dari glukopiranosa di
atas lebih tepat dibandingkan dengan proyeksi
Haworth.
TURUNAN GULA
COOH CH O

CH2OH H C OH H C OH

H C OH HO C H HO C H

H C OH H C OH H C OH

H C OH H C OH H C OH

CH2OH CH2OH COOH

D-ribitol Asam D-glukonat Asam D-glukOronat

 Gula alkohol – tidak memiliki gugus aldehida atau ketone;

misalnya ribitol.
 OKSIDASI GULA ALDEHIDA

H O
C CO O H
H C OH H C OH

HO C H
Oksidator
HO C H

H C OH H C OH

H C OH H C OH

CH2OH CH2 O H

D-glucose Asam D-glukonat

 APAKAH SEMUA MONOSAKARIDA GULA
PEREDUKSI?
 Gula yang dapat dioksidasi adalah senyawa
pereduksi. Gula yang demikian disebut sebagai
gula pereduksi.gu
la pereduksi.
 Senyawa yang sering digunakan sebagai
pengoksidasi adalah ion Cu+2, yang berwarna biru
cerah, yang akan tereduksi menjadi ion Cu+, yang
berwarna merah kusam. Hal ini menjadi dasar
bagi pengujian Benedict yang digunakan untuk
menentukan keberadaan glukosa dalam urin,
suatu pengujian bagi diagnosa diabetes.
 OKSIDASI GULA ALDEHIDA

panas & alk . pH

Glukosa + Cu++
Gluconic acid + Cu2O endapan merah
glukosa oksidase
Glukosa + O2
Asam glukonat + H2O2
(H2O2 nya diukur)
heksokinase
Glukosa + ATP

Glukosa-6-P + ADP (G-6-Pnya diukur)

TURUNAN GULA
CH2OH CH 2OH

H O H H O H
H H
OH H OH H

OH OH OH O OH
H NH 2 H N C CH 3
H
a-D-glukosamina a-D-N-asetilglukosamina

Gula amino - gugus amino menggantikan gugus

hidroksil. Sebagai contoh glukosamina.
Gugus amino dapat mengalami asetilasi, seperti pada
N-asetilglukosamina.