KARBOHIDRAT

Oleh:
Diana Sylvia, S.Si., M.Si.
 Karbohidrat
• Senyawa yang terdapat dalam semua tumbuhan yang
berfotosintesis dan hewan, yang sangat penting bagi
kehidupan.
• Tersusun atas unsur Carbon, Hidrogen, dan Oksigen.
• Memiliki rumus CnH2nOn
• Merupakan polihidroksilaldehid, polihidroksiketon, atau
zat yang memberikan senyawa seperti itu jika dihidrolisis.
• Biomolekul yang paling
banyak ditemukan di alam
• Dari namanya  molekul
yang terdiri dari carbon (C)
dan hydrate (air  H2O)
• Mempunyai rumus molekul
(CH2O)n untuk monosakarida
• Disintesis dari CO2 dan H2O
dlm proses fotosintesis
• Dikenal juga sebagai sakarida

3
 Penggolongan

• Penggolongan berdasarkan strukturnya: monosakarida, oligosakarida, dan

polisakarida
• Istilah sakarida berasal dari kata Latin sakarum; gula.
• Golongan karbohidrat saling terkait lewat hidrolisis

H2O H2O
polisakarida oligosakarida monosakarida
H+ H+
 Klasifikasi karbohidrat

• Monosakarida : paling sederhana (ex : glukosa, fruktosa, galaktosa)

• Disakarida : hidrolisis menghasilkan 2 molekul monosakarida (ex : sukrosa
(hidrolisis menghasilkan 1 molekul glukosa dan 1 molekul fruktosa), maltosa
(hidrolisis menghasilkan 2 molekul glukosa)
• Trisakarida : hidrolisis menghasilkan 3 molekul monosakarida
• Oligosakarida : hidrolisis menghasilkan 2-10 molekul monosakarida
• Polisakarida : hidrolisis menghasilkan >10 molekul monosakarida (ex : pati,
selulosa, amilum)
 Fungsi
Didalam organisme memiliki berbagai peranan:
• Simpanan energi, bahan bakar dan senyawa antara metabolisme
Pati, glikogen  dgn cepat dpt diubah mjd glukosa
• Bagian dr kerangka struktural pembentuk RNA dan DNA 
gula ribosa dan deoksiribosa
• Elemen struktural pd dinding sel tanaman, bakteri &
eksoskleleton Arthropoda  polisakarida
• Identitas sel  berikatan dgn protein atau lipid dan berfungsi
dlm proses pengenalan antar sel (cell-cell recognition) 
oligosakarida
• Sumber energi kimia pada makhluk hidup
• Penopang jaringan makhluk hidup, terutama pada tanaman
6
 Monosakarida
• Gula paling sederhana
• Rumus molekul (CH2O)n
• Terdapat dalam bentuk karbonil :
• Aldosa
• Ketosa
• Monosakarida plg sederhana mempunyai jumlah karbon 3 
gliseraldehid dan dihidroksiaseton
• Monosakarida yang paling umum adalah heksosa
• Di alam biasa terdapat dlm konformasi D (dekstro)
7
 Monosakarida

• Penggolongan berdasarkan jumlah atom karbon (triosa, tetrosa, pentosa, heksosa, dst) dan
berdasarkan gugus karbonil yang ada dapat berupa aldehid (aldosa) atau sebagai keton (ketosa)

aldosa ketosa
Atom C3 (triosa) gliserosa dihidroksiaseton
C4 (tetrosa) eritrosa eritrulosa
C5 (pentosa) ribosa ribulosa
C6 (heksosa) glukosa fruktosa
 Monokarida dapat dikelompokkan berdasar
jumlah carbon penyusunnya :

 n Category
3 Triose
4 Tetrose
5 Pentose
6 Hexose
7 Heptose
8 Octose
tri rini nuringtyas - Fakultas Biologi UGM 9
Contoh
11
Ketosa

12
 Pengaturan 3D atom-atom dalam
Stereoisomer
molekul yang merupakan bayangan
kaca antara satu dengan yang lain
Molekul-molekul dengan sifat
tersebut  ENANTIOMER

D dan L  berdasar kemampuannya

dalam memutar bidang polarisasi ke
kiri atau ke kanan

14
 Diastereoisomers
• C chiral  membtk stereoisomer
• Molekul yang memiliki stereoisomer  mempunyai
formula dan struktur yg sama tapi berbeda dalam
pengaturan 3D atom2nya
• Monosakarida dengan atom C asimetris, mempunyai
banyak konfigurasi 3 dimensi
• Secara umum  dengan C chiral m maka memiliki
konfigurasi 3 D sebanyak 2m
• Stereoisomer yang bukan mrpkn bayangan cerminnya 
diastereoisomer.
tri rini nuringtyas - Fakultas Biologi UGM 15
 Gliseraldehid dan proyeksi Fischer

• Gula aldehid dengan 3

karbon
• Terdapat dalam 2 L
stereoisomer / mirror
images

Ketotriosa
(dihidroksiaseton)
16
Pembentukan cincin piranosa dari
heksosa

17
Pembentukan cincin furanosa

18
 Mutarotasi pd D
– glukopiranosa

Ingat….
ANOMER!!!

19

Kemungkinan orientasi gugus -OH

 Notasi D vs L

Notasi D & L dilakukan CH O CH O

karena adanya atom C
H C OH HO C H
dengan konfigurasi asimetris
seperti pada gliseraldehida. C H 2O H C H 2O H

D-gliseraldehida L-gliseraldehida

CH O CH O
Penampilan dalam
H C OH HO C H
bentuk gambar bagian
bawah disebut Proyeksi C H 2O H C H 2O H
Fischer. D-glyceraldehyde L-gliseraldehida
 Penamaan Gula

Untuk gula dengan atom C

asimetrik lebih dari 1, notasi
O H O H
D atau L ditentukan oleh
atom C asimetrik terjauh C C
dari gugus aldehida atau H – C –OH HO – C – H
keton. HO – C –H H – C – OH
Gula yang ditemui di alam H – C –OH HO – C – H
adalah dalam bentuk isomer H – C –OH HO – C – H
D. CH2OH CH2OH
D-glukosa L-glukosa
Gula dalam bentuk D O H O H
merupakan bayangan C C
cermin dari gula dalam H – C – OH HO – C – H
bentuk L. HO – C – H H – C – OH
Kedua gula tersebut H – C – OH HO – C – H
memiliki nama yang H – C – OH HO – C – H
sama, misalnya D-glukosa CH2OH CH2OH
& L-glukosa. D-glukosa L-glukosa

Stereoisomers lainnya memiliki nama yang unik,

misalnya glukosa, manosa, galaktosa, dll.
Jumlah stereoisomer adalah 2n, dengan n adalah jumlah pusat
asimetrik.
Aldosa dengan 6-C memiliki 4 pusat asimetrik, oleh karenanya
memiliki 16 stereoisomer (8 gula berbentuk D dan 8 gula
berbentuk L).
 Pembentukan hemiasetal & hemiketal

Aldehida dapat
H H
bereaksi dengan
alkohol membentuk C O + R' OH R' O C OH
hemiasetal.
R R
Keton dapat aldehida alkohol hemiasetal
bereaksi dengan
alkohol membentuk R R
hemiketal.
C O + "R OH "R O C OH

R' R'
keton alkohol hemiketal
 C HO
Pentosa dan heksosa 1

dapat membentuk H
2
C OH
struktur siklik melalui HO C H
3 D-glukosa
reaksi gugus keton atau (bentuk linier)
H C OH
aldehida dengan gugus 4
OH dari atom C H
5
C OH
asimetrik terjauh. C H 2O H
6

6 C H 2O H 6 C H 2O H
Glukosa membentuk
5 5
hemiasetal intra- H O H H O OH
molekular sebagai hasil 4
H
H 1 4
H
OH H 1
OH
reaksi aldehida dari C1 H
OH OH OH
& OH dari atom C5, 3 2 3 2

dinamakan cincin H OH H OH
piranosa. a-D-glukosa b-D-glukosa

Penampilan dalam bentuk gula siklik disebut proyeksi Haworth.

 1C H 2 O H

2C O

HO C
3
H
HOH 2 C 6 O 1 C H 2 OH
H C
4
OH HO 2
5 H
H C OH H 4 3 OH
5
OH H
6C H 2O H

D-fruktosa (linear) a-D-fruktofuranosa

Fruktosa dapat membentuk

 Cincin piranosa, melalui reaksi antara gugus keto atom C2
dengan OH dari C6.
 Cincin furanosa, melalui reaksi antara gugus keto atom C2
dengan OH dari C5.
 6 C H2 O H 6 C H2 O H
5 5 O
H O H H OH
H H
4 1 4 H 1
OH H OH
OH OH OH H
3 2 3 2
H OH H OH
a -D-glukosa b-D-glukosa

Pembentukan cincin siklik glukosa menghasilkan pusat asimetrik

baru pada atom C1. Kedua stereoisomer disebut anomer, a & b.
Proyeksi Haworth menunjukkan bentuk cincin dari gula dengan
perbedaan pada posisi OH di C1 anomerik :
 a (OH di bawah struktur cincin)
 b (OH di atas struktur cincin).
 H OH H OH
4 6 H O H O
HO 5 HO
HO 2 H HO OH
3 H OH 1 H OH
H OH H H

a-D-glukopiranosa b-D-glukopiranosa

Karena sifat ikatan karbon yang berbentuk tetrahedral, gula

piranosa membentuk konfigurasi “kursi" atau “perahu",
tergantung dari gulanya.
Penggambaran konfigurasi kursi dari glukopiranosa di atas lebih
tepat dibandingkan dengan proyeksi Haworth.
 Turunan gula
C OOH CH O

CH2OH H C OH H C OH

H C OH HO C H HO C H

H C OH H C OH H C OH

H C OH H C OH H C OH

CH2OH C H 2O H C OOH

D-ribitol Asam D-glukonat Asam D-glukuronat

 Gula alkohol – tidak memiliki gugus aldehida atau ketone;

misalnya ribitol.
 Gula asam –gugus aldehida pada atom C1, atau OH pada atom
C6, dioksidasi membentuk asam karboksilat; misalnya asam
glukonat, asam glukuronat.
 Oksidasi gula aldehida

H O
C COOH
H C OH H C OH

HO C H
Oksidator
HO C H

H C OH H C OH

H C OH H C OH

C H 2O H C H2 O H

D-glucose Asam D-glukonat

 Oksidasi gula aldehida
• Gula yang dapat dioksidasi adalah senyawa pereduksi.
Gula yang demikian disebut sebagai gula pereduksi.
• Senyawa yang sering digunakan sebagai pengoksidasi
adalah ion Cu+2, yang berwarna biru cerah, yang akan
tereduksi menjadi ion Cu+, yang berwarna merah kusam.
Hal ini menjadi dasar bagi pengujian Benedict yang
digunakan untuk menentukan keberadaan glukosa dalam
urin, suatu pengujian bagi diagnosa diabetes.
 Turunan gula
C H2O H C H 2O H

H O H H O H
H H
OH H OH H

OH OH OH O OH
H NH 2 H N C CH 3
H
a-D-glukosamina a-D-N-asetilglukosamina

Gula amino - gugus amino menggantikan gugus hidroksil.

Sebagai contoh glukosamina.
Gugus amino dapat mengalami asetilasi, seperti pada N-
asetilglukosamina.
 Ikatan Glikosida
Gugus hidroksil anomerik dan gugus hidroksil gula atau senyawa
yang lain dapat membentuk ikatan yang disebut ikatan glikosida
dengan membebaskan air :
R-OH + HO-R'  R-O-R' + H2O
Misalnya methanol bereaksi dengan gugus OH anomerik dari
glukosa membentuk metil glukosida (metil-glukopiranosa).

H OH H OH
H O H 2O H O
HO HO
HO H + C H 3- O H HO H
H OH H OH
H OH H O C H3
a-D-glukopiranosa metanol Metil-a-D-glukopiranosa
 Disakarida
Disakarida adalah senyawa yang terbentuk dari dua molekul
monosakarida yang sejenis atau tidak. Disakarida dapat
dihidrolisis oleh larutan asam dalam air sehingga terurai menjadi
dua molekul monosakarida.
Sukrosa
Sukrosa ialah gula yang kita kenal sehari-hari, baik yang berasal
dari tebu maupun dari bit. Selain pada tebu dan bit, sukrosa
terdapat pula pada turnbuhan lain
Dengan hidrolisis sukrosa akan terpecah dan menghasilkan
glukosa dan fruktosa. Sukrosa terbentuk dari ikatan glikosida
antara karbon nomor 1 pada glukosa dengan karbon nomor 2
pada fruktosa.
Gambar: Sukrosa (berbeda dengan maltosa dan
laktosa, ikatan yang menghubungkan kedua
monosakarida adalah ikatan C1-2)
Laktosa
Laktosa merupakan hidrat utama dalam air susu hewan. Laktosa bila
dihidrolisis akan menghasilkan D-galaktosa dan D-glukosa, karena itu
laktosa adalah suatu disakarida. Ikatan galaktosa dan glukosa terjadi antara
atom karbon nomor 1 pada galaktosa dan atom karbon nomor 4 pada
glukosa. Oleh karenanya molekul laktosa masih mempunyai gugus –OH
glikosidik. Dengan demikian laktosa mempunyai sifat mereduksi dan
merotasi.

Gambar: β-laktosa (ikatan antara kedua

monosakarida merupakan ikatan C1-4)
Maltosa
Maltosa adalah suatu disakarida yang terbentuk dari dua molckul
glukosa. Maltosa terbentuk melalui ikatan glikosida α antara atom karbon
nomor 1 dari glukosa satu dengan atom karbon nomor 4 dari glukosa yang
lain. Ikatan yang terjadi ialah antara atom karbon nomor I dan atom karbon
-nomor 4, oleh karenanya maltosa masih mempunyai gugus -OH glikosidik
dan dengan demikian masih mempunyai sifat mereduksi. Maltosa merupakan
hasil antara dalam proses, hidrolisis amilum dengan asam maupun dengan
enzim.

Gambar: β-maltosa (ikatan antara kedua monosakarida

merupakan ikatan C1-4.
Atom C nomor 1 yang tak berikatan dengan glukosa lain dalam
posisi beta)
Selobiosa
Selobiosa merupakan unit ulangan dalam selulosa. Selobiosa tersusun dari
dua monosakarida glukosa yang berikatan glikosida β antara karbon 1
dengan karbon 4.
tri rini nuringtyas - Fakultas Biologi UGM 38
tri rini nuringtyas - Fakultas Biologi UGM 39
 Most common disacharides

tri rini nuringtyas - Fakultas Biologi UGM 40

 Maltosa : Sukrosa : Laktosa :
hasil hidrolisis Dikenal sebagai Dikenal sebagai
pati gula meja  gula susu
t.d 2 glukosa yg diperoleh dr tebu t.d galaktosa dan
terikat dgn ikatan dan beet glukosa yg terikat
α 1-4 t.d. glukosa dan dgn cara C1 β gal
Hidrolisis  fruktosa yang – C4 glu
maltase terikat dgn cara Hidrolisis 
C1α glu - C2 β fru laktase / β
Hidrolisis  galaktosidase
sukrase /
invertase
tri rini nuringtyas - Fakultas Biologi UGM 41
 Polisakarida
• Merupakan polimer unit monosakarida
• Unit monomer bisa :
• homopolisakarida
• heteropolisakarida

• Berbeda antara satu dgn yg lain pada unit

penyusunnya, ikatan yg menghubungkan,
rantai cabang yg terbentuk
42
 Common polysacharides

Polysaccharide Monomeric Linkages

Glycogen D-Glucose α 16 branches
Cellulose D-Glucose β14
Chitin N-Acetyl-D-g β14
lucosamine
Amylopectin D-Glucose α 16 branches
Amylose D-Glucose α 1 4

tri rini nuringtyas - Fakultas Biologi UGM 43

Pati

44
Merupakan polimer glukosa
Terdiri dari 2 macam polisakarida
• Amilosa  tidak bercabang
• Amilopektin  byk cabang  C 1-6 setiap
10-30 residu
Hidrolisis   amilase (endoglikosidase)
Tidak larut dalam air, sehingga byk digunakan
sbg bentuk simpanan karbohidrat pd tnman.
 Glikogen
Polimer glukosa dengan struktur
yg mirip dgn amilopektin  tp byk
cabang (setiap 8 residu) dan lebih
pendek

Terdapat di hewan sebagai bentuk

simpanan karbohidrat  ktk
dibutuhkan energi  dipecah mjd
glukosa  glicogenolisis
Tersimpan dlm  hati dan otot 46
Sellulosa

47
 Sellulose
• Struktural karbohidrat utama pada tumbuhan berkayu
dan berserat
• Polimer D-glukosa linear dgn iktn β14
• Dengan iktn tersebut menyebabkan mempy karakter yg
sangat berbeda dgn amilosa
• Bentuk spt fiber / serat lurus dan memanjang
• Setiap residu glukosa membtk pita yang antr satu dgn yg
lain saling berputar 180 °

48
 Kitin
• Merupakan polimer N-asetil β – D
glukosamin
• Terhubung dengan ikatan β 14 ,
sehingga memiliki struktur yg mirip
dengan selulosa kecuali pada gugus OH
atom C 2 diganti dengan gugus amino yg
terasilasi
• Terdistribusi luas di banyak organisme
terutama menyusun eksoskeleton bbrp
moluska dan artropoda

49
 Structural polysacharides

tri rini nuringtyas - Fakultas Biologi UGM 50

51
 Glikosaminoglikan
• heterosakarida yg berulang dan mengandung derivat gula
amino apakah itu glukosamin atau galaktosamin.
• pada setiap unit penyusunnya tersebut selalu bermuatan negatif
 krn adanya gugus karboksilat dan sulfat
• Major glukosamine a.l. : dermatan sulfat, kondroitin sulfat,
heparan sulfat, keratan sulfat, heparin, hyaluronate

52
• Merupakan polimerPOLISAKARIDA
dr monosakarida
• Unit glikosil (monosakarida) bisa lurus atau bercabang
• Jumlah unit monosakarida dlm polisakarida diistilahkan : Derajat
Polimerisasi
• DP < 100 : sedikit
• Umumnya DP 200 – 3000
• Selulosa : DP 7000 – 15 000
• Istilah ilmiah yg umum utk polisakarida : glikan
• Jika unit glikosil adalah gula yg sama : homoglikan
• Contoh : selulosa, amilosa dan amilopektin
• Jika unit glikosil adalah gula yg berbeda : heteroglikan
• AMILOSA
• linear chain og (1 4)-linked a-D-glucopyranosyl units
• Rantai amilosa berbentuk spiral / heliks
• Sebagian besar pati mgd kira-kira 25% amylosa.
• Pati tinggi amilosa : pati jagung komersil ( 52% and 70–75%.)

• AMILOPEKTIN
• Merupakan rantai bercabang unit monosakarida dg cabang pd
1,6 D glukopiranosa
• Terdapat dlm bentuk heliks ganda
• Terdpt pd hampir semua pati
• Umumnya menyusun sekitar 75 % dari pati
• Pati yg tinggi amilopektin disbut waxy (ketan)
• Granula Pati tersusun atas amilosa dan atau amilopektin
• Granula pati umbi-umbian ukurannya > biji2an
• Namun kurang rapat dibanding biji2an
• Akibatnya : lebih mudah penetrasi air (mudah dimasak)
• Semua pati mgd sedikit abu, lipid, protein
• Pti kentang mengandung 0,06 -0,1 % fosfor : pati cepat
membengkak dlm air hangat, viskositas tinggi, jernih,
kecepatan retrogradasi rendah
 GELATINISASI GRANULA

• Granula pati yg tdk rusak : tdk larut air dingin

• Bila dipanaskan dlm air : gelatinisasi
• Gelatinisasi : rusaknya mlekul dlm granula, hilangnya kemampuan pati
untuk membengkak, keluarnya amilosa dr granula
 Daftar Pustaka
• Mathews, van Holde and Ahern. 2000. Biochemistry, 3rd edition.
Benjamin/Cummings. San Fransisco. 278-310
• Lehninger. Principle of Biochemistry. 4th edition. 238-271
• Berg, J.M., Tymoczko, J.L., and Stryer, L. Biochemistry. 5th edition.
Freeman and Co. 453-487

tri rini nuringtyas - Fakultas Biologi UGM 57