Aldehid =
Keton =
Gugus -OH
Klasifikasi
• Berdasar kompleksitasnya, dapat
dibagi menjadi 3 golongan
– Monosakarida karbohidrat
tunggal
– Oligosakarida karbohidrat yg
tersusun dr bbrp monosakarida
– Polisakarida karbohidrat yang
tersusun dr lebih dari 10
monosakarida
5
Fungsi
Didalam organisme memiliki berbagai peranan:
• Simpanan energi, bahan bakar dan senyawa antara
metabolisme
Pati, glikogen dgn cepat dpt diubah mjd glukosa
• Bagian dr kerangka struktural pembentuk RNA dan DNA
gula ribosa dan deoksiribosa
• Elemen struktural pd dinding sel tanaman, bakteri &
eksoskleleton Arthropoda polisakarida
• Identitas sel berikatan dgn protein atau lipid dan
berfungsi dlm proses pengenalan antar sel (cell-cell
recognition) oligosakarida
6
A. MONOSAKARIDA
• Gula paling sederhana
• Rumus molekul (CH2O)n
• Monosakarida plg sederhana mempy jumlah
karbon 3 gliseraldehid dan dihidroksiaseton
• Monosakarida yang paling umum adalah heksosa
• Di alam biasa terdapat dlm konformasi D
7
Monosakarida
Memiliki atom karbon 3 sampai 7
Setiap atom karbon memiliki gugus hidroksil,
keton atau aldehida.
Setiap molekul monosakarida memiliki 1
gugus keton atau 1 gugus aldehida
Gugus aldehida selalu berada di atom C pertama
Gugus keton selalu berada di atom C kedua
• Tata nama monosakarida tergantung dari gugus
fungsional dan letak gugus hidroksilnya.
• Monosakarida yang mengandung satu gugus aldehid
disebut aldosa, ketosa mempunyai satu gugus keton.
• Monosakarida dengan 6 atom C disebut heksosa,
misalnya glukosa, fruktosa, dan galaktosa.
• Monosakarida yang mempunyai 5 atom C disebut
pentosa misalnya xilosa, arabinosa, dan ribosa.
aldosa ketosa
Atom C3 (triosa) gliserosa dihidroksiaseton
C4(tetrosa) eritrosa eritrulosa
C5 (pentosa) ribosa ribulosa
C6 (heksosa) glukosa fruktosa
Monokarida dapat dikelompokkan berdasar
jumlah carbon penyusunnya :
n Category
3 Triose
4 Tetrose
5 Pentose
6 Hexose
7 Heptose
8 Octose
11
Monosakarida
Aldosa (mis: glukosa) memiliki Ketosas (mis: fruktosa) biasanya
gugus aldehida pada salah satu memiliki gugus keto pada atom
ujungnya. C2.
H O
C CH2OH
H C OH C O
HO C H HO C H
H C OH H C OH
H C OH H C OH
CH2OH CH2OH
D-glucose D-fructose
Glukosa / aldoheksosa / dekstrosa
buah-buahan,madu, glukosa darah manusia (70-100 mg tiap 100 ml
darah)
Dlm fotosintesis, glukosa yg terbentuk digunakan u/ pembentukan
amilum atau selulosa
n C6H12O6 (C6H10O5)n + n H2O
glukosa amilum
Fruktosa :
• ketoheksosa yg mempunyai sifat memutar chy terpolarisasi ke kiri, shg
disebut juga levulosa,
• tdp pada madu lebah, lebih manis daripada glukosa, gula tebu/sukrosa.
• Fruktosa + glukosa = sukrosa (berasal dari tebu / bit)
Galaktosa + glukosa = laktosa (gula dalam susu)
• Galaktosa kurang manis dibanding glukosa & kurang larut dalam
air, serta punya sifat memutar bidang chy terpolirasi ke kanan
Pentosa,
exp. arabinosa, xilosa, ribosa, 2-deoksiribosa (Ke-4 pentosa tsb /
aldopentosa tdk tdp bebas di alam)
Arabinosa dari gom arab dg hidrolisis
xilosa dari hidrolisis jerami/kayu/urine manusia yg mengalami
kelainan metabolisme KH (pentosuria);
ribosa & deoksiribosa mrp komponen asam nukleat
Glukosa: Galaktosa: Fruktosa :
Terdapat di dlm Dikenal sebagai Gula dalam
darah, sumber gula dalam susu madu dan buah-
ATP dlm respirasi dan yoghurt buahan
seluler sebagai bagian Juga berasal
Tersimpan dlm btk dr laktosa dari hasil
polimer: pati dan Terdapat dlm hidrolisis
glikogen polimer sbg agar sukrosa
Struktural :
selulosa
Gliseraldehid dan proyeksi Fischer
CH O CH O
H C OH HO C H
C H 2O H C H2O H
D-gliseraldehida L-gliseraldehida
R C H + HO - R R C OR
H
aldehida alkohol hemiasetal
Sir Walter Norman Haworth (1883-1950) ahli kimia Inggris mengusulkan rumus
struktur KH : bentuk cincin FURAN atau PIRAN
O O
furan piran
C HO
Glukosa 1
H C OH
membentuk 2
hemiasetal intra- HO
3
C H D-glukosa
molekular H C OH (bentuk linier)
4
sebagai hasil H C OH
5
reaksi aldehida C H2O H
6
dari C1 & OH dari
6 C H2O H
atom C5, 6 C H2O H
5 5
dinamakan cincin H O H H O OH
H H
piranosa. 4 OH H 1 4 OH H 1
OH OH OH H
3 2 3 2
H OH H OH
a-D-glukosa b-D-glukosa
20
1 C H 2 OH
2C O
HO C H
1 C H 2 OH
3 H OH 2 C 6 O
H C OH HO
4 5 H 2
H C OH H 4 3 OH
5
OH H
6 C H 2 OH
23
Bentuk cincin Piran dan Furan
Gugus Keton pada Monosakarida
Glukosa
B. OLIGOSAKARIDA
• Gabungan dari 2 -8 molekul monosakarida
• Dapat berupa :
- disakarida,
- trisakarida
• Secara eksperimen banyak dihasilkan dari proses hidrolisa
• Oligosakarida yang paling banyak digunakan dan terdapat di
alam adalah bentuk disakarida seperti
- maltosa,
- laktosa
- sukrosa.
Oligosakarida
• Oligosakarida adalah polimer dengan derajat
polimerasasi 2 sampai 10 dan biasanya
bersifat larut dalam air.
• Oligosakarida yang terdiri dari dua molekul
disebut disakarida, bila tiga molekul disebut
triosa, bila sukrosa terdiri dari molekul glukosa
dan fruktosa, laktosa terdiri dari molekul
glukosa dan galaktosa.
• Oligosakarida dapat diperoleh dari hasil hidrolisis
polisakarida dengan bantuan enzim tertentu atau
hidrolisis dengan asam.
• Pati dapat dihidrolisisi dengan enzim amilase
menghasilkan maltosa, maltotriosa, dan isomaltosa.
• Bila pati dihidrolisis dengan enzim transglukosidase
akan dihasilkan suatu oligosakarida dengan derajat
polimerisasi yang lebih besar. Senyawa ini disebut
dekstrin yang sangat larut dalam air dan dapat
mengikat zat-zat hidrofobik sehingga dipergunakan
sebagai food additive untuk memperbaiki tekstur
bahan makanan.
Oligosakarida yg paling banyak di alam ialah
disakarida
Sukrosa, gula yg kita kenal sehari-hari (dari
tebu, bit, nanas, wortel)
Mll hidrolisis, sukrosa glukosa + fruktosa
gula invert.
Rotasi spesifik fruktosa (ke kiri) > glukosa (ke
kanan) shg tjd putaran dari kanan ke kiri
INVERSI
Laktosa, mll hidrolisis mjd D-galaktosa & D-glukosa
disakarida
Dalam susu disebut gula susu
glukosa
. Disakarida : terdiri dari 2 monosakarida
* Sukrosa : glukosa + fruktosa
* Laktosa : galaktosa + glukosa
* Maltosa : glukosa + glukosa
• Rafinosa, trisakarida tdr 3 molekul
monosakarida yg berikatan (galaktosa-glukosa-
fruktosa), tdp dlm bit & biji kapas
Oligosakarida
33
IKATAN
BETA
34
• Ikatan antara dua molekul monosakarida
disebut ikatan glikosidik. Ikatan ini terbentuk
antara gugus hidroksil dari atom C nomor satu
yang juga disebut karbon anomerik dengan
gugus hidroksil dan atom C pada molekul gula
yang lain.
• Ikatan glikosidik biasanya terjadi antara atom
C no. 1 dengan atom C no. 4 dengan
melepaskan 1 mol air.
• Ikatan glikosida terbentuk dari eliminasi air
antara gugus hidroksil dari suatu monosakarida
berbentuk siklis dengan gugus hidroksil senyawa
yang lain.
36
Sucrose has a glycosidic bond linking the anomeric
hydroxyls of glucose & fructose.
Because the configuration at the anomeric C of glucose
is a (O points down from ring), the linkage is a(12).
The full name of sucrose is a-D-glucopyranosyl-(12)-b-
D-fructopyranose.)
Lactose, milk sugar, is composed of galactose & glucose,
with b(14) linkage from the anomeric OH of galactose.
Its full name is b-D-galactopyranosyl-(1 4)-a-D-
glucopyranose
6 CH 2 O H 6 CH 2 O H
Disaccharides: H
5 O H H
5 O H
H H
Maltose, a cleavage 4 OH H 1 4
OH H 1
product of starch OH 3 2
O
3 2
OH
H
O OH
OH of 2 glucoses. 4
OH H 1 O 4
OH H 1
H
It is the a anomer OH 3 2 3 2
H
CH 2 OH CH 2 OH 6 CH 2 CH 2 OH CH 2 OH
H O H H O H H 5 O H H O H H O H
H H H H H
OH H OH H OH H 1 4 OH H OH H
4 O O
O O OH
OH
3 2
H OH H OH H OH H OH H OH
Mukopolisakarida,
heteropolisakarida (polisakarida yg tdr 2 jenis derivat
monosakarida).
Derivat monosakarida : gula amino & asam uronat
Heparin (senyawa anti koagulan darah)
Selulosa
• Strkturual karbohidrat utama pada tumbuhan
berkayu
• Selulosa merupakan serat-serat panjang yang
bersama-sama hemiselulosa, pektin, dan protein
membentuk struktur jaringan yang memperkuat
dinding sel tanaman.
• Bentuk spt fiber / serat lurus dan memanjang
• Setiap residu glukosa membtk pita yang antr satu
dgn yg lain saling berputar 180 °
CH 2 OH 6 CH OH CH 2 OH CH 2 OH CH 2 OH
2
O 5 O O H O H O OH
H H H
H H H H H
OH H 1 O 4 OH H 1 O OH H O OH H O OH H
OH H H H
H 2 H
3
H OH H OH H OH H OH H OH
c e llu lo s e
Cellulose, a major constituent of plant cell walls, consists
of long linear chains of glucose with b(1®4) linkages.
Every other glucose is flipped over, due to the b linkages.
This promotes intra-chain and inter-chain H-bonds and
van der Waals interactions,
that cause cellulose chains
to be straight & rigid, and
pack with a crystalline
arrangement in thick
bundles called microfibrils.
Schematic of arrangement of
Botany online website cellulose chains in a microfibril.
• Amilum :
* Mempunyai rantai lurus ( ikatan α-1,4 glikosidik ) dan rantai
cabang ( ikatan α-1,6 glikosidik )
* Terdapat pada tumbuh2an : biji2an ( padi/beras, gan-
dum, jagung dll. ) dan umbi2an ( ketela, ubi, kentang )
* Terdiri dari amilosa dan amilopektin
• Glikogen
* struktur spt amilum, rantai cabang lebih banyak
* terdapat di sel hati dan otot
Selulosa
* berupa rantai lurus ( ikatan β-1,4 glikosidik )
* mamalia (manusia tidak mempunyai enzim selulase)
* terdapat pd dinding sel tanaman
Kitin
• Merupakan polimer N-asetil β – D glukosamin
• Terhubung dengan ikatan β 14 , sehingga
memiliki struktur yg mirip dengan selulosa kecuali
pada gugus OH atom C 2 diganti dengan gugus
amino yg terasilasi
• Terdistribusi luas di banyak organisme terutama
menyusun eksoskeleton bbrp moluska dan
artropoda
59
Jenis Polisakarida
TINGKAT KEMANISAN KARBOHIDRAT
Beberapa Reaksi sakarida
1. Reaksi Oksidasi
• Monosakarida & disakarida dapat mereduksi pada suasana
BASA, Sifat reduktor u/ identifikasi KH & analisis kuantitatif
Sifat mereduksi krn aldehida / keton bebas dlm KH
• Berdasarkan kemampuannya untuk mereduksi
senyawa/pereaksi (Tohlens, Benedict, Fehling), monosakarida
dapat digolongkan :
Gula pereduksi
Gula non pereduksi
• Kemampuan monosakarida untuk mereduksi pereaksi-
pereaksi tersebut di atas didasarkan pada adanya gugus
aldehid atau gugus -hidroksi keton, dimana dengan adanya
pereaksi-pereaksi tersebut gugus aldehid atau -hidroksi
keton akan teroksidasi menjadi karboksilat/keton.
Semua monosakarida adalah Gula Pereduksi
CHO O
HC OH C OH
HO C + Cu2+ C OH + Cu2O
C OH HO C merah bata
C OH C OH
CH2OH C OH
CH2OH
D - glukosa asam- D - glukonat
• Oksidasi aldosa oleh pereaksi Fehling’s,
Benedict’s atau Tohlen’s membentuk asam
monokarboksilat Asam Aldonat.
• Oksidasi aldosa dengan oksidator kuat (HNO3
panas) menghasilkan asam dikarboksilat
karena HNO3 selain mengoksidasi gugus
aldehid juga mampu mengoksidasi gugus
CH2OH terminal
CHO COOH
Reaksi dg C OH C OH
HNO3 HNO3
HO C
HO C
C OH C OH
C OH C OH
CH2OH COOH
Reaksi dg Tohlens
CHO COOH
C OH C OH
HO C + Ag+ HO C + Ag
C OH C OH Cermin perak
C OH C OH
CH2OH CH2OH
2. Gugus karbonil dari monosakarida dapat
direduksi menjadi alcohol dengan beberapa
pereaksi menghasilkan alditol
CHO CH2 OH
C OH C OH
katalis HO C
HO C + H2
logam
C OH C OH
C OH C OH
CH2OH CH2OH