CARBOHYDRATE

(MONOSACCHARIDE, DISACCHARIDE, AND OLIGOSACCHARIDE)

PRESENTED BY:
WINDA NURTIANA, S.T.P., M.Si

Food Technology Department

Faculty of Agriculture
PENDAHULUAN

 Senyawa organik yang paling banyak terdapat di alam

 Tersusun atas atom karbon, hidrogen, dan oksigen dengan
rumus Cn(H2O)n
 Karbohidrat diproduksi oleh tanaman melalui fotosintesis
 Tersebar dalam jaringan tanaman sebagai penyusun
struktur tanaman (selulosa) dan cadangan makanan (pati).
Selain itu tersebar juga di jaringan hewan (glikogen)
Peranan Karbohidrat bagi Manusia

 Sumber pangan yang menyediakan 40-75% energi. Nilai

energi yang diberikan oleh karbohidrat yaitu 4 Kkal/g
 Sebagai serat pangan yang berperan baik pada sistem
pencernaan
 Bahan dasar dalam produksi gula putih, tepung-tepungan,
kertas, farmasi, dan bahan kimia lainnya
 Sebagai bahan ingredien yang sangat penting dalam proses
pengolahan pangan seperti sumber energi, pembentuk
tekstur, bahan pengisi, bahan pengental, pemanis,
penstabil, pembentuk gel, dsb.
SUMBER KARBOHIDRAT DARI PANGAN

 Serealia: Beras, jagung, gandum

 Umbi: Singkong, ubi jalar, kentang
 Kacang-kacangan: kacang kedelai, kacang hijau,
kacang merah
 Buah-buahan: pisang,anggur
 Susu
KLASIFIKASI

 Karbohidrat terdapat di alam dalam bentuk sederhana atau

kompleks
 Karbohidrat yang paling sederhana adalah MONOSAKARIDA yang
terdiri dari 1 unit monomer penyusun
 Dari unit monomer ini dapat disusun karbohidrat yang lebih
kompleks misalnya DISAKARIDA (2 unit monomer),
OLIGOSAKARIDA (3-9 unit monomer), dan POLISAKARIDA
(puluhan-ribuan unit monomer)
 Monosakarida dan Disakarida adalah karbohidrat sederhana,
Polisakarida adalah karbohidrat kompleks
 Monomer satu dan yang lainnya dihubungkan oleh IKATAN
GLIKOSIDIK
 Jumlah unit monomer disebut derajat polimerisasi (DP), jadi
Monosakrida memiliki DP = 1, Disakarida memiliki DP= 2
KLASIFIKASI (lanj.)

 Karbohidrat memiliki beberapa gugus fungsional

hidroksil (OH) yaitu polihidroksil
 Gugus lain yang ada pada karbohidrat juga adalah
aldehid dan keton
 Gugus polihidroksil aldehid (CHO) disebut aldosa
dan polidroksil keton (C=O) disebut ketosa
KELAS KARBOHIDRAT BERDASARKAN DP

Kelas (DP) Sub-Group DP Components

Triosa (3C), tetrosa(4C), pentosa
Monosakarida 1
(5C), heksosa (6C)
Gula Sederhana
Disakarida 2 Sukrosa, laktosa
Poliol 1 Sorbitol, manitol

Raffinosa, stakiosa, frukto-

Oligosakarida Oligosakarida lain 3-10
oligosakarida(FOS)

Malto-oligosakarida 11-200 Maltodextrin

Amilosa, amilopektin, pati

Pati >200
Polisakarida termodifikasi

Polisakarida Non selulosa, hemiselulosa, pektin,

>200
pati hidrokoloid, inulin
MONOSAKARIDA
 Monosakarida adalah karbohidrat yang paling
sederhana yaitu terususun dari satu monomer
sakarida dan tidak mempunyai ikatan glikosidik
 Monosakarida tidak dapat dipecah menjadi
molekul yang lebih sederhana
 Gugus fungsi yang paling penting dari
monosakarida adalah CHO, C=O dan –OH karena
berfungsi sebagai pembentuk struktur dan
bereaksi dengan senyawa lain
 Peranan umum monosakarida terutama sebagai
pemanis (glukosa, galaktosa, fruktosa) dan
sumber energi instan
Struktur kimia monosakarida

 Monosakarida digolongkan berdasarkan atom karbon

penyusunnya yaitu triosa (3C), tetrosa (4C), pentosa (5C),
heksosa (6C), heptosa (7C), oktosa (8C), nanosa (9C)
 Monosakarida yang bebas di alam umumnya heksosa (6C)
 Monosakrida beratom C<6 biasanya terikat dengan
senyawa lain seperti asam nukleotida yang terikat dengan
RNA
 Antar monosakarida dapat bergabung dengan membentuk
ikatan glikosidik yang melibatkan gugus polihidroksilnya
Gugus Aldehid Gugus Keton
Aldosa
Ketosa
Penamaan

 Berdasarkan gugus fungsi: ketosa, aldosa

 Dengan prefix aldo-, aldosa dapat dinamai sesuai jumlah
atom C-nya seperti aldoheksosa, aldopentosa, dsb. Untuk
ketosa dapat dinamai dengan akhiran –losa, seperti
pentulosa, heksulosa, dsb.
 Berdasarkan jumlah atom karbon: triosa, pentosa,
heksosa, dsb
 Berdasarkan posisi gugus OH pada Cn-1: D-glukosa, L-
glukosa, D-fruktosa, L-fruktosa, dsb.
 Proyeksi monosakarida digambarkan dalam dua model:
PROYEKSI FISCHER dan PROYEKSI HAWORTH
Proyeksi Fischer (Linier)

C1
C1
C2
C2
C3
C3
C4
C4
C5
C5
C6
Proyeksi Fischer
 Gugus aldehid ditentukan sebagai basis penentuan atom C1
dan gugus keton ditentukan sebagai basis penentuan atom C2
 Beberapa atom karbon dalam monosakarida bersifat
asimetrik atau memiliki pusat kiral yang mengikat empat
gugus yang berbeda
 Berdasarkan posisi gugus OH yang terikat pada atom C,
terutama pada Cn-1, monosakarida dikelompokan menjadi
gugus D (dekstro) apabila gugus OH ada di kanan dan gugus L
(levo) apabila gugus OH ada di kiri
 Proyeksi D dan L saling bercerminan yang dapat disebut
enantiomer (isomer optis)
 Jumlah isomer monosakarida dapat dibentuk adalah 2n,
sedangkan jumlah enantiomernya 2n-1, dengan n = jumlah D-glukosa
karbon asimetrik (akibat dari atom C kiral)
 =
H OH = HO H
C CHO C

HCOH HCOH HCOH

HOCH O HOCH HOCH O
HCOH HCOH HCOH
HC HCOH HC

CH2OH CH2OH CH2OH

-D-Glucose D-Glucose -D-Glucose

The structure is not linear → Oxygen bridge between

C1 and C5 (because of H-bond)
Proyeksi Haworth
Proyeksi Haworth
 Gugus hidroksil pada Cn-1 dapat bereaksi dengan gugus aldehid
atau keton yang membentuk jembatan oksigen dan menghasilkan
struktur siklik hemiasetal (proyeksi Haworth)
 Dalam struktur ini digambarkan memiliki struktur alfa (α) dan
beta (β) yang dilihat dari posisi OH pada C1 pada aldosa dan C2
pada ketosa.
 Apabila gugus OH ada diluar/bawah cincin siklik disebut α dan
bila didalam/atas disebut β
 Pembentukan struktur siklik pada heksosa menghasilkan cincin
piranosa (berbentuk segienam, terbentuk jembatan oksigen
antara C1 dan C5 pada aldosa) dan cincin furanosa (berbentuk
segilima, terbentuk jembatan oksigen antara C2 dan C5 pada
ketosa)
 Struktur D atau L dikenali dari gugus CH2OH, bila gugusnya ada
diatas disebut D (dekstro) dan bila gugusnya ada dibawah
disebut L (levo)
 =
H O = H H
C H CHO O C

HCOH HCOH HCOH

HOCH O HOCH HOCH O
HCOH HCOH HCOH
HC HCOH HC

CH2O CH2O CH2O

H H H
-D-Glucose D-Glucose -D-Glucose

The structure is not linear → Oxygen bridge between

C1 or C2 and C5 (because of H-bond)
 PIRANOSA FURANOSA
6
D= H2COH 6 O 1 CH2OH
HOCH2
5 O
H H
H 5 2
4 OH 1 H
H H HO OH =
OH OH
3 2 4 3
H OH OH H

-D-glukopiranosa -D-glukofuranosa
( -D-glukosa) ( -D-fruktosa)
Stereoisomer
▪ Orientasi gugus lain yang terikat pada gugus karbon di karbohidrat dapat
mempengaruhi sifat dan interaksi monosakarida
▪ Bentuk lain dari suatu molekul yang hanya berbeda arah suatu atom atau
gugusnya saja disebut stereosiomer
▪ Stereoisomer terdiri dari D- atau L- yang tergantung pada posisi atom di cincin
karbon
▪ Bentuk D- dari monosakarida lebih umum ditentukan di alam
▪ Atom-atom karbon dari monosakarida bersifat asimetrik → masing-masing dari 4
ikatan kovalen berikatan pada atom/gugus yang berbeda
▪ Contoh: karbon C di tengah gliseraldehid adalah asimetrik karena C berikatan
kovalen dengan -H, -OH, -CHO, and -CH2OH.
 ALDOSA KETOSA
CH2OH CH2OH 1
CHO CHO 1
O=C C=O 2
HOCH HCOH 2
HCOH HOCH 3
HCOH HOCH 3
HOCH HCOH 4
HCOH HCOH 4
HOCH HCOH 5
HOCH HCOH 5
CH2OH CH2OH 6
CH2OH CH2OH 6

L-Fruktosa D-Fruktosa
L-Glukosa D-Glukosa
DISAKARIDA
 Disakarida tersusun atas dua monomer monosakarida (DP = 2) yang
dihubungkan oleh ikatan glikosidik
 Ikatan glikosidik merupakan ikatan kovalen yang menghubungkan
gugus OH pada C1 suatu monosakarida dengan C2, C3, C4, atau C6
monosakarida lain
 Jenis ikatan glikosidik dapat disebut α atau β tergantung dari posisi
OH pada C1 yang berikatan
 Apabila letak OH pada C1 ada dibawah maka disebut α dan apabila
diatas disebut β
 Disakarida yang banyak ditemukan: Sukrosa (Glukosa+Fruktosa),
Maltosa (Glukosa+Glukosa), dan Laktosa (Galaktosa+Glukosa)
 Ikatan glikosidik terbentuk dengan adanya pembebasan 1 molekul H2O
Gula Pereduksi
 Sifat pereduksi ditentukan dari adanya gugus aldehid dan keton bebas
 Gula pereduksi ditandai dengan adanya gugus OH bebas pada C1
 Aldehid dapat teroksidasi langsung melalui reaksi redoks, keton harus
diubah menjadi aldehid dengan perpindahan tautomerik yang
memindahkan gugus karbonil ke bagian akhir rantai
 Semua monosakarida adalah gula pereduksi
 Pada disakarida dapat ditentukan dari masih adanya gugus aldehid
yang bebas ketika dua monosakarida sudah terikat dengan ikatan
glikosidik (laktosa, maltosa)
 Sukrosa bukan gula pereduksi karena gugus aldehid pada glukosa sudah
berikatan dengan gugus OH pada C2 di unit fruktosa
 Pengujian kualitatif gula pereduksi yaitu dengan mereaksikannya
dengan larutan basa Cu(II) dan menghasilkan endapan merah bata.
 Jumlah gula pereduksi dinyatakan sebagai dextrose equivalent (DE)

Aldosa Asam
Endapan
Aldonat
merah bata
Gula Pereduksi
Gula Pereduksi
SIFAT FISIKOKIMIA GULA SEDERHANA
1. Kemanisan Pemanis Tingkat Kemanisan
Relatif
Monosakarida dan disakarida dapat memberikan manis
di mulut. Berbagai gula memiliki kemanisan yang Sakarin 20.000–70.000
berbeda. Sukrosa dijadikan standar kemanisan Siklamat 3000-8000
sehingga nilainya 1 Aspartam 200
Acesulfamate K 200

2. Sifat higroskopis Fruktosa 1,3

Xilitol 1,01
Gula dapat mengikat air karena gugus polihidroksil
mampu membentuk ikatan hidrogen dengan air. 1 Sukrosa 1,00
molekul gula dapat mengikat 6 molekul air. Sifat ini Gula invert 0,85-1,0
tergantung RH dan suhu Xilosa 0,59
Glukosa 0,56
Galaktosa 0,4-0,6
3. Sifat kelarutan
Maltosa 0,3-0,5
Gugus polihidroksil yang membentuk ikatan hidrogen
meyebabkan gula juga dapat larut dalam air. Kelarutan
tergantung jenis gula dan suhu
KELARUTAN GULA DALAM AIR

H H H
O
O
H H

:
: O CH2
O

:
H H CH O : H O

:
H :O CH CH O : H
O H CH CH H
H
H O: :O H

:
:

O H H O
H H
REAKSI KIMIA GULA SEDERHANA
1. Reaksi Polimerisasi
Reaksi ini terjadi akibat adanya penggabungan dua/lebih monosakarida yang
melibatkan gugus OH pada C1 dengan C2, C3,C4,C5,C6 melalui ikatan
glikosidik. Setiap pembentukan ikatan glikosidik maka dibebaskan 1 molekul
H2O

2. Reaksi Hidrolisis
Reaksi untuk memutuskan ikatan glikosidik dari disakarida/oligosakarida
menjadi monosakarida. Setiap memutus 1 ikatan glikosidik dibutuhkan 1
molekul H2O

3. Reaksi Isomerasi
Aldosa dan ketosa dapat mengalami isomerisasi pada pH tinggi. Contohnya D-
glukosa berubah menjadi D-fruktosa dan D-mannosa yang bersifat reversible
Polimerisasi
HIDROLISIS
CH2OH

H O O OH
H CH2OH
H
OH H
O H HO CH2OH
OH

H OH
Sucrose OH H

-D-glukopiranosida--D- CH2OH
O
fruktofuranosida H O H
CH2OH
OH

H
+HOH
OH H + H HO CH2OH
H
OH OH

H OH OH H

-D-Glukosa -D-Fruktosa

Gula Invert
5. Reaksi Maillard
6. Reaksi Karamelisasi
 Reaksi ini terjadi antara gula
pereduksi (terutama glukosa)  Reaksi gula sederhana yang
dengan gugus amin/asam amino menghasilkan warna coklat dan
dari protein membentuk flavour
 Reaksi berlangsung dengan cepat  Reaksi tidak melibatkan gugus amin
apabila disertai pemanasan dan dan tidak harus gula pereduksi
terjadi secara lambat pada proses  Reaksi ini terjadi bila gula
penyimpanan sederhana dipanaskan diatas titik
 Reaksi ini akan membentuk warna lelehnya
coklat, membentuk flavour, dan  Pemanasan sukrosa diatas 170oC
aroma. Contohnya ketika akan mengakibatkan terbentuknya
memanggang roti, mensterilisasi karamel
susu
 Reaksi maillard dipengaruhi oleh
aw, suhu, pH, ion metal, senyawa
inhibitor
 Reaksi ini terdiri dari tahap
kondensari, reaksi amadori, dan
tahap polimerisasi
 REAKSI KARAMELISASI

1. Pembentukan komponen flavor

Buffer Inversi, fragmentasi

Sirup Sukrosa
Panas (maltol, dll)

2. Pembentukan warna karamel

Sebagian Panas
Sirup Glukosa Koloid Karamel
dinetralkan di pH 4
 Reaksi Maillard
OH OH O OH OH NHR
− H 2O
H + R NH2 H
rearrangement
OH OH OH OH OH O
reducing sugar amino Amadori intermediate
compound
− H 2O
− RNH2

O O O
FLAVOUR
COMPOUNDS H
O O OH O
MELANOIDIN O OH
PIGMENTS
amino acids HO
Amino acid O CHO
or O
O OH
proteins

O CHO
O

carbonyl compounds
TAHAPAN REAKSI MAILLARD
▪ Aldosa (terutama gula pereduksi) bereaksi
dengan asam amino atau gugus amin lain
membentuk basa Schiff (N-Substituted
Glycosylamine)
▪ Melalui jalur reaksi Amadori, N-Glysosylamine
membentuk senyawa karbonil
▪ Senyawa karbonil membentuk melanoidin
dengan jalur reaksi lain, tergantung dari
kondisi dan suhu ketika reaksi: membentuk
warna coklat dan flavor
 Maillard Reaction Pathway
Aldose Amino N-Substituted
Sugar + compound Glycosylamine + H2O

Amadori arrangement
Acid condition
1-amino-1-deoxy-2-ketose
Basic condition High temp.
-3H2O
-2H2O
- Amino compd Reductones + -Amino acid

-2H +2H Strecker

HMF or
Dehydro- Fission products degradation
furfural
reductones (carbonyls
dicarbonyls)
CO2
+
+ Amino compound + Amino compound + Amino compound Aldehyde

+ Amino compound

Melanoidins
(Brown nitrogenous polymers and copolymers)
OLIGOSAKARIDA

 Disusun atas 3-9 unit monosakarida

 Oligosakarida secara alami ada pada sayur dan buah
atau dibentuk dari reaksi hidrolisis polisakarida
 Bersifat mudah larut dalam air/pelarut polar
lainnya
 Contohnya rafinosa (galaktosa+glukosa+fruktosa),
stakiosa (2 galaktosa+glukosa+fruktosa), verbaskosa
(3 galaktosa+glukosa+fruktosa)
 Rafinosa, stakiosa, verbaskosa dapat bersifat
prebiotik
 OH
OH
CH2 Raffinose H2C
Stachiose
OH O
OH OH O
CH2
OH OH
O CH2
OH O
O CH2
OH
OH OH O
OH OH
O CH2OH
OH
OH OH
O CH2
O
Melibiose Fructose OH OH
OH

OH O
CH2
O
Verbascose OH

CH2OH
OH

Fructooligosacharide
(FOS)