Karbohidrat berasal dari Kohlenhydrate (Jerman)
= bentuk hidrat dari karbon.
Senyawa yg terdiri dari C, H, dan O = (CH2O)n
Mislead:
• Ada senyawa lain (asam asetat) yg
memenuhi rumus (CH2O)n
• Ada senyawa karbohidrat yg tidak
memenuhi rumus (CH2O)n, spt rhamnosa
dan fucosa
Maka, karbohidrat: polihidroksi aldehid atau
polihidroksi keton; atau senyawa yg dihidrolisis
menghasilkan salah satu atau keduanya.
Struktur terbuka: proyeksi Fischer (0,1%
senyawa yg strukturnya terbuka)
Struktur tertutup: proyeksi Haworth (99%
cenderung membentuk struktur siklik)
Karbohidrat: molekul paling banyak di alam
Melalui fotosintesis, 100 milyar meter ton CO2
dan H2O yang dikonversi menjadi selulosa
Glukosa :6 karbon ujungnya aldehid (bereaksi
dengan c no 1/2)
Fruktosa : 6 karbon ujungnya keton (bereaksi
dengan c no 5)
Fungsi karbohidrat:
1. Sumber energi (dikonversi mnj pati)
2. Sumber karbon / proses metabolik
3. Bentuk penyimpanan energi (Tumbuhan:
pati; hewan: glikogen)
4. Bagian struktur sel dan jaringan (co:
selulosa)
5. Reseptor (co: glikoprotein)
6. Chemical messenger
Fotosintesis
Senyawa karbon dalam tubuh kita awalnya
dalam bentuk bebas → dikonversikan oleh
tumbuhan menjadi gula.
Farmakognosi Farmasi Bahan Alam Solid #Aida,Wanda,Syaffa,Michelle,Nisa
Tumbuhan memiliki kemampuan memfiksasi
CO2 sehingga dpt membentuk gula.
1. Klorofil menyerap spektrum cahaya energi
merah & biru (→ warna hijau
direfleksikan, alasan daun berwarna hijau)
2. Energi yg diserap digunakan utk memecah
NADP+ membentuk NADPH+ATP
3. NADPH + ATP masuk ke siklus Calvin
4. Tahap 1: Fiksasi CO2
5. Tahap 2: Reduksi 3-PGA
(phosphoglicerylacid) menjadi GA-3P
(gliseraldehid-3-fosfat)
6. Tahap 3: Regenerasi RUBP (Ribulosa
bifosfat)
4 Grup Besar Karbohidrat
Monosakarida
• Karbohidrat paling sederhana (1 unit
polihidroksi aldehid atau keton)
• Tersusun atas 3-6 atom C
o Triosa: 3 atom C
Berperan dalam respirasi seluler
Memiliki karbon kiral
Contoh :
1. Gliseraldehid (aldotriosa)
memiliki 1 atom kiral di c
(tengah). Karena memiliki atom
kiral maka gliseraldehid memiliki
1 stereoisomer
2. Dihidroksiaseton (ketotriosa)
Tidak memiliki c kiral sehingga
tidak memiliki stereoisomer
 o Tetrosa: 4 atom C

Eritrose 2 OHnya dikanan karbon kiral

Therosa disebelah kiri OH nya Yang
dilihat OH pada karbon kiral terakhir
Struktur Ketoheksosa Dextro
o Pentosa: 5 atom C

• Memiliki rasa yg manis (fruktosa paling

manis, 73% lebih manis dr sukrosa)
• Berbentuk solid pada suhu ruang
Struktur pentosa (aldopentosa dan • Sangat larut dlm air
ketopentosa Dextro)
Jumlah stereoisomer: 2n (n = jumlah karbon
kiral)

Cara baca : c no 1 dihitung dari C paling atas

Aldoentosa dan ketosa berbeda 1 carbon karena
pada ketosa 1nya merupakan karbonil

o Heksosa: 6 atom C
Struktur Aldoheksosa Dextro

Farmakognosi Farmasi Bahan Alam Solid #Aida,Wanda,Syaffa,Michelle,Nisa

 Gula paling banyak ditemukan dialam dalam
bentuk 6C tetapi jarang ditemukan dalam
bentuk 7C karena tidak stabil

Turunan monosakarida
1. Gula alkohol
Aldehid atau ketonnya tereduksi menjadi
alkohol
Aldehid → alkohol primer
Keton → alkohol sekunder
Co: ribitol, mannitol, sorbitol
Stereoisomer: 2. Gula asam
• Aldotriosa: 21 = 2 stereoisomer (D- Gugus aldehidnya teroksidasi menjadi
gliseraldehid dan L-gliseraldehid) asam karboksilat
• Ketotriosa: 20 = 1 stereoisomer C1 → 1 kali oksidasi
Gula penting : Glukosa, manosa,fruktosa, C akhir → 2 kali oksidasi
galaktosa Co: D-asam glukonat(C1), D-asam
glukoronat(C6)
Cara membedakan D- dan L- 3. Gula amino
Melihat karbon kiral paling akhir OH di salah satu C nya tersubstitusi dgn
OH di kanan: Dextro amin (NH2), dan dapat terasetilasi (+asetil)
OH di kiri: Levo Co: α-D-N-asetilglukosamin (monomer
kitin)
BENTUK SIKLIK 4. Deoxy-
Gugus karbonil (keton) atau aldehid bereaksi Kehilangan oksigen
dgn gugus alkohol (R-OH) di C5 (membentuk Co: deoxyribosa (ribosa kehilangan
furanosa) atau C6 (membentuk pyranosa) oksigen), rhamnosa (mannosa kehilangan
Pada ketosa: oksigen)
C2 bersifat parsial positif, OH pada C5 bersifat
elektronegatif → gugus OH pada C5 melakukan
serangan nukleofilik pada C2 → C2 melepaskan Relative sweetness
ikatan rangkap dgn O → terbentuk jembatan Jika sukrosa = 1.00
oksigen (O dari C5) → O dari C2 mengambil H
dari C5 tadi
→ terbentuk struktur hemiketal (harus ada O-R
dan OH)
→ struktur hemiketal memberikan sifat gula
pereduksi
Pada aldosa:
C1 diserang oleh OH dari C5 terbentuk struktur
pyranosa (6 siklik)

Cara membedakan α dan β Disakarida

Dilihat dari C1 dan C5 2 monosakarida yg saling berikatan dgn ikatan
C1 OH di bawah, berlawanan dgn CH2OH: α O-glikosidik
C1 OH di atas, sejajar dgn CH2OH: β Ikatan glikosidik antara gula dengan
alcohol/amin
Pentosa dan heksosa dapat membentuk siklik
gugus keton/aldehid dengan cara bereaksi
dengan alcohol

Farmakognosi Farmasi Bahan Alam Solid #Aida,Wanda,Syaffa,Michelle,Nisa


Cellobiose mirip sama maltose cuma bedanya
beta alfa.
Cellobiose merupakan hasil hidrolisis dari
maltose
Kalo ikatan beta gabisa dicerna tubuh karena
gabisa memecah selulosa dan tidak punya
enzimnya.
Sukrosa: glukosa (C1) + fruktosa (C2)
Co: pada tebu (Saccharum officinarum),
bit (Beta vulgaris)
Laktosa: galaktosa (C1) + glukosa (C4)
Co: Susu
Maltosa: glukosa (C1) + glukosa (C4)
Co: Maltosa: hidrolisis pati (α-α)
Selobiosa: Hidrolisis selulosa (β-β)
Manusia dpt mencerna pati karena memiliki
enzim α-amilase yg mampu memutus ikatan
glikosidik α-α, tapi tidak ada enzim yg dapat
memutus ikatan β-β sehingga tidak mampu
mencerna selulosa
Farmakognosi Farmasi Bahan Alam Solid #Aida,Wanda,Syaffa,Michelle,Nisa
Oligosakarida
3-10 monosakarida dgn ikatan O-glikosidik
Co: raffinosa (galaktosa - glukosa - fruktosa)
Gula pereduksi diberikan o/ struktur hemiasetal
dan hemiketal
Fruktooligosakarida, galaktooligosakarida →
efek prebiotic
Fruktosa masuk ke golongan non reduksi karena
berikata dengan C2 bukan C1
Contoh:
Trisakarida alam:
Umbeliferosa → 2-6-α-galaktosilsukrosa (pd
Umbelliferae), 2,6-glukosilrutinosa, 2-6-
xilosilrutinosa
Tetrasakarida alam: stakiosa-6,6-
digalaktosilsukrosa
Polisakarida
Disebut juga glikan
Polimer dari monosakarida yang berikatan
dengan ikatan o-glikosidik generic dari
polisakarida glikan
Pentosan → pentosa, arabinosa, xilosa, ribosa
Heksosan → hexosa, glukosa, fruktosa
Fruktan → inulin yg menghasilkan fruktosa
Glukan → pati yg menghasilkan glukosa
Homoglikan: terdiri dari 1 jenis monosakarida
(co: selulosa)
Heteroglikan: terdiri dari lebih dr 1 jenis
monosakarida
Unbranched (lurus): ikatannya sama (1-4)
Branched (bercabang): ikatannya ada yg beda
(1-4 dan 1-6), dan biasanya terjadi pd beberapa
pengulangan (20-25 monosakarida tiap
pengulangan)
Dapat ditemukan di:
• Tumbuhan tinggi (selulosa: pembentuk
dinding sel; pati: cadangan energi)
• Paku-pakuan dan lumut-lumutan
• Jamur
• Bakteri (peptidoglikan: pembentuk
dinding selnya)
• Hewan/manusia (glikogen: cadangan
makanan)
Homoglikan
Selulosa (C6H10O5)
• BM 200.000-800.000 dari sekitar 1300-
5000 satuan C6H10O5
• Jika dihidrolisis dgn asam, → D-glukosa
• Dapat terasetilasi, nitrasi, metilasi karena
mengandung 3 OH bebas (C2, C3, dan C6)
• Kegunaan di bidang farmasi → suspending
agent, binder tablet (HPMC, Na-CMC)
• Ada reaksi metilasi
Amilopektin:
Rantai glukosa dgn ikatan C1-4 dan bercabang
C1-6 (20-25 unit glukosa)
4-5x jumlah amilosa pada pati
• Jika termetilasi lalu dihidrolisis → 90%
senyawa dgn 3 gugus metil (2,3,6-tri-O-
metil glukopiranosa), 4% senyawa dgn 4
gugus metil (2,3,4,6-tetra-O-metil
glukopiranosa), atau 4% 2,3-di-O-metil
glukosa (C pada percabangan)
• BM 500.000 (3000 satuan glukosa
• Jika dihidrolisis dgn enzim diastase →
maltosa (55%) + dextrin
• Jika dihidrolisis parsial → putus pada
percabangan C1-6
Heteroglikan
Gom arab/Gom Akasia (dari Acacia
senegal/Acacia arabica)
Terdiri dari 4 unit monosakarida: L-arabinosa, D-
galaktosa, L-Rhamnosa, D-asam glukoronat
Gom tragakan (dari Astragalus gummifer)
Fraksi I (Bassorin/Tragantic acid) 70%
D-xilosa, L-fukosa, D-galakturonat, D-galaktosa,
dan L-rhamnosa
→ sifat swelling jika bereaksi dgn air
Fraksi II (Tragacanthin) 30%
L-arabinosa & D-galaktosa → larut air

Pati (Amilosa dan Amilopektin)

Amilosa:
20% dari pati, jika di rx kan dgn Iodin → biru tua
• Jika dihidrolisis dgn asam → D-glukosa
• Jika amilosa yg termetilasi dihidrolisis →
senyawa dgn 3 gugus metil (2,3,6-tri-O-
metil glukopiranosa) atau dgn 4 gugus
metil (2,3,4,6-tetra-O-metil
glukopiranosa)
• Jika dihidrolisis dgn enzim diastase →
maltose

Farmakognosi Farmasi Bahan Alam Solid #Aida,Wanda,Syaffa,Michelle,Nisa

DEFINISI
Senyawa yang mempunyai satu atau lebih atom
N (heterosiklik)
Pereaksi = tidak selektif
SEJARAH
SIFAT:
- Untuk mengetahui stabilitas
- Mengandung atom nitrogen dari asam
amino
- Alam : dalam bentuk bebas (N-oksida
atau bentuk garamnya)
- Cair: konini, nikotin, spartein
- Bentuk : kristal dan amorf
- Rasa : pahit
- Bentuk bebas tidak larut dalam air
- Bentuk garam larut air
- Sifat : basa
- Membentuk endapan dengan bentuk
iodide Hg,Au, dan logam berat
- Identifikasi :
o Mayer (Larutan Na-Hg-Iodida) =
endapan putih
o Dragendroff (Na-Bi-Iodida) =
endapan jingga
o Alkaloid turunan purin tidak
mengendap
Farmakognosi Farmasi Bahan Alam Solid #Aida,Wanda,Syaffa,Michelle,Nisa
DISTRIBUSI PADA HEWAN
LOKALISASI
- Pada tumbuhan
- Contoh : biji,buah, daun,
akar,rimpang,batang, akar
-
PENAMAAN ALKALOID
1. Nama generic tumbuhan
(hidrastin,atropine)
2. Nama spesifik tumbuhan (kokain,
beladonin)
3. Nama umum obat (ergotamine)
4. Aktivitas fisiologisnya (emetin, morfin)
5. Nama penemunya (pelletrien)
Terkadang ditambahkan sisipan
ATOM N PADA ALKALOID
- Umumnya hanya 1 atom N. Erigotamin
(5 atom N)
- Atom amin
o Amin Primer (meskalin)
o Amin sekunder (efedrin)
o Tersier (atropine)
o Kuarterner (Tubokurarin klorida)
Senyawa yang mengandung atom N tetapi
bukan alkaloid (amin sederhana,peptide, gula
amino, porifin, alkilamina, arilamina)
KEGUNAAN
TUMBUHAN :
- Senyawa racun yang melindungi
tanaman
- Hasil akhir detoksifikasi
- Factor pengatur tumbuh
- Sumber nitrogen atau elemen lain
MANUSIA :
- Analgesik narkotika (morfin, kodein)
- Stimulan (strikinin,brucin)
- Mydriatic (atropin)
 - Myotic (pisostigmin, pilokarpin)
- Menaikkan tekanan darah (efedrin)
- Menurunkan tekanan darah (reserpin)
- Cari tumbuhannya jg
BIOSINTESIS
1. Prekursor alkaloid (asam amino)
2. Asam Amino ada yang bereaksi
(Dekarboksilasi: amin, transaminase:
aldehid)
3. Amin + aldehid jadi basa Schiff
4. Basa Schiff bereaksi dengan karbanion
(kondensasi tipe mannich) membentuk
alkaloid
PENGELOMPOKAN ALKALOID
Berdasarkan biosinteis
Berdasarkan struktur inti
ALKALOID PIRIDIN PIPERIDIN
Terbentuk dari basa tersier yang direduksi
menjadi basa sekunder
Dibagi menjadi 3 golongan :
1. Alkaloid golongan piperidin → lobelin
dari Lobelia
2. Alkaloid turunan asam nikotinat →
arekolin dari Areca
Farmakognosi Farmasi Bahan Alam Solid #Aida,Wanda,Syaffa,Michelle,Nisa
3. Alkaloid turunan piridin dan pirolidin →
nikotin dari tembakau
4.
NIKOTIN
Sumber : Nicotiana sp (Solanaceae)
Digunakan dalam bentuk permen karet untuk
terapi berhenti merokok
Biosintesis : dari oritin + asam nikotinat
1. Ornitin membentuk nikotin dalam
tembakau.
2. Senyawa antara yang terbentuk →
putersine, N-methylputrescine, N-
methylaminobutanal dan senyawa
intermediet N-methylpyrrolinium
3. Senyawa intermediet N-
methylpyrrolinium mengalami substitusi
elektrofilik aromatik, kmd menempel
pda C-3 cincin piridin dari asam nikotinat
→ nikotin
ARKEOLIN HBr
Sumber : areca nut/betel nut dari tumbuhan
Areca catechu Linnĕ (Palmae)
Mengandung turunan piridin (arkeolin,
arkeaidin, guvacin)
Obat tradisional diindia
Khasiat : antelmetik
LOBELIN
Sumber : lobelia (indian) dari tumbuhan Lobelia
inflata Linnĕ (Lobeliaceae)
Mengandung 14 alkaloid salah satunya lobelin
(kristal tanwarna)
Khasiat: sediaan permen/obat hisap untuk
menghentikan kecanduan rokok
ALKALOID TROPAN
Senyawa disiklik hasil kondensasi precursor
pirolidin (ornitin) dengan asetat 3 atom C
Tropin – turunan 3 hidroksi tropan
ATROPIN
Bentuk : kristal jarum tak berwarna/serbuk
kristal putih tidak berbau
Khasiat : antispasmodik,antisekretori, midriatik
HISOSIAMIN
Alkaloid beracun
Khasiat : mengrontrol sekresi asam lambung,
mengurangi tremor pada prakinson
Biosintesis:
1. Ornitin membentuk cincin pirolidin dari
tropin + turunan asetat (3C)
2. Terjadi proses transmetilasi dari s-
adenosilmetionin → inti tropin lengkap
3. Sementara itu, asam tropat terbentuk
dari hasil konversi prekursornya yaitu
fenilalanin yang mengalami pengaturan
intramolekular.
4. Esterifikasi asam tropat dan tropin akan
menghasilkan hiosiamin.
- Basa kokain dlm rokok → langsung
memberikan efek dalam 7-10 detik
-
ALKALOID KUINOLIN
ALKALOID KINA
Alkaloid dasar:
- Sinkonin
- Sinkonidin (isomer sinkonin)
6 metoksi sinkonidin
- Kinin
- Kinidin (isomer kinin)
Biosintesis: prekursor → triptofan
Alkaloid kina diperoleh dari kulit batang:
- Cinchona succirubra (kina merah)
- Cinchona ledgeriana (kina kuning)
- Cinchona calisaya (kina kuning)

KOKAIN
Sumber : daun koka Erythroxylum coca atau
Erythroxylum truxillense (erythroxylaceae)
Pertama diisolasi : 1820
Sebagai anastersi local :1840
Daun koka mempunyai 3 tipe alkaloid yaitu:
1. Derivat ekgonin → kokain,
sinamilkokain, α- dan β-truksilin
2. Derivat tropin → tropikain, valerin
ALKALOID ISOKUINOLIN
3. Derivat hygirin → hygrolin, kuskohigrin
Yang termasuk:
Perbedaan dari ketiga alkaloid derivat ekgonin
1. Alkaloid opium (morfin, kodein, tebain
adalah apabila dihidrolisis akan menghasilkan:
→ inti fenantren)
• Kokain → ekgonin + asam benzoat +
2. Alkaloid fenantren dibiosintesis dari →
CH3OH
benzil isokuinolin
• Sinamil alkohol → ekgonin + asam
3. Alkaloid yang termasuk gol alkaloid
sinamat + CH3OH
isokuinolin :
• α- dan β-truksilin → ekgonin + asam α-
- Ipeca → emetin
dan β-truksilat +CH3OH
- Hydrastis → hidrastin, berberin
Cara ekstraksi:
Basa total diekstraksi, alkaloid ester dihidrolisis - Opium → morfin, kodein, tebain, dll
asam → (-)-ekgonin, lalu diesterifikasi dengan - Curare → tubokurarin
metanol dan asam benzoat → kokain -
Khasiat : Terhadap SSP dan SS perifer serta OPIUM
stimulan psikomotor, Kokain HCl → anestetika Sumber : Papaver somniferum (Papaveraceae)
lokal bagian latex biru hijau
Penggunaan jangka panjang berakibat: Latex mengandung :
- Mengurangi nafsu makan
- Sulit tidur
- Ketergantungan psikis dan toleransi
Penyalahgunaan kokain biasanya dengan cara:
- Dihisap
- Suntikan iv dan sc
Deteksi : asam mekonat + FeCl3 → merah

Farmakognosi Farmasi Bahan Alam Solid #Aida,Wanda,Syaffa,Michelle,Nisa

MORFIN - Ergotoksin → meningkatkan aliran
Alkaloid opium yang utama - darah ke otak,menurunkan tekanan
Heroin : asetilasi gugus hidroksil yang memiliki darah dan menyebabkan bradikardia
efek yang lebih parah
Efek :
1. Analgesik-narkotika
2. Menginduksi mual, muntah, konstipasi
3. Menyebabkan ketagihan

KODEIN
Nama lain : metal morfin, penggunaannya
paling luas
Khasiat: Analgesik-narkotik, Sedatif, Antitusif

ALKALOID INDOL
Yang termasuk :
- Reserpin → Rauwolfia
- Vinblastin, vinkristin → Catharantus
(Vinca)
- Striknin, brusin → Strychni semen
- Fisostigmin → Physostigma
- Ergotamin, ergonovin → Ergot ALKALOID IMIDAZOL
Precursor : triptofan PILOKARPIN
Cincin inti : imidazol (glyoxaline)
RESERPIN Sumber : Pilocarpus sp.
Ciri : serbuk putih/kuning pucat kalokena cahaya Pilokarpin → lakton asam pilokarpat
jadi gelap Khasiat : Pilokarpin HCl dan Pilokarpin nitrat →
Khasiat : antihipertensi pengobatan glaucoma

VINBLASTIN -VINKRISTIN ALKALOID STEROSIDAL

Sumber : Catharanthus sp
Struktur kimia mirip hanya berbda pada :
Vinblastin → gugus N-formil
Vinkristin → gugus N-metil
Khasiat: antineoplasma/anti-kanker
ALKALOID ERGOT
Ergot (secale cornutum) → sklerosium kering
jamur Claviseps purpurea Tuslane
(Claviceptaceae)
Berdasarkan kelarutannya, alkaloid ergot
dibagi menjadi:
- Larut dalam air → ergonovin
- Tidak larut dalam air → ergotamin,
ergotoksin
Hasil → derivat asam lisergat, Contoh: LSD
Kegunaan:
- Ergonovin maleat →oksitoksik dan
menstimulasi otot uterin
- Ergotamin tartrat →analgesik untu
migren
Inti nitrogen yang cukup rumit
Jenis :
1. Jenis Solanum (Solanum sp.)→ solanidin
2. Jenis Veratrum (Veratrum sp.)→
veratramin, siklopamin, sikloposin
Ditemukan dalam bentuk glikosida : tomatine
Beracun
ALKALOID AMIN
Tidak ada N heterosiklik
Derivate feniletil amin dan diturunkan dari
fenilalanin atau tirosin
Contoh: efedrin, kolsisin, meskalin
EFEDRIN
Berasal dari: Ephedra spp.
Efek: Simpatomimetik
ALKALOID BASA PURIN
Mengandung cincin pirimidin dan imidazole
Alkaloid yang termasuk ke dalam kelompok ini:

Farmakognosi Farmasi Bahan Alam Solid #Aida,Wanda,Syaffa,Michelle,Nisa

 1. 1,3,7-trimetilxantin→ kafein
2. 1,3-dimetilxantin3→ teofilin
3. 3,7-dimetilxanti → teobromin
Aktivitas fisiologis:
- Relaksasi otot halus dari bronkus dan
paru-paru → obat asma
- Stimulasi SSP
- Induksi diuresis
- Meningkatkan sekresi asam lambung
KAFEIN
Diperoleh dari kopi, teh, cokelat, kola
Penggunaan: Stimulan SSP
TEOFILIN
Diperoleh dari daun teh, Camelia sinensis
(Linnĕ) O. Kuntze (Theaceae)
Penggunaan: obat asma bronkial

• Steroid dapat diartikan molekul kompleks

yang larut di dalam lemak dengan empat
cincin yang saling bergabung.
• Steroid yang paling banyak adalah sterol, yang
merupakan steroid alcohol.
• Kolesterol adalah sterol utama pada jaringan
hewan.

Sterol

• Kata ”Sterol” berasal dari Yunani, yaitu Penggolongan Steroid

stereos yang berarti kuat.
• Sterol banyak tersebar dalam bentuk alcohol. Steroid Hewan
• Sterol ini pertama kali diisolasi pada batu A. Steroid Serangga
empedu manusia. • Ecdysteroids seperti ecdysterone
• Sterol merupakan penyusun dari membran
sel hewan. Sterol ditemukan pada semua
jaringan hewan.

Tata Nama Steroid • Struktur ecdysterone

• Penomoran atom pada inti steroid didasarkan
pada kolesterol
• b. Macam-macam inti steroid : Pregnan,
estran, kolan, androstan, ergostan, kolestan,
stigmastan, kardanolid, bufanolid.
• Ecdysterone terdapat pada hormon
ecdysteroid yang dihasilkan dari berbagai
macam tanaman termasuk Cyanotis vaga.
• Dapat juga berasal dari serangga yang
memakan tanaman tersebut
• Berperan penting pada proliferasi sel,
pertumbuhan dan apoptosis dengan

Farmakognosi Farmasi Bahan Alam Solid #Aida,Wanda,Syaffa,Michelle,Nisa

 mengendalikan ekspresi gen yang
melibatkan ecydisis dan metamorfosis.
B. Steroid Vertebrata
1. Androgen
• Steroid yang merangsang atau mengatur
karakteristik maskulin pada vertebrata
dengan terikat pada reseptor androgen.
Mencakup aktivitas dari organ pelengkap
dari organ kelamin lelaki dan
perkembangan karakteristik sekunder
kelamin lelaki.
• Jenis yang paling utama dan paling
dikenal adalah testosteron.
Tipe-tipe Androgen
• DHEA (Dehydroepiandrosterone) :→
dihasilkan dari kolesterol dari korteks
adrenal
• Androstenedione → steroid androgen
yang dihasilkan pada testis, korteks
adrenal dan ovarium
• Androsterone → dihasilkan dari
pemecahan androgen, atau derivat dari
progesteron.
• Androstenediol, → metabolit steroid
yang berfungsi sebagai pusat regulator
dari sekresi gonadotropin.
• Dihydrotestosterone (DHT), → metabolit
testoteron yang memiliki ikatan yang kuat
terhadap reseptor androgen.
2. Estrogen
• Estrogen terdapat pada hormon lelaki
dan wanita, hormon ini biasanya ada pada
wanita yang berada pada usia
reproduktif.
• Hormon ini menyebabkan perkembangan
karakteristik kelamin sekunder pada
wanita seperti buah dada dan juga
berperan pada
pematangan Estriol
Farmakognosi Farmasi Bahan Alam Solid #Aida,Wanda,Syaffa,Michelle,Nisa
endometrium dan aspek lain yang
mengatur siklus menstruasi.
Estradiol
Estrone
Fungsi estrogen :
• Stimulasi pertumbuhan endometrial.
• Mempengaruhi karakteristik kelamin
sekunder pada wanita.
• Meningkatkan pertumbuhan uterus.
• Merawat kulit dan jaringan.
• Menurunkan resorpsi tulang.
• Meningkat produksi hati terhadap
peningkatan ikatan protein.
• Meningkatkan adhesivitas platelet
3. Progesteron
• Hormon yang menghasilkan efek yang
sama seperti progesteron, satu-satunya
progestagen alami.
• Kegunaan :
➢ Sebagai antiestrogen pada kontrasepsi
oral untuk mencegah stimulasi yang
berlebihan dari endometrium yang
menyebabkan endrometrosis dan kanker.
➢ Sebagai antiandrogen, contohnya
cyproterone.
4. Kortikosteroi
a. Glukortikoid
• Kelas dari hormon steroid yang
diidentifikasi dengan kemampuan dalam
mengikat reseptor kortisol.
• Reseptor glukokortikoid dapat ditemukan
pada hampir semua jaringan vertebrata.
 • Kortisol adalah glukokortikoid pada • Fitosterol digunakan sebagai zat
manusia yang terpenting. Steroid ini tambahan pada makanan, dan pada obat-
penting untuk kehidupan dan pengaturan obatan serta pada kosmetik.
dan mendukung berbagai jenis dari
kardiovaskuler, metabolisme, imunologi,
dan fungsi homeostatis.

B. Brassinosterols
• Pertama kali ditemukan serbuk sari Brassica
napus. Contoh yang paling dikenal pada
b. Mineralkortikoid brassinosteroid .
• Mineralkortikoid membantu menjaga • Brassinosteroid ini dilepaskan pada sel yang
keseimbangan volume darah dan telah matang (dan sedikit pada sel yang
mengatur ekskresi dari elektrolit. kurang matang).

5. Steroid Anabolik Efek :

• metabolisme sel pada akar dan
pertumbuhan akar.
• meningkatkan kecepatan elongasi dari
batang.
• Hormon yang meningkatkan
• meningkatkan produksi dari etilen secara
pertumbuhan sel dan pembelahan sel,
tidak langsung, bersamaan dengan
dihasilkan dalam pertumbuhan dari
peningkatan respon auksin.
beberapa tipe jaringan terurtama otot
• Meningkatkan Diferensiasi xylem.
dan tulang.
• Steroid anabolik dapat menghasilkan
banyak efek fisiologi termasuk
meningkatkan sintesis protein, kekuatan,
pertumbuhan tulang.
• Steroid anabolik juga dapat dihubungkan
Steroid Jamur
dengan berbagai efek samping ketika
A. Ergosterol
digunakan secara berlebihan dan
• Merupakan steroid alkohol
pengaturan kolesterol (peningkatan LDL,
• Steroid ini diubah menjadi viosterol oleh
penurunan HDL), pengaturan tekanan
sinar UV, dan diubah menjadi ergokalsiferol,
darah.
yang merupakan bentuk dari vitamin D.
• Ergosterol merupakan komponen dari
Steroid Tumbuhan
membran sel jamur memberikan fungsi
A. Phytosterols
yang sama pada sel hewan.
• Merupakan kelompok steroid alkohol
• Ergosterol juga digunakan sebagai pelarut
• Sifat fisikanya berupa serbuk halus putih,
dalam membran sel dari beberapa jenis
memiliki bau khas, tidak larut dalam air
protista seperti Trypanosoma. Ini
tetapi larut dalam alkohol.
menjelaskan kegunaan dari beberapa
antifungi dalam melawan penyakit tidur
yang mewabah pada daerah Afrika barat.

Farmakognosi Farmasi Bahan Alam Solid #Aida,Wanda,Syaffa,Michelle,Nisa

 • kontrasepsi oral (estrogen semisintetik,
progestin).
• antiinflamasi (corticosteroid) dan anabolic
agent (androgen)
Biosintesis Steroid
Glikosida Jantung
• Mempunyai efek yang kuat pada otot
jantung. Molekul gula terletak pada posisi 3
dari inti steroid,maka disebut Glikosida
golongan steroid.
• Digitalis→ D. purpurea: digitoksin, gitoksin,
gitaloksin; D. lanata: lanatoksid, deslanosid,
digoksin
• Strophanthus→ S. kombe: k-stophanthin; S.
hispidus: h-sterophanthin; S. gratus: g-
strophanthin (quabain)
• Squil→ Urgeniamaritina: scilaren A, scilaren B

Penggunaan dalam Farmasi

• sebagai Kardiotonik (digitoksin)
• prazat vit. D (ergosterol).

Farmakognosi Farmasi Bahan Alam Solid #Aida,Wanda,Syaffa,Michelle,Nisa

➢ Molekul isoprene CH2=C(CH3)-CH=CH2 - Mengatur pertumbuhan – absisin
(C5) dan giberelin
➢ Kerangka karbon – sambungan 2 atau - Pigmen membantu pada fotosintesis
lebih satuan (C5) – karotenoid
➢ Berdasarkan jumlah satuan (C5), - Memberi baud an wangi yang khas
terpenoid digolongkan menjadi : pada tumbuhan – monoterpen dan
dua(C10), tiga(C15), empat(C20), seskuiterpena
enam(C30), delapan(C40) Golongan Utama Terpenoid Tumbuhan
➢ Macam-macam senyawa
Jml C5 Jml C Golongan Jenis Utama dan sumbernya
terpenoid Dideteksi dalam daun Hamamelis
- Monoterpen dan 1 C5 Isoprena
japonica
Seskuiterpena – Monoterpenda laton (mis.
komponen minyak atsiri Nepetalakton)
2 C10 Monoterpenoid
- Diterpena – sukar Tropolon (dalam kayu
menguap Gymnospermae)
Seskuiterpena dalam minyak atsiri
- Triterpena dan Steroid –
Sekskuiterpena lakton (terutama
tidak menguap 3 C15 Seksuiterpenoid
dalam Compositae)
- Karotenoid – pigmen Absisin (mis. Asam Absisat)
kuning Asam diterpena dalam damar
➢ Diperoleh dari molekul 4 C20 Diterpenoid tumbuhan
isopentenil pirofosfat yang Giberelin (mis. Asam Giberelat)
terdapat di dalam sel hidup Sterol (mis. Sitisterol)
Triterpena (mis. β-amirin)
yang terbentuk dari asetat 6 C30 Triterpenoid
Saponin (mis. Yamogenin)
melalui asam mevalonat
Glikosida jantung
➢ Larut dalam lemak dan 8 C40 Tetraterpenoid Karotenoid ( mis. β-karotena)
terdapat dalam sitoplasma sel Karet, mis. dalam Hevea
n Poliisoprena
tumbuhan brasiliensis
➢ Minyak atsiri – sel kelenjar khusus pada
permukaan daun Minyak Atsiri
➢ Karotenoid – kloroplas dalam daun
• Bagian utama terpenoid terdapat pada
bunga (petal)
fraksi atsiri yang tersuling uap
➢ Terpenoid diesktraksi dengan eter
• Suku tumbuhan yang kaya minyak atsiri:
minyak bumi, eter, atau kloroform
Compositae, Matricaria, (Mentha spp.),
➢ Dapat dipisahkan dengan kromatografi
Myrtaceae, Eucalyptus, Pinaceae, Pinus,
pada silica gel atau alumina dan dideteksi
Rosaceae, bunga mawar, Rutaceae,
dengan asam sulfat pekat dan diteruskan
Citrus, dan Umbelliferae, Pimpinella
dengan panas
anisum, Carvum carvi, Cuminum
➢ Keisomeran pada terpenoid – geraniol
cyminum, anethum, dll.
dan nerol
Peranan Terpenoid • Secara kimia, terdapat 2 golongan
terpenda minyak atsiri
Monoterpena

Farmakognosi Farmasi Bahan Alam Solid #Aida,Wanda,Syaffa,Michelle,Nisa

- Isoprnoid C10
- Titik didih 140-180oC
- Berdasarkan struktur kimia: Asiklik
– geraniol, Monosiklik – limonene,
Bisiklik – α-pinena dan β-pinena
- Dalam setiap golongan
monoterpen dapat berupa
hidrokarbon tak jenuh – lemonena,
atau dapat mempunyai gugus
fungsi dan berupa alcohol –
mentol, aldehid, atau keton
(menton, karvon) Monoterpena
lakton (iridoid) dan tropolon
- Termasuk monoterpena karena
alasan biosintesis
- Contoh monoterpena lakton:
Nepetalakton – kandungan bau
utama Nepeta cartaria, labiatae
yang mempunyai daya tarik
istimewa bagi kucing peliharaan,
Laganin – senyawa antara pada
biosintesis alkaloid indol
- Contoh tropolon: γ-tujaplisin –
dalam jamur tertentu dan sebagai
kandungan kayu pada
Cupressaceae
Seskuiterpena
- Isoprenoid C15
- Titik didih >200oC
- Berdasarkan kerangka karbonnya:
Asiklik – faenesol, Monosiklik –
bisabolena, Bisiklik – β-selinena,
karotol
- Turunan seskuiterpenoid
Asam Absisat
- Asam seskuiterpena karboksilat
yang strukturnya berkaitan
dengan struktur karotenoid
violasantin
- Hormon utama yang
mengendalikan dornasi pada biji
tumbuhan terna dan pada
kuncup tumbuha berkayu
Xantanin
Farmakognosi Farmasi Bahan Alam Solid #Aida,Wanda,Syaffa,Michelle,Nisa
- Pernanan xantinum dalam
Xanthium pennsylvanicum
sebagai antagonis auksin dalam
fisiologi tumbuhan
- Rasanya pahit atau pedas dan
memiliki kemampuan sebagai
allergen
• Isolasi minyak atsiri dari jaringan
tumbuhan
- Cara klasik – penyulingan uap
- Mono dan seskuiterpena dipisahkan
memakai eter, eter minyak bumi,
atau aseton
• Pemisahan terpena
Kromatografi Gas Cair (KGC)
- Analisis kualitatif dan kuantitatif
- Identifikasi terpena atsiri dapat
digabung dengan KLT atau MS
- Fase diam:
Non-polar: Apezone L dan silicon
SE 30
Polar: Polyester dietilena glikol
adipat dan Carbowax 400
Penyangga, mis. Chromosorb W –
bebas dari sesepora besi, basa,
atau asam
Kromatografi Lapis Tipis (KLT)
- Fase diam: Silika gel
- Fase gerak: Benzena, Kloroform,
Benzena-Kloroform (1:1), dan
Benzena-Etil asetat (19:1)
- Terpena yang mengandung
oksigen (karvon) – lapisan silica gel
diaktifkan saat akan digunakan
karena air membantu pemisahan
Waktu Retensi Nisbi Terpena pada KGC
RRt dalam kolom
Polietilena
Apiezon Polietilena glikol
Terpena
N10% glikol 15% bispropionitril
15%
α-pinena 42 29 30
Kamfena 50 41 44 Harpagid Cokat-Ungu Merah
β-pinena 63 55 54 Loganin Merah Jingga
∆3-karena 82 73 67 Monoterpei
Biru Biru
Mirsena 60 82 88 n
α- - Pemisahan – kromatografi Kolom
82 82 86
Felandrena Pada selulosa CF-11, pengelusi n
Limonena 100 100 100
butanol jenuh air
β-
97 106 116
felandrena - Pada silica gel, pengelusi CHCl3 -
P-simena 100 175 232 metanol
Seskuiterpen lakton
Tropolon - Deteksi: KLT dan RMI
- Dipisahkan dengan kromatografi Kromatografi Lapis Tipis
kertas atau KLT pada plat selulosa - Fase diam: silica gel
- Kertas dibacem dengan Asam - Fase gerak: CHCl3-Eter (4:1),
fosfat dan pengembang iso- Benzena-Aseton (4:1), CHCl3-
oktana-toluena Metanol (99:1), Benzena-Metanol
- Kertas dibacem dengan (9:1), Benzena-Eter Minyak Bumi-
etilenadiamina tetra asetat dan Etil Asetat (2:2:1)
pengembang eter minyak bumi - Deteksi: uap iodium (bercak coklat),
- Pendeteksi: Larutan FeCl3 H2SO4 pekat (bercak hijau-coklat-
Iridoid kuning-merah-biru)
- Dalam tumbuhan terikat kepada - Pemisahan: KCKT
gula sebagai glikosida - Identifikasi: titik leleh, putaran
- Analisi dengan KKt dan uji warna optic, RMI, spectrum massa
Asperulin, Aukubin, dan Tanggapan terhadap uji
Terpena
Monoterpen – Biru UV Brom
Limonen - +
Harpagid – merah
α-pinena - +
Rf dan Warna Iridoid Pulegon + +
Geraniol - +
Rf(x100) dalam
Iridoid Karvon + +
BAA IsoPrOH-air
P-simena + -
Asperulen 51 90
α-terpineol - +
Aukubin 38 78
1,8-sineol - -
Katalpol 32 79
Harpagid 34 -
Tanggapan terhadap uji
Loganin 63 93
Terpena 2,4-
Monoterpei H2SO4 pekat
33 70 DNP
n
Limonen - Coklat
α-pinena - Coklat
Warna dengan
Pulegon + Kuning
Iridoid Antimon Anisaldehid-
Geraniol - Lembayung
Klorida H2SO4
Karvon + Merah Jambu
Asperulen Biru Biru
P-simena - -
Ungu-
Aukubin Coklat α-terpineol - Hijau
Merah
1,8-sineol - Hijau
Katalpol Coklat Jingga

Farmakognosi Farmasi Bahan Alam Solid #Aida,Wanda,Syaffa,Michelle,Nisa


- Terpena alcohol baik dipisahkan
menggunakan plat dibacem dengan
paraffin dan pengembang methanol
70%
- Fase diam – silica gel AgNO3 dengan
pengembang metilen klorida-
kloroform-etil asetat-n-propanol
(45:45:4,5:4,5)
- Pendeteksi:
- Larutan KMnO4 0,2% dalam air
- Antimony klorida dalam kloroform
- H2SO4 pekat
- Vanilin-H2SO4 (dibuat segar +8ml
etanol, dinginkan, +0,5 g vanillin
dalam 2 ml H2SO4 pekat, setelah
disemprot, plat dipanaskan pada 100-
105oC
- Uap brom terpena – ikatan rangkap
- 2,4-dinitro-fenilhidrazin – terpena
gugus keton
Diterpenoid dan Giberelin
- Pemisahan dengan KLT dan KGC
- Identifikasi IR dan MS
- KLT
Fitol (RF 35), isofitol (RF 50), geranil-
linalool (RF 44), fitil-asetat (RF 66)
Fase diam: silika gel
Fase gerak: n-heksana – etil asetat
(17:3)
Giberelin
- Hormone tumbuhan
- Sudah diketahui 62 giberelin
- Pemisahan:
KLT
- Fase diam: silika gel G
- Fase gerak: benzena – butanol – asam
asetat (70:25:5) BAW (50:19:31),
lapisan atas)
- Deteksi: larutan H2SO4 – air (7:3), lalu
panaskan 120oC, sinar UV tampak
bercak berfluoresensi hijau kuning
KGC

• Kimia dan penyebaran - Giberelin diubah menjadi ester metil

- Berupa sioprenoid C20 atau eter trimetilsilil
- Fitol – diterpena terbesar, bentuk - Kolom SE-30 5%, SE-52 5% dan OV-22
ester dalam klorofil 5%, menggunakan Chrmosorb W
- 3 kelas terpenoid KGC-MS dan KCKT
Diterpena damar
Asam abietat (gymnospermae, pinus)
Triterpenoid dan Steroid
dan asam agatat
• Kerangka karbonnya berasal dari 6
Fungsi: pelindung, eksudat dari kayu satuan isoprene dan secara biosintesis
pohon atau getah tumbuhan herba diturunkan dari hidrokarbon C30 asiklik
(skualena)
Diterpena racun – grayanatoksin
• Struktur siklik- alcohol, aldehida, atau
Ex. Grayanatoksin-1 (daun
asam karboksilat
Rhododendron dan Kalmia) • Tidak berwarna, Kristal, titk leleh tinggi,
Giberelin – Asam Giberelat dan aktif optic
Hormon yang merangsan • Uji dengan rekasi Lieberman-Burchard
pertumbuhan (anhidrida asetat-H2SO4 pekat) – Hijau-
Biru
Pemisahan: KGC-SM
• Triterpenoid dipilih menjadi 4 golongan
• Cara Analisis - Triterpena sebenarnya
Diterpena - Steroid

Farmakognosi Farmasi Bahan Alam Solid #Aida,Wanda,Syaffa,Michelle,Nisa

 - Sponin
- Glikosida jantung
• Contoh senyawa triterpen
- Triterpena pentasiklik α-amirin dan
β-amirin. Turunannya asam ursolat
dan asam oleanolat
- Terdapat dalam alpisan malam daun
dalam buah (apel), damar, kulit
batang dan getah
- Sebagai pelindung untuk menolak
serangga dan serangan mikroba
- Triterpena pahit:
Limonin
- Senyawa pahit yang larut dalam
lemak dalam buah jeruk, citrus
- Deret triterpena pentasiklik yang
dikenal sebagai limonoid dan
kuasinoid
- Terdapat dalam Rutaceae,
Meliaceae, dan Simaroubaceae
Kukurbitasin
- Terdapat dalam Cucurbitaceae
dan Cruciferae
• Cara analisis
Umum
- Pemisahan dengan KLT dan KGC
- Identitas dengan menentukan titik
leleh, putaran optic, KGC-SM,
spectrum inframerah, dan RMI
- Skrining triterpenoid dengan
pereaksi Carr-Price (larutan
antimony klorida 20% dalam
kloroform) dengan pemanasan 10
menit pada 100oC – menghasilkan
berbagai warna
Triterpen
- Simplisia diesktraksi dengan eter
kemudian ampasnya diekstraksi
dengan methanol panas
- KLT
- Fase diam: silica gel
- Fase gerak: heksana – etil asetat
(1:1), kloroform – metanol
(10:1), n-butanol –NH4OH 2 M
Farmakognosi Farmasi Bahan Alam Solid #Aida,Wanda,Syaffa,Michelle,Nisa
(1:1), eter –dikloroetilena – asam
asetat (50:50:0,7) dan eter – etil
format – asam format (93:7:0,7)
- Pendeteksi: antimony klorida
dalam kloroform
- KGC
- Fase cair: SE – 30, OV – 1
(polimer metilsiloksan), QF – 1
dan DEGS (dietilena glikol
suksinat)
- Penyangga: Chromosorb W
- Suhu nisbi tinggi: 220-250oC
- Laju aliran gas: 50-100 mL/menit
Saponin dan Sapogenin
- Pengocokkan esktrak alcohol – air
akan timbul busa stabil
- Berdasarkan kemampuannya
menghemolisis sel darah
- KLT
- Fase diam: silica gel
- Fase gerak: aseton – heksana
(4:1), kloroform – karbon
tetraklorida – aseton (2:2:1
- Pendeteksi: antimony klorida
dalam HCL pekat dan dipanaskan
pada 110oC selama 10 menit –
diperoleh bercak merah jambu
sampai ungu
Glikosida Jantung
- KLT
- Fase diam: silica gel
- Fase gerak: etil asetat – piridina
– air (5:1:4)
- Pendeteksi: antimony klorida
Karotenoid
• Kerangka karbonnya berasal dari 8
satuan isoprene
• Golongan pigmen yang larut lemak
• Sebagai pigmen pembantu dalam
fotosintesis dan sebagai pewarna dalam
bunga dan buah
• Contoh: γ-karotena, β-karotena, α-
karotena, ∈ - karotena
• Cara analisis
Ekstraksi dan pemurnian
- Tahap pertama tumbuhan segar
diesktraksi denga methanol atau
aseton, kemudian disaring
- Tahap kedua karotenoid
diekstraksi dengan eter,
kemudian ekstrak diuapkan
Kromatografi kolom
- Fase diam: sukrosa
- Fase gerak: n-propanol 0,5%
dalam eter minyak bumi
- Pendeteksi: sinar UV 254 dan
366 nm
- Daerah pigmen diperoleh
kembali dengan:
- Mengeluarkan penjerap dari
kolom, lalu dipotong dan
dielusi
- Mengelusi pigmen dari
kolom secara berurutan

Farmakognosi Farmasi Bahan Alam Solid #Aida,Wanda,Syaffa,Michelle,Nisa