GLIKOSIDA

Arini Aprilliani, M.S.Farm

PENGERTIAN
 Senyawa (compound) yang terdiri
dari dua gabungan senyawa yaitu
bagian gula (glikon) dan bagian C6H11O5 O O
bukan gula (a glikon) dan
menghasilkan satu atau lebih gula
sebagai produk dari hidrolisis
COOH

 Gula yang sering dihasilkan -D-

glukosa, senyawanya disebut Rhein- -D-glukosida
glukosida
Hidrolisis Glikosida
C6H12O6 Glikon

C6H11O5 O O

COOH

O
O

Aglikon

Rhein- -D-glukosida COOH

O
 Structural Projections of Monosaccharides
CH2OH CH2OH
Haworth :
O O
A way to view furanose (5 membered ring), H H H OH
H
pyranose (6 membered ring) forms of H

monosaccharides OH H OH H
OH OH OH H

H OH H OH

α-D- Glucopyranose -D- Glucopyranose

OH
H H OH
Chair configuration & carbon anomeric : 4 6
5 H O 4 6
α : If the hydroxyl at C-1 below the plane HO 2
5 H O
HO 3 1 H HO 2
 : If the hydroxyl at C-1 above the plane H OH HO 3 1 OH
H OH
H OH

H H

α-D- Glucopyranose -D- Glucopyranose

EFEK FARMAKOLOGI
 Kardiak : (Digitalis, Strophanthus, Squill,
Convallaria, Apocynum)
 Laksatif : (Senna, Aloe, rhubarb)
 Analgesik : gaultherin
GLIKOSIDA JANTUNG

 Adalah glikosida yang mempunyai efek

yang kuat pada otot jantung. Molekul gula
terletak pada posisi 3 dari inti steroid.
Maka glikosida ini disebut juga Glikosida
golongan steroid
 Tanaman yang mengandung
glikosida jantung

DIGITALIS
 Diperoleh dari daun kering Digitalis purpurea Lin. (Famili :
Schrophulariaceae)

 Spesies lain : D.dubia, D. ferruginea, D. grandiflora, D.

lanata, D. lutea dll

 Kandungan kimia a.l. :

Digitoxin, gitoxin, gitaloxin (0,09% - 0,225%) dan masih
sekitar 30 glikosida lain yang telah teridentifikasi
GLIKOSIDA ANTRAQUINON
Adalah glikosida dengan aglikon antracene
 Contoh :
ANTRAKUINON GLIKOSIDA
 Cascara Sagrada
 Sumber : Rhamnus purshianus
 Jenis glikosida : emodin, barbaloin, deoxy
barbaloin, cascarosides A, B, C, D
 Fungsi : Katartik
ANTRAKUINON GLIKOSIDA
 Aloe
 Sumber : Aloe vera
 Jenis : aloe-emodin anthrone C-10 glukosida,
barbaloin
 Fungsi : Katartik,
ANTRAKUINON GLIKOSIDA
 Rhubarb
 Sumber : Rheum palmatum
 Jenis : rhein
 Fungsi : katartik
GLIKOSIDA SAPONIN

Adalah glikosida dengan aglikon saponin

(sapogenin). Terdapat 2 tipe saponin
berdasarkan struktur sapogenin yaitu
aglikon steroid atau aglikon triterpenoid.
Saponin merupakan larutan koloid dalam
air dan bila dikocok dapat membentuk
busa, rasanya pahit, dapat mengiritasi
membran mukosa , dapat menghemolisis
sel darah merah dan toksik sehingga
seringkali digunakan sebagai racun ikan.
SAPONIN GLIKOSIDA
 Glycirrhiza
 Sumber : Glycirrhiza glabra
 Jenis : glycyrrhizin (50x lebih manis dari
gula)
 Fungsi : ekspektoran
GLIKOSIDA SIANOFOR / SIANOGENIK

 Terdapat umum dalam famili Rosaceae.

Contoh :
Amigdalin (paling banyak), Prunasin,
Linamarin, Phaseolunatin, dan
Sambunigrin

 Penggunaan : Flavouring agent

GLIKOSIDA ISOTIOSIANAT /
GLUKOSINOLAT
Terdapat secara umum dalam famili Cruciferae dengan aglikon
berupa isotiosianat.

Penggunaan :
iritan lokal, emetikum, obat luar (rubefasien, vesikan) dan rempah2

 Contoh :
 Sinigrin (Sinapis nigri semen)

 Sinalbin ( Sinapis albi semen)

 Glukonapin (biji lobak)

FLAVONOL GLIKOSIDA
 Flavonoid
 Sumber : Manihot utilissima
 Jenis : rutin, quersitrin
 Fungsi : dietary suplemen,

antioksidan
GLIKOSIDA ALKOHOL
 Salicin
 Sumber : Salix purpurea
 Jenis : Salicin, populin
 Fungsi : Analgesik
GLIKOSIDA ALDEHID
 Vanillin
 Sumber : Vanilla planifolia
 Fungsi : agen perasa
GLIKOSIDA LAKTON
 Dikumarol
 Sumber : Melilotus officinalis
 Fungsi : Antikoagulan

 Cantharides
 Sumber : Cantharis vesicatoria
 Fungsi : sediaan topikal

 Psoralen
 Sumber : Ammi majus
 Fungsi : Repigmentasi kulit
FENOL GLIKOSIDA

Sumber : Arctosphylos uva-ursi

Jenis : Arbutin
Fungsi : diuretik
Hidrolisis arbutin :