Bagaimana keragaman struktur sebagai akibat dari asal-usul

biogenetik, serta sifat-sifat khas yang sederhana dari senyawa bahan

alam yang bersifat aromatik .

Senyawa aromatik ini merupakan bagian terbesar dari senyawa

organik bahan alam dengan asal-usul biogenetik yang berbeda-
beda.

Menimbulkan berbagai jenis senyawa aromatik

 Senyawa bahan alam aromatik sudah lama dikenal
Contoh : alizarin dan flavonoid yang berwarna

Shikimat Pathway Acetat – Malonat Pathway

(phenil Propanoid) (Poliketida)

- Tumbuhan tingkat tinggi tersebar luas dalam tumbuhana rendah

- C6 – C3 lapukl/jamur dan tumbuhan tinggi

Turunan : Turunan :
Sinamat Asil floroglosional
kumarin Kromon
Alil fenol Antraquinon
Profenil fenol
 Senyawa karboaromatik ----- fenolik

Penggabungan kedua jalur ini menghasilkan suatu senywa bahan alam

yang dikenal dengan Falvonoid ( senyawa fenolik yang terbesar)

Fenilpropanoid Salah satu kelompok senyawa fenol yang

utama, yang berasal dari jalur sikimat ----
fenilpropopanoid
COOH

Mempunyai kerangka dasar karbon cincin (C6) yang

HO OH terikat pada ujung C3
OH

asam sikimat
 2
3
1 C C
C
4 6
5

Kerangka karbon ini mempunyai oksida maksimal trihidroksida

yang sama seperti pola asam sikimat.

Kemungkinan pola oksida ini adalah 3,4 dihidroksi atau 4-

hdroksi atau tidak teroksidasi sama sekali

O
O

O O
O
O
4 hidroksi
3,4 hidroksi 3,4,5 hidroksi
 Kelompok sinamat

COOH COOH CH3O COOH

HO OH
OCH3

asam sinamat asam p. kumat

Asam sinapat

Kelompok kumarin

HO

HO O O HO O O
O O

kumarin umbeliferon eskuletin

 Kelompok alil fenol

CH3O
CH3O
O
HO HO O

cavikol eugenol miristisin

Kelompok profenil fenol

CH3O CH3O
CH3O
HO CH3O
anetol isoeugenol isoelemonin
Biosintesa Fenilpropanoid (jalur sikimat)
O
COOH
O C
O PO3H2
CH2OH - H2O
C H CH2
HO + H2C C
OH COOH C H
H CH
HO HO C
H
OH
OH

eritrosa fosfoenolfirufat

O COOH HO COOH COOH

H - H2O [H]
O OH OH
O
O OH OH OH
H OH
asam 5-dehidrokuinat asam 5-dehidroksikimat
 COOH OPO3H2 COOH
H CH2
H2C C COOH H - H2O
OH C COOH
HO O
HO
OH OH

asam sikimat

O COOH
O
COOH H H2
O C O
CH2 C C COOH
- H2 O
C COOH Fenil alanin
O - CO2
OH
OH

Asam korismat asam prefenat as. fenil pirufat

 COOH COOH
H
NH2
- NH3

fenil alanin fenil alanin

[O]
COOH COOH

NH2
- NH3
O
CH2COCOOH
H O C OH
O H
[O] as. p. kumarat
asam sikimat -CO2 tirosin
+
O H COOH

Asam kapat : R 1 = H ; R 2 = OH R1 R2
OH
Asam ferulat : R 1 = H ; R 2 =
-OCH3
Asam sinapat : R 1 = OCH3 = R 2
 H
COOH H
ortho O - H2 O
C O
hidroksilasi O siklisasi O
..OH OH
OH O
kumarin
asam sinamat Asam kumarinat

[O]

R1
Umbeliferon
HO O O HO O O
R2
- alkilasi
Turunan 7- hidroksikumaria - siklisasi

Furano kumarin
O O O O O O
 COOH CH2 X
red COOH
+
R pentaan ulang
R R
asam sinamat alilik
alilfenol propanifenol
 H H
O
OH O
H isomerisasi C O - H2 O

COOH COOH H
H H
asam sinamat

HO O O HO O O
O O [O]

RO

kumarin umbeliferon
eskuletin R=H
skopelletin R = H
 O O O O O

suberosin aurapten

O O

CH3O

pukedanin