Jalur shikimat dan building block

C7,C9/Fenilpropanoid
Jalur biosintesis metabolit sekunder umum

‫َح ٍّ ّـأ َ َف‬

َ ُ ‫ٍيل َا يُؤْ ِمن‬
‫ون‬ ‫و َج َعلْنَا ِم َن ال َْما ِء ُك ّـََّل َش ْي ٍء‬.
َ
And We have created from water
every living thing. Will they not then
believe?
Quran Al-Anbiya. 30 
 Jalur shikimat adalah jalur pembuatan: asam amino aromatis,
asam benzoik, asam sinamat.
CO2H
CO2H

NH2 L-Fenilalalanin
CO2H
Building block C9:
 Lignan
O OH
L-tirosin  Lignid
OH NH2
HO  Fenilpropanoid
CO2H
Modifikasi lanjut  Kumarin
Asam Shikimat
NH2

N
Oksidasi, H
enolisasi
L-triptofan
Hidratasi dan
enolasi

CO2H CO2H

Building block C7:

 Modifikasi galat
 Benzoik = benzoic acid
HO HO OH
 Aspirin: analgetik 250 mg,
OH OH 80mg/160 mg
 Ciri-ciri jalur shikimat (C7/C9)
Ciri Primer
• Pasti memiliki cincin benzen minimal 1 buah.
• inti fenil dan propanoid atau metanoid sehingga disebut C9
atau C7.
kelipatannya misalnya 2 x C9, 3 x C9 dst.  (C7/C9)xn
• Jika ada kerangka aromatik memiliki gugus hidroksil (-OH)
atau alkoksi (-OR) biasanya akan berada pada posisi para
terhadap rantai samping propanoidnya/metanoid.
• Jika terdapat lebih dari satu alkoksi (-OR) atau hidroksil (-OH)
maka akan berposisi orto.
• Keberadaanya berlimpah pada tumbuhan namun terbatas
pada jamur. Belum/tidak ditemukan pada manusia atau
vertebrata.
• Kandidat obat yang baik dalam hal selektifitas.
Termasuk senyawa apakah molekul berikut: Asetat (C2): Asam lemak,
poliketida (C2), shikimat, fenilpropanoid (C9), fenil metanoid (C7),
mevalonat-deoksisilulosa (C5)?
COH H
CO2H H3CO CH2COH3

H3CO CH2OCH3
H

HO
HO OCH3
OH
OH
OCH3
2. Kafeal dehida
1. Asam Kafeat
3. Filantin (Meniran/
Phyllanthus niruri)

OCH3
OCH3
OH
H3CO O
OCH3

OCH3 O

5. Sinensetin 6. Kavibetol
(Kumis Kucing/ (Merica/Piper betle)
Orthosiphon stamineus)

O O
H3CO OCH3

H3CO OCH3

7. Kurkumin
(Curcuma spp)
 Tentukanlah termasuk golongan C2, C5, C7, atau
C9 senyawa berikut ini ?
CO2H
OH
OCOCH3

O O
O O O
H3CO O
OH
O Aspirin (Salix alba)
Seselin OH O

Miristisin (Myristica fragrance/pala)

Yukovanol (Citrus hystrix/ jeruk purut)

OH

O
HO

HO O O

O
O
O O
Kumarin
Eupecandentin (Citrus hystrix/ jeruk purut)
alfa tokoferol

-mangostin
Termasuk apakah senyawa berikut: Asetat (C2): Asam lemak,
poliketida (C2), shikimat, fenilpropanoid (C9), fenil metanoid (C7),
mevalonat-deoksisilulosa (C5)?
CO2H
OCOCH3

H3CO O
O 2. Aspirin (Salix alba)

1. Miristisin (Myristica fragrance/pala)

OH

HO O O

O O O
3. Kumarin
O 4.Eupecandentin (Citrus hystrix/ jeruk purut)
H
O H

OCH3
OH
5. Vanilin OCH3

6. Anisaldehida
Termasuk molekul golongan apakah di bawah ini?

Paklitaksel (taksol)

Epigalokatekin galat

Isoflavon diisoprenil

flavon isoprenil

Beta karoten
Penggolongan Populer atau Gol. Metabolit
utama
Carilah masing-masing kerangka molekul di bawah ini dan
identifikasilah kerangka molekulnya termasuk golongan
biosintesintetik apa (C berapa)?

1. Golongan Fenolik (polifenol)

2. Golongan Flavonoid
3. Golongan Saponin
4. Golongan Minyak atsiri: monoterpen, fenilpropanoin, poliketida
5. Golongan Tannin terhidrolisis
6. Golongan Tannin tidak terhidrolisis
7. Golongan Alkaloid (terbatas pada beberapa genus)
8. Golongan Steroid
 1. Golongan polifenol atau fenolik
• Molekul yang memiliki
benzen bergugus
hidroksil.
• Jadi jika poliketida (C2)
atau fenil propanoid (C9)
memiliki banyak gugus
hidroksil masuk dalam
kategori umum.
 2. Flavonoid
• Terdapat beberapa jenis dasar: Flavon dan
flavan  memberikan warna bunga

Glikosida flavonoid?
 3. Saponin

Sinonim glikosida steroid, maka terdapat glikosida metabolit lain

4. Minyak atsiri
 5 Tanin
• Tanin tak terhidrolisis (unhydrolized tannin)
dan terhidrolisis (hydrolyzed tannin)

Gallotanin
 6. Alkaloid
• Molekul organik turunan asam amino. Di
dalam kerangkanya mengandung unsur N
• Molekul organik turunan C2, C5, C9, atau
campuran yang mengalami aminasi
Contoh alkaloid dalam kehidupan
7. Steroid
 Soal

• Apakah yang disebut senyawa golongan glukosinolat? Dan apa fungsi di

dalam ekosistem?
• Bagaimana cara analisis molekul golongan (mengidentifikasi jati diri)
secara fisika dan kimia?
1. C2
2. C5
3. C9
4. Alkaloid
5. Kombinasi
• Bagaimana melakukan analisis instrumen spektro UV/VIS, Spektroskopi IR
(Yani, Silvia, Diyant dan Ilyas), dan HPLC molekul flavonoid dan saponin
digoksin?
• Tugas untuk kelas A Diyant dan Ilyas, kelas B Yani, Silvia: Apakah yang
dimaksud dengan spektroskopi IR dan informasi apa yang didapat dari
spektroskopi IR?