Tugas Mid Semester

Kimia Organik Bahan Alam Benua Maritim

Nama : Nadia Salsabila

NIM : H031 18 1027

DEPARTEMEN KIMIA
FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
UNIVERSITAS HASANUDDIN
MAKASSAR
2021
1. Estrone adalah sebuah senyawa hormone yang penting dalam kehidupan

manusia

a) Gambarkan struktur molekul dari estrone

b) buatlah analisis retrosintesisnya hingga menghasilkan prekursor

biosintesisnya (Asetil Co-A atau Malonyl Co-A)

c) Rangkaian kembali biosintesisnya dalam tubuh manusia dan tuliskan

enzim yang terlibat dalam setiap langkah sintesis tersebut

2. Periplanone-B adalah sejenis feromon serangga

a) Gambarkan struktur senyawa Periplanone-B

b) Buatlah analisis retrosintesisnya hingga menghasilkan prekursor

biosintesisnya (Asetil Co-A atau Malonyl Co-A)

c) Rangkaian kembali biosintesisnya dalam tubuh serangga dan tuliskan

enzim yang terlibat dalam setiap langkah sintesis tersebut

Jawab:

1.a) Struktur molekul dari estrone

H H

HO

b) Estone memiliki rumus kimia C18H22O2 sehingga bisa dipisahkan menjadi

3x C5 + C2 + C1
 C1
O
CH3

C2
H

H H

HO

3x C5 + C2 + C1 C5

C5 dapat dibuat dari asetil-CoA

HO SCoA
HO2C 3x
OH
O
Asam Mevalonat
C5 Asetil-CoA

C2 dapat dibuat dari asetil-CoA maupun Malonil-CoA

CO2H

SCoA SCoA
C C
C2
O O
Asetyl-CoA Malonyl-CoA

c) biosintesis dari estrone dimulai dari pembentukan kolesterol, kemudian dari

kolesterol dibuat pregnenolone yang kemudian pregnenolone ini dibuat

estrone.
 OH HO OPP
SCoA HMG-CoA HO
Reduktase 2 CoA-PPP
3x HO2C HO2C
-SCoA -2 CoA-PP
O
Asetil-CoA Asam Mevalonat Mevalonil difosfat

-CoA-PP
CoA-PPP
-Phosphate
-CO2
CH3
CH3

H3C OPP
H2 C OPP
Geranil difosfat Isopentenil difosfat
CH3 -PP
CH3

H2C OPP H3C OPP

Isopentenil difosfat Dimetilalil difosfat
-PP

CH3

H3C OPP
Farnesil difosfat
Farnesil difosfat NADPH

-PP NADP+

Squalene

oksidasi Siklisasi

H
HO
Squalene O Squalene oxide Protosteril kation

-H+

H
HO HO
Kolesterol Lanosterol
dari kolesterol dibuat pregnenolone
OH
OH O

O2 O2
H NADPH NADPH H
H
E1 E1
H H
H
HO
HO
HO
Kolesterol
Pregnenolone
E1 = cholesterol monooxygenase

Kemudian Pregnenolone digunakan untuk membuat Estrone

O O
O
OH
H H
O2 H O2
NADPH NADPH
H H
E1 H E2
HO E3 E3
HO HO
Pregnenolone
17 alfa-hidroksipregnenolone dehidroepiandrosterone

NAD+ E4
O O
O
O2 HO O2
O H
NADPH NADPH H
H
E5 H E5
H H
O O
O
androstenedione
O2 E5
NADPH O
E1 = Steroid 17alfa-hidroksilase
E2 = Steroid C-17/C-20 liase
H E3 = Steroid 17alfa-hidroksilase-17,20-liase (CPY17)
E4 = 3beta-hidroksisteroid dehidrogenase/3-oksosteroid isomerase
H E5 = sitokrom P-450 aromatase (P450arom; CPY19)
E6 = 17beta-hidroksisteroid dehidrogenase
HO
Estrone

2. a) Struktur molekul dari Periplanone B

 O
O

O
CH3

CH3

b) Periplanone B memiliki rumus kimia C15H20O3 sehingga bisa dipisahkan

menjadi 3xC5
O
O

O
CH3

CH3

C5
3x C5

C5 dapat dibuat dari asetil-CoA

HO SCoA
HO2C 3x
OH
O
Asam Mevalonat
C5 Asetil-CoA

c) biosintesis dari periplanone B dimulai dari pembuatan kation farnesil dari

farnesil difosfat, kemudian dari kation farnesil dibuat germacrene A yang

berisomer dengan germacrene D, sehingga dari germacrene D ini dibuat

periplanone B.
 HO OH HO OPP
SCoA HMG-CoA
Reduktase 2 CoA-PPP
3x HO2C HO2C
-SCoA -2 CoA-PP
O
Asetil-CoA Asam Mevalonat Mevalonil difosfat

-CoA-PP
CoA-PPP
-Phosphate
-CO2
CH3 CH3

H3C OPP H2C OPP

Geranil difosfat Isopentenil difosfat
CH3 -PP
CH3

H2C OPP H3C OPP

Isopentenil difosfat Dimetilalil difosfat
-PP

OPP
Farnesil difosfat
NADPH -PP

NADP+

selanjutnya adalah pembuatan germacrene lalu dilanjutkan dengan pembuatan

periplanone B.

siklisasi -H+

kation farnesil kation germacryl germacrene A

germacrene
O isomerase
O
O2
O NADPH

oksidasi
O
Periplanone B germacrene D