Tugas Mid Semester

Kimia Organik Bahan Alam Benua Maritim

Nama : Nadila

NIM : H031181018

DEPARTEMEN KIMIA
FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
UNIVERSITAS HASANUDDIN
MAKASSAR
2020
1. Estrone adalah senyawa hormon dengan rumus molekul berikut ini

H H

HO

a) buatlah analisis retrosintesisnya hingga menghasilkan prekursor

biosintesisnya

b) Coba buat biosintesisnya dalam tubuh dan tuliskan enzim-enzim yang

terlibat

2. Periplanone B adalah sejenis feromon serangga dengan rumus molekul

O
O

O
CH3

CH3

a) buatlah analisis retrosintesisnya hingga menghasilkan prekursor

biosintesisnya

b) buat biosintesisnya dalam tubuh serangga

Jawab:

1. a) Estone memiliki rumus kimia C 18H22O2 sehingga bisa dipisahkan menjadi

3x C5 + C2 + C1
 C1
O
CH3

C2
H

H H

HO

3x C5 + C2 + C1 C5

C5 dapat dibuat dari asetil-CoA

HO SCoA
HO2C 3x
OH
O
Asam Mevalonat
C5 Asetil-CoA

C2 dapat dibuat dari asetil-CoA maupun Malonil-CoA

CO2H

SCoA SCoA
C C
C2
O O
Asetyl-CoA Malonyl-CoA

C1 dapat dibuat dari L-Met

X CH3 (X = O, N, S, C) S CO2H
H3 C
C1

L-Met NH2

b) biosintesis dari estrone dimulai dari pembentukan kolesterol, kemudian dari

kolesterol dibuat pregnenolone yang kemudian pregnenolone ini dibuat

estrone.
 OH HO OPP
SCoA HMG-CoA HO
Reduktase 2 CoA-PPP
3x HO2C HO2C
-SCoA -2 CoA-PP
O
Asetil-CoA Asam Mevalonat Mevalonil difosfat

-CoA-PP
CoA-PPP
-Phosphate
-CO2
CH3
CH3

H3C OPP
H2C OPP
Geranil difosfat Isopentenil difosfat
CH3 -PP
CH3

H 2C OPP H3C OPP

Isopentenil difosfat Dimetilalil difosfat
-PP

CH3

H3 C OPP
Farnesil difosfat
Farnesil difosfat NADPH

-PP NADP+

Squalene

oksidasi Siklisasi

H
HO
Squalene O Squalene oxide Protosteril kation

-H+

H
HO HO
Kolesterol Lanosterol
dari kolesterol dibuat pregnenolone
OH
OH O

O2 O2
H NADPH NADPH H
H
E1 E1
H H
H
HO
HO
HO
Kolesterol
Pregnenolone
E1 = cholesterol monooxygenase

Kemudian Pregnenolone digunakan untuk membuat Estrone

O O
O
OH
H H
O2 O2
H
NADPH NADPH
H H
E1 H E2
HO E3 E3
HO HO
Pregnenolone
17 alfa-hidroksipregnenolone dehidroepiandrosterone

NAD+ E4
O O
O
O2 HO O2
O H
NADPH NADPH H
H
E5 H E5
H H
O O
O
androstenedione
O2 E5
NADPH O
E1 = Steroid 17alfa-hidroksilase
E2 = Steroid C-17/C-20 liase
H E3 = Steroid 17alfa-hidroksilase-17,20-liase (CPY17)
E4 = 3beta-hidroksisteroid dehidrogenase/3-oksosteroid isomerase
H E5 = sitokrom P-450 aromatase (P450arom; CPY19)
E6 = 17beta-hidroksisteroid dehidrogenase
HO
Estrone

2. a) Periplanone B memiliki rumus kimia C 15H20O3 sehingga bisa dipisahkan

menjadi 3xC5
 O
O

O
CH3

CH3

C5
3x C5

C5 dapat dibuat dari asetil-CoA

HO SCoA
HO2C 3x
OH
O
Asam Mevalonat
C5 Asetil-CoA

b) biosintesis dari periplanone B dimulai dari pembuatan kation farnesil dari

farnesil difosfat, kemudian dari kation farnesil dibuat germacrene A yang

berisomer dengan germacrene D, sehingga dari germacrene D ini dibuat

periplanone B.

HO OH HO OPP
SCoA HMG-CoA
Reduktase 2 CoA-PPP
3x HO2C HO2C
-SCoA -2 CoA-PP
O
Asetil-CoA Asam Mevalonat Mevalonil difosfat

CoA-PPP
-CoA-PP
-Phosphate
-CO2
CH3 CH3

H3 C OPP H 2C OPP
Geranil difosfat Isopentenil difosfat
CH3 -PP
CH3

H2C OPP H3C OPP

Isopentenil difosfat Dimetilalil difosfat
-PP

OPP
Farnesil difosfat
NADPH -PP

NADP+
selanjutnya adalah pembuatan germacrene lalu dilanjutkan dengan pembuatan

periplanone B.

siklisasi -H+

kation farnesil kation germacryl germacrene A

germacrene
O isomerase
O
O2
O NADPH
oksidasi
O
Periplanone B germacrene D