KIMIA ORGANIK

TUGAS MANDIRI 10.37 – 10.45

Disusun Oleh :

JURUSAN TEKNIK KIMIA

FAKULTAS TEKNOLOGI INDUSTRI

INSTITUT TEKNOLOGI NASIONAL MALANG

2020
10.37 Write a structural formula for each of the following acids:
a. 4-ethylhexanoic acid
O

H3C OH

H3C
b. 2-bromobutanoic acid
H H2
H3C C C COOH

Br
c. 3-chlorohexanoic acid
H2 H2 H H2
H3C C C C C COOH

Cl
d. Cyclopentanecarboxylic acid
COOH

CH3

CH3
e. 2-isopropylbenzoic acid
O

OH
f. 3-oxooctanoic acid
H2 H2 H2 H2 H2
H 3C C C C C C C COOH

g. P-toluic acid
O

OH

h. 2-ethylbutanedioic acid

HO
OH

O
i. P-methoxyphenylacetic acid
O OH

j. 1-naphthoic acid
O OH

k. 2,3-dymethyl-3-butenoic acid
 CH3
H
H2C C C COOH

CH3
10.38 Name each of the following acid
a. (CH3)2C(Br)CH2CH2COOH
asam 4-bromo-4-metilpentanoat (4-bromo-4-methylpentanoic acid)
b. CH3CH(OCH3)CH(CH3)COOH
asam 3-metoksi-2-metilbutanoat (3-methoxy-2-methylbutanoic acid)
COOH

c. NO2
asam nitrobenzoat (nitrobenzoic acid)

COOH
d.
asam sikloheksana karboksilat (cyclohexanecarboxylic acid)
e. CH2=CHCOOH
asam 2-propenoat (acrylic acid)
O
H2
C
OH

f.
asam 2-sikloheksilasetat (2-cyclohexylacetic acid)
g. CH3CF2COOH
asam 2,2-difloropropanoat (2,2-difluoropropanoic acid)
h. asam 3-butunoat (3-butynoic acid)
10.39 Which will have the higher boiling point? Explain your reasoning.
a. CH3CH2COOH or CH3CH2CH2CH2OH
 Titik didihnya akan lebih tinggi asam propanoat daripada butanol karena titik
didih asam karboksilat daripada alkohol yang sepadan. Walaupun karbon milik
butanol lebih banyak, tapi asam karboksilat tetap lebih tinggi.
b. CH3CH2CH2CH2COOH or (CH3)3CCOOH
Diantara keduanya, asam pentanoat memiliki titik didih yang lebih tinggi karena
memiliki rantai karbon yang lebih panjang daripada asam 2,2-dimetil propanoat.
Walaupun jumlah atom karbonnya sama, namun asam pentanoat tidak bercabang
hingga titik didihya lebih tinggi.

10.40 In each the following parts of acids, which would be expected to be the stronger
acid, and why?
a. ClCH2CO2H and BrCH2CO2H
dari kedua nama senyawa diatas yang bersifat asam kuat adalah ClCH2CO2H karena
senyawa tersebut memiliki senyawa asam yaitu klor dan memiliki sifat oksidator yang
kuat dan termasuk dalam gugus karboksil.
b. o-BrC6H4CO2H and m-BrC6H4CO2H
asam o-bromoheksanoat lebih asam daripada asam m-bromoheksanoat karena cabang
yang lebih dekat asam akan semakin kuat.
c. Cl3CCO2OH and F3CCO2H
dari kedua nama senyawa diatas yang bersifat asam kuat adalah F3CCO2H karena
merupakan elektron yang cukup kuat
d. C6H6CO2H and p-CH3OC6H4CO2H
Tingkat keasaman asam benzoat akan lebih rendah dibanding asam p-metoksibenzoat
karena mengandung gugus metoksi di dalamnya sehingga keasaman akan lebih kuat.
e. ClCH2CH2CO2H and CH3CHClCO2H
Asam 2-kloropropanoat lebih asam daripada asam 3-kloropropanoat karena unsur klor
lebih dekat dengan gugus karboksilat.
10.41 Write a balanced equation for the reaction of
a. ClCH2CH2CO2H with KOH
Cl Cl
H2 H2
+ - H2C C CO2K + H2O
H2C C COOH + K OH
3-chloropropanoic acid potassium 3-chloropropanoate

b. CH3(CH2)4CO2H with Ca(OH)2

 O
H2 H2 H2 H2 H2 H2 H2 H2
H3C C C C C CO2H + Ca(OH)2 H 3C C C C C C + H 2O

hexanoic acid CaOH

hexanoylcalcium hydroxide
10.42 Give equations for the synthesis of
a. CH3CH2CH2CO2H from CH3CH2CH2CH2OH
KMnO4 CH3CH2CH2CH O
CH3CH2CH2CH2OH
KMnO4

CH3CH2CH2CO2H
b. CH3CH2CH2CO2H from CH3CH2CH2OH (two ways)
HBr
CH3CH2CH2OH CH3CH2CH2Br
NaCN H3 O+
CH3CH2CH2Br CH3CH2CH2CN CH3CH2CH2CO2H
panas
Mg CO2
CH3CH2CH2Br CH3CH2CH2MgBr CH3CH2CH2CO2H
Eter H2O, H+

c.

KMnO4
Cl CH3 Cl CO2H

d.

HCl
CN + 2H2O COOH - NH4+ + Cl-

H 2C CH2
e. CH3OCH2CO2H from O

H 2C CH2 + CO + H2O P, T
CH3OCH2CO2H
O
 f.

Mg CO2
Br MgBr CO2H
Eter H2O, H+

10.43 The Grignard route for the synthesis of (CH3)3CCO2H from (CH3)3CBr (Example
10.5) is far superior to the nitrile route. Explain why.
Karena penggunaan hidrolisis sianida umumnya dibuat dari alkil halida primer.
Sedangkan asam 2,2-dimetilpropanoat merupakan alkil halida tersier. Jadi lebih baik
atau lebih unggul jika menggunakan reagent Grignard.
10.44 Write a structure for each of the following compounds:
a. isobutyl acetate
O

CH3
H3C O

CH3
b. isopropyl formate
CH3

O C O C CH3
H H
c. sodium 2-chlorobutanoate
O
H2 H
H3 C C C C O- Na+

Cl

d. calcium acetate
O

O- Ca2+
e. phenyl benzoate

f. o-toluamide
O

NH2

g. 2-methoxybutanoyl chloride
O

O H
Cl

h. benzonitrile

N
i. propanoic anhydride
O O
H2 H2
H3C C C O C C CH3

j. 2-acetylcyclohexanecarboxylic acid
 CO2

CH3

O
k. α-methyl-γ-butyrolactone
O
O

10.45 Name each of the following compuonds:

Br COO-NH4+
a.
amonium 4-bromobenzoate (ammonium 4-bromobenzoate)
b. (CH3(CH2)2CO2-)2Ca2+
kalsium butirat (calcium butyrate)
c. (CH3)2CHCH2CH2COOC6H5
fenil 4-metilpentanoat (phenyl 4-methylpentanoate)
d. CF3CO2CH3
metil 2,2,2-trifluoroasetat (methyl 2,2,2-trifluoroacetate)
e. HCONH3
formamide
O O

f. CH3(CH2)2COC(CH2)2CH3
Butirat anhidrat