ALKENA DAN ALKADIENA

STRUKTUR ALKENA
Alkena termasuk hidrokarbon tidak jenuh yang mempunyai
sebuah ikatan rangkap karbon-karbon dengan rumus umum
CnH2n
121oC 124,7oC
H H CH3 H
C C C C
H H H H

etena propena
Tumpang-tindih Orbital pada Ikatan Rangkap Karbon-karbon
ikatan 
H

C 
H C H

ikatan 
ISOMERI CIS-TRANS DALAM ALKENA
H H CH3 H
C C C C
H3C CH3 H CH3
cis-2-butena trans-2-butena
titik leleh -139oC titik leleh -106oC
titik didih 4oC titik didih 1oC
TATA NAMA ALKENA
Sistem E-Z
REAKSI-REAKSI PADA ALKENA
1) reaksi yang terjadi pada ikatan rangkap
2) reaksi yang terjadi di luar ikatan rangkap
Reaksi Adisi
Persamaan Reaksi Nama Reaksi

C =C + HB r - C- C- hidrobrominasi
H Br

C C + H2O H+
C C Hidrasi
H OH

Ni
C=C + H2 - C- C- Hidrogenasi
H H

C=C + Br 2 - C- C-
Brominasi
Br Br
Adisi Hidrogen Halida (Hidrohalogenasi)
Markovnikov’s rule:
“When a hydrogen halide adds to an unsymmetrical
alkene, the addition occurs in such a manner that the
halogen attaches itself to the double-bonded carbon
atom of the alkene bearing the lesser number of
hydrogen atoms.” or “The hydrogen adds to the carbon
that is bonded to the greater number of hydrogens.”
H3C HC CH2 + H2SO 4 H3C CH CH3
OSO 3H

H3C HC CH2 + HOCl H3C CH CH2Cl

OH
Keberadaan senyawa peroksida dalam reaksi tersebut
menyebabkan terjadinya adisi anti Markovnikov.
peroksida
CH3CH2CH2Br
adisi anti Markovnikov
H3C HC CH2

CH3CHBrCH3
tanpa peroksida
adisi Markovnikov
Adisi Air (Hidrasi)
Adisi Bromin dan Klorin

Reaksi berlangsung dengan mekanisme adisi anti melalui

pembentukan zat antara ion bromonium siklik (halonium siklik)
 Br+
CH3CH2 CH2CH3   CH3CH2 CH2CH3
C=C Br - Br C-C
H H H H
Br-
ion bromonium siklik

CH3CH2 Br CH2CH3
C-C
H H
Br
Adisi Hidrogen (Hidrogenasi)
Adisi Diborana (Hidroborasi)
H3C H H3C H
H
C + C H
B H
C C B H
H H
H H H H
n-propilborana
+ C H3 - C H=C H2

(CH3 CH2 CH2 )2 BH

di-n-propilborana
+ C H3 - C H=C H2

(CH3 CH2 CH2 )3 B

tri-n-propilborana
Senyawa tri-n-propilborana dapat diubah menjadi alkohol
dengan cara mereaksikannya dengan hidrogen peroksida dalam
suasana alkalis.

(CH3CH2CH2)3B + 3H2O2 + 3NaOH  3CH3CH2CH2OH + Na3BO3 + 3H2O

tri-n-propilborana 1-propanol
Reaksi Oksidasi

OH OH
3CH3CH=CH2 + 2KMnO4 + 4H2O  3CH3CH - CH2 + 2MnO2 + 2KOH
propena kalium 1,2-propanadiol
permanganat (suatu glikol)
Adisi Ozon (Ozonolisis)
Polimerisasi
Polimerisasi pada alkena disebut polimerisasi adisi

satuan-satuan monomer

katalis
3CH2 CH2 CH2 CH2 CH2CH2 CH2CH2

etilena polietilena
(monomer) (polimer)
REAKSI-REAKSI KHUSUS
Pembentukan Epoksida (oksida alkena)

CH3-CH=CH-CH3 + C6H5COOOH  CH3-CH-CH-CH3 + C6H5COOH

O
2,3-epoksibutana asam benzoat

Isomerisasi Alkena

AlCl3
CH3CH2CH2CH = CH2  CH3CH2CH = CHCH3
1-pentena 2-pentena

CH3CH2CH = CH2  CH3 - C = CH2

1-butena CH3
2-metilpropena
2. Substitusi pada Alkena
500-600C
CH3 - CH = CH2 + Cl2  Cl - CH2 - CH = CH2 + HCl
propena alil klorida
PEMBUATAN ALKENA

Dehidrasi Alkohol

H2SO4 pekat
CH3CH2OH  CH2 = CH2 + H2O
160-170C
etanol etena

Dehidrohalogenasi Alkil Halida

etanol
CH3CH2CH2Br + KOH  CH3CH = CH2 + KBr + H2O
propil bromida propilena

Dehalogenasi Dihalida Visinal

metanol
CH3CH - CHCH3 + Zn  CH3CH = CHCH3 + ZnBr2
Br Br 2-butena
2,3-dibromobutana
Pengertakan (“Cracking”) Hidrokarbon dalam Minyak Bumi

2CH3CH2CH3  CH3CH = CH2 + CH2 = CH2 + CH4 + H2

propana propena etena metana
ALKADIENA

(1) Terkonjugasi
(2) Terisolasi
(3) Terkumulasi

CH2 = CH - CH = CH2 CH2 = CH - CH2 - CH = CH2 CH3CH = C = CH2

1,3-butadiena 1,4-pentadiena 1,2-butadiena
(diena terkonjugasi) (diena terisolasi) (diena terkumulasi)

Br2
5 4 3 2 1 Br2 5 4 3 2 1
CH2 CHCH2CH=CH2 CH2 CHCH2CH=CH2 CH2 CHCH2CH CH2
Br Br Br Br Br Br
4,5-dibromo-1-pentena 1,2,4,5-tetrabromopentana

CH2 CH CH CH2 CH2 CH CH CH2 + CH2 CH CH CH2

Br Br Br Br
3,4-dibromo-1-butena 1,4-dibromo-2-butena
(hasil adisi-1,2) (hasil adisi-1,4)