ALKENA-ALKUNA

Tjitjik Srie Tjahjandarie

ALKENA - ALKUNA
◦ Rumus
CnH2n CnH2n-2
alkena alkuna
◦ Struktur

H H

C C 1200

H 1200 H
◦ Ikatan rangkap pada
etena terdiri dari 1
ikatan s merupakan
hibridisasi sp2 dan 1
ikatan p yang
terbentuk dari
overlaping ( tumpang
suh ) antara orbital 2p
yang tak berhibridisasi.
ALKUNA
◦ Sedangkan pada
alkuna, terdiri 1
ikatan s terbentuk
dari hibridisasi orbital
sp dan 2 ikatan p
yang terbentuk dari
overlaping (
tumpang suh )
antara orbital 2Py,
2Pz yang tidak
berhibridisasi.
Sifat Ikatan p
◦ Ikatan s yang merupakan hasil hibridisasi
orbital bersifat lebih kuat dari pada ikatan p.
Oleh karena itu ikatan p pada alkena dan
alkuna lebih mudah putus atau diadisi.
tidak overlap
s H
( ik. putus )
C H H
H C diputar C
H H
p C
H
Overlap H
Stereoisomer Alkena
H H CH3 H
C C C C

CH3 CH3 H CH3

cis-2-butena trans-2-butena
t.l : -1390C t.l : -1060C
t.d : 40C t.d : 10C
Tata Nama :
◦ Rantai utama adalah rantai atom karbon
terpanjang yang mempunyai ikatan
rangkap.
◦ Nama rantai utama sama dengan alkana,
akhiran - ana pada alkana diganti dengan -
ena untuk alkena dan - una untuk alkuna.
◦ Penomoran rantai utama dicari agar atom C
yang mengandung ikatan rangkap
bernomor kecil.
◦ Penamaan dan penomoran gugus cabang
sama dengan alkana
 1 2 3 4
CH3 CH2 CH CH2 CH3 CH CH CH3
Contoh:
1-butena 2-butena
CH3

CH2 CH CH CH CH2
3-metil-1,4-pentadiena

Beri nama-nama senyawa-senyawa di bawah ini

a. CH3 CH CH CH
c.CH3 CH2 C
CH3 C CH2 CH ( CH3 )2

CH3

b. CH C CH d. CH3CH CH CH CH
CH3 CH CH3
CH3 CH3
 Sifat Fisik
◦ Sifat-sifat Fisik alkena dan alkuna mirip dengan alkana
◦ C £ 4, berbentuk gas
◦ C > 5, berbentuk cairan tidak berwarna dengan r < 1,0
◦ Tidak larut dalam air tetapi larut satu sama lain dalam
etanol dan dalam pelarut organik nonpolar.
Pembuatan Alkena
◦ Alkena dapat dibuat di laboratorium
melalui proses eliminasi dari senyawa
haloalkana dihasilkan suatu alkena +
asam halida.
◦ Reaksi eliminasi ini disebut juga Reaksi
dehidrohalogenasi dan pada reaksi ini
diperlukan basa kuat seperti NaOH.
CH3 CH CH3 + NaOH CH3 CH CH2 + NaBr + H2O
Br
2-bromopropana propena
◦ Eliminasi halogen + H dapat terjadi baik pada atom
C disebelah kiri C–hal maupun disebelah kanan C–
hal.
1 2 3 4 NaOH
CH3 CH CH2 CH3 CH3 CH CH CH3
Cl 2-butena
+
CH2 CH CH2 CH3
1-butena

◦ Pada reaksi di atas, 2 - butena merupakan produk

utama dan 1 - butena merupakan produk minor.
\ Atom H pada reaksi eliminasi tersebut diambil dari
atom C yang mempunyai substituen paling banyak.
Pada C-1 hanya mengikat 1 atom C sedangkan C-3
mengikat 2 atom C ( -CH2- ).
Ramalkan hasil reaksi eliminasi
senyawa di bawah ini !
Cl
a. H H b.
H 3C C C CH3
CH3Br CH3
 Reaksi Alkena
◦ Sifat alkena yang merupakan ciri dari senyawa
yang mempunyai ikatan rangkap adalah Reaksi
adisi. Adisi terjadi melalui pemutusan ikatan p (
bersifat lebih lemah ) pada ikatan rangkap.
a. Reduksi
Reduksi pada alkena adalah adisi hidrogen
menghasilkan suatu alkana.
CH2 katalis
CH2 + H H CH3 CH3
logam
H
+ H2 katalis H
logam H
CH3
CH3
 b. Reaksi dengan asam halide
CH2 CH2 + H Cl CH2 CH2
H Cl
etilen kloroetana

◦ Adisi HCl pada etilena memberikan

kloroetana sebagai produk. Tetapi adisi HBr
pada propena akan dihasilkan 2 produk.
H H
CH3 CH CH2 + HBr H3C C CH2 + H3C C CH2
Br H H Br
2-bromopropana 1-bromopropana
( produk utama )
Aturan Markovnikov
◦ Pada adisi HX dengan alkena, atom H akan masuk pada atom C
= C yang mempunyai jumlah atom H terbanyak.
◦ Tulis reaksi dan hasilnya !

CH3

H 3C C CH2 + HI
Mekanisme :
◦ Tahap 1: H Br H+ + Br-

◦ Tahap 2 : H H H H
H C C H +H+ H C C H

◦ Tahap 3 : H
H H H H

H C CH + Br H C C H
H
◦ Catatan : H Br

Karbokation 3° > 2° > 1°

Alasan ?
 c. Reaksi Hidrasi
◦ Reaksi ini adalah reaksi adisi air ( H2O ) dengan katalis asam . Misal :
H2SO4 60 %.

H+
CH3 CH CH2 + H OH H3 C C CH2

OH H
2-propanol ( utama )
+
H3 C C CH2

H HO
1-propanol
d. Halogenasi alkena
◦ Adisi dengan bromin ( Br2 ) adalah test kualitatif yang spesifik
untuk alkena.

CH3 CH CH CH3 + Br H H
Br CH3 C C CH3
Br Br
2,3-dibromobutana
e. Oksidasi
◦ Oksidasi alkena dengan KMnO4 pada suasana netral akan di
hasilkan suatu di alkohol yang di sebut Glikol.

CH3CH CH2+ KMnO4 + 4H2O CH3 CH CH2 + 2MnO2 + 2KOH

OH OH
1,2-propandiol
REAKSI ALKUNA
CH3 CH3
CH3 C Pd/BaSO4
C CH3 + H H C C
a. Reduksi H H
cis-2-butena
CH3 C Pt
C CH3 + 2H2 CH3 CH2 CH2 CH3
b. Adisi dengan HX, Br2, dan Cl2
◦ Asetilena ( etuna ) dapat bereaksi dengan 1 mol HCl
membentuk kloroetilena ( vinilklorida ) dan dengan 2
mol HCl membentuk 1,1-diklorometana
H H
HC CH+ HCl C C

H Cl
vinil klorida

HC CH+ 2HCl CH3 CHCl2

1,1-dikloroetana
◦ Adisi pada alkuna dengan C ³ 3 mengikuti aturan
Markovnikov. Sama seperti pada alkena, adisi
alkuna dengan Br2 atau Cl2 akan dihasilkan
dihaloalkena dan adisi dengan 2 mol Br2 atau Cl2
akan dihasilkan tetrahaloalkana.
c. Adisi dengan H2O ( Hidrasi )
◦ Adisi alkuna dengan H2O diperlukan katalis
H2SO4 atau HgSO4 menghasilkan suatu enol
( mempunyai gugus alkena dan alkohol ).
◦ Enol akan berkesetimbangan dengan aldehid
atau keton yang merupakan struktur yang lebih
disukai.
OH H+
CH3C CH+H2O CH3C C H
H Struk. enol

O
CH3 C CH3
keton
CH H SO4
+ H2O 2
CH
HgSO4