BAHAN AJAR

Isomer adalah dua senyawa hidrokarbon atau lebih yang mempunyai rumus molekul
sama tetapi mempunyai struktur yang berbeda. Secara garis besar isomer dibagi menjadi dua,
yaitu isomer struktur, dan isomer geometri.
1. Isomer struktur
Isomer struktur dapat dikelompokkan menjadi: isomer rangka, isomer posisi dan
isomer gugus fungsi.
a. Isomer rangka adalah senyawa-senyawa hidrokarbon yang mempunyai rumus
molekul sama tetapi kerangkanya berbeda. Contoh pada alkana, alkena, dan alkuna.

b. Isomer posisi adalah senyawa-senyawa hidrokarbon yang memiliki rumus molekul

sama tetapi posisi/letak ikatan rangkap berbeda. Isomer posisi terjadi pada senyawa
alkena dan alkuna, Contoh pada alkena dan alkuna.

2. Isomer geometri
Isomer geometri adalah senyawa-senyawa hidrokarbon yang mempunyai rumus
molekul sama tetapi struktur ruangnya berbeda. Isomer geometri hanya terjadi pada senyawa
alkena, Contoh pada alkena mempunyai 2 isomer geometri yaitu cis dan trans.
Senyawa di atas mempunyai keisomeran geometri, karena kedua atom karbon yang berikatan
rangkap mengikat gugus-gugus yang berbeda. Jika atom karbon yang terikat pada atom
karbon nomor 2 dipertukarkan tempatnya maka berubah bentuk cis menjadi trans.

REAKSI SENYAWA HIDROKARBON

Reaksi senyawa hidrokarbon selalu terjadi disekitar kita. Secara umum, pada reaksi
senyawa hidrokarbon akan terjadi pemutusan ikatan rantai karbon ata atom – ataom lain
membentuk rantai karbon baru. Reaksi senyawa hidrokarbon ada empat yaitu reaksi oksidasi,
reaksi substitusi, reaksi adisi dan reaksi eliminasi.
1. Reaksi Oksidasi
Senyawa hidrokarbon yang dibakar dengan oksigen menghasilkan C, CO, CO 2 dan
H2O tergantung kesempurnaan pembakarannya. Bila senyawa hidrokarbon terbakar sempurna
akan menghasilkan CO2 dan H2O.
Contoh :
CH4(g) + 2O2(g) CO2(g) + 2H2O(g) (alkana )
C2H4(g) + 3O2(g) 2CO2(g) + 2H2O(g) (alkena)
2C2H2(g) + 5O2(g) 4CO2(g) + 2H2O(g) (alkuna)
2. Reaksi Substitusi
Alkana dapat bereaksi substitusi dengan halogen. Reaksi substitusi adalah reaksi
penggantian suatu atom pada alkana oleh atom dari senyawa halogen.

Substitusi bromin pada metana menghasilkan bromometana. Contoh reaksi substitusi

yang lain adalah :
H H H H
H+ +
F F H F
H C C H C C F
H H H H
Etana Fluor Fluoroetana

Substitusi flourin pada etana menghasilkan fluoroetana.

3. Reaksi Adisi
 Reaksi adisi terjadi pada senyawa tak jenuh. Molekul tak jenuh dapat menerima
tambahan atom atau gugus dari suatu pereaksi. Reaksi adisi adalah reaksi pengubahan ikatan
rangkap menjadi ikatan tunggal.
1) Adisi pada Alkena
a. Reaksi alkena dengan halogen menghasilkan dihaloalkana disebut halogenasi.
+ CH3 CH CCl4
CH2 Br Br CH3 CH CH2

Br Br
Reaksi adisi propena dengan bromine menghasilkan 1,2 – Dibromopropana
b. Adisi alkena dengan hidrogen menghasilkan alkana disebut hidrogenasi.

+ CH3 CHPt CH CH3 H H CH3 CH2 CH2 CH3

2 – butena n – butena
c. Adisi alkena dengan hidrogen halida menghasilkan alkana .

C C + HX (X = F, Cl, Br, I)
C C

H X
Alkena Alkil halida
Adisi senyawa alkena dengan hydrogen halida (HX) mengikuti aturan Markovnikov.
Bunyi dari aturan Markovnikov adalah :

Informasi:

Jika suatu HX bereaksi dengan ikatan rangkap asimetris, maka produk utama
reaksi adalah molekul dengan atom H yang ditambahkan ke atom C dalam ikatan
rangkap yang terikat dengan lebih banyak atom H.

Contoh

CH3 CH CH2 + HCl CH3 CH CH3

Cl
1 – propena 2 - kloropropana
Atom C berikatan rangkap dan mengandung H lebih banyak.
I

CH3 C CH2+ HI CH3 C CH3

CH3 CH3
2 – metilpropena 2 – iodo – 2 – metilpropana
d. Adisi alkena dengan air (H2O) menghasilkan alcohol (R – OH)
Sesuai dengan aturan Markovnikov, atom H dari H2O akan masuk pada atom C yang
berikatan rangkap dan paling banyak mengikat atom H.
 CH3 CH CH+2 H OH H+
CH3 CH CH3
OH
Propena 2 – propanol

2) Adisi pada Alkuna

Alkuna dapat di adisi dengan H2, halogen (X2 = F2, Cl2, Br2, I2), dan asam halida (HX =
HF, HCl, HBr, HI). Alkuna dapat teradisi dua kali karena jumlah ikatan rangkapnya dengan
jumlah pereaksi berlebih. Untuk mengadisi alkuna menggunakan hidrogen halida (HX)
dibutuhkan HX dalam kondisi berlebih. Alkuna membutuhkan jumlah pereaksi dua kali
kebutuhan pereaksi pada alkena untuk jumlah ikatan rangkap yang sama. Jika HX berlebih,
maka reaksi adisi kedua pada alkuna akan mengikuti aturan Markovnikov sebagaimana pada
alkena.
 Adisi hidrogen
Contoh:
CH +CH H H CH2 +CH2 H H CH3 CH3
etuna etena etana

CH C +3
CH H H CH2 CH + CH3 H H CH3 CH2 CH3
propuna propena propana
F F
 Adisi halogen
+CH
HC C +
CH3 HC C CH3
CH C 3
F F F F
F F F F
propuna 1,2-difloro-1-propena 1,1,2,2-tetrafloropropana
 Adisi asam halid H Br
 a
CH C CH3 + H Br HC C CH3 + H Br HC C CH3

H Br H Br
Propuna 2-bromo-1-propena 2,2-dibromopropana

4. Reaksi Eliminasi
Reaksi eliminasi adalah reaksi pengeluaran dua atom dari dua gugus C yang berdekatan
dan gugus C yang mengeluarkan atom tersebut akan berikatan rangkap pada hidrokarbon.

contoh :
H H H H

H C C H
eliminasi
C C + H Cl

H Cl H H
 Kloroetana etena asam klorida

a. Dehidrohalogenasi (pengambilan atom hidrogen dan halogen dari suatu molekul)

KOH dalam alcohol

CH3 CH CH3 + CH
HBr
2
CH CH3

Br
2 – bromo propana propena

b. Dehidrasi alcohol (pelepasan molekul H2O dari molekul alcohol membentuk alkena)

H H
H2SO4 pekat
+ H2OCH2 CH2
H C C H 180 C o

H OH
Etanol etena