ALKENA

Sifat Fisika dan Kimia, serta

Pembuatan Alkena & Alkadiena
ALKENA – Tujuan Pembelajaran

• Mahasiswa dapat menjelaskan sifat fisika alkena dengan

benar.

• Mahasiswa dapat menjelaskan reaksi-reaksi pada alkena

dengan benar.

• Mahasiswa dapat menjelaskan pembuatan alkena dengan

benar.

• Mahasiswa dapat menjelaskan jenis-jenis dan reaksi pada

alkadiena dengan benar.
ALKENA – Reaksi-reaksi
Reaksi organik
Merupakan interaksi antara atom/molekul yang kaya elektron
dengan atom/molekul yang kekurangan elektron.

elektrofil
Suatu atom/molekul yang kekurangan elektron
(electrophile)

nukleofil
Suatu atom/molekul yang kaya elektron
(nucleophile)

contoh
H +
H3C CH2 BH3 Cl suka elektron

suka nukleus

O contoh
Cl H O H3C NH2
H H
ALKENA – Reaksi-reaksi
1. Reaksi Adisi

Reaksi adisi pada alkena ditandai dengan terputusnya ikatan pi (π)

dan terbentuknya ikatan sigma (σ) dengan atom/gugus lainnya.

ikatan putus

C C + H X C C

X Y

ikatan terbentuk
ALKENA – Reaksi-reaksi
1. Reaksi Adisi

a. Adisi Hidrogen Halida (Hidrohalogenasi)

Asam-asam halogen (HCl, HBr, dan HI) dapat mengadisi alkena
menghasilkan senyawa haloalkana (R – X).
ALKENA – Reaksi-reaksi
1. Reaksi Adisi

a. Adisi Hidrogen Halida (Hidrohalogenasi)

Reaksi di atas mengikuti kaidah Markovnikov:

Jika H – X mengadisi pada alkena, maka atom H akan diikat
oleh atom C pada ikatan rangkap yang mengikat atom H lebih
banyak.
ALKENA – Reaksi-reaksi
1. Reaksi Adisi

a. Adisi Hidrogen Halida (Hidrohalogenasi)

- Adisi H2SO4 :
H

H H3C CH
H3C C + H OSO3H CH CH3
C CH3
H
OSO3H

- Adisi HOX (asam hipohalit) :

Cl

H3C CH2 H3C CH2

+ Cl OH CH
C
H
OH
ALKENA – Reaksi-reaksi
1. Reaksi Adisi

b. Adisi Air (Hidrasi)

H3C OH
H3O+
C CH2 + H OH H3C C CH3

H3C CH3
ALKENA – Reaksi-reaksi
1. Reaksi Adisi

c. Adisi Brom dan Klor

Reaksi tersebut berlangsung melalui pembentukan zat antara

ion bromonium siklik.
ALKENA – Reaksi-reaksi
1. Reaksi Adisi

d. Adisi Hidrogen (Hidrogenasi)

Hidrogen dapat mengadisi ikatan rangkap alkena dengan
bantuan katalis logam Pt, Pd, atau Ni menghasilkan alkana.

hidgrogen di siklo tidak

ditulis tidak papa
ALKENA – Reaksi-reaksi
1. Reaksi Adisi

e. Adisi Diborana (Hidroborasi)

Jika alkena direaksikan dengan diborana (B2H6), dimer dari
borana (BH3), adisi akan terjadi pada ikatan rangkap alkena
menghasilkan suatu organoborana (senyawa dengan ikatan
karbon-boron).

H
6 C + 2 BH3 2 (CH3CH2CH3)3B
H3C CH2
ALKENA – Reaksi-reaksi
1. Reaksi Adisi

e. Adisi Diborana (Hidroborasi)

Mekanisme pembentukan tri-n-alkilborana :
ALKENA – Reaksi-reaksi
1. Reaksi Adisi

f. Adisi Nitrosil Halida

Nitrosil halida (NOX) juga dapat mengadisi alkena dengan hasil
reaksi berupa nitroso halida.
NO
H2 δ- δ+ H2
H2C C H2C C
+ Cl NO
C CH3 CH CH3
H
Cl

g. Oksidasi
OH

OH-
+ KMnO4 OH + MnO2
aseton

endapan coklat
ALKENA – Reaksi-reaksi
1. Reaksi Adisi

h. Adisi Ozon (Ozonolisis)

Ozon (O3) dapat mengadisi alkena pada termperatur rendah
menghasilkan senyawa yang bersifat tidak stabil, yaitu
molozonida yang berubah secara cepat menjadi ozonida.
R R
R O R
R R
O3 (CH3)2S
C C C C C O + O C
H R
H R O O H R

ozonida aldehida keton

i. Polimerisasi
H2
katalis
C
n H2C CH2
C
H2 n

etena polietilena
ALKENA – Reaksi-reaksi
2. Reaksi Khusus pada Alkena

a. Pembentukan Epoksida (Oksida Alkena)

Jika alkena direaksikan dengan asam peroksi (umumnya
C6H5COOOH), maka ikatan rangkap pada alkena akan diubah
menjadi epoksida.

H3C
H H2 H2
C C + C6H5COOOH CH C + C6H5COOH
H3C C CH3 CH CH3
H
O
2,3-epoksipentana
ALKENA – Reaksi-reaksi
2. Reaksi Khusus pada Alkena

b. Isomerisasi Alkena
Pemanasan alkena pada temperatur 500-700°C atau pada
temperatur 200-300°C (dengan katalis AlCl3) akan menyebabkan
reaksi isomerisasi pada alkena.

H H2 AlCl3 H H2
C C C C
H2C C CH3 200-300oC H3C C CH3
H2 H

1-pentena 2-pentena

H2 CH3
H2C C AlCl3
H2C C
C CH3 200-300oC
H
CH3

1-butena 2-metilpropena
ALKENA – Reaksi-reaksi
2. Reaksi Khusus pada Alkena

c. Alkilasi Alkena
Alkilasi merupakan perpindahan gugus alkil dari satu molekul ke
yang lain.

CH3 CH3 CH3 CH3

H2SO4 H3C
H2C C + H3C CH C CH
C CH3
CH3 CH3 H3C H2

isobutena isobutana 2,2,4-trimetilpentana

ALKENA – Reaksi-reaksi
2. Reaksi Khusus pada Alkena

d. Substitusi pada Alkena

Jika alkena direaksikan dengan halogen pada temperatur tinggi
atau dalam pengaruh sinar UV, maka akan terjadi reaksi
substitusi pada atom Hα (atom H yang terikat pada atom Cα).

H H2 H2 H
C C UV C C CH3
+ Cl2 + HCl
H3C C α CH3 500-600oC Cl C C
α H H H2
ALKENA – Pembuatan Alkena
1. Dehidrasi Alkohol
Alkena dapat dibuat atau disintesis melalui reaksi dehidrasi
alkohol (pelepasan molekul H2O) dengan H2SO4 pekat pada
temperatur 160-170°C.

H2 H2SO4 pkt
C H2C CH2 + H2O
o
HO CH3 160-170 C

etanol etena

H2SO4 encer
HO + H2O
o
140 C

sikloheksanol sikloheksena
ALKENA – Pembuatan Alkena
1. Dehidrasi Alkohol
Alkena dapat dibuat atau disintesis melalui reaksi dehidrasi
alkohol (pelepasan molekul H2O) dengan H2SO4 pekat pada
temperatur 160-170°C.

OH CH2
H2SO4 encer
H3C C CH3 H3C C + H2O
panas
CH3 CH3

2-metil-2-propanol 2-metilpropena
ALKENA – Pembuatan Alkena
2. Dehidrohalogenasi Alkil Halida

Reaksi antara alkil hailda (R – X) dengan KOH dalam alkohol

akan menyebabkan terjadinya reaksi dehidrohalogenasi
(pelepasan atom H dan halogen) dan menghasilkan suatu
alkena.

H2 H
Br C alkohol C
+ KOH + KBr + H2O
C CH3 H2C CH3
H2

propil bromida propena

ALKENA – Pembuatan Alkena
3. Dehalogenasi Dihalida Visinal

Alkena juga dapat diperoleh dengan cara dehalogenasi

(pelepasan atom halogen) senyawa dihalida visinal dengan
dehalogenator berupa logam Zn dalam metanol.

CH3
H
metanol C
CH Cl + Zn + ZnCl2
H3C CH2
Cl C
H2
1,2-dikloropropana propena
dihalida visinal
ALKENA – Pembuatan Alkena
4. Pengertakan (cracking) Hidrokarbon dalam Minyak Bumi

H2 H
Pt
C C + H2C CH2 + CH4 + H2
H3C CH3 o
500-700 C H3C CH2

propana propena etena metana

ALKENA – Jenis-jenis Alkadiena
Berdasarkan susunan ikatan rangkapnya, ada 3 jenis alkadiena,
yaitu:
a. Alkadiena terkonjugasi, yaitu susunan dimana kedua ikatan
rangkap dipisahkan oleh sebuah ikatan tunggal.

1,3-pentadiena

b. Alkadiena terisolasi, yaitu susunan dimana kedua ikatan

rangkap dipisahkan oleh dua/lebih ikatan tunggal.

1,4-pentadiena
ALKENA – Jenis-jenis Alkadiena
Berdasarkan susunan ikatan rangkapnya, ada 3 jenis alkadiena,
yaitu:
c. Alkadiena terakumulasi, yaitu susunan dimana kedua ikatan
rangkap berdampingan.

1,2-pentadiena
ALKENA – Jenis-jenis Alkadiena
1. Substitusi alkena terisolasi

Br
H H H
C C Br2 CH C
H2C C CH2 H2C C CH2
H2 H2
Br

Br2

Br Br

CH CH
H2C C CH2
H2
Br Br
ALKENA – Jenis-jenis Alkadiena
2. Adisi-1,2 dan adisi-1,4
Alkadiena terkonjugasi akan mengalami adisi-1,2 (dua atom halogen
terikat pada dua atom C yang berdampingan) dan adisi-1,4 (dua
atom halogen terikata pada atom dua C ujung sistem terkonjugasi)
jika direaksikan dengan halogen.

Br Br
H H
C CH2 Br2 CH CH2 C CH2
+
H2C C H2C C H2C C
H H H
Br Br
hasil adisi-1,2 hasil adisi-1,4
ALKENA – Diskusi
1. Manakah produk utama dari persamaan reaksi ini ? Berikan
alasannya !

2. Tuliskan tahapan reaksi hidroborasi di bawah ini !

H
C
6 + 2 BH3 2 (CH3CH2CH3)3B
H3C CH2
ALKENA – Diskusi
3. Ramalkan produk dari persamaan reaksi berikut ? Berikan
alasannya !

H H2 Br2
C
C
C
CH3
A
H2C CCl4
H2

CCl4 + peroksida
Br2

Br2 Sinar UV
B

C
 ALKENA – Diskusi
4. Jelaskan mengapa pada reaksi pembuatan alkena melalui
reaksi dehidrasi alkohol, kereaktifan alkohol 3° > 2° > 1° ?
5. Manakah produk utama dari persamaan reaksi ini ? Berikan
alasannya !
CH3 CH3 H3C
H2SO4
OH C CH2 H2C C + C CH
80oC
CH3 CH3 CH3 H3C CH3

2-metil-2-butanol 2-metil-1-propena 2-metil-2-butena

6. Manakah produk utama dari persamaan reaksi ini ? Berikan

alasannya !
CH3 CH2 CH3
H2 CH3 H2 H2
etanol
C C + KOH C C + C C
H3C C H3C C CH3 H3C C CH3
H2 Br H2 H

2-bromo-2-metilpentana 2-metil-2-pentena 2-metil-2-pentena

ALKENA

KESIMPULAN ???