ALKUNA dan BENZENA

Kelompok 5
Isfatun Chasanah (140342603465)
Melati Putri P. (140342604503)
Nurul Hikmah (140342601418)
• Alkuna adalah hidrokarbon alifatik tidak jenuh dengan satu
ikatan karbon-karbon rangkap tiga –C≡C–
• Sifat-nya sama dengan Alkena namun lebih reaktif.
• Rumus umumnya CnH2n-2
• Alkuna paling sederhana adalah asetilen atau etuna (C2H2),
dengan rumus struktur sebagai berikut: H–C≡C–H, dan rumus
umum alkuna adalah CnH2n-2
Tata Nama
• IUPAC
Nama alkuna diturunkan dari nama alkana yang sesuai dengan mengganti akhiran
ana menjadi una.
C2H2 : Etuna C3H4 : Propuna
Tata nama alkuna bercabang, yaitu pemilihan rantai induk, penomoran, dan cara
penulisan, sama seperti pada alkena.
• Trivial (Nama Umum)
Dalam pemberian nama umum, alkuna dianggap sebagai turunan asetilena yang
satu atau dua atom hidrogennya diganti oleh gugus alkil. Contoh:

HCΞC-CH2-CH3 etil

asetilena
Nama : etil asetilena
Nama sistem trivial biasanya digunakan untuk alkuna sederhana.
Keisomera
n

• Keisomeran pada alkuna tergolong keisomeran kerangka dan

keisomeran posisi.

• Pada alkuna tidak terdapat keisomeran geometri.

• Keisomeran mulai terdapat pada butuna yang mempunyai 2

isomer.
ISOMER kerangka

H H

H C C C C H

H H

H H

H C C C C H

H H
 ISOMER POSISI

Contoh : Senyawa dengan

rumus C4H6

CH C CH2 CH3 1-butuna

1-butuna

CH3 C C CH3
2-butuna

2-butuna
Sifat Fisis

• Alkuna merupakan senyawa nonpolar.

• Alkuna tidak larut air, akan tetapi larut dalam pelarut nonpolar.
• Berat jenis alkuna lebih kecil dari air.
• Alkuna dengan atom karbon 2-4 berwujud gas pada suhu kamar.
• Alkuna dengan atom karbon lebih dari 4 berwujud cair pada suhu kamar.
• Titik didih alkuna makin tinggi dengan bertambahnya jumlah atom karbon.
• Adanya percabangan atom karbon pada alkuna dapat menurunkan titik didih.
Reaksi Sederhana
a. Hidrogenasi
Contoh:
HC≡CH + 2H2 → H3C−CH3

b. Halogenasi
Contoh:
H3C−C≡C−CH3 + Cl2 → H3C−CH−CH−CH3
│ │
Cl Cl
c. Hidrohalogenasi
Contoh: H3C−C≡C−CH3 + HCl → H3C−CH−CH−CH3
│ │
H Cl
d. Hidrasi
Dengan katalis raksa(II) sulfat Contoh:
CH3
│
H3C−C≡C−CH3 + H2O → H3C−CH=CH−CH3

H3C−CH−CH−CH3
║
O
e. Oksidasi oleh kalium permanganat
Contoh :
KMnO4
H3C―C≡C―CH3 H3C―C―C―CH3
║ ║
O O
f. Oksidasi oleh ozon
Contoh:
// O
H3C―C≡C―CH3 + H2O +O3 → 2H3C―C
\
OH

g. Reaksi pembentukan asetilida

Contoh:
HC≡CH + NaNH2 → HC≡C―Na + NH3
Pembuatan Alkuna
• Dehidrohalogenasi Alkil Halida
Dehidrogenasi senyawa dihalida yang berstruktur visinal maupun
geminal oleh pengaruh basa kuat menghasilkan alkuna. Reaksi ini
melalui pembentukan zat antara vinil halida.Contoh:
CH3-CH2-CHBr-CHBr-CH3 + KOH → CH3-CH2-C≡C-CH3 + 2 KBr + 2 H2O

Pembuatan alkuna dengan cara ini biasanya menggunakan dihalida

visinal, karena dihalida visinal mudah dibuat dengan mereaksikan
alkena dengan halogen.
Reaksi Asetilida Logam dengan Alkil Halida Primer
Alkuna terminal dapat bereaksi dengan natrium amida, NaNH2,
menghasilkan natrium alkunida.
R-C≡C-H + NaNH2 → R-C≡C-Na+ + NH3

Jika natrium alkunida direaksikan dengan alkil halida primer

menghasilkan asetilena tersubstitusi.
R-C≡C-Na+ + R'-X → R-C≡C-R' + NaX
• Alkuna yang mempunyai nilai ekonomis penting adalah etuna (C2H2). Nama lain
etuna adalah asetilena.
• Dalam industri, asetilena dibuat dari metana melalui pembakaran tak sempurna.
4CH4(g) + 3O2(g) → 2C2H2(g) + 6H2O(g)
• Dalam jumlah sedikit, asetilena dapat dibuat dari reaksi batu karbid (kalsium
karbida) dengan air.
CaC2 + 2H2O → Ca(OH)2 + C2H2
• Pembuatan gas karbid dari batu karbid ini digunakan oleh tukang las (las
karbid).
Gas Asetilena
kelebihan gas asetilena
memiliki kelebihan dibanding
dengan gas bahan bakar lainnya,
diantaranya menghasilkan
temperatur nyala api yang lebih
tinggi sebagai sumber panas.
Ketika asetilena dibakar dengan
oksigen maka dapat mencapai
suhu 3000º C. Suhu tinggi
tersebut mampu digunakan untuk
melelehkan logam dan
menyatukan pecahan-pecahan
logam.
Pertanyaan Presentasi Alkuna
1. Patricia Karin: apa saja manfaat dari turunan benzena??
2. Yunik: Sebutkan yang termasuk reaksi adisi dan substitusi
 SIFAT BENZENA TERHADAP
PEREAKSI

1. Ikatan rangkapnya sukar mengalami reaksi adisi dan

lebih mudah mengalami reaksi substitusi.

2. Sifatnya mirip dengan senyawa hidrokarbon jenuh

Struktur Kekule

H Resonansi H
H H H H

H H H H

H H
 Posisi ortho, meta dan para

CH3

m-nitrotoluene
R NO2
3-nitrotoluene

1
o- 6 2 orth
1-methyl-3-nitrobenzene
o

meta Cl
m-
5 3
4
para p-dichlorobenzene
p-
1,4-dichlorobenzene
Cl
 BENZENA DAN TURUNANNYA
Benzena yang kekurangan satu atom H disebut gugus Fenil
C6H6 C6H5-

Benzena Fenil

Cl OH
Fenil klorida Fenil Alkohol/ Fenol
Kloro Benzena Hidoksi Benzena
 Aromatic Compound Nomenclature

ethylbenzene aminobenzene
CH2CH3 Cl NH2 NO2

chlorobenzene nitrobenzene

Br Br
1
6 2 Br

5 3 Br
4
1,2-dibromobenzene 1,3-dibromobenzene
Orto-dibromo benzena meta-dibromo benzena
 Reaksi
1. Reaksi halogenasi
Sebagai elektrofil adalah X+, dihasilkan dari reaksi antara X2 + FeX3.

•FeX3 (misalnya FeCl3) adalah suatu asam Lewis yang berfungsi sebagai
katalis. Katalis asam Lewis lain yang dapat digunakan adalah AlCl3, AlBr3.
Contoh:
 Reaksi nitrasi

•Sebagai elektrofil adalah NO2+ (ion nitronium), dihasilkan dari reaksi antara
HNO3 dan H2SO4.
3. Reaksi sulfonasi

•Benzena bereaksi lambat dengan H2SO4 pada suhu tinggi menghasilkan

asam benzena sulfonat.

•Sebagai elektrofil adalah SO3 yang merupakan elektrofil relatif kuat

karena atom S yang kekurangan elektron, atau +SO3H yang dihasilkan dari

reaksi:
4. Reaksi Friedel-Crafts

•Reaksi Friedel-Crafts meliputi reaksi alkilasi dan reaksi asilasi.

Reaksi alkilasi:

•Sebagai elektrofil dalam reaksi alkilasi Friedel-Crafts adalah ion karbonium

(R+). Karenamelibatkan ion karbonium, maka seringkali terjadi reaksi
penyusunan ulang (rearrangement) membentuk karbonium yang lebih stabil.

•Contoh reaksi alkilasi:

Reaksi asilasi:

•Sebagai elektrofil dalam reaksi asilasi Friedel-Crafts adalah

ion asilium, terbentuk dari hasil reaksi:

•Ion asilium pada reaksi asilasi Friedel-Crafts tidak terjadi

reaksi penataan ulang.
Dalam reaksi alkilasi dan asilasi Friedel-Crafts juga digunakan

katalis asam Lewis, misalnya FeCl3, FeBr3, AlCl3, AlBr3.

Contoh reaksi asilasi:

Pertanyaan Presentasi Benzena
1. Listia: Bagaimana struktur kekule bisa terjadi?
2. Mita: Apa yang dimaksud elektrofil dalam reaksi asilasi??