BENZENA DAN Fauziyah

Rizqi, S.Pd.
TURUNANNYA
Dalam kandungan sabun cuci muka terdapat asam salisilat. Asam
salisilat termasuk senyawa turunan dari benzena. Apakah benzena?
untuk mengetahui senyawa benzena dan turunannya, yuk perhatikan
penjelasan berikut ini!
 BENZENA

 Benzena merupakan senyawa organik siklik (berbentuk

cincin) dengan enam atom karbon yang bergabung
membentuk cincin segi enam dengan tiga ikatan rangkap
yang berkonjugasi dan berpindah-pindah tempat.
 Rumus molekulnya C6H6
 Struktur molekulnya:
 Dalam struktur benzena terdapat ikatan rangkap dua yang berselang seling.
 Letak rangkap dua dalam benzena dapat berpindah-pindah tempat, karena
mengalami delokalisasi elektron, yang biasa disebut resonansi.
 Benzena sulit melakukan reaksi adisi, karena adanya delokalisasi elektron
yang dapat menyebabkan cincin benzena yang stabil atau kuat.
 Benzena hanya dapat melakukan reaksi substitusi terhadap atom H tanpa
mengganggu cincin karbonnya.
 Berikut reaksi resonansi pada struktur benzena.

H H

H H H H

H H
H H
H
H
 TURUNAN BENZENA

1. Benzena Monosubtituen
Satu atom H digantikan oleh atom gugus lain. Penamaan
diawali nama gugus, diikuti nama benzena. Contoh:

CH3 NO2
OH

Nitro Benzena
Toluena
Metil benzena Fenolbenzena
Hidroksi
 2. Benzena Disubstituen
• Dua atom H diganti oleh atom lain.
• Benzena disubstituen terdapat 3 posisi dari gugus, yaitu orto (o) jika kedua gugus
berdampingan, meta (m) jika kedua gugus terpisah oleh satu atom C, para (p) jika
kedua gugus terpisah oleh dua atom C.

Contoh subtituennya sama: Cl

Cl Cl

1 1
Cl
6 6 2
2
3 3
5 5 Cl
4 4 Cl
Orto-dikloro benzena Meta-dikloro benzena Para-dikloro benzena
• Untuk penamaan benzena disubtituen harus memperhatikan prioritas gugus pengganti
(subtituen).
• Gugus yang memiliki prioritas lebih tinggi bertindak sebagai rantai induk, sedangkan
gugus yang memiliki prioritas lebih rendah bertindak sebagai cabang. Berikut urutan
prioritasnya:

-COOH > -COH > -CO > -OH > -NH2 > C=C > C C > alkil > fenil > -Br > -NO2
CH3
NH2 OH

Anilina Toluena Fenol

H
CH=CH2 CO2H
O=C

Stirena Asam benzoat Benzaldehida

Contoh subtitutuennya berbeda:

Br CH3

1 1
Br
6 6 2
2
3 3
5 5 NO2
4 4

O-dibromo benzena m-nitro toluena

CH=CH2
NH2
COOH
H3C-H2C

NH2
Cl

p-kloro stirena o-etil anilina asam- m-amino

benzoat
3. Benzena Polisubstituen
• Tiga atau lebih atom H digantikan oleh gugus lain.
• Penamaan benzena polisubtituen menggunakan penomoran seperti senyawa karbon.
• Penomoran dimulai dari cincin benzena yang mengikat gugus dengan prioritas yang
lebih tinggi.
• Contoh:

CH3
CH3
CH3
1 O2N
CH3 1 NO2
6 2
6 2
3
5 5 3
4 Cl Cl
4 NO2
CH3
1,2,4-trimetil benzena 3,5-dikloro toluena 2,4,6-trinitro toluena
4. Polibenzena
 LATIHAN SOAL

Gambarlah struktur dari senyawa berikut:

1. orto-bromo fenol
2. 2,6-dibromo-4-kloro toluena
3. Para-amina fenol
4. Asam-5-bromo-2-hidroksi benzoat
5. 4-kloro-2-nitro toluena
6. o-bromo anilina
7. 3,5-dikloro nitro benzena
 SIFAT FISIKA DAN KIMIA BENZENA

Sifat Fisika
 Berwujud cair dengan titik didih 80 o C.
 Tidak berwarna, tidak larut dalam air, larut dalam
kebanyakan pelarut organik.
 Mudah terbakar.
Sifat Kimia
 Substitusi elektrofilik aromatik.
 Perbedaan sifat kimia antara struktur aromatik dengan
struktur konjugasi rangkaian terbuka terlihat dari reaksinya
terhadap halogen.
 Pada sistem aromatik terjadi reaksi substitusi.
 REAKSI BENZENA

1. Reaksi Substitusi
2. Reaksi Oksidasi Gugus Alkil (-R) menjadi –COOH
3. Reaksi Reduksi Gugus Hidroksi (-OH) dengan Katalis basa
(OH - )
4. Reaksi Esterifikasi Fenol
5. Reaksi Substitusi Gugus CH 2 R pada Benzena Menjadi –
CHBrR
6. Reaksi Reduksi Gugus Nitro (-NO2) menjadi Gugus Amina (-
NH 2 )
7. Reaksi Asilasi 1,4-aminofenol menjadi N-asetil-para-
aminofenol
 REAKSI SUBSTITUSI

1. Reaksi halogenasi, yaitu substitusi antara atom H oleh atom

halogen (F 2 , Cl 2 , Br 2 , dan I 2 ) dengan katalis besi (III) halida.
2. Reaksi alkilasi, yaitu substitusi atom H oleh gugus alkil
(C n H 2 n - 1 ) dengan katalis AlCl3.
3. Reaksi nitrasi, yaitu substitusi antara atom H oleh gugus
nitro (NO 2 ) dengan katalis H 2 SO 4
4. Reaksi asilasi, yaitu substitusi antara atom H oleh gugus
asil (CH 3 C=O) dengan katalis AlCl 3 .
5. Reaksi sulfonasi, yaitu substitusi antara atom H oleh
sulfonat (SO 3 H).
 NO2

NITROBENZENE

H2SO4 HNO3
R X

R-X x2
FeX3
AlX3

ALKYL BENZENE O BENZENE HALOBENZENE

R X H2SO4 (concentrated)
AlX3, H2O

O
SO3H

ACYL BENZENE
BENZENSULFONIC ACID
 Cl
FeCl3
+ Cl2 + HCl Klorinasi

Br
FeBr3
+ Br2 + HBr Brominasi

NO2
H2SO4
+ HNO3 + H2 O Nitrasi

SO3H

+ H2SO4 + H2O Sulfonasi

R
AlCl3
+ RCl + HCl Alkilasi
(R= gugus alkil seperti
CH3CH2)
 KEGUNAAN DAN DAMPAK BENZENA

 Benzena, digunakan sebagai bahan baku untuk pembuatan

plastik, detergent, bahan bakar kendaraan, dan pemuatan
bahan kimia. Dampak penggunaan bezena berlebihan dapat
menyebabkan kanker sel darah putih.
 Anilina, digunakan sebagai zat warna dan bahan baku
membuat obat. Dampak penggunaan anilina berlebihan dapat
mengakibatkan mual, muntah, pusing, dan sakit kepala.
 Aspirin, digunakan sebagai obat sakit gigi dan obat pusing.
Dampak negatifnya dapat mengakibatkan gangguan pada
lambung seperti magh.
Thank You 