BENZENA

Nama “benzena” memiliki sejarah yang panjang dan mempunyai akar di tanah air Indonesia. Sudah sejak
zaman Sriwijaya para pedagang Arab mendatangi Kepulauan Nusantara, yang saat itu mereka namai
“Kepulauan Jawa”(Jaza’ir al-Jawi), untuk mencari bahan-bahan alami, antara lain kemenyan Sumatera
(Styrax Sumatera L) yang harganya tinggi di kalangan masyarakat sekitar Laut Tengah. Orang Arab
menyebutnya luban jawi (“kemenyan nusantara”), dan lidah Eropa mengubahnya menjadi benjui atau
benjoin, sampai akhirnya menjadi benzoe atau benzoin dalam Bahasa Latin.

Pada awal abad ke-17 para ilmuwan berhasil mengisolasi suatu asam dari kemenyan tersebut dan di beri
nama acidum benzoicum (asam benzoat). Pada tahun 1834 Eilhart Mitscherlich dari Jerman mengeluarkan
atom-atom oksigen dari molekul asam benzoat sehingga ia memperoleh senyawa baru berwujud cair yang
hanya mengandung atom-atom C dan H. Mitscherlich menamai senyawa itu benzol (berupa cairan bening
yang mudah terbakar)

Rumus molekul senyawa benzol C6H6 dan mengandung ikatan jenuh, maka nama “benzol” diubah menjadi
benzena dan tidak dapat mengalami reaksi adisi (seperti yang terjadi pada senyawa hidrokarbon yang
memiliki ikatan rangkap / ikatan jenuh) tapi mengalami reaksi substitusi.

Benzena dan turunannya merupakan senyawa organic aromatis, yang mempunyai 6 atom karbon dengan
3 ikatan rangkap yang berselan-seling (berkonjugasi) dan mempunyai struktur siklik (seperti lingkaran).
Friedrich August Kekule dari Jerman berhasil menerangkan struktur benzena. Keenam atom karbon pada
benzene tersusun melingkar berupa segi enam beraturan dengan sudut ikatan 120o.

Perhatikan posisi ikatan rangkap yang berubah!

Posisi ikatan rangkap yang berubah inilah disebut resonansi , yang menyebabkan benzene sukar
mengalami reaksi adisi (reaksi pemutusan ikatan).

Struktur disebut struktur Kekule

Sifat Benzena:
1. Bersifat non polar
2. Larut dalam pelarut organic seperti eter
3. Semua atom C dan H kedudukannya sama
4. Benzene lebih mudah mengalami oksidasi dari pada adisi

- Halogenasi (X = F2, Cl2, Br2, I2) X

+ X2 + HX

- Nitrasi NO2

+ HNO3 pekat + H2O

 - Sulfonasi SO3H

+ H2SO4 berasap + H2O

- Reaksi Freidel-Crafts R

+ RCl Al2Cl6 + HCl

Reaksi adisi
Ciri reaksi adisi pada benzene adalah adanya perubahan ikatan rangkap menjadi ikatan tunggal.
Reaksi adisi benzene lebih sukar dibanding adisi alkena atau alkuna. Adisi benzene dilakukan oleh H2 atau
Cl2 pada suhu dan tekanan tinggi.

+ 3H2 Pt / Ni

Benzene siklo heksana

Cl Cl
Cl Cl
+ 3Cl2 UV

Cl Cl
Benzene heksa kloro siklo heksana

Reaksi substitusi
Ciri reaksi substitusi pada benzene adalah tidak adanya perubahan ikatan rangkap menjadi ikatan tunggal
atau sebaliknya. Substitusi benzene di bedakan menjadi:
 Monosubstitusi
Penggantian satu atom hydrogen pada benzene dengan atom atau senyawa gugus yang lain
Dikenal dengan turunan benzene, rumus umum monosubstitusi: C6H5X

Hubungan antara turunan benzene dan kegunaannya

Turunan benzena Struktur Kegunaan

O
Asam benzoate
C OH Pengawet makanan

OH
Fenol Antiseptic dan desinfektan

Toluen CH3 Pelarut dan bahan peledak

Anilina NH2 Zat warna

 Disubstitusi

Penggantian dua atom hydrogen pada benzene dengan atom atau senyawa gugus lain. Ada 3
macam disubstitusi:
a. Posisi orto (o) : kedua gugus berdampingan
b. Meta (m) : kedua gugus terpisah oleh satu atom C
c. Para (p) : kedua gugus terpisah oleh dua atom C
X X X
X
X

X
Orto (1,2) Meta (1,3) Para (1,4)
Sebagai contoh senyawa dimetilbenzena atau xilena, C6H4(CH3)2, mempunyai tiga isomer sbb:
CH3 CH3 CH3

CH3

CH3 CH3
o-dimetilbenzena m-dimetilbenzena p-dimetilbenzena
1,2-dimetilbenzena 1,3-dimetilbenzena 1,4-dimetilbenzena

 Jika subsituen (gugus pengganti) tidak sama atau lebih dari dua, maka posisi perlu di beri nomor.
Urutan prioritas penomoran subsituen: - COOH (asam benzoate) ; - SO3H (asam benzene
sulfonate) ; - CHO (benzaldehyde) ; - OH (fenol) ; - NH2 (aniline) ; - CH3 (toluen) ; - NO2 (nitro
benzene) ; - X (halogen benzene) dimana X = F, Cl, Br, I
 Atur sedemikian rupa sehingga gugus yang lainnya (cabang) menempati posisi atom C terendah

Contoh soal Jawaban

Ada 2 substituen yg berbeda yaitu CH3 dan
1 CH3 NO2, berdasarkan urutan prioritas maka CH3
sebagai gugus induk (atau gugus yang
2 menempati posisi atom C ke 1 dan NO2 ke-3
NO2 -, senyawa induk : toluene
3 -, cabang : 3-nitro
Nama senyawa : 3-nitrotoluen
Meta-nitrotoluen (m-nitrotoluen)

OH Antara OH dan NH2 , maka OH menjadi

1
subsituen utama sehingga OH menempati
NH2 posisi atom C ke 1 dan NH2 posisi C ke 2
2 -, senyawa induk : fenol
-, cabang : 2-amino
Nama senyawa : 2-aminofenol
o-aminofenol

Asam karboksilat, COOH menempati posisi

3
Cl 2 O atom C-1. Pada rumus struktur disamping ini,
4 // posisi Cl dari arah manapun menempati posisi
1 C – OH atom C ke -4
-, senyawa induk : asam benzoate
-, cabang : 4-kloro
Nama senyawa : asam 4-klorobenzoat
asam p-klorobenzoat
 Br Ada tiga Br yang terikat pada benzene,
usahakan penomoran tiap subsituen saling
1 berdekatan
2 Br -, senyawa induk : benzene
-, cabang : 1, 2, 4-tribromo
4 3 Nama senyawa : 1,2,4-tribromobenzena
Br

Cl Berdasarkan urutan prioritas subsituen, maka

OH mendahului Cl, sehingga atom C yang
2 OH mengikat OH mendapati nomor atom C-1
1 -, senyawa induk : fenol
-, cabang : 2,5-dikloro
5
Nama senyawa : 2,5-diklorofenol
Cl

OH Berdasarkan urutan subsituen maka COOH

menempati urutan C-1 sehingga
OH -, senyawa induk : asam benzoate
3 O -, cabang : 3,4-dihidrokso
4 2
// Nama senyawa : asam 3,4-dihidroksobenzoat
1 C – OH

CH3 Pada prioritas subsituen, maka CH3 lebih

prioritas dari pada NO2, sehingga atom C yang
O2N 1 NO2 mengikat CH3 menempati posisi atom C-1,
2 6 sehingga
-, senyawa induk : toluene
-, cabang : 2,4,6-trinitro
4
Nama senyawa : 2,4,6-trinitrotoluen (TNT)
NO2 [kita kenal dengan dinamit]

Soal : tuliskan semua isomer dari trimetilbenzena, C6H3(CH3)3 [ ini memiliki arti ada 3 CH3 terikat
pada benzene]
Jawab :
CH3 CH3 CH3
CH3

CH3 CH3 H3C

CH3

1,2,3-trimetilbenzena CH3
1,2,4-trimetilbenzena 1,3,5-trimetilbenzena

Soal : tuliskan isomer dari senyawa C6H4Cl2

Jawab :
Cl Cl Cl

Cl

Cl lC
1,2-diklorobenzena 1,3-diklorobenzena 1,4-diklorobenzena
(o-diklorobenzena) (m-diklorobenzena) (p-diklorobenzena)
Soal : tuliskan isomer dari senyawa C6H4SO3HNO2
Jawab :
SO3H SO3H SO3H

NO2

NO2 O2N
Asam 2-nitrobenzenasulfonat asam 3-nitrobenzenasulfonat asam 4-nitrobenzenasulfonat
Asam o-nitrobenzenasulfonat asam m-nitrobenzenasulfonat asam p-nitrobenzenasulfonat

Rumus struktur suatu senyawa adalah: INGAT! H

C CH3
CH3 CH3
H C C

C C H
H
C
H
Rumus empiris senyawa itu adalah ….
a, C6H3 d, C7H9 Sehingga rumus empiris senyawa tersebut
b, C7H3 e, C7H14 adalah C7H8
c, C7H8
Jawab : c

Senyawa dengan rumus struktur berikut Senyawa dengan rumus struktur berikut:

COONa banyak diguna CH = CH2

kan sebagai
….
diberi nama ….
a, pengawet d. pengemulsi a, arena d. benzoetana
b, pemanis e. sekuestran b, toluena e. etilbenzena
c, anti oksidan c, stirena

jawab : a (nama senyawa tersebut jawab : c [stirena, biasanya digunakan untuk

natriumbenzoat, digunakan sebagai pengawet pembuatan; kabin TV, dash-board mobil,
makanan radio, boneka]

Turunan benzene dengan 2 substituen dikenal Benzena dibedakan dengan sikloheksana dari
3 bentuk, yaitu …. ….
a, meta, di, tri d. orto, meta, para a, ikatannya d. ikatan rangkapnya
b, mono, di, tri e. sim, asim, para b, titik didihnya e. ikatan kovalennya
c, eka, bi,tri c, titik leburnya

jawab : d jawab : d [ benzena memiliki ikatan rangkap,

sedangkan sikloheksana tidak memiliki ikatan
rangkap]

Tugas anda

Tuliskan isomeri dari senyawa 1. C6H4NH2Cl2 [dikloroanilin]

Petunjuk : NH2 menempati posisi atom C-1

2. C6H4CHONO2 [nitrobenzaldehide]
Petunjuk : CHO menempati posisi atom C-1

Jawaban anda kirim melalui WA atau jaitjuntak68@gmail.com