SENYAWA BENZENA DAN KETURUNANNYA

DAN MAKRO MOLEKUL

MODUL PENGAYAAN MATRIKULASI PPG BASIC SCIENCE

JUDIK KIMIA FMIPA UNY

Oleh :
Karim Th

FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

UNIVERSITAS NEGERI YOGYAKARTA
November 2011

1
 SENYAWA AROMATIS BENZENA
DAN KETURUNANNYA

A. Struktur dan Sifat Senyawa Benzena

Benzena memiliki rumus molekul C6H6 merupakan senyawa dengan rantai
karbon tertutup ( siklis ) . Disebut senyawa aromatis sebab benzena dan senyawa
keturunannya merupakan senyawa yang beraroma ( berbau ). Struktur melekulnya
memiliki tiga ikatan rangkap terkonjugasi, sehingga memiliki tiga pasang elektron .
Elektron dalam rantai siklis benzena dapat bergeak terus sehingga struktur benzena
digambarkan dengan cincin sbb : .

Karena elektron terkonjugasi maka bersifat terdelokal, yang bentuk orbitalnya adalah :

Benzena bersifat aromatis, senyawa bersifat aromais harus memenuhi persyaratan sbb :
a). memiliki ikatan rangkap terkonjugasi
b). ikatan terdelokalisasi
c). merupakan senyawa siklis
d). memiliki jumlah elektron menurut aturan Huckel, jumlah elektron = 4n + 2, dengan
n = 1,2,3,4 . dst.
Contoh :
1. Untuk benzena ( homosiklis )

2
 Jumlah elektron pada benzena = 6
Menurut Huckel, jumlah elektron = 4n + 2, jika n = 1 maka jumlah elektron = 4(1)
+ 2 = 6. Jadi benzena bersifat aromatis.
2. Untuk naftalena ( homosiklis polisiklis )

Jumlah elektron pada naftalena = 10

Menurut Huckel, jumlah elektron = 4n + 2, jika n = 2 maka jumlah elektron = 4(2)
+ 2 = 10. Jadi naftalena bersifat aromatis.
3. Untuk antrasena ( homosiklis polisiklis )

Jumlah elektron pada antrasena = 14

Menurut Huckel, jumlah elektron = 4n + 2, jika n = 3 maka jumlah elektron = 4(3)
+ 2 = 14. Jadi antrasena bersifat aromatis.
4. Unntuk furan ( heterosiklis )

O
Jumlah elektron pada furan = 6 yaitu terdiri dari 4 elektron + sepasang nbe atom
oksigen. Menurut Huckel, jumlah elektron = 4n + 2, jika n = 1 maka jumlah elektron
= 4(1) + 2 = 6. Jadi furan bersifat aromatis.
5. Untuk pirol ( heterosiklis )

N
H

Jumlah elektron pada pirol = 6 yaiitu terdiri dari 4 elektron + sepasang nbe atom
nitrogen . Menurut Huckel, jumlah elektron = 4n + 2, jika n = 1 maka jumlah
elektron = 4(1) + 2 = 6. Jadi pirol bersifat aromatis.

3
6. Untuk indol ( heterosiklis polisiklis )

Jumlah elektron pada indol = 10

Menurut Huckel, jumlah elektron = 4n + 2, jika n =2, maka jumlah elektron = 4(2)
+ 2 = 10, Jadi indol bersifat aromatis.

B. Penamaan Senyawa Keturunan Benzena

Senyawa aromatis digolongkan dalam senyawa aromatis monosiklis, dan
heterosiklis. Monosiklis jika atom penyusun cincin hanya terdiri dari satu atom dan
heterosiklis jika atom penyususn cincin terdiri dari dua atom atau lebih. Monosiklis
contohnya benzena dan heterosiklis contohnya furan, pirol dll. Monosiklis dan heterosiklis
terdiri dari monosiklis polisiklis dan heterosiklis polisiklis. Monosiklis polisiklis artinya
senyawa aromatis yang memiliki lebih dari satu cincin benzena dan polisiklis heterosiklis
jika senyawa aromatis yang memiliki lebih dari satu cincin benzena dan atom penyususn
cincin lebih dari satu jenis atom. Contoh monosiklis polisiklis adalah naftalena, antrasena
dan contoh polisiklis heterosiklis adalah indol.
Senyawa keturunan benzena terdiri dari monosubstitusi, disubstitusi ,
trisubstitusi dan subtitusi lebih dari tiga substituen. Monosubstitusi jika cincin benzena
mengikat satu substituen ( gugus ) R , disubstitusi jika cincin benzena mengikat dua
substituen ( gugus ) R , trisubstitusi jika cincin benzena mengikat tiga substituen ( gugus )
R dan seterusnya.
Benzena monosubstitusi

CH3 OH Br NH2 NH CH3

toluen phenol bromo brnzena anilin N - metil anilin

4
 O O O O

C H C OH C OCH3 C NH2 O CH3

benzaldehid asam benzoat metil benzoat benzanamida arilmetil eter

Benzena disubstitusi : untuk cincin benzena yang mengikat dua substituen , jika substituen
pada posisi 1,2 disebut orto, substituen pada posisi 1,3 disebut meta dan substituen pada
posisi 1,4 disebut para.
O O CH3

C H C OH

OH
NO2
Br

o-hidroksi benzaldehida m-nitro benzoat p-bromo toluen

Benzena tetrasubstituen, misalnya tri nitro toleun ( TNT ) dan tri nitro fenol ( TNP ) yang
digunakan sebagai bahan peledak.
CH3
OH
O2N NO2
O2N NO2

NO2
NO2
2,4,6 - tri nitro toluen ( TNT ) 2,4,6- tri nitro fenol (TNP )

C. Reaksi Tehadap Senyawa Benzena

Reaksi terhadap benzena dan keturunanya adalah reaksi substitusi elektrofilik (
SE ) karena elektrofil berfungsi menggantikan atom H pada cincin benzena, dan reaksinya
adalah elektrofil itu akan diserang oleh elektron cincin benzena. Jenis atau tipe reaksi
terhadap benzena adalah reaksi halogenasi, reaksi sulfonasi, reaksi nitrasi, reaksi alkilasi
Fiedel Craft dan reaksi asilasi Fiedel Craft.
1. Reaksi halogenansi, mmenggunakan reagen halogen misalnya klorin
Reaksi molekulnya adalah :

5
 Cl

+ Cl 2 + HCl

Mekanisme reaksinya adalah sbb :

Cl2 Cl Cl Cl + Cl

H
Cl Cl

komplek

H
Cl Cl
Cl + HCl

2. Reaksi sulfonasi , menggunakan reagen asam sulfat pekat

Reaksi molekulnya adalah :
SO 3H

+ H 2SO 4p + H SO 4 + H 2O

Mekanisme reaksinya adalah sbb

H2SO4 H + HSO4

O O
H O S O H + H H O S O H
O O H

H2O + SO3H

6
 H
SO3H SO3H

komplek

H
SO3H SO3H
HSO4 + H2SO4

benzena sulfonat

3. Reaksi nitrasi, digunakan reagen asam nitrat pekat dan asam sulfat pekat, akan
menghasilkan elektrofil NO2+ dan nukleofil HSO4
Reaksi molekulnya adalah :
NO 2

+ HNO3p/H 2SO 4p
+ H SO 4 + H 2O

Mekanisme reaksinya adalah sbb

H2SO4 H + HSO4

O O

N O H + H N O H H2O + NO2

O O H

H
+ NO2 NO2

komplek

H
NO2 NO2
HSO 4 + H2SO4

nitro benzena

4. Reaksi Alkilasi Friedel Craft, digunakan reagen senyawa halogen misalnya metil
klorida, etil bromida dan katalis garam logam halogenida dari alumiium dan besi,
misalnya : AlCl3,AlBr3, FeCl3 dan FeBr3.. Misalnya reaksi antara benzena dengan
metil klorida menggunakan katalis AlBr3
Reaksi molekulnya adalah :

7
 CH 3

AlBr 3
+ CH 3 Cl + HCl + AlBr3

Mekanisme reaksinya adalah sbb

CH3 Cl + AlBr3 CH3 + AlBr 3 Cl

H
CH3 CH3

komplek

H
CH3
AlBr 3 Cl + AlBr3 + HCl

toluen

5. Reaksi Asilasi Friedel Craft, digunakan reagen senyawa asil misalnya etanoil
korida menggunakan katalis AlCl3 . Reagen asilasi merupakan senyawa asil atau
alkanoil klorida dengan rumus umum R- COX ( X = halogen ). Misalnya adalah :
O

H C Cl metanoil klorida

CH 3 C Cl etanoil klorida

C Br benzoil bromida

Reaksi molekulnya adalah sbb :

O

C CH 3
O
AlCl 3
+ CH 3 C Cl + HCl + AlCl3

8
 Mekanisme reaksinya adalah sbb
O O
CH3 C Cl + AlCl 3 CH3 C + AlCl 4

H O
O
CH3 C C CH3

komplek

H O O

C CH3 AlCl 4 C CH3

+ AlCl3 + HCl

asetofenon

D. Reaksi Terhadap Senyawa Keturunan Benzena

Senyawa keturunan benzena disubstitusi dapat disintesis melalui kelima tipe reaksi
di atas tergan tung senyawa keturunan benzena yang akan disentesis. Produk reaksi yang
terjadi tegantung gugus R ( monosubstitusi ) yang telah terikat pada cincin benzena.
Gugua R dibedkan menjadi gugus pengarah orto/para ( o/p ) dan gugus pengarah meta ( m
). Gugus pengarah o/p akan mengarahkan gugus yang masuk ( elektrofil ) ke posisi orto
dan para sehingga produk resksi yang dominan adalah orto dan para sedang gugus
pengarah meta akan mengarahkan elektrofil ke posisi meta sehingga produk resksi yang
dominan adalah meta. Tabel dibawah ini adalah gugus pengarah orto, para dan pengarah
meta .
Tabel 1. Gugus pengarah orto/para dan meta

No Pengarah orto-para No Pengarah meta

01. Halogen : -F,-Cl,-Br dan I 01. Aldehid : - COOH
02. Alkil : -CH3 , -C2H5, dst 02. Keton : - COR
03. Hidroksil : - OH 03. Asam : - COOH
04. Eter : -O-R : -O-CH3, -O-C2H5 dst 04. Amida : - COONH2
05. Amina 1o : - NH2 misal - NHCH3 05. Ester : - COOR
06. Amina 2o : - NHR :missal - N(CH3)2 06. Asil : - COX
06. Amina 3o : NR1R2 misal - N(CH3)3 06. Nitro : - NO2
07. Sulfonat : -SO3H
08. Amina 4o : - +NR1R2R3

9
Contoh sintesis senyawa produk reaksi posisi o/p dan m adalah :
1. Misalnya reaksi antara toluen dengan klorin .
Reaksi molekulnya adalah sbb :
CH 3 CH 3 CH 3

Cl
+ Cl 2 + HCl
+

Cl

Mekanisme reaksinya adalah :

Cl2 Cl Cl Cl + Cl
+
Pemecahan ikatan pada Cl-Cl secara heterolisis menghasilkan elektrofil Cl dan
nukleofil Cl
Serangan orto
Serangan elektron cincin benzena pada posisi 1,2 sehingga elektrofil masuk ke atom
karbon no 2 atau posisi orto terhadap gugus metil, terjadi senyawa komplek atau ion
benzenonium.

CH3 CH3
H
+ Cl Cl

komplek
( ion benzenonium )
CH3
H CH3
Cl
+ Cl Cl
+ HCl

Resonan serangan orto adalah :

10
 CH3 CH3 CH3
H H H
Cl Cl Cl

I II III

CH2 H
H
Cl

3 struktur hiperkonjugasi

( IV, V, VI )

Jadi pada serangan orto ada 6 struktur resonan yaitu terdiri dari 3 struktur resonan dan 3
struktur hiperkonjugasi.
Serangan meta.
CH3 CH3

+ Cl
Cl
H

komplek

CH3 CH3

Cl + Cl + HCl
Cl
H
m-kloro toluen

Resonan serangan meta adalah :

CH3 CH3 CH3

Cl Cl Cl
H H H

VII VIII IX

Jadi resonan pada seranganmeta ada 3 struktur

11
Serangan para
CH3 CH3

+ Cl

Cl
H

komplek

CH3 CH3

+ Cl + HCl
Cl
H
Cl
p-kloro toluen

Resonan serangan para adalah :

CH3 CH3 CH3

Cl Cl Cl
H H H

X XI XII

CH2 H

Cl
H
3 struktur hiperkonjugas
( XIII, XIV, XV )
Jadi pada serangan para ada 6 struktur resonan yaitu terdiri dari 3 struktur resonan dan
3 struktur hiperkonjugasi.
Untuk menentukan produk oorto, meta dan para yang dominant digunakan konsep
kesetabilan resonan . Yaitu ion benzenonium yang memiliki resonan lebih banyak akan
lebih stabil. Resonan orto ada 6 struktur, resonan meta ada 3 struktur dan resonan para
ada 6 struktur. Jadi menurut konsep kesetabilan resonan, resonan orto dan para lebih

12
stabil dari resonan meta. Oleh karena itu produk reaksi o-kloro toluen dan p-kloro
toluen terjadi dari ion benzenonium yang lebih stabil. Sehingga produk o-kloro toluen
dan p-kloro toluen merupakan produk dominan. Sedangkan m-kloro toluen terbentuk
sangat sedikit atau boleh diabaikan.
Diagram reaksinya :

komplek

CH3
E*
m-kloro toluen ( diabaikan )
o,p-kloro toluen
+ Cl2
kordinat reaksi

Memperhatikan produk reaksi yang dominan yaitu o-kloro toluen dan p- kloro toluen,
maka gugus R = CH3 dapat dikategorikan gugus pengarah o,p artinya gugus R yang
mengarahkan subtituen ( elektrofil ) ke posisi orto dan para. Jika gugus pengarah m
maka akan mengarahkan substituen ke posisi meta.
Konsep resonan dapat digunakan untuk menentukan produk reaksi yang dominant jika
resonan orto, meta dan para junlahnya tidak sama. Untuk jumlah resonan yang sama
dari resonan orto, meta dan para harus digunakan konsep delokalisasi elektron , gugus
R yang dapat delokal dengan ion benzenonium disebut gugus penstabil/pengaktif .
Gugus penstabil/pengaktif adalah gugus R yang dapat mengadakan delokalisasi
elektron dengan ion benzenoniun sehingga ion benzenonium itu bersifat lebih
stabil/lebih aktif . Agar gugus R mampu mengadakan delokalisasi elektron maka
harus ada elektron atau nbe dari gugus R yang masuk kearah cincin benzena. Untuk
gugus alkil elektron C-H struktur hiperkonjugasi yang dapat masuk kearah cincin,
sedang untuk hidroksil, eter, amina, elektron nbe yang dapat masuk kearah cincin
benzena. Untuk halogen nbe tidak dapat masuk kearah cincin sebab bersifat lebih kuat
dari cincin benzena (ingat halogen memiliki elektronegativitas lebih tinggi ). Jadi gugus
alkil, hidroksil, eter, amina adalah gugus pengarah orto-para yang bersifat penstabil/
pengaktif.

13
 Gugus pendestabil/penonaktif adalah gugus R yang tidak mampu mengadakan
delokalisasi elektron dengan cincin benzena sehingga gugus itu
mendestabilkan/menonaktifkan ion benzenonium, akibatnya ion benzenonium menjadi
tidak stabil. Gugus pengarah meta bersifat pendestabil karena elektron dari ikatan
gugus karbonil justru keluar cincin sehingga tidak terjadi delokalisasi elektron antara
gugus R itu dengan ion benzenonium. Gugus halogen merupajan gugus pengarah orto-
para bersifat pendestabil. Perhatikan tabel berikut :
Tabel 2.Gugus Penstabil dan Pendestabil.

No Pengarah orto-para , penstabil No Pengarah meta , pendestabil

01. Alkil : -CH3 , -C2H5, dst 01. Aldehid : - COOH
02. Hidroksil : - OH 02. Keton : - COR
03. Eter : -O-R : -O-CH3, -O-C2H5 dst 03. Asam : - COOH
04. Amina 1o : - NH2 misal - NHCH3 04. Amida : - COONH2
05. Amina 2o : - NHR :missal - N(CH3)2 05. Ester : - COOR
06. Amina 3o : NR1R2 misal - N(CH3)3 06. Asil : - COX
06. Nitro : - NO2
07. Sulfonat : -SO3H
08. Amina 4o : - +NR1R2R3
09/ Halogen : -F,-Cl,-Br dan I

Jika pada reaksi antara toluena dengan Cl2 diandaikan untuk resonan serangan orto dan
para tidak dapat membentuk struktur hiperkonjugasi maka resonan orto ada 3 struktur (
I, II, III &, resonan meta ada 3 struktur ( IV,V,VI ) dan resonan para ada 3 struktur (
VII,VIII,IX ). Perhatikan kesembilan resonan itu maka ada dua resonan yang memiliki
C + mengikat gugus CH3 yaitu resonan I pada orto dan resonan VIII pada para, kedua
resonan ini mampu delokalisasi sbb :

CH2 H CH2 H
H2C H
H
H H
Cl
Cl Cl

RI
delokal

14
 CH2 H CH2 H
H2C H

H Cl H Cl
H Cl
R VIII delokal

Resonan orto dan para dapat delokal maka menstabilkan ion benzenonium, sedangkan
untuk resonan meta ( IV,V,VI ) tidak memiliki stuktur seperti R I dan R VIII maka
resonan meta tidak dapat delokal akibatnya resonan meta tidak stabil. Dengan demikian
produk reaksi orto dan para yang dominan.
2. Sintesis senyawa m-etil benzoat maka reagen yang digunakan adalah asam benzoat
melalui reaksi alkilasi Friedel-Crafts. Reagen alkilasi digunakan etil klorida dan
menggunakan katalis AlCl3 .
Reaksi molekulnya adalah :
O O
C OH C OH

AlCl 3
+ CH 3 CH 2 Cl + HCl + AlCl3
CH 2 CH 3

asam benzoat
m- etil benzoat

Mekanisme reaksinya adalah sbb :

CH3 CH2 Cl + FeCl3 CH3 CH2 + FeCl4

Serangan orto :

15
 O O
C OH C OH
H
CH3 CH2 CH2 CH3

komplek

O
O
C OH
C OH
H
CH2 CH3
FeCl4 CH2 CH3

o-etil benzoat
Resonan serangan orto :

O O O
C OH C OH C OH

H H H
CH2 CH3 CH2 CH3 CH2 CH3

I II III
Jadi resonan orto ada 3 struktur

Serangan meta :

16
 O O
C OH C OH

CH3 CH2 H
CH2 CH3

komplek

O
O
C OH
C OH

H FeCl4
CH2 CH3 CH2 CH3

m-etil benzoat
Resonan serangan meta :

O O O

C OH C OH C OH

H H H
CH2 CH3 CH2 CH3 CH2 CH3

IV V VI

Jadi resonan meta ada 3 struktur

Serangan para :

17
 O O
C OH C OH

CH3 CH2

H CH2 CH3

komplek
O
O
C OH
C OH

FeCl4
H
CH2 CH3 CH2 CH3

p-etil benzoat
Resonan serangan para :

O O
O
C OH C OH
C OH

H CH2 H CH2
CH3 CH3 H CH2 CH3
VII VIII IX

Jadi resonan para ada 3 struktur.

Resonan orto ada 3 struktur, resonan meta ada 3 struktur dan resonan para ada 3
struktur., maka untuk menentukan produk resksi yang dominan digunakan konsep
delokalisasi elektron . Perhatikan kesembilan resonan di atas maka resonan I pada
orto dan resonan VIII pada para memiliki ion benzenonium yang C + mengikat gugus
COOH. Gugus - COOH bersifat pendestabil dengan elektron C-O ditarik keluar
cincin oleh nbe atom oksigen sehingga tidak terjadi delokal.

18
 O O

C OH C OH

H H
CH2 CH3 CH2 CH3

I tidak delokal

O O
C OH C OH

H H
CH2 CH3 CH2 CH3

VIII tidak delokal

Resonan orto dan para bersifat tidak stabil, untuk resonan meta ( IV,V,VI ) tidak
ada yang memiliki struktur seperti resonan I pada orto dan resonan VIII pada para,
maka resonan meta lebih stabil. Sehingga produk m-etil benzoate sebagi produk
dominant dan produk o/p-etil benzoate sebagai produk minor yang boleh diabaikan.

Diagram Reaksi :

komplek

COOH
E*
o/p-etil benzoat ( diabaikan )
m-etil benzoat
+ C2H5Cl
kordinat reaksi

19
 MAKRO MOLEKUL

E. Makro molekul
Makromolekul atau molekul besar disebut juga sebagai polimer, polimer terjadi
dari gabungan molekul-molekul kecil ( monomer ) melalui satuan-satuan ( unit ) yang
jumlahnya cukup besar, bisa mencapai 10.000 unit atau lebih besar . Polimer dibedakan
menjadi dua golongan yaitu polimer alam dan polimer sintesis.
1. Polimer alam
Polimer alam merupakan bahan alam yang terdapat pada tanaman baik pada buah, akar
maupun daunnya. Misalnya protein, pati, selulosa dan asam nukleat.
a). Protein
Protein merupakan poliamida yang disusun oleh asam amino sebagai
monomernya. Jika protein tersusun oleh dua monomer asam amino disebut dimer,
jika tersusun oleh tiga monomer asam amino disebut trimer, jika disusun oleh empat
asam amino disebut tetramer. Jika protein disusun oleh lima monomer asam amnio
atau lebih disebut polimer.
Dimer : gly ala
Trimer : phe lys met
Tetramer : glu- his phe arg
Polimer : glu- his phe arg ser
Contoh Pembentukan dimer glisilalanin
O O
H 3N CH 2 C O + H 3N CH C O

CH 3
glisin alanin

O O
H 3N CH 2 C NH CH C O + H 2O

CH 3

ikat an pept ida

glisialanin ( gly - ala )

b). Pati
Pati atau strach merupakan polisakarida yang disusun oleh monomer glukosa, melalui
ikatan glkukosida 1 dan 4 pada posisi dan . Rumus molekul polimer pati adalah

20
 (C5H10O5)n . Masa rumus relatif pati antara 10.000 50.000 yang disusun oleh 60
sampai dengan 300 unit glukosa. Secara umum polimer pati memiluki struktrur sbb :
H
CH 2OH
H
O
HO
H H
H OH
O n

Pati jika dihidrolisis pada suhu 60 o 80 o C akan terjadi 20 % amilosa yang melarut
dalam air dan 80 % amilopektin yang tidak melarut dalam air. Jika amilosa
dihidroliisis menggunakan enzim maka akan terjadi disakarida maltosa. Maltosa
disusun oleh unit - D glukosa dan unit - D glukosa
CH 2OH CH 2OH
O O
H H H OH
H H
1 4
OH H OH H
O
HO H

H OH H OH

unit - D- glukosa unit D - glukosa

ikat an glukosida

c). Selulosa
Selulosa merupakan polimer linier yang disusun oleh monomer glukosa melalui
ikatan 1,4 glukosida . Rumus molekul polimer selulosa adalah (C5H10O5)n . Masa
rumus relatif selulosa mencapai 400.000 yang disusun oleh 2800 unit glukosa.
2. Polimer sintetis
Polimer sintesis cukup banyak jenisnya diantaranya adalah plastik, polieter,
polisulfida, poliester dan poliamida.
a). Plastik
Plastik dibuat dari monomer sterena melalui reaksi inisiasi, propagasi, terminasi. Jenis
jenis plastik misalnya adalah PET Polyethylene Terephthalate, HDPE High
Density Polyethylene, V Polyvinyl Chloride, LDPE Low Density Polyethylene,
PP Polypropylene, PS Polystyrene.
Reaksi polimerasisasi polisterena secara garis besa r dapat digambarkan sbb ::

21
 CH CH 2 CH 2
CH

Plastik adalah salah satu bahan yang dapat kita temui di hampir setiap barang. Mulai
dari botol minum, TV, kulkas, pipa pralon, plastik laminating, gigi palsu, compact disk
(CD), kutex (pembersih kuku), mobil, mesin, alat-alat militer hingga pestisida. Oleh
karena itu, kita hampir dipastikan pernah menggunakan dan memiliki barang-barang
yang mengandung Bisphenol-A.
Bisphenol A adalah perusak hormon. Berbagai penelitian telah menghubungkan
Bisphenol-A dengan dosis rendah dengan beberapa dampak terhadap kesehatan, seperti
perubahan permanen pada organ kemaluan, meningkatkan kadar prostat, penurunan
kandungan hormon testoteron, memungkinkan terjadinya kanker payudara, sel prostat
menjadi lebih sensitif terhadap hormon dan kanker, dan membuat seseorang menjadi
hiperaktif.
Salah satu barang yang memakai plastik dan mengandung Bisphenol A adalah industri
makanan dan minuman sebagai tempat penyimpan makanan, plastik penutup makanan,
botol air mineral, dan botol bayi. University of Missouri telah melakukan tes
laboratorium mengenai penggunaan Bisphenol-A pada botol susu bayi dan menemukan
bahwa Bisphenol-A pada produk botol susu bayi plastik dari 5 merek terkemuka di
Amerika, sangat berpotensi untuk ikut larut dalam cairan. Menurut laporan ini, kelima
merk botol susu bayi yang masih dipersoalkan adalah Avent, Dr. Browns, Evenflo,
Gerber dan Playtex.
Plastik dipakai karena ringan, tidak mudah pecah, dan murah. Akan tetapi plastik juga
beresiko terhadap lingkungan dan kesehatan keluarga kita. Oleh karena itu kita harus
mengerti plastik-plastik yang aman untuk kita pakai. Plastik sendiri dikonsumsi sekitar
100 juta ton/tahun di seluruh dunia. Satu tes membuktikan 95% orang pernah memakai
barang mengandung Bisphenol-A.
Berdasarkan sifatnya bila dipanaskan plastik dibagi menjadi dua macam, yaitu :
1. Tipe thermoplastic atau disebut tipe cokelat adalah plastik yang bila dipanaskan
akan melunak

22
 2. Tipe thermosetting atau biskuit adalah plastik yang apabila telah mengeras akan
tetap keras walaupun terus dipanaskan.
b). Poliester
Polimer poliesster dapat disintesis dari monomer alkohol dan monomer asam menurut
reaksi sbb :

( n + 1 ) R(OH)2 + n R ( COOH ) 2 HO { ROOR 1COO}n ROH + 2n H 2O

c). Nilon
Polimer nilon dapat disintesis dalam skala laboratorium melalui reaksi sbb :
O O

C ( CH 2) 4 C + NH 2 ( CH 2 )
6 NH 2

OH OH

O O

C ( CH 2) 4 C NH ( CH 2 )
6 NH

F. Soal Latihan
1. . Tentukan apakah senyawa berikut bersifat aromatis
a
O

b.
N

c.

d
CH3

23
 f.

2. Tuliskan struktur molekul dari senyawa-senyawa berikut :

a. s-propil benzena f. o-nitro benzaldehid
b. toluen g. m- bromo fenol
c. kloro benzena h. p- etil benzil alkohol
d. asam benzoat i. N- etil- N-metil anilin
e. benzil alkohol j. 2 ,4,6 tri nitro toluen
3. Tuliskan reaksi molekul dari :
a). benzena dengan bromin
b). benzena dengan s-propil klorida mengunakan katalis FeCl3
c). benzena dengan propanoil klorida
d). Benzena dengan asam sulfat pekat
e). Benzena dengan asam nitrat pekat dan asamsulfat pekat
4. Tuliskan reaksi molekul dari :
a). toluen dengan asam sulfat pekat
b). Anilin dengan asam nitrat pekat dan asamsulfat pekat
c). Asam benzoat dengan etil klorida mengunakan katalis FeCl3
d). Asetofenon dengan klorin
5. Tersedia reaksi berikut :
CH2 CH3 CH2 CH3
CH2 CH3

+ HNO3/H2SO4 NO2
+

NO2
Tentukan :
a). Mekanisme reaksinya
b). Jelaskan mengapa produk yang dominant o/p-nitro etil benzoate
c). Gambar diagram reaksinya ?.
6. Tersedia reaksi berikut :

24
 NH CH3 NH CH3 NH CH3

AlCl 3 C2H5
+ C2H5Cl
+

C2H5
Tentukan :
a). Mekanisme reaksinya
b). Jelaskan mengapa produk yang dominant o/p- etil N-etil anilin
c). Gambar diagram reaksinya ?.
7. Tersedia reaksi berikut :
O O
C H C H

+ H2SO4 p
SO3H

Tentukan :
a). Mekanisme reaksinya
b). Jelaskan mengapa produk yang dominant m-benzaldehid sulfonat
c). Gambar diagram reaksinya ?.
8. Jelaskan melalui mekanisme reaksi dan struktur resonan yang terlibat mengapa pada
nitrasi terhadap naftalena, produk -notro naftalena lebih dominan dari pada produk -
notro naftalena.
9.. Bagaimana mekanisme reaksi dari reaksi bawah ini?
CH 3 CH 3 CH 3
AlCl 3 HNO 3 H2 /Pd
+ CH 3 Cl
H2SO4

NO2 NH2
COOH
Na2Cr2O7
H2SO4
NH2

10. Bagaimana mekanisme reaksi dari reaksi bawah ini?

25
 O
O O C
AlCl 3 CH 3
+ CH 3 C O C CH 3

Cl2/AlCl 3

CH 2 CH 3 O
C
Zn/Hg CH 3
Cl HCl
Cl

11. Bagaimana mekanisme reaksi pembentukan sulfadiazina dari benzena menurut alur
reaksi dibawah dan tentukan strujtur senyawa A, B dan C.

HNO3 Fe/HCl
senyawa A senyawa B
H2SO4

Ac 2O

NHAc
ClSO 3H
senyawa C

2-aminopirimidin

N
AcNH SO2NH
N

OH / H 2O
N
H 2N SO2NH
N
sulfadiazina

26
G. Daftar Pustaka
Allinger et al , (1980 ) , Organic Chemistry, New York : Worth Publisher Inc

Edwin S Could, (1964), Mechanism and Structure im Organic Chemistry, New York :
Reinhart and Winston Inc.

Francois A Carey , ( 2000 ), Organic Chemistry, New York : Mc Graw Hill Inc

Jack Hine ( 1972), The Search for Organic Reaction Pathways, London : Laongman Ltd.

Jerry March ( 1977 ), Advanced Organic Chemistry , Reactions, Mechanism and Strcture,
Tokyo : Mc Graw-Hill Kogakusha Ltd.

Michael P Doyle ( 1980 ), Exsperimental Organic Chemistry, New York : John and Willey
and Sons.

Peter Sykes (1977 ), A Quidw Book to Mechanism in Organic Chemistry, London :

Longman Group Ltd

__________ ( 1979), The Search for Organic Chemistry Payhways, London : Longman
Group Ltd:

William H Brown ( 1992 ), Introductions in Organic Chemistry, Boston : Willard Grant

Press

27