HALAMAN PENGESAHAN

Laporan lengkap praktikum Kimia Organik I dengan judul “Pembuatan

Nitrobenzena”, yang disusun oleh :
nama : Sri Nurfadillah Ningsih
NIM : 1713042002
kelas : Pendidikan Kimia B
kelompok : III (tiga)
telah diperiksa dan dikoreksi oleh asisten atau koordinator asisten dan dinyatakan
diterima.

Makassar, April 2018

Koordinator Asisten, Asisten,

Ulben Syarifuddin, S.Pd Dwi Kurniawan aaa

NIM: 1413041006

Mengetahui,
Dosen Penanggung Jawab

Dra. Hj. Ramdani, M.Si

NIP: 19630221 198803 2 001
A. JUDUL PERCOBAAN
Pembuatan Nitrobenzena
B. TUJUAN PERCOBAAN
Adapun tujuan dari percobaan ini, agar mahasiswa mahir mengenai hal-hal
berikut:
1. Cara menyusun dan menggunakan alat yang diperlukan dalam pembuatan
senyawa organik yang berwujud cair seperti merefluks, ekstraksi pelarut,
menggunakan corong pisah, penyaringan, pengeringan, dan destilasi.
2. Memahami asas-asas substitusi elektrofilik aromatik.
3. Membedakan reaksi senyawa aromatik dengan alifatik.
C. LANDASAN TEORI
Senyawa benzena untuk pertama kalinya berhasil diisolasi dari residu
berminyak yang diperolah dari saluran gas lampu (untuk penerangan) oleh Michael
Faraday pada tahun 1825. Setelah diketahui bahwa benzena mempunyai rumus
molekul C6H6 maka dapat disimpulkan bahwa benzena termasuk golongan
hidrokarbon. Bila dibandingkan dengan senyawa hidrokarbon lain yang
mengandung 6 buah atom karbon, misalnya heksana (C6H14) dan sikloheksana
(C6H12) dapat diduga bahwa benzena mempunyai derajat ketidakjenuhan yang
tinggi. Dengan dasar dugaan tersebut maka dapat diperkirakan bahwa benzena
memiliki ciri-ciri khas seperti yang dimiliki oleh alkena. Perkiraan tersebut ternyata
jauh berbeda dengan kenyataannya, karena benzena tidak dapat bereaksi seperti
alkena (adisi, oksidasi, dan reduksi). Lebih khusus lagi benzena tidak dapat
bereaksi dengan HBr, dan pereaksi-pereaksi lain yang lazimnya dapat bereaksi
dengan alkena (Parlan, 2003: 74).
Sifat fisis hidrokarbon aromatik, seperti hidrokarbon alifatik dan
alisiklik, benzena dan hidrokarbon aromatik lain bersifat nonpolar. Mereka taklarut
dalam air, tetapi larut dalam pelarut organik seperti dietil eter, karbon tetraklorida ,
atau heksana. Senyawa ini memiliki sifat yang membentuk azeotrop dengan air
(azeotrop yaitu 91% benzena dan 9% H2O mendidih pada 69 oC). Aromatisitas
benzena menyajikan suatu kestabilan yang unik pada sistem pi, dan benzena tidak
menjalani kebanyakan reaksi yang khas bagi alkena. Pada kodisi yang tepat
benzena mudah bereaksi substitusi aromatik elektrofilik: reaksi dalam
mana suatu elektrofil disubstitusikan untuk satu atom hidrogen pada cincin
aromatik (Fessendens, 1982: 454-467).
Reaksi-reaksi yang umum terjadi pada benzena dan turunannya adalah
reaksi substitusi elektrofik. Rekasi substitusi elektrofilik pada benzena berlangsung
dalam tiga tahap yaitu: 1) pembentukan elektrofil, 2) serangan elektrofil pada inti
benzena membentuk zat antara kation benzenonium, dan 3) pelepasan proton
menghasilkan produk (Parlan, 2003: 86).
Seperti yang telah dijelaskan sebelumnya, bahwa benzena memiliki
kecenderungan melakukan reaksi substitusi dari pada reaksi adisi seperti halnya
senyawa yang mempunyai ikatan rangkap dua atau tiga. Berikut ini adalah salah
satu reaksi substitusi benzena. Nitrasi, mekanisme umum untuk nitrasi benzena
adalah menggunakan campuran asam nitrat dan asam sulfat. Urutan reaksinya
adalah sebagai berikut:
a. HONO2 + 2H2SO4 → H3O+ + 2HSO4- + NO2+ (Ion nitronium)
b.
H H
H H H H
+ NO2
+ NO2 +
H H H H
H H (lambat)
c.
H
H H
NO 2
NO 2 -
+ + HSO 4 + H2SO4 (c e p a t)

H H
H

NO2+ merupakan elektrofilik yang menyerang cincin benzena yang kaya

elektron (Riswiyanto, 2009: 130-131).
Nitrasi senyawa aromatik adalah salah satu proses yang telah lama ada di
industri kimia sejak abad ke-19, baik secara batch maupun kontinyu. Nitrasi
benzena adalah reaksi yang penting di industri, dimana nitrobenzena merupakan
bahan baku untuk memproduksi zat-zat yang berguna seperti anilin, benzidine,
kloronitrobenzena, dan lain-lain. Nitrasi benzena pada skala industri biasanya
dilakukan dalam fase cair menggunakan asam campuran yang terdiri dari asam
nitrat dan asam sulfat. Tujuan utama dari asam sulfat adalah protonasi asam nitrat
untuk membentuk ion nitronium sebagai elektrofil, yang merupakan agen penitrasi.
Selain itu, asam sulfat juga berperan sebagai pengikat air dan peredam panas pada
proses nitrasi yang merupakan reaksi eksotermis (Agustriyanto, 2017: 1).
Benzena menjalani nitrasi bila diolah dengan HNO3 pekat. Katalis asam
lewis dalam reaksi ini adalah H2SO4 pekat. Seperti halogenasi, nitrasi aromatik
berupa reaksi dua tahap. Tahap pertama (tahap lambat) adalah serangan
elektrofilik. Dalam nitrasi, elektrofiliknya adalah +NO2. Hasil serangan inilah suatu
ion benzenonium yang mengalami pelepasan H+ dengan cepat dalam tahap kedua.
H+ ini bergabung dengan HSO4- untuk menghasilkan kembali katalis
H2SO4 (Fessenden, 1982: 470-471).
Nitrasi benzena secara kontinyu menggunakan asam campuran, yield
teoritis yang dapat dicapai sebesar 96-99% dengan waktu tinggal 10-30 menit.
Komposisi asam campuran umumnya 20-26% asam nitrat, 56-60% asam sulfat,
dan sisanya air. Asam nitrat dibuat berlebih dengan perbandingan mol benzena dan
asam nitrat sebesar 1:1,05. Suhu operasi harus dijaga tidak melebihi 50 oC-60 oC
untuk menghindari terbentuknya produk samping (Agustriyanto, 2017: 1).
Substitusi pertama, dalam reaksi monosubstitusi yang ditunjukkan di atas,
digunakan asam lewis sebagai katalis. Asam lewis bereaksi dengan reagensia
seperti (X2 atau HNO3) untuk menghasilkan suatu elektrofil, yang merupakan zat
pensubstitusi yang sebenarnya. Misalnya, H2SO4 (suatu asam yang sangat kuat)
dapat merebut suatu gugus hidroksil dari dalam asam nitrat, maka dihasilkan ion
nitronium, +NO2

Suatu elektrofil dapat menyerang elektron pi suatu cincin benena untuk

menghasilkan suatu macam karbokation yang terstabilkan oleh resonansi yang
disebut suatu ion benzenonium. Seperti karbokation lain, suatu ion benzenonium
bereaksi lebih lanjut. Dalam hal ini, sebuah ion hidrogen dibuang dari dalam
zat antara (misalnya ditarik oleh HSO4-) untuk menghasilkan produk
substitusi. (fessendens, 1982: 467- 468)
 HNO3 dapat berperan sebagai agen penitrasi secara langsung, tetapi
pembentukan ion nitronium yang lambat menyebabkan hasil reaksi yang kurang
optimal. Oleh karena itu digunakan campuran HNO4 dan H2SO4 sebagai
penitrasi. Asam nitrat di dalam asam sulfat diubah sempurna menjadi ion
nitronium (NO2). Dengan demikian asam sulfat akan menambah kecepatan reaksi
melalui penambahan konsentrasi elektrofilik, ion nitronium. Mekanisme reaksi
nitrasi benzena dengan asam nitrat dan asam sulfat adalah sebagai berikut:
1. Asam nitrat berperan sebagai basa dan menerima proton dari asam yang
lebih kuat, asam sulfat.
+ -
H O NO 2 + H OSO 3H H O NO 2 + HSO 4

2. Dissosiasi pada asam nitrat yang telah terprotonasi, dan menghasilkan ion
nitronium.
+ +
H O NO 2 + H O SO 3H NO 2 + H3O
+
+ O SO 3H
io n n itro n iu m
H

3. Ion nitronium bereaksi dengan benzena melalui awan 7c dan terbentuk suatu
ion arenium.
+ H H +
N O H
2
L am bat
NO 2 NO 2 NO 2
+ +

io n a re n iu m

4. Ion arenium mentransfer proton ke beberapa basa yang ada dalam campuran,
yaitu HSO4 dan terbentuklah nitrobenzena

+
H _ NO 2
NO 2 + O SO 3H
C e p a t
+ H 2 S O 4

(Rastuti, 2009: 68-71).

Benzena dapat mengalami substitusi gugus kedua. Beberapa benzena
tersubstitusi bereaksi lebih mudah dari pada benzenanya sendiri, sementara
benzena substitusi lain lebih sukar bereaksi. Misalnya anilina bereaksi substitusi
elektrofilik sejuta kali lebih cepat dari pada benzena. Sebaliknya nitrobenzena
bereaksi dengan laju kira-kira sepersejut a laju benzena (Fessenden, 1982: 475)
 DAFTAR PUSTAKA

Agustriyanto, Rudy. Lanny, Sapei. Reny, Setiawan. Gabriella, Rosaline. 2017.

Pengaruh Rasio Asam Sulfat Terhadap Asam Nitrat pada Sintesis
Nitrobenzena dalam Cstr. Seminar Nasional Inovasi dan Apikasi Teknologi
di Industri. ISSN 2085-4218.

Fessenden, R.J dan J.S Fessenden. 1982. Dasar – dasar Kimia Organik. Jakarta :
Erlangga.

Parlan. Wahjudi. 2003. Kimia Organik I. Preparasi Bentonit Terpilar Alumina dari
Bentonit Alam dan Pemanfaatannya sebagai Katalis pada Reaksi Dehidrasi
Etanol, 1-Propanol serta 2-Propanol. Jurnal Rekayasa Kimia dan
Lingkungan. Vol.6 No.2.

Rasyid, Muhaidah. 2009. Kimia Organik I. Makassar : Badan Penerbit UNM.

Riswiyanto. 2009. Kimia Organik. Jakarta : Erlangga.

Wibowo, Widajanti., Sunardi., Indra Yulia. 2007. Studi Reaksi Konversi Katalisis
2-Propanol Menggunakan Katalis dan Pendukung Katalis γ-Al2O3. Bulletin
of Chemical Reaction Engineering & Catalysis. Vol.2 No. 2-3.