Mekanisme Reaksi Substitusi

Elektrofilik Nitrasi

Reaksi substitusi elektrofilik, pada umumnya terjadi pada senyawa

aromatik, dan penyerangnya adalah sebuah elektrofil (E+)
Reaksi substitusi dapat terjadi pada substrat karbon yang bermuatan
negatif (sumber electron) dengan spesi yang menyenangi muatan negatif
atau spesi yang kekurangan electron/muatan positif (elektrofil),
sehingga disebut reaksi substitusi elektrofilik (S E). Reaksi yang paling
utama dari senyawa aromatik adalah reaksi substitusi elektrofilik.
Suatu elektrofilik digambarkan sebagai (E +) yang akan bereaksi dengan
cincin aromatik dengan menggantikan satu atom hidrogen. Banyak
substituen yang dapat bereaksi dengan senyawa aromatik melalui reaksi
substitusi elektrofilik. Bergantung dari reagennya, aromatik dapat
bereaksi dengan halogen, nitrat, sulfonat, alkyl dan asil
Benzena sangat mudah mendapatkan serangan elektrofilik karena
benzene kaya akan electron π. Awan elektron pada cincin benzena
merupakan sumber elekron, namun terdapat kestabilan pada struktur
cincinnya sehingga benzena hanya dapat mengalami reaksi substitusi
oleh elktrofilik. Atom-atom halogen yang terikat pada gugus benzena
merupakan gugus pengarah orto dan para, dimana merupakan satu-
satunya perkecualian penting terhadap perampatan dan memberikan
kerangkapan menarik dalam dampaknya pada substitusi aromatik
elektrofilik.
 Cincin aromatik dinitrasi melalui reaksi dengan campuran asam
nitrat pekat dan asam sulfat pekat.
Elektrofil : ion nitronium NO2+ dari HNO3 protonasi dan kehilangan
air.
Ion nitronium bereaksi dengan benzene untuk menghasilkan
intermediet karbokation.
Kehilangan H + dari intermediet karbokation memberikan produk
subtitusi netral ( nitrobenzene )
Aplikasinya untuk bahan pewarna dan senyawa obat
Mekanisme Reaksi Umumnya:
Dua tahapan yaitu;

1. pembentukan elektrofil dengan bantuan katalis

Elektrofil (E+)

E + Katalis E+ + katalis
2. Penyerangan elektrofil pada cincin benzena

H H H E
lambat cepat
E+
E E E H+
Mekanisme umum untuk nitrasi benzene adalah
menggunakan campuran asam nitrat dan asam
sulfat.
BAGAIMANA
MEKANISME
REAKSI
SECARA
DETAIL?
1. Pembentukan Elektrofil
2. PEMBENTUKAN ION ARENIUM
3. Pembentukan Nitrobenzena
 SINTESIS 4-BROMONITROBENZENA MELALUI
REAKSI SUBSTITUSI ELEKTROFILIK

O O
+
H 2S O 4 + H O N H O N + H S O 4-
O H O
O
+ +
H O N NO2 + H2O

H O
Br Br
H
Br

NO2 atau
+ NO2 + +

O2 N H
 Br
Br
H NO2

NO2 + H S O 4-

Br
Br

+ H S O 4-
+

O 2N H

NO2