LAPORAN PRAKTIKUM PTK III

KIMIA ORGANIK

“PEMBUATAN NITROBENZENA”

DISUSUN OLEH

FARHAN ALDI PRATAMA

(2017430034)

UNIVERSITAS MUHAMMADIYAH JAKARTA

FAKULTAS TEKNIK

TEKNIK KIMA

Jl. Cempaka Putih Tengah 27, RT.11/RW.5, Cempaka Putih, Jakarta Pusat, Daerah Khusus
Ibukota Jakarta 10510
 PEMBUATAN NITROBENZENA

I. JUDUL PERCOBAAN :
PEMBUATAN NITROBENZENA

II. PRINSIP PERCOBAAN

Nitrasi adalah suatu reaksi kimia yang bertujuan mensubtitusi gugus Nitro (NO2)
ke dalam senyawa organik Benzena (C6H6).

III. MAKSUD DAN TUJUAN

o Untuk mengetahui pembuatan Nitrobenzena dari Benzena dan asam Nitrat
menggunakan katalis Asam Sulfat (H2SO4)
o Untuk memurnikan Nitrobenzena dengan cara distilasi
o Untuk mengetahui sifat fisika dan kimia Nitrobenzena
o Untuk mengetahui refraksi dari Nitrobenzena praktis

IV. REAKSI
C6H6 + HNO3 → C6H5NO2 + H2O

V. LANDASAN TEORI

Nitrasi adalah suatu reaksi pembentukan senyawa organik nitrit (XNO2) yang
dicirikan dengan penggunaan asam nitrat sebagai reagen,, asam sulfat sebagai katalis dan
senyawa organik aromatik berbentuk cincin. Tidak semua senyawa aromatik bentuk cincin
dapat mengalami nitrasi karena syarat nitrasi adalah senyawa aromatik tersebut harus
mengandung gugus yang dapat menarik elektron dengan kuat.
Nitrasi adalah salah satu contoh dari reaksi substitusi elektrofilik aromatic.
Dalam reaksi ini suatu gugus fungsi terikat secara langsung pada cincin aromatic, yakni gugus
nitro (-NO2). Nitrasi dapat dilakukan denga menggunakan HNO3 dan H2SO4 pekat, atau
larutan HNO3 dalam suasana asam asetat glasial. Pemilihan suatu penitrasi tergantung kepada
antara lain keraktifan senyawa yang akan dinitrasi (substrat) dan kelarutannya dalam medium
penitrasi. Dalam percobaan ini nitrasi benzena dilakukan dengan menggunaka campuran
HNO3pekat dan H2SO4 pekat pada suhu 50-600C (Tim Dosen, 2011 : 11).
Reaksi nitrasi ini menggunakan ion nitril (NO 2+ ) yang biasanya terbentuk dari
campuran asam nitrat dan asam sulfat pekat dengan faktor van’t Hoff i=4 (jumlah
molekul yang dihasilkan dari satu molekul sumbernya). Sedangkan bila berasal dari
etil nitrat, nitrogen pentoksida dan nitrogen titroksida, mempunyai faktor i yang
lebih tinggi. Ikatan gugus NO2 pada senyawa nitro dapat berupa :

1. -C-NO2 : disebut senyawa nitro

contoh : parafin + HNO3 → Nitroparafin + H20
2. -O-NO2 : disebut senyawa nitrat
contoh : gliserol + 3HNO3 →glseril trinitrat + 3H2O
3. -N-NO2 : disebut senyawa nitriamin
contoh : guanidine + HNO3 → nitroguanidine + H2O
Reaksi pembentukan senyawa nitro dapat berupa:
1. Reaksi substitusi terhadap:
a. Hidrogen (-H)
H4 + HNO3 →H3CNO2 + H2O
b. Klorida (-Cl)
RCl + AgNO3 →AgCl + RNO2
c. Sulfonat
2. Reaksi adisi ikatan rangkap

Kegunaan proses nitrasi antara lain pada bidang industri:

1. Bahan peledak yang berupa senyawa nitrat misalnya : gliseril trinitrat dan selulosa
nitrat
2. Sebagai senyawa antara untuk pembuatan amina yang disentesa dengan proses
reduksi senyawa nitro. Misalnya Nitrobenzena direduksi menjadi anilin yang
merupakan bahan baku zat warna.
3. Bahan pengoksidasi misalnya : Nitrobenzena
4. Sebagai zat pelarut
Reaksi Nitrasi

1) Reaksi Umum Nitrasi

a) C-nitration, dimana gugus nitro melekat pada atom karbon
H H
R – C – H + HONO2 R – C – NO2 + H2O + HONO2 NO2 + H2O
H H
Benzen Nitrobenzen
Alkana/parafin Nitro parafin

b) O-nitration (an esterification reaction), dimana gugus nitro melekat pada atom
oksigen, terbentuk ikatan O-N menghasilkan nitrat ester
H H
H – C - OH H – C – ONO2

H – C - OH + 3HONO2 H – C – ONO2 + 3H2O

H – C - OH H – C – ONO2
H H
Gliceryl trinitrat

a) N-nitration, dimana gugus nitro melekat pada atom nitrogen, terbentuk ikatan N-
N menghasilkan senyawa nitramin

H H
H2N – C – NH + HONO2 H2N – C – N – NO2 + H2O
NH NH
guanidine nitroguanidine

2) Reaksi Nitrasi
a) Ionik reaction
Aromatik, alcohols, glycols, dan amines umumnya di nitrasi dengan mixed acids
via ionic reactions menjadi electrophilic reaction
b) Free-radical reaction
Propane dinitrasi secara komersial dalam jumlah yang besar dengan
menggunakan nitric acid pada fase gas dalam free-radical reaction pada T 380–
420°C.
 3) Faktor Faktor yang Mempengaruhi Nitrasi
a) Ratio Asam Nitrat ( R)
Ratio asam nitrat adalah perbandingan asam nitrat 100% dengan zat yang dinitrasi
R = HNO3 . 100%
R harus memenuhi harga tertentu untuk suatu reaksi tertentu.
Misalnya: untuk gliceril trinitrat→R = 2,3
b) Nilai Dehidrasi Asam (NDA)
Nilai dehidrasi asammerupakan kemantapan H2SO4 dalam proses nitrasi.
NDA = berat asam sulfat 100%, berat air sesudah reaksi

S
NDA 
E.N
W
R
dengan: S =% H2SO4 dalam asam
N =% HNO3 dalam asam
W =% H2O dalam asam
E =jumlah air sesudah reaksi (air dari H carbon + air dari reaksi)

Makin besar NDA proses nitrasi makin bagus, makin kecil NDA akan
menyebabkan terjadinya akumulasi zat-zat dan mengakibatkan terjadinya oksidasi.

Senyawa organik secara umum digolongkan sebagai senyawa hidrokarbon

aromatis. Senyawa hidrokarbon aromatis adalah senyawa hidrokarbon dengan rantai atom
karbon tertutup (siklis). Senyawa hidrokarbon aromatis digolongkan menjadi senyawa
aromatis hidrokarbon dan senyawa aromatis heterosiklis. Senyawa romatik hidrokarbon
misalnya senyawa Benzena dengan turunannya. Sedangkan senyawa aromatis heterosiklis
misalnya Piridin, Furan dan Pirol.
Nitrobenzena merupakan turunan dari Benzena yang berbentuk zat cair yang
menyerupai minyak berwarna kuning, bersifat toksik (racun), berbau khas, molekul lingkar
Benzena, yang satu atom hidrogen telah digantikan dengan gugus Nitro (NO2). Digunakan
pada pembuatan beberapa jenis sabun dan minyak wangi, serta juga pada produksi pembuatan
Aniline. Gugus Nitro (NO2), terikat pada rantai Benzena, dengan formula sederhananya
C6H5NO2.
 Benzene dan turunanya pada kondisi yang tepat dengan mudah bereaksi substitusi
aromatik elektrofilik (suatu elektrofil disubstitusiakan untuk satu atom hidrogen aromatik).
Pada reaksi substitusi ini, atom hidrogen digantikan oleh Nitro (NO2), dengan
mencampurkan anatar asam nitrat dan aromatik hidrokarbon dan asam silfat sebagai
katalisnya.
ArH + HNO3 ArNO2 + H2O

Fungsi asam sulfat adalah mengubah asam nitrat menjadi ion Nitronium,
NO2 yang sangat reaktif dan bersifat eletrofilik. Benzena merupakan senyawa aromatic
tersederhana dan senyawa yang telah tersering kali dijumpai . Untuk pertama kalinya
benzena diisolasi dalam tahun 1825 oleh Michael Faraday dari residu berminyak yang
tertimbun dalam pipa induk gas di London. Dewasa ini sumber utama benzena, benzena
tersubstitusi dan senyawa aromatik lain adalah petroleum. Sampai tahun 1940, ter batubara
merupakan sumber utama. Macam-macam senyawa aromatik yang diperoleh ialah
hidrokarbon, fenol, dan senyawa heterosiklik aromatik (Fessenden dan Fessenden, 1986 :
451).
Setelah diketahui bahwa benzena mempunyai rumus molekul C6H6 maka dapat
disimpulkan bahwa benzena termasuk senyawa hidrokarbon. Bila dibandingkan dengan
senyawa hidrokarbon lain yang mengandung 6 buah atom karbon. Misalnya Heksana
(C6H14) dan sikloheksena (C6H12) dapat diduga bahwa benzena mempunyai derajat
ketidakjenuhan yang tinggi. Sifat-sifat kimia yang diperlihatkan oleh benzena memberikan
petunjuk bahwa senyawa tersebut memang tidak segolongan dengan alkana ataupun
sikloalkena. Reaksi-eaksi yang umum terjadi pada benzena dan turunannya adalah reaksi
substitusi elektrofilik. Hal ini karena cincin benzena memiliki awan elektron π (Pi) yang
merupakan sumber elektron bagi pereaksi elektrofil. Reaksi substitusi elektrofilik pada
benzena berlangsung pada tiga tahap, yaitu :
1) pembuatan elektrofil,
2) serangan elektrofil pada inti benzena membentuk zat antara kation benzenonium, dan
3) pelepasan proton menghasilkan produk.
 Substitusi aromatic elektrofilik adalah reaksi organik dimana sebuah atom, biasanya
hidrogen, yang terikat pada sistem aromatis diganti dengan elektrofil. Reaksi terpenting di
kelas ini adalah nitrasi aromatik, halogenasi aromatik, sulfonasi aromatik, asilasi, dan alkilasi
reaksi Friedel-Crafts (Anonim 1, 2011).
Aromatisitas benzena menyajikan suatu kestabilan yang unik pada sistem pi,
benzene menjalani kebanyakan reaksi yang khas bagi alkena. Meskipun demikian benzena
tidaklah sekali-kali lamban (inert). Pada kondisi yang tepat benzena mudah beraksi substitusi
aromatic elektrofilik : reaksi dalam mana suatuelektrofil disubstitusikanuntuk satu atom
hidrogen pada cincin aromatic.Elektrofil dapat berupa ion karbonium dengan lambing R+.
Dalam hal ini, yang terjadi adalah reaksi alkilasi yaitu pengikatan gugus alkil pada cincin
aromatic. Alkilasi cincin aromatic disebut juga reaksi Friedel-Crafts(Rasyid, 2009 : 94-95).

 BAHAN YANG DIGUNAKAN

A. Benzena (C6H6)

Benzena merupakan bahan baku utama pembuatan Nitrobenzena. Benzena

sering disebut petroleum atanu bensol. Benzena memiliki struktur yang
merupakan suatu hybrid resonansi yang digambarkan struktur kekule.

Rumus molekul Benzena memperhatikan ketidak jenuhan sifat adisi seperti

halnya alkena atau alkuna. Dengan larutan alkalis Kalium Permanganat (KMnO4)
maka Benzena tidak mengadisi gugus (OH), sedang Etena mengadisinya. Jelaslah
sudah bahwa sifat-sifat Benzena berbeda dengan alifatik tak jenuh..
 Rumus Bangun:

atau atau

 Material Safety Data Sheet BENZEN

1. Umum

Sinonim : annulene, benzin, bensol, benzole, benzolene, phene, hidrida fenil,

pyrobenzole, nafta batu bara.

2. Data fisik:

 Penampilan: cairan tak berwarna.

 Titik lebur: 5,5 C .
 Titik didih: 80 C.
 Spesifik gravitasi: 0,87.
 Tekanan uap: 74,6 mm Hg pada 20 C.
 Flash point: -11 C .
 Ledakan batas: 1,3% - 8% .
 Autosulutan suhu: 561 C.
 Warna : Tidak ada warna menjadi kuning.
 Bau: Perbedaan bau.
 Berat molekul : 78,11
 Pelarut kelarutan : aseton, alkohol, karbon disulfida, asam asetat, karbon
tetraklorida, kloroform, eter, minyak.

Sifat Kimia Benzena :

 Bersifat kasinogenik (racun)

 Merupakan senyawa nonpolar
 Tidak begitu reaktif, tapi mudah terbakar dengan menghasilkan banyak jelaga
  Lebih mudah mengalami reaksi substitusi dari pada adisi. (untuk mengetahui
beberapa reaksi subtitusi pada benzene)
 Sukar Mengalami Adisi, Benzena bila direaksikan dengan gas hidrogen akan
mengalami reaksi adisi tetapi reaksi akan berjalan lambat walaupun dilakukan
pada suhu tinggi dan katalis Ni.
 Mudah Tersubtitusi
a) Halogenasi :
C6H6 + Cl2 C6H5C l + HCl
b) Akilasi dengan katalis
FeCl3 : C6H6 + R-Cl C6H5R + HCl
c) Nitrasi :
C6H6 + HNO3 H2SO4 C6H5NO2 + H2O
d) Asilasi:
C6H6 + CH3 C Cl AlCl3 C6H5COCH3 + HCl
3. Identifikasi Bahaya

Mudah terbakar cair dan uap. Uap dapat menyebabkan kebakaran flash. Dapat
menyebabkan iritasi saluran pernafasan, iritasi kulit, iritasi mata, depresi sistem saraf
pusat, kanker bahaya (pada manusia). Potensi Efek Kesehatan Inhalasi: Iritasi, dering
di telinga, mual, muntah, nyeri dada, sesak napas, detak jantung tidak teratur, sakit
kepala, mengantuk, gejala mabuk, disorientasi, penglihatan kabur, kongesti paru-paru,
kelainan darah, lumpuh, kejang, koma. Dapat menyebabkan gangguan pendengaran,
gangguan penglihatan, reproduksi efek, kerusakan otak, kanker dalam eksposur
jangka panjang.

 Kontak mata: Iritasi.

 Kulit menghubungi: Iritasi, lecet. Dapat menyebabkan kesemutan dalam eksposur
jangka panjang.
 Proses menelan : Mual, muntah, nyeri dada, sakit kepala, mengantuk, gejala
mabuk, disorientasi, gangguan penglihatan, kongesti paru-paru, kelumpuhan, kejang,
koma. Dapat menyebabkan impotensi, kanker dalam eksposur jangka panjang.

4. Tindakan Pertolongan Pertama

 Kontak mata : Mata Siram dengan banyak air selama minimal 15 menit.
Kemudian bisa langsung perhatian medis.
  Kontak Kulit : Dalam kasus kontak, segera siram kulit dengan banyak air. Tutupi
kulit yang teriritasi dengan emolien. Hapus terkontaminasi pakaian dan sepatu. Cuci
pakaian sebelum digunakan kembali. Bersihkan sepatu sebelum digunakan kembali.
Dapatkan perhatian medis. Kulit Serius Hubungi: Cuci dengan sabun desinfektan dan
menutupi kulit terkontaminasi dengan krim anti-bakteri. Carilah medis.
 Inhalasi : Jika terhirup, pindahkan ke udara segar. Jika tidak bernapas, berikan
pernapasan buatan. Jika sulit bernapas, berikan oksigen.
 Inhalasi serius : Evakuasi korban ke daerah yang aman secepatnya. Kendurkan
pakaian ketat seperti kerah, dasi, ikat pinggang atau pinggang.Jika sulit bernafas,
berikan oksigen. Jika korban tidak bernafas, melakukan mulut ke mulut.
 Tertelan : JANGAN memaksakan muntah kecuali diarahkan untuk melakukannya
oleh tenaga medis. Tidak pernah memberikan apapun melalui mulut kepada sadar
orang. Jika sejumlah besar bahan ini tertelan, panggil dokter segera. Kendurkan
pakaian ketat seperti leher,dasi, ikat pinggang atau pinggang

5. Fire-Fighting Tindakan

 Cocok media pemadam : Kimia karbon dioksida Reguler kering air busa biasa.
 Kebakaran besar: Gunakan busa biasa atau banjir dengan semprotan air halus.
 Khusus bahaya : Parah bahaya kebakaran. Bahaya ledakan moderat. Uap / udara
campuran adalah eksplosif. uap adalah lebih berat daripada udara. Uap atau gas dapat
terbakar di jauh pengapian sumber dan flash kembali. Discharge elektrostatik dapat
dihasilkan oleh aliran atau agitasi mengakibatkan pengapian atau ledakan.
 Pemadaman kebakaran : Pindah wadah dari daerah kebakaran jika dapat
dilakukan tanpa resiko. Cool kontainer dengan semprotan air sampai baik setelah api
keluar. Risiko menggunakannya di laboratorium harus sepenuhnya dinilai sebelum
pekerjaan dimulai. Paparan jangka pendek dapat menyebabkan berbagai efek,
termasuk mual, muntah, pusing, pembiusan, penurunan tekanan darah. Parah iritasi
mata dan iritasi pernapasan.
6. Pribadi perlindungan

Kacamata keselamatan, sarung tangan, ventilasi yang baik. Pemikiran harus diberikan
untuk menggunakan alternatif, produk yang lebih aman. Ventilasi: Menyediakan
pembuangan lokal atau proses sistem ventilasi kandang. Peralatan Ventilasi harus tahan
ledakan jika konsentrasi bahan peledak yang hadir. Memastikan kepatuhan dengan
eksposur yang berlaku batas.

7. Peralatan pelindung diri

Pernapasan: Setiap respirator yang memurnikan udara (masker gas) dengan gaya-
dagu, depan-dipasang atau back-mount tabung uap organik. Setiap jenis-melarikan diri,
self-berisi alat pernapasan. Pelindung tangan: Pakailah sarung tangan tahan bahan kimia
yang sesuai.

Pelindung mata: Pakailah kacamata keselamatan tahan splash. Berikan mencuci mata
air mancur darurat dan shower membasahi cepat di wilayah kerja langsung. Perlindungan
kulit dan tubuh: Pakai jas lab, sepatu tertutup.

 Kegunaan Benzena :
1. Sebagai bahan pelarut utama terutama lemak atau karet, alkaloid, dammar
2. Bahan sintesa untuk fenol, analine atau zat warna
3. Sebagai insektisida
4. Bahan dasar nilon GG
5. Bahan dasar pembuatan senyawa turunan benzene cara subtitusi
 B. ASAM NITRAT (HNO3)

Asam Nitrat adalah larutan Nitrat (NO2) dalam air, yang dalam perdagangan
terdapat berbagai macam konsentrasi. Banyak digunakan dalam industri pupuk,
produksi berbagai macam bahan kimia, zat warna, bahan farmasi, serta dipakai dalam
reagen laboratorium. Asam Nitrat adalah bahan kimia yang korosif dan merupakan
oksidator kuat.
Sifat Fisika Sifat Kimia
Asam Nitrat murni 100% merupakan cairan tak Bila dipanaskan mudah terurai
berwarna dengan berat jenis 1,522 kg/m3 dan 4HNO3  4NO2 + O2 + 2H2O
mengeluarkan asap atau uap
Berfungsi sebagai :
1. Asam, dalam hal ini termasuk asam kuat,
Membeku pada suhu -42oC membentuk Kristal
bereaksi dengan oksida basa, hidroksida, karbonat
putih dan mendidih pada suhu 83 oC
membentuk garam

2. Zat pengoksidasi, belerang teroksidasi menjadi

H2SO4 dan fosfor tereduksi menjadi H3PO4
Bereaksi dengan air menghasilkan azeotrop 3. Penitro, HNO3 bereaksi dengan senyawa organic
dengan konsentrasi 68% HNO3 dan titik didih lebih sering membentuk CO2 dan H2O tetapi dalam
120.5 oC (1 atm) banyak hal mengakibatkan pergantian suatu atom
atau lebih H dari senyawa organic dan gugus NO2.

 Kegunaan Asam Nitrat:

1. Di laboratorium digunakan sebagai pelarut bijih mineral atau sebagai
pengoksidasi (pengabuan basah).
2. Dalam aneka industri, misalnya:
 HNO3 encer untuk membuat pupuk buatan (NaNO3, Ca(NO3)2)
  HNO3 pekat untuk membuat bahan peledak (nitro selulosa, nitro gliserin,
TNT), serta untuk membuat zat warna azo, anilin, nitril, sianida, dan lain-lain.
3. Sebagai oksidator dalam pembuatan asam sulfat (cara bilik-asam Glover)
C. ASAM SULFAT (H2SO4)
Asam Sulfat, merupakan asam mineral (anorganik) yang kuat. Zat ini larut dalam
air pada semua perbandingan. Asam Sulfat mempunyai banyak kegunaan dan
merupakan salah satu produk utama industri kimia. Kegunaan utamanya termasuk
pemrosesan bijih mineral, sintesis kimia, pemrosesan air limbah dan pengilangan
minyak.Nitrobenzena dibuat dengan mereaksikan Benzena dengan asam Nitrat
dengan bantuan asam Sulfat pekat sebagai katalisator

a. Sifat Fisis H2SO4

o Memilki aroma khas yaitu belerang
o Berat Molekulnya : 98 gr/mol
o Cairan kental berwarna bening kekuningan
o Kandungan airnya kecil
o Tahan pengoksidasi dan pendehidrasi
o Bersifat korosif dan bersifat hidrokofis
o Berbentuk cair dan berat jenis 1,84 25/ML ,
o titik didih 240℃ titik leleh 10 ℃
b. Sifat Kimia H2SO4
o Merupakan asam kuat
o Jika di campur dengan air akan menimbulkan reaksi eksoterm.
o H2SO4 bersifat encer tidak bereaksi dengan Bi, Hg, Cu, dan logam mulia
H2SO4 (encer) + Fe FeSO4 + H2
o H2SO4 pekat dalam keadaan panas akan mengoksidasi logam-logam
2H2SO4 (P) + Cu CuSO4 + SO2 + 2H2O

o Merupakan oksidator dengan reduksi terkuat

c. Kegunaan H2SO4
o Bahan pembuatan pupuk amonium sulfat
o Industri obat
o Untuk pembuatan zat warna
o Untuk memurnikan minyak tanah
D. KALSIUM KLORIDA (CaCl2)

A. Sifat – sifat fisika CaCl2 (ScienceLab, 2014)

Berat molekul : 110,99 g/mol
Densitas : 2,15 g/ml
Konsentrasi di pasaran : 94%

Titik didih : 1670oC

Titik lebur : 772oC
Ph : 8 - 9 (untuk larutan)

Kelarutan (g/100 g H2O) : 74,5 gr (20oC)

Berbentuk putih solid.

B. Sifat – sifat kimia CaCl2 (Patnaik, 2003) :

Bersifat higroskopis.

Larut dalam asam asetat, etanol, dan aseton.

Kalsium klorida dapat bertindak sebagai sumber untuk ion kalsium dalam suatu
larutan, tidak seperti senyawa kalsium lainnya yang tidak dapat larut, kalsium
klorida dapat berdisosiasi.

Mempunyai rasa seperti garam sehingga dapat digunakan sebagai bahan untuk
makanan.
C. Air (H2O)

A. Sifat-sifat fisika H2O

D.
Berat molekul : 18,016 gr/mol
Titik lebur : 0°C (1 atm)
Titik didih : 100°C (1 atm)
Densitas : 1 gr/ml (4°C)
Spesifik graviti : 1,00 (4°C)
Indeks bias : 1,333 (20°C)
Viskositas : 0,8949 cP
Kapasitas panas : 1 kal/gr

Panas pembentukan : 80 kal/gr

Panas penguapan : 540 kal/gr

Temperatur kritis : 374°C
Tekanan kritis : 217 atm

B. Sifat – sifat kimia H2O (Wikipedia, 2014) :

Bersifat polar.

Pelarut yang baik bagi semua senyawa organik.

Memiliki konstanta ionisasi yang kecil.

Merupakan elektrolit lemah.

Memiliki ikatan hidrogen.

Memiliki pH antara 5,0 dan 7,0.

Wadah dan penyimpanannya adalah dalam wadah tertutup rapat.

 Aquadest adalah air yang dimurnikan yang diperoleh dengan destilasi, perlakuan
dengan destilasi, perlakuan dengan menggunakan penukar ion, osmosis balik atau
proses lain yang sesuai.

PRODUK

Nitrobenzena (C6H5NO2)

Nitrobenzena merupakan turunan dari Benzena yang berbentuk zat cair yang
menyerupai minyak berwarna kuning, bersifat toksik, berbau khas, molekul lingkar
Benzena, yang satu atom hidrogen telah digantikan dengan gugus nitro (NO2).
Digunakan pada pembuatan beberapa jenis sabun dan minyak wangi, serta juga pada
pembuatan aniline(C6H5NH2). Nitrobenzena Golongan nitro (NO2) terikat pada rantai
Benzena formula sederhananya Nitrobenzena (C6H5NO2).
a. Sifat – sifat fisika dari nitrobenzene :
o Titik didih 209,20o C atau 211o C
o Indeks bias 1,3530
o Titik leleh 5,7o C
o Berat jenis 1,203 g/mL
o Massa molar 123,06 g/mol
o Berwarna kuning muda
o Berbentuk cairan minyak, berbau dan beracun
o Nitrobenzene tidak boleh mengenai kulit, mata, atau pakaian Jika terkena
haruslah diberi air atau alcohol
o Angka pH dari nitrobenzen adalah 8,1 ( 1 g/L, H2O, 20o C)
o Batasan ledakan 1,8 – 40 % ( V)
o Mudah meledak dalam keadaan uap.
b. Sifat kimia dari Nitrobenzen adalah :
o Dapat dihidroksi dengan hydrogen
o Dengan fenil hidroksi amin
o Jika direduksi membentuk anilin.
o Tidak dapat diadisi oleh Br2, H2O dan KMnO4, bisa terjadi bila ada UV.
o Mengalami reasi alkilasi dengan katalisator AlCl3
c. Bahaya :

Beracun jika tertelan, kontak dengan kulit atau jika terhirup. Diduga menyebabkan
kanker. Dapat merusak kesuburan. Menyebabkan kerusakan organ (Darah) melalui
berkepanjangan atau berulang paparan. Kenakan sarung tangan pelindung / pakaian
pelindung / pelindung mata / wajah

Perlindungan :

 JIKA TERKENA KULIT: Cuci dengan banyak air. Hubungi PUSAT RACUN atau
dokter / dokter jika merasa tidak enak badan.
 JIKA TERHIRUP : Pindahkan korban ke udara segar dan tetap nyaman pernafasan.
Hubungi PUSAT RACUN atau dokter / dokter.
 JIKA TERHIRUP : Jika menarik napas, pindahkan orang ke udara segar. Jika tidak
bernapas, berikan pernapasan buatan. Konsultasikan dengan dokter.
 Dalam kasus kontak kulit : Cuci dengan sabun dan banyak air. Bawa korban segera ke
rumah sakit. Konsultasikan dengan dokter.
 Dalam kasus kontak mata : Bilas mata dengan air sebagai tindakan pencegahan.
 Jika tertelan : JANGAN memaksakan muntah. Jangan pernah memberikan apapun
melalui mulut kepada orang yang tidak sadar. Bilas mulut dengan air. Konsultasikan
dengan dokter.
 Media pemadam yang cocok : Gunakan semprotan air, busa tahan-alkohol, bahan kimia
kering atau karbon dioksida.
 Kondisi penyimpanan yang aman, termasuk adanya inkompatibilitas : Simpan di tempat
yang dingin. Simpan wadah tertutup rapat di tempat yang kering dan berventilasi baik.
Wadah yang ada dibuka harus hati-hati disegel kembali dan dijaga tetap tegak untuk
mencegah kebocoran.
d. Kegunaan Nitrobenzena:
1. Bahan dasar pembuatan anilina
2. Sebagai pemberi aroma sabun
3. Pembuatan semir sepatu
4. Pembuatan piroksilin
5. Bahan kimia karet dan peptisida
6. Bahan peledak
7. Bahan pembuat cat
8. Bahan campuran minyak nabati
9. Bahan solvent (zat pelarut)

METODE PROSES
Distilasi
Distilasi merupakan teknik pemisahan yang didasari atas perbedaan
perbedaan titik didik atau titik cair dari masing-masing zat penyusun dari
campuran homogen. Dalam proses destilasi terdapat dua tahap proses yaitu tahap
penguapan dan dilanjutkan dengan tahap pengembangan kembali uap menjadi
cair atau padatan. Atas dasar ini maka perangkat peralatan destilasi menggunakan
alat pemanas dan alat pendingin.
Proses destilasi diawali dengan pemanasan, sehingga zat yang memiliki
titik didih lebih rendah akan menguap. Uap tersebut bergerak menuju kondenser
yaitu pendingin, proses pendinginan terjadi karena kita mengalirkan air kedalam
dinding (bagian luar condenser), sehingga uap yang dihasilkan akan kembali cair.
Proses ini berjalan terus menerus dan akhirnya kita dapat memisahkan seluruh
senyawa-senyawa yang ada dalam campuran homogen tersebut.
A. Kelebihan Destilasi :
a. Dapat memisahkan zat dengan perbedaan titik didih yang tinggi.
b. Produk yang dihasilkan benar-benar murni.
c. Sangat tepat digunakan untuk memisahkan larutan-larutan dalam bentuk
homogen.
 B. Kekurangan Destilasi :
1. Hanya dapat memisahkan zat yang memiliki perbedaan titik didih yang
besar.
2. Biaya penggunaan alat ini relatif mahal.
3. Diperlukan energi yang besar dalam memanaskan larutan.
4. Dibutuhkan waktu yang lama untuk mendapatkan larutan dengan titik didih
yang tinggi.

VI. ALAT DAN BAHAN

A. ALAT :
- Statif - Water bath
- Termometer - Styg buis
- Klem - Air dingin
- Corong pemisah - Labu Erlenmeyer
- Tutup gabus - Heater
- Es batu
- Pipa kaca
- Labu distilasi
- Labu alas bulat 250ml
B. BAHAN :
- Benzena (C6H6)
- Asam sulfat (H2SO4)
- Asam nitrat (HNO3)
- CaCl2
- Air
- Nitrobenzene
VII. GAMBAR RANGKAIAN ALAT

Gambar : Pembuatan Nitrobenzena

Keterangan gambar :
1. Labu bulat 5. Asam sulfat H2SO4
2. Termometer 6. Statif
3. Klem 7. Styg buis
4. Es

Gambar : Proses Distilasi

Keterangan gambar :
1. Statif 6. Heater
2. Klem 7. Pendingin udara
3. Termometer 8. Labu erlenmeyer
4. Tutup Gabus 9. Alas Gabus
 5. Labu distilasi 10. Lab. Jack
VIII. PROSEDUR
1) Dalam sebuah labu voume 500 cc dituangkan asam sulfat pekat dan perlahan-
lahan sambil diaduk dialirkan asam nitrat sebanyak 37 cc (campuran ini
menjadi panas dan didinginkan dalam air dingin).
2) Setelah dingin, dialirkan 30 cc benzene sedikit demi sedikit sambil terus
diaduk, pada saat Benzena dimasukkan akan timbul warna cokelat yang akan
hilang, jika suhu sudah tinggi (lebih dari 600) masukkan kedalam air dingin
sebelum ditambahkan benzene.
3) Untuk menyempurnakan reaksi, campuran tadi dipanaskan diatas water bath
selama 30 menit,dan labu ditutup dengan gabus yang distusuk dengan pipa
kaca vertikal (stig buis) sebagai penghubung dengan udara luar.
4) Sselama pemanasan berlangsung campuran harus selalu dikocok agar
tercampur sempurna.
5) Dinginkan labu yang berisi campuran tadi, setelah dingin ditambahkan ke
dalamnya 1500 cc air, akan terbentuk 2 lapisan yang berbeda di dalam air
seperti minyak di dalam air.
6) Kemudian pisahkan kedua lapisan dengan corong pemisah.
7) Cairan yang seperti minyak adalah nitrobenzene dan kemudian dituangkan
kedalam labu yang kering.
8) Nitrobenzene tersebut masih keruh karena masih mengandung air, kedalam
Nitrobenzena yang masih keruh dimasukkan CaCl2 exicatus, biarkan beberapa
saat (kocoklah sampai cairan menjadi jernih).
9) Kemudian Nitrobenzena dipisahkan dari CaCl2 exicatus dan didistiasi.
10) Pertama yang keluar sebagai distilat adalah benzene, air kemudian
Nitrobenzena pada suhu 180-185oC
11) Distilasi dihentikan setelah zat yang didistilasi berwarna cokelat tua yang
didalamnya terdapat senyawa-senyawa dinitro yang pemanasan kuat yang
dapat menimbulkan ledakan (juga dijaga supaya isi labu distilasi jangan
kering)
12) Hitung hasil rendemen teoritis dari hasil yang didapat.