SENYAWA BERWARNA DAN ZAT WARNA

Zat Warna

 Menurut Otto N. Witt (1876) bahwa zat warna dalam senyawa organik dikaitkan
dengan adanya gugus-gugus tertentu dalam molekul. Ia menyebut gugus tersebut yang
memberikan warna sebagai Kromofor. Berikut merupakan kromofor-kromofor yang
O

paling aktif: O

N O
N O N N
O-
O
O

p-
Nitroso Nitro Azo o-Quinoid
Quinoid
Senyawa Berwarna

 Senyawa berwarna merupakan senyawa yang memiliki setidaknya 1 gugus kromofor.

Golongan senyawa berwarna yang diklasifikasi berdasarkan struktur kimianya yaitu
golongan nitro, azo, difenilmetana, xanthene, phtalein, indigoid, dan antraquinoid
Nitro

 Senyawa berwarna Nitro merupakan poli-nitro turunan fenol yang mengandung

sedikitnya satu gugus nitro pada posisi orto- atau posisi para- di gugus hidroksil.
OH OH OH
O2N NO2 NO2 HO3S NO2

NO2 NO2
NO2
Maritus
Picric Acid Naphtol Yellow S
Yellow
Azo

 Senyawa berwarna Azo mewakili

Tahapan gugus
1: mengubah paling
amina besar
primer dan
siklik palingsenyawa
menjadi penting dalam
senyawa berwarna. Pembuatan
diazonium senyawaHNO
serta pemberian berwarna
2 dengan azo melibatkan
kelebihan HCl. 2 tahapan.

NH2 + HNO2 + HCl N2Cl + H2O

Amina primer aromatik Diazonium

Tahapan 2: Reaksi kupling dari senyawa diazonium dengan fenol,

naftol, atau aromatik amina lainnya. Reaksi kupling dengan fenol dan
naftol dilakukan disuasana basa, sedangkan reaksi kupling dengan
amina dilakukan disuasana asam.

+ OH(-NH2, -NR2) H OH(-NH2, -NR2)

N2Cl

N=N

Diazonium Fenol, naftol, atau amin Senyawa Berwarma

contoh senyawa berwarna golongan azo:

 Aniline Yellow digunakan untuk pewarwa minyak dan pernis.

 Butter Yellow digunakan untuk pewarna butter, margarin, dan minyak.
 Chrysoidine berwarna oranye-merah. Digunakan sebgai pewarna kertas, kulit, dan
karung goni.
 Methyl Oranye Digunakan sebagai indikator titrasi asam-basa. Pada suasana basa
(diatas pH 4,4) akan berwarna kuning, sedangkan pada suasana asam (dibawah pH 3,1)
akan berwarna merah.
 Bismark Brown digunakan sebagai pewarna kulit, wool, dan katun.
Difenilmetana

 Salah satu dari senyawa berwarna difenilmetana adalah Auromina O. Auramina O

digunakan sebagai pewarna wool, silk, nilon, rayon, dan kertas.

NH2

(H3C)2N C N(CH3)2 Cl

Auramina O
Xanthene

Br Br
H O O
O (C2H8)2N O N(C2H8)2
- +
O Na O O

C
C
Br C Br
+
COONa COOH
COONa+

Uranin Eosin Rhodamin B

Pewarna wool, sutra,
Pewarna wool dan Pewarna sutra, wool, dan
kertas, lipstik, dan cat
sutra katun
kuku
Phtaleins

 Senyawa berwarna yang masuk dalam golongan phtaleins adalah Phenolphthalein. Phenolphthalein dibuat
dengan menganggabungkan 2 molekul fenol dan phthalic anhydride dengan katalisator ZnCl 2­ pada suhu
1200C.
 Phenolphthalein digunakan untuk indikator asam-basa. Jika dalam suasana basa, maka tak berwarna.
Sedangkan dalam suasana asam, maka akan berwarna kemerahan.

HO OH HO OH

HH ZnCl2
O O
-H2O
C O C O
C O

Phthalic anhydride Phenolphthalein

  

Indigoid

  
Sejak 5000 tahun yang lalu sudah ada senyawa berwarna golongan indigo ini dan juga
merupakan senyawa berwarna pertama kali yang diketahui. Indigo berasa dari tanaman
genus Indigofera. Pembuatan indigo ini dengan cara fermentasi daun indigofera
menggunakan air. Fermentasi tersebut menghasilkan -D-Glukosa dan Indoksil,
kemudian 2 indoksil teroksidasi menjadi indigo
O H O
 Contoh senyawa berwarna golongan indigo
Br adalah Tyrian Purple dan Thioindigo.
N S

Br N S
H O O

Tyrian Purple Thioindigo

Antraquinoid

 Senyawa berwarna golongan antraquinoid dapat diidentifikasi berdasarkan kerangka

dasarnya yang terdapat gugus p-quinoid dan 2 molekul cincin benzena.
 Senyawa berwarna golongan antraquinoid digunakan sebagai pewarna wool, silk, nilon,
katun, kulit sintetis, dan kertas. Alizarin (1,2-dihydroxyanthraquinone) merupakan
senyawa berwarna golongan antraquinoid yang paling penting.
O OH

OH

Alizarin (1,2-dihydroxyanthraquinone)
  
Zat Warna yang Ada di Alam

Zat warna tumbuhan bisa diperoleh dari akar, kulit, batang (kayu), bunga, dan daun. Zat
Warna Alami (ZPA) 2 zat tumbuhan yang dikenal oleh masyarakat Indonesia hingga
sekitar abad ke 8 dan dari Departemen Perindustrian, diantaranya
1. Daun pohon nila (Indigofera)
2. Kulit soga Jambal (Peltophorun ferrugineum)
3. Kulit pohon soga Tingi (Ceriops candoleana Am)
4. Kulit pohon soga Tegeran (Cudrania javanesis)
5. Akar pohon Mengkudu (Morinda citrifelia)
6. Temu lawak, Kunir, Gambir dan pinang, The, Pucuk gebang (Corypha gebanga)