METODE ISOLASI
ALKALOID
Tugas 1
Interpretasi Jurnal
Tema : Isolasi Alkaloid
Judul Jurnal: ……..
Metode isolasi : ……
Metode Identifikasi: ………
Hasil dan Pembahasan : …………
ALKALOID
Definisi:
Alkaloid: „Alkali-like“
• Senyawa (basa) organik yang mengandung atom N yang
berasal dari asam amino (dan memiliki aktivitas farmakologis
dalam kadar rendah)
• Keberadaan alkaloid: tan tinggi, tan rendah, organisme laut,
binatang, m.o
CO2 + H2O
hn PRIMARY METABOLISM
SECONDARY SECONDARY
G
METABOLISM L METABOLISM
Building Blocks Y
C
O
Phenyl- L
Y
propanoids Amno Acids S Fatty Acids
Flavonoids I Lipids
Proteins S
Alkaloids synthesis
enzymes Acetyl CoA
regulation Acetogenins
Nucleic
Terpenes
Acids Citric Acid
Steroids
reproduction Cycle
RNA DNA
CO2 + H2O + ATP
SIFAT FISIKA & KIMIA ALKALOID
Sifat fisika
Umumnya berbentuk kristal/padatan dengan TL yang jelas.
Kadang amorf atau cairan kental (nikotin, coniine)
Umumnya tidak berwarna, kec Berberine (poli aromatik)
Alkaloid basa larut dlm pelarut organic
Alkaloid garam larut dalam air.
Sifat kimia:
Basa
Sifat kebasaan alkaloid tergantung pd substitusi pada atom N
Klasifikasi Alkaloid
True-alkaloid:
Berasal dari asam amino
Bersifat basa
organik
Contoh: atropin, morfin
Klasifikasi alkaloid
Pseudo alkaloid:
• Memiliki karakteristik seperti alkaloid tetapi tidak berasal
dari asam amino, misal alkaloid terpen (aconitin: akaloid
diterpen) dan alkaloid dari jalur metabolisme asetat (coniin),
sifat kebasaan rendah
Klasifikasi alkaloid
Proto alkaloid:
Amin sederhana dimana atom N nya bukan
merupakan bagian dari cincin heterosiklik,
bersifat basa dan berasal dari asam amino, misal
meskalin (kaktus)
Fakta mengenai alkaloid:
NH
O
O
Keberadaan:
Gula-O
Umumnya merupakan campuran kompleks dari jalur
biogenesis yang sama, yang didominasi salah satu
konstituen
N N N NH
H
N N
H H
• Alkaloid basa biasanya terdapat di tanaman dalam bentuk garam
dengan asam mineral seperti HCl, H2SO4, HNO3, atau asam
organik seperti asam tartrat, sulfamat dan maleat, mekonat,
isobutirat dan benzoat, atau dalam kombinasi dengan tanin
COOMe
H3C N
H3C N
H CH2OH
O
O X
O
O
cocaine hyoscyamine
H3CO
HO
X
N CH3
HO
O
CH3 OH
√
N
H H ruticuline
OCH 3
HO
morphine
• Mengapa penggunaan basa kuat NaOH sedapat mungkin
dihindari?
– Adanya lemak atau bahan berlemak
N N
CH3
O H CH3
HO N
Nicotine
OH
H O
H3C CH3
+ OH
N
H3C NH
OCH3 CH3
tubocurarine ephedrine
• Sifat dan jumlah senyawa
• Pelarut harus dipilih sedemikian sehingga zat lain yang tidak
dikehendaki sedikit mungkin tersari.
Selektifitas
• Pelarut yang hanya menyari alkaloid tertentu dari campuran
alkaloida yang ada. Misal pada isolasi emetin digunakan
eter sebagai pelarut karena eter hanya melarutkan emetin
dan sefalin, tetapi tidak melarutkan alkaloida psikotrin.
Metode penyarian
• Diantara pelarut organic yang banyak dipakai, CHCl3 mrpk
pelarut pilihan.
• Kelebihan : alkaloida mdh larut dalam kloroform
• Kekurangan : tidak selektif, dapat diuraikan oleh alkaloida
basa kuat menghasikan asam klorid.
1. Kristalisasi Langsung
2. Destilasi Uap
3. Gradient pH Technique
1. Kristalisasi langsung
N N CH3
N H
CH3
Nicotine Coniine
Destilasi
3. Gradient pH technique
• Metode didasarkan atas perbedaan pH / kebasaan alkaloid
yang terdapat dalam campuran.
• Dgn mengubah pH larutan alkaloida yang diikuti dgn
ekstraksi dgn pelarut organic, mk alkaloida pd pH tertentu
dapat dipisahkan.
• Metode ini pernah dilakukan dan berhasil baik pada
pemurnian alkaloid antikanker dari Catharanthus roseus
(bunga warna putih).
Larutan NH4OH NH4OH NH4OH NH4OH
garam alk.
PH 6.0 6,5 7,0 7,5 ….. 14
1. Reaksi Pengendapan
2. Reaksi Warna
3. Reaksi pembentukan kristal
4. KLT
5. Spektrum UV
6. Spektrum IR
7. MS
1. Peraksi pengendap
Larutan Alkaloid netral atau asam dpt diendapkan dg pereaksi yg
berisi logam berat spt Hg, Bi.
1ml lart alkaloid dlm tb reaksi + 1ml HCl + reagent hasil
atropin - - merah
Skopolamin Kuning-biru - -
1. Sinar UV 254
• Pemadaman kuat pd alkaloid indol, quinolin, isoquinolin,
purin.
• Pemadaman lemah : alkaloid tropan
2. Sinar UV 365
• Berfluoresensi biru, biru-hijau, violet: akar rauvolfia,
kulit kina, akar ipekak.
• Fluoresensi kuning: colchicine, sanguinarin, berberine
3. Pereaksi Semprot: Dragendorff, iodoplatinat dll
Identifying the Spots