Coniine
Cinchona succirubra
quinine
Catharanthus roseus / Vinca rosea
Tumbuhan Tapak Dara
(apocynaceae)
Antikanker leukemia
N
N
N O N
O
N caffeine
H
HO
N
morphine
O
nicotine
N
O CH3
OCH3
O
OCH3
O OCH3
narcotine
FAKTA
Penggunaan alkaloid hampir setua umur
peradaban manusia.
Awal abad 19, dilakukan investigasi secara
kimiawi pada opium dan ditemukan narkotin oleh
Derosne.
Adalah golongan senyawa metabolit sekunder
yang terbanyak ditemukan di alam.
Umumnya bersifat toksik dan memiliki aktifitas
biologis.
.
Penyebaran Alkaloid
Distribusi alkaloid tersebar di semua organisme.
(tumbuhan tingkat tinggi, tumbuhan tingkat rendah,
hewan, serangga, biota laut, mikroorganisme).
Keluarga tumbuhan yang sering ditemukan adanya
alkaloid adalah:
- Berberidaceae
- Fabaceae
- Rutaceae
- Loganiaceae
- Apocynaceae
- Rubiaceae
- Solanaceae
- Colchicaceae
Sifat Alkaloid
Mengandung unsur Nitrogen- biasanya diturunkan dari asam
amino
Rasa pahit, umumnya berupa padatan putih atau tak berwarna
(kecuali- nicotine berwarna coklat).
Alkaloid mengendap bila diberikan logam-logam berat Iodida.
Hampir semua alkaloid mengendap berupa endapan putih
krem pada larutan pereaksi Mayer (potassiomercuric iodide
solution). Cream coloured precipitate.
Dragendorff's reagent (solution of potassium bismuth iodide)
memberikan endapan oranye dengan adanya alkaloid.
Alkaloid bersifat basa.
Most alkaloids are well-defined crystalline substances which
unite with acids to form salts. In plants, they may exist
in the free state,
as salts or
as N-oxides.
Ciri-ciri Struktur Alkaloid
Mengandung satu atau lebih atom nitrogen
yang biasanya bersifat basa, dan sebagian
besar atom nitrogen ini merupakan bagian dari
cincin heterosiklik
O
O N
OH
N
N
N
N NH2
N
N
nicotine H
O tryptophane
caffeine
Alkaloid
Tiga jenis alkaloid :
Klasifikasi dan Variasi Struktur
Alkaloid
Klasifikasi alkaloid didasarkan atas:
Jenis cincin heterosiklik –N dalam struktur molekul.
• Alkaloid piperidin, alkaloid isokuinolin, alkaloid benzilisokuinolin,
alkaloid indol, alkaloid kuinolin.
Jenis tumbuhan darimana alkaloid ditemukan.
• Alkaloid tembakau, alkaloid amaryllidaceae, dsb.
• Memiliki kelemahan dibandingkan dua jenis klasifikasi lainnya.
Asal usul biogenetiknya.
• Alkaloid alisiklik yang berasal dari asam-asam amino ornitin dan
lisin.
• Alkaloid aromatik jenis fenilalanin yang berasal dari fenilalanin,
tirosin dan 3,4-dihidroksi fenilalanin.
• Alkaloid aromatik jenis indol yang berasal dari triptofan.
Klasifikasi Alkaloid
retronesine
HO
Alkaloid aromatik O
fenilalanin, tirosin O
N+
O N
OCH3
HO O
HO H
HO
Alkaloid indol
O
OH
NH2 N H2N
H
N
H
tryptophane serotine
Biosintesis Alkaloid
17
Biosintesis Alkaloid
18
Biosintesis Alkaloid
19
Biosintesa
alkaloid
turunan
ornitin
Biosintesis Alkaloid turunan ornitin
Biosintesis
alkaloid
turunan
tirosin
Alkaloid turunan L-lisin dan L-valin
O
Piper nigrum
O N
O piperin
O
N
8 H
pipericin
O
N
O
Piperin
BM 285,34 g/mol
[M+H]
[2M+H]
Rx. Mannich
Biosintesis Piperin
O
OH
NH
HO O
OH O
Lilalin
Suatu Flavoalkaloid
Lilium candidum
Ekstraksi
Serbuk jaringan
tumbuhan
Diekstraksi dengan petroleum eter
Ekstrak
Residu
petroleum eter
Diekstraksi dengan MeOH
Dipekatkan
Dipartisi dengan EtOAc dan larutan
asam tartarat 2%