ALKALOID

Afifatun Hasanah 1608076056

Erlia Novriyanti 1608076061
Nadia Ardiyanti 1708076041
Ayat yang berkaitan dengan ALKALOID

‫َيءٍ فَأ َ ْخ َر ْجنَا‬ْ ‫ات ُك ِل ش‬ َ َ‫اء َما ًء فَأ َ ْخ َر ْجنَا ِب ِه نَب‬ ِ ‫س َم‬ َّ ‫َو ُه َو الَّذِي أ َ ْنزَ َل ِمنَ ال‬
‫ط ْل ِع َها قِ ْن َوا ٌن‬
َ ‫َض ًرا نُ ْخ ِر ُج ِم ْنهُ َحبًّا ُمتَ َرا ِكبًا َو ِمنَ النَّ ْخ ِل ِم ْن‬ ِ ‫ِم ْنهُ خ‬
‫غي َْر ُمتَشَا ِب ٍه‬ ُّ ‫الز ْيتُونَ َو‬
َ ‫الر َّمانَ ُم ْشتَ ِب ًها َو‬ َّ ‫ب َو‬ ٍ ‫ت ِم ْن أَ ْعنَا‬ ٍ ‫َدا ِنيَةٌ َو َجنَّا‬
َ‫ت ِلقَ ْو ٍم يُؤْ ِمنُون‬ ٍ ‫ظ ُروا ِإلَى ثَ َم ِر ِه ِإ َذا أَثْ َم َر َويَ ْن ِع ِه ِإ َّن ِفي َذ ِل ُك ْم ََليَا‬ ُ ‫ا ْن‬

Dan Dialah yang menurunkan air hujan dari langit, lalu Kami
tumbuhkan dengan air itu segala macam tumbuh-tumbuhan maka
Kami keluarkan dari tumbuh-tumbuhan itu tanaman yang
menghijau. Kami keluarkan dari tanaman yang menghijau itu butir
yang banyak; dan dari mayang korma mengurai tangkai-tangkai
yang menjulai, dan kebun-kebun anggur, dan (Kami keluarkan pula)
zaitun dan delima yang serupa dan yang tidak serupa. Perhatikanlah
buahnya di waktu pohonnya berbuah dan (perhatikan pulalah)
kematangannya. Sesungguhnya pada yang demikian itu ada tanda-
tanda (kekuasaan Allah) bagi orang-orang yang beriman
Apa Alkaloid Itu???
 Pengertian Alkaloid

 Alkaloid adalah suatu golongan senyawa organik ang

terbanyak ditemukan di alam.

 Hampir seluruh senyawa alkaloid berasal dari tumbuh-

tumbuhan dan tersebar luas dalam berbagai jenis
tumbuhan.

 Hampir lebih dari 5000 senyawa alkaloid yang ditemukan

dalam tumbuhan mempunyai keaktifan fisiologis tertentu.

 Semua alkohol mengandung paling sedikit satu atom

nitrogen yang biasanya bersifat basa dan sebagian besar
atom nitrogen ini merupakan bagian dari cincin heterosiklik
(Lenny, 2006).
 Alkaloid biasanya berbentuk garam organik dalam
tumbuhan berbentuk padat dan berkristal serta
kebanyakan tidak berwarna.

 Keberadaan alkaloid di dalam daun dan buah segar

biasanya memberikan rasa pahit di lidah.

 Alkaloid memiliki efek dalam bidang kesehatan

berupa pemicu sistem saraf, menaikkan tekanan darah,
mengurangi rasa sakit, anti mikroba, obat penenang,
obat penyakit jantung, dan lain-lain (Robinson, 1995)
 Alkaloid dapat juga berbentuk cair, misalnya
nikotin dan konin.

 Pada umumnya alkaloid hanya larut dalam

pelarut organik.

Kebasaan pada alkaloid menyebabkan

senyawa tersebut mudah mengalami
dekomposisi terutama oleh panas dan sinar
dengan adanya oksigen. Hasil dekomposisi
seringkali berupa N-oksida (Lenny, 2006).
Klasifikasi Alkaloid Berdasarkan Senyawa Asalnya
Alkaloid Sejati Protoalkaloid Pseudoalkaloid
1. Berasal dari asam 1. Memiliki karakteristik
1. Berasal dari asam
amino seperti alkaloid tetapi
amino
2. Bersifat basa tidak berasal dari
2. Bersifat basa
3. Nitrogen dan asam asam amino
3. Beracun
amino tidak terdapat 2. Sifat kebasaan
3. Atom N ada pada
dalam cincin rendah
cincin heterosiklis
heterosiklik 3. Dapat memiliki cincin
4. Terdapat dalam
4. Contohnya adalah heterosiklik dapat
bentuk garam dengan
meskalin, ephedin pula tidak memiliki
asam organik
dan N,N- cincin heterosiklik
5. Contoh: atropin,
dimetiltriptamin. 4. Contohnya: konessin
morfin
dan purin (kaffein)
O CH3
H3C N
N

O N N

CH3

Kafeina
 Klasifikasi Alkaloid Berdasarkan
Sumber Atom N dalam Strukturnya
Alkaloid Yang Berasal Dari Ornitin Alkaloid Yang Berasal Dari Lisin
Ornitin merupakan asam amino Lisin merupakan salah satu asam
yang bukan merupakan penyusun amino penyusun protein yang
protein, tetapi merupakan metabolit mempunyai rantai samping
pada siklus urea pada hewan. Pada mengandung gugus –NH2. Lisin
tanaman ornitin dibiosintesis dari mempunyai struktur yang mirip
asam amino glutamat. Golongan ornitin dengan dibedakan oleh lebih
alkaloid yang berasal dari ornitin panjang satu gugus metilena pada
terdapat tiga kelompok struktur rantai sampingnya, golongan alkaloid
yaitu pirolidin, pirolizidin dan tropan. yang berasal dari lisin yaitu piperidin,
Alkaloid pirolidin yang biasa kuinolizidin dan indolizidin. Lobelin
ditemukan pada tanaman-tanaman dan sedamin merupakan contoh
famili Solanaceae bersama alkaloid alkaloid piperidin. Sedamin bersifat
jenis tropan. toksik sedangkan lobelin dapat
menstimulasi pernafasan untuk
mengatasi asma dan bronchitis.
 Alkaloid Yang Berasal Dari Asam Alkaloid Yang Berasal Dari Tirosin
Nikotinat Tirosin merupakan salah satu
Golongan alkaloid ini diperuntukkan asam amino aromatis penyusun
untuk alkaloid yang terdapat pada protein. Dekarboksilasi tirosin
tanaman tembakau, nikotin dan akan menghasilkan struktur
anabasin yang mengandung struktur feniletilamin yang merupakan
piridin. Struktur piridin pada alkaloid kerangka beberapa senyawa
ini disintesis dari asam nikotinat. alkaloid. Sementara itu senyawa
Asam nikotinat lebih dikenal sebagai feniletilamin dapat mengalami
vitamin B3 yang larut dalam air dan kondensasi dengan senyawa lain
terdapat pada berbagai sumber seperti asam piruvat yang
pangan. dilanjutkan siklisasi yang
menghasilkan kerangka baru
tetrahidroisokuinolin. Modifikasi
senyawa tersebut ditemukan
dalam bentuk seperti
benziltetrahidroisokuinolin dan
fenatilisokuinolin.
Alkaloid Yang Berasal Dari Triptofan
Triptofan merupakan asam amino
yang mempunyai gugus indol.
Golongan alkaloid yang berasal dari
triptofan yaitu alkaloid indol
sederhana, β-Karbolin, indolterpenoid,
kuinolin, pirolindol, ergot. Triptamin dan
serotonin merupakan alkaloid indol yang
banyak ditemui pada berbagai tanaman,
pada mamalia serotonin dapat
ditemukan dalam jaringan saraf.
N
H
Alkaloid indol
Alkaloid Yang Berasal Dari Asam
Antranilat
Asam antranilat merupakan metabolit
kunci pada biosintesis triptofan. Asam
antranilat sendiri berperan sebagai
prekursor alkaloid yang mempunyai
kerangka struktur kuinolin, kuinazolin
dan akridin. Biosintesis kuinalozin,
kuinolin dan akridin melibatkan
metabolit antranoil-CoA. Alkaloid
yang berasal dari asam antranilat
banyak terdapat pada famili tanaman
Rutaceae.
Alkaloid Yang Berasal Dari Histiadin
Histiadin merupakan asam amino
penyusun protein yang mempunyai
rantai samping berupa gugus
imidazol, itulah yang menjadi
kekhasan dari alkaloid histiadin.
Histiadin lebih dikenal dengan hasil
dekarboksilasinya yang berupa
senyawa histamin, senyawa yang
terjadi sebagai respon alergi. Salah
satu alkaloid imidazol yang berasal
dari histiadin adalah dolikhotelin
yang terdapat pada tanaman kaktus.
N CH3
N
H
Alkaloid Yang Berasal Dari Proses
Aminasi
beberapa alkaloid mempunyai jalur
biosintesis yang berasal dari prekursor
yang tidak mengandung N. gugus yang
mengandung N yang berasal dari
asam amino baru digabungkan pada
tahap akhir biosintesis melalui
aminasi dan transaminasi, kerangka
karbonnya dapat berasal dari
prekursor yang merupakan metabolit
lain seperti terpenoid maupun
steroid. Alkaloid yang termasuk
golongan ini yaitu poliketida,
fenilalanin, terpenoid dan steroid.
CH3
Alkaloid steroid
Biosintesis Alkaloid
• Dari segi biogenetikalkaloid diketahui berasal dari
sejumlah kecil asam amino yaitu
– ornitin dan lisin yang menurunkan alkaloid alisiklik,
– fenilalanin dan tirosin yang menurunkan alkaloid jenis
isokuinolin,
– triptofan yang menurunkan alkaloid indol
• Biosintesis merupakan proses pembentukan suatu
metabolit (produk metabolis) dari molekul yang
sederhana sehingga menjadi molekul yang lebih
kompleks yang terjadi pada organisme hidup.
• Biosintesis alkaloid melalui reaksi Mannich, juga
melibatkan reaksi rangkap oksidatif fenol dan metilasi.
Dapat juga melalui jalur poliketida dan jalur mevalonat.
 Prinsip Dasar Pembentukan Alkaloid
• Biosintesis alkaloid mula-mula didasarkan pada
hasil analisa terhadap ciri struktur tertentu yang
sama-sama terdapat dalam berbagai molekul
alkaloid.
• Alkaloid aromatik mempunyai satu unit struktur
yaitu β-ariletilamina.
• Alkaloid-alkaloid tertentu dari jenis 1-
benzilisokuinolin seperti laudonosin mengandung
dua unit β-ariletilamina yang saling
berkondensasi, yang disebut reaksi Mannich
• Menurut reaksi Mannich, suatu aldehid berkondensasi
dengan suatu amina menghasilkan suatu ikatan karbon-
nitrogen dalam bentuk imina atau garam imnium,
diikuti oleh serangan suatu atom karbon nukleofilik ini
dapat berupa suatu enol atau fenol.
• β-ariletilamina berasal dari asam-asam amino fenil
alanin dan tirosin yang dapat mengalami dekarboksilasi
menghasilkan amina.
• Asam-asam amino ini dapat menyingkirkan gugus-
gugus amin (dekarboksilasi oksidatif) diikuti
dekarboksilasi menghasilkan aldehid. Kedua hasil
transformasi ini yaitu amina dan aldehid melakukan
kondensasi Mannich.
• Reaksi-reaksi sekunder lain  metilasi dari atom
oksigen menghasilkan gugus metoksil dan metilasi
nitrogen menghasilkan gugus N-metil ataupun oksidasi
dari gugus amina.
 Biosintesis Tirosin

• Tirosin merupakan produk awal dari sebagian besar golongan alkaloid

Sintesis benzylisoquinolin,
dimulai dengan dua molekul
tirosin
Dua cincin mengalami kondensasi dan
membentuk struktur dasar dari morfin
Berikut ini merupakan
ringkasan jalur biosintesis
dari L-tirosin ke morfin
menununjukkan alkaloid
isoquinolin, (S)-
norlaudanosolin,
perubahan konfigurasi dari
(S)- ke (R) reticulin dan
terbagi atas dua jalur dari
tebain dan morfin.
• Penggabungan unit feniletil menjadi feniletilamina menyebabkan
terbentuknya kerangka benziltetrahidroisoquinolin dengan modifikasi
selanjutnya yang terjadi secara umum pada tanaman yang
mengandung alkaloid
• Banyak data yang menunjukkan adanya hubungan enzim dan kode
genetik yang terakumulasi dalam alkaloid ini
• Contoh  alkaloid benziltetrahidroisoquinolin dan modifikasi struktur
orto dioksigenasi pada tiap cincin aromatik, pola ini merupakan hasil
potensial dari turunan dari dua molekul DOPA. Meskipun dua molekul
tirosin digunakan dalam jalur biosintesis, hanya fragmen feniletilamin
dari sistem cincin tetrahidroisoquinolin yang terbentuk dari DOPA, sisa
atom karbon yang berasal dari tirosin melalui 4-hidroksifenil
asetaldehid.
 Alkaloid di Sekitar Kita

 Senyawa alkaloid merupakan senyawa

organik terbanyak ditemukan di alam.
 Hampir seluruh alkaloid berasal dari
tumbuhan dan tersebar luas dalam berbagai
jenis tumbuhan.
 Secara organoleptik, daun-daunan yang
berasa sepat dan pahit, biasanya teridentifikasi
mengandung alkaloid.
 Selain daun-daunan, senyawa alkaloid dapat
ditemukan pada akar, biji, ranting, dan kulit
kayu.
Alkaloid dihasilkan oleh banyak organisme, mulai
dari bakteria, fungi (jamur), tumbuhan, dan hewan.

 Ekstraksi secara kasar biasanya dengan mudah

dapat dilakukan melalui teknik ekstraksi asam-basa.

 Rasa pahit atau getir yang dirasakan lidah dapat

disebabkan oleh alkaloid.
 Istilah "alkaloid" (berarti "mirip alkali", karena
dianggap bersifat basa) pertama kali dipakai oleh Carl
Friedrich Wilhelm Meissner (1819), seorang apoteker
dari Halle (Jerman) untuk menyebut berbagai senyawa
yang diperoleh dari ekstraksi tumbuhan yang bersifat
basa (pada waktu itu sudah dikenal, misalnya, morfina,
striknina, serta solanina).

Hingga sekarang dikenal sekitar 10.000 senyawa yang

tergolong alkaloid dengan struktur sangat beragam,
sehingga hingga sekarang tidak ada batasan yang jelas
untuknya.
 1. Cokelat

• Cokelat adalah makanan yang diolah dari biji

kakao.

• Cokelat mengandung alkaloid-alkaloid seperti

teobromin, fenetilamina, dan anandamida yang
memiliki efek fisiologis untuk tubuh.

• Kandungan-kandungan ini banyak dihubungkan

dengan tingkat serotonin dalam otak.

• Menurut ilmuwan, cokelat jika dimakan dalam

jumlah normal secara teratur dapat
menurunkan tekanan darah.
 2. Tembakau

• Tembakau mengandung senyawa alkaloid, diantaranya adalah

nikotin.
•Nikotin termasuk dalam golongan alkaloiod yang terdapat
dalam famili Solanaceae.
• Nikotin dalam jumlah banyak terdapat dalam tanaman
tembakau, sedang dalam jumlah kecil terdapat pada tomat,
kentang dan terung.
•Nikotin dan kokain dapat pula ditemukan pada daun tanaman
kota.
•Kadar nikotin berkisar antara 0,6-3,0 % dari berat kering
tembakau, dimana proses biosintesisnya terjadi di akar dan
terakumulasi pada daun tembakau.
 3. Kecubung

• Kecubung adalah tumbuhan penghasil bahan obat-obatan yang

telah dikenal sejak ribuan tahun,di antaranya Datura
Stramonium, Datura tatura, dan Brugmansia suaviolens, namun
daya khasiat masing-masing jenis kecubung, berbeda-beda.
• Penyalahgunaan kecubung memang sering terjadi, sehingga
bukan obat yang didapat malah racun (menyebabkan pusing)
yang sangat berbahaya.
• Hampir seluruh bagian tanaman kecubung dapat dimanfaatkan
sebagai obat. Hal ini disebabkan seluruh bagiannya mengandung
alkaoida atau disebut hiosamin (atropin) dan scopolamin, seperti
pada tanaman Atropa belladona.
• Alkanoid ini bersifat racun sehingga
pemakaiannya terbatas pada bagian luar.

• Biji kecubung mengandung hiosin dan lemak,

sedangkan daunnya mengandung kalsium
oksalat. Berkhasiat mengobati rematik,
sembelit, asma, sakit pinggang, bengkak, encok,
eksim, dan radang anak telinga.
 4. Kopi

• Kopi juga termasuk ke dalam tanaman yang

mengandung senyawa alkaloid.

•Kopi terkenal akan kandungan kafeinnya yang tinggi.

• Kafein kopi merupakan senyawa hasil metabolisme

sekunder golongan alkaloid dari tanaman kopi dan
memilik rasa yang pahit.
 5. Buah Pare

• Buah pare dalam bahasa latin disebut Momordica

charantia L berasal dari kawasan Asia Tropis.

• Buahnya mengandung albiminoid, karbohidrat, dan

zat warna, daunnya mengandung momordisina,
momordina, karantina, resin, dan minyak lemak.

•Bijinya mengandung saponin, alkaloid, triterprenoid,

dan asam momordial.
• Manfaat buah ini dapat merangsang nafsu makan,
menyembuhkan batuk, memperlancar pencernaan,
membersihkan darah bagi wanita yang baru
melahirkan, dapat menyembuhkan penyakit kuning,
juga cocok untuk menyembuhkan mencret pada bayi
 Daftar Pustaka

Aniszewski, T., 2007, Alkaloids – Secrets of Life: Alkaloid Chemistry, Biological Significance,
Applications And Ecological Role, First edition, Elsevier, Amsterdam.

Raharjo, Tri Joko. 2013. Kimia Hasil Alam. Yogyakarta : Pustaka Pelajar.