Alkaloid

Kelompok 5
PKA 2017 01 Aida Zahwa Talia Dzikro
17030194046

02 Rizky Ulfianah
17030194054

03 Lucky Prima
17030194070
PENGERTIAN
ALKALOID
Alkaloid merupakan golongan senyawa aktif
tumbuhan yang terbesar. Satu-satunya sifat alkaloid
adalah kebasaannya. Alkaloid mengandung atom
nitrogen yang seringkali terdapat dalam cincin
heterosiklik
Sumber Alkaloid
Alkaloid dihasilkan oleh banyak organisme, mulai
dari bakteria, fungi (jamur), tumbuhan, dan hewan.
Ekstraksi secara kasar biasanya dengan mudah dapat
dilakukan melalui teknik ekstraksi asam-basa.
Rasa pahit atau getir yang dirasakan lidah dapat
disebabkan oleh alkaloid. Salah satu contoh tanaman
alkoloid adalah pepaya yang merupakan penghasil
papaine.
Sejarah Alkaloid

Istilah "alkaloid" (berarti "mirip alkali", karena

dianggap bersifat basa) pertama kali dipakai oleh Carl
Friedrich Wilhelm Meissner (1819), seorang apoteker
dari Halle (Jerman) untuk menyebut berbagai
senyawa yang diperoleh dari ekstraksi tumbuhan yang
bersifat basa (pada waktu itu sudah dikenal,
misalnya, morfina, striknina, serta solanina). Hingga
sekarang dikenal sekitar 10.000 senyawa yang
tergolong alkaloid dengan struktur sangat beragam,
sehingga hingga sekarang tidak ada batasan yang
jelas untuknya.
 Klasifikasi Alkaloid
Sistem klasifikasi yang paling banyak diterima adalah
menurut Hegnauer, dimana alkaloid dikelompokkan
sebagai:

01 Alkaloid Sesungguhnya

02 Protoalkaloid

03 Pseudoalkaloid
 01 Alkaloid Sesungguhnya
Alkaloid sesungguhnya adalah racun, senyawa
tersebut menunjukkan aktivitas phisiologi yang luas,
hampir tanpa terkecuali bersifat basa; lazim
mengandung Nitrogen dalam cincin heterosiklik;
diturunkan dari asam amino; biasanya terdapat
“aturan” tersebut adalah kolkhisin dan asam Morfin
aristolokhat yang bersifat bukan basa dan tidak
memiliki cincin heterosiklik dan alkaloid quartener,
yang bersifat agak asam daripada bersifat basa.
02 Protoalkaloid

Protoalkaloid merupakan amin yang relatif

sederhana dimana nitrogen dan asam
amino tidak terdapat dalam cincin
heterosiklik. Protoalkaloid diperoleh
berdasarkan biosintesis dari asam amino
yang bersifat basa. Pengertian ”amin
biologis” sering digunakan untuk kelompok
ini. Contoh, adalah meskalin, ephedin dan
N,N-dimetiltriptamin.
Pseudoalkaloid tidak
diturunkan dari prekursor
asam amino. Senyawa
biasanya bersifat basa. Ada
dua seri alkaloid yang
penting dalam khas ini,
yaitu alkaloid steroidal
03 Pseudoalkaloid
(contoh: konessin dan purin
(kaffein))
 Penamaan Alkaloid
Karaktersistik yang lazim penamaan
alkaloid adalah bahwa nama berakhiran
”ina”. Disamping itu alkaloid, seperti
bahan alam yang lain, diberi nama yang
dikenal ”trivial” (yaitu non-sistematik).
Mereka mungkin diturunkan dari nama
genus (contoh atropin dari Atropa
belladonna); dari nama species (contoh,
kokain dari Erythroxyloncoca); dari
nama yang lazim untuk obat-
obatan/aktifitas fisiologik (contoh,
emetin, emetat), atau dari nama pakar
kimia alkaloid yang terkenal/penemunya
(contoh, pelletierina).
 Identifikasi Alkaloid
01 Reaksi Pengendapan

02 Reaksi Warna

03 Reaksi Kristal

Reaksi-reaksi Gugus Fungsional Alkaloid

01 Gugus Amin Sekunder 05 Gugus benzoil

02 Gugus Metoksi 06 Reaksi GUERRT

03 Gugus alkohol sekunder 07 Reduksi Semu

04 Gugus Formilen 08 Gugus Kromofor

Sifat-sifat Fisik Alkaloid
Kebanyakan alkaloid tidak berwarna, tetapi beberapa
senyawa yang kompleks, species aromatik berwarna
(contoh berberin berwarna kuning dan betanin
berwarna merah). Pada umumnya, basa bebas
alkaloid hanya larut dalam pelarut organik, meskipun
beberapa pseudoalkalod dan protoalkaloid larut dalam
air. Garam alkaloid dan alkaloid quartener sangat larut
dalam air.

Berberin
 Sifat-sifat Kimia
Kebanyakan alkaloid bersifat basa. Sifat tersebut
tergantung pada adanya pasangan elektron pada
Piridin nitrogen. Jika gugus fungsional yang berdekatan
dengan nitrogen bersifat melepaskan elektron,
sebagai contoh; gugus alkil, maka ketersediaan
elektron pada nitrogen naik dan senyawa lebih
bersifat basa. Hingga trietilamin lebih basa
daripada dietilamin dan senyawa dietilamin lebih
basa daripada etilamin. Sebaliknya, bila gugus
Piperidin
fungsional yang berdekatan bersifat menarik
elektron (contoh; gugus karbonil), maka
ketersediaan pasangan elektron berkurang dan
pengaruh yang ditimbulkan alkaloid dapat bersifat
netral atau bahkan sedikit asam. Contoh; senyawa
yang mengandung gugus amida.
 PENGGOLONGAN ALKALOID
Alkaloid biasanya
dikelompokkan berdasarkan
bentuk cincin heterosiklik
nitrogen yang terdapat di
dalamnya (Gambar 8),
sebagai contoh pirolidin,
piperidin, quinolin, isoquinolin,
indol.

Berdasarkan simplisia:
1. Alkaloid Piridin-
Piperidin
Mempunyai satu
cincin karbon
mengandung 1
atom nitrogen,
dengan struktur inti:
 PENGGOLONGAN ALKALOID
2. Alkaloid Tropan
Mengandung satu atom
nitrogen dengan gugus metilnya
(N-CH3). Alkaloid ini dapat
mempengaruhi sistem saraf
pusat termasuk yang ada pada
otak maupun sumsum tulang
belakang, struktur intinya:

3. Alkaloid Quinolin
Mempunyai 2 cincin
karbon dengan 1
atom nitrogen
dengan struktur inti
seperi di bawah ini:
 PENGGOLONGAN ALKALOID
4. Alkaloid Isoquinolin
Mempunyai 2 cincin karbon
mengandung 1 atom nitrogen
dengan struktur inti:
N

5. Alkaloid Imidazol
Berupa cincin
karbon mengandung
2 atom nitrogen,
dengan inti:
 PENGGOLONGAN ALKALOID
6. Alkaloid Lupinan
Mempunyai 2 cincin karbon
dengan 1 atom N, intinya
adalah:
N

7. Alkaloid Steroid
Mengandung 2 cincin
karbon dengan 1 atom
nitrogen dan 1 rangka
steroid yang mengandung
4 cincin karbon. Inti dari
steroid adalah:
 PENGGOLONGAN ALKALOID
8. Alkaloid Amina Fenilalanin
Golongan ini tidak
mengandung N heterosiklik. Feniletilamin
Banyak yang merupakan
tutrunan

NH2

9. Alkaloid Purin
Mempunyai 2 cincin
karbon dengan 4
atom nitrogen;
dengan inti:
 PENGGOLONGAN ALKALOID
Asam amino Inti alkaloid Nama alkaloid
Ornitin Pirolidin Higrin,kuskohigin
Tropan Atropin,hiosiamin
Pirolisidin Europin,retronisin
Berdasarkan biosintesis Lisin Piperidin Sedamin,piperin,anaferi
Kuinolisidin n
yaitu kemiripan struktur
Lupanin,spartein,sitisin
asam amino sebagai
Tirosin Isokuinolin Morfin,kodein,tubokur
prekursor suatu alkaloid: Feniletilamin arin
Dopamin,anhalamin
Triptofan Indol Triptamin,arundamin
Terpenidol Sekologanin,katarantin
Kuinolin Kuinin,kuinidin
Histidin Imidazol Pilokarpin,pilosin
Asam nikotinat Piridin/pirolidin Nikotin,evolin,evonolin
 PENGGOLONGAN ALKALOID

1. Analgesik dan narkotik ; morfin dan

kodein
2. Stimulan saraf pusat ; striknin,
Berdasarkan aktivitas
brusin, kafein
farmakologis yang
3. Midriatik ; atropin
dimiliki beberapa
4. Miotik ; fisostigmin, pilocarpin
alkaloid:
5. Hipertensif ; efedrin
6. Hipotensif ; reserpin, veratrin
7. Anastesi lokal ; kokain
8. Antimalaria ; kuinin
9. Antiemetik ; emetin
10. Antispasmodik ; papaverin
11. Antigout ; kolkisin