ALKALOID

Created by:
Difla Rahmah Mahmudati
Lila Annisa Zahrani
Nida Olga
Nur Fauziah
Mata Kuliah Stereokimia Yuni Ratnasari
2019
Apa itu ALKALOID ?
Alkaloid adalah senyawa
metabolid sekunder yang
bersifat basa, yang meng
andung satu atau lebih a
tom nitrogen, biasanya d
alam cincin heterosiklik, da
n bersifat aktif biologis me
nonjol.

Struktur alkaloid beraneka ragam, da

ri yang sederhana sampai rumit, dari
efek biologisnya yang menyegarkan t
ubuh sampai toksik.
Dari mana ALKALOID berasal ?
Famili tanaman
yang
mengandung
Masa lampau Tahun berikutnya alkaloid:
Tanaman berbunga, Hewan, serangga,
angiosperma organisme laut, Liliaceae,
(Famili mikroorganisme Solanaceae dan
Leguminoceae, dan tanaman Rubiaceae
Papaveraceae, rendah.
Ranunculaceae,
Rubiaceae,
Solanaceae,
Berberidaceae)
Tumbuhan
monokotil (Famili
Solanaceae dan
Liliaceae)
Leguminoceae Papaveraceae Ranunculaceae Berberidaceae

Rubiaceae Solanaceae Liliaceae

Apa fungsi ALKALOID pada tumbuhan?
Sebagai tandon penyimpanan nitrogen, meskipun banyak
alkaloid ditimbun dan tidak mengalami metabolisme lebih
lanjut meskipun sangat kekurangan nitrogen.

Melindungi tumbuhan dari serangan parasit atau pe

Fungsi mangsa tumbuhan
Alkaloid
Sebagai pengatur tumbuh, karena dari segi struktur, be
berapa alkaloid menyerupai pengatur tumbuh.
 Bagaimana tata nama
senyawa ALKALOID?
Tidak mempunyai tata Tidak mungkin
nama sistematik diadakan penyatuan
• Dinyatakan dengan nama penamaan
trivial, misalnya kuinin, • Karena begitu banyak tipe
morfin, dan stiknin alkaloid
• Hampir semua nama • Dalam satu kelompok
trivial berakhiran –in alkaloid sering terjadi
mencirikan alkaloid tidak adanya sistem
penamaan dan
penomeran yang
konsisten
Berakhiran “ina” dari
suatu penurunan
• Dari nama genus (atropin
dari Atropa belladonna)
• Dari nama species
(kokain dari
Erythroxyloncoca)
• Dari nama yang lazim
untuk obat-obatan (emetin,
emetat)
• Dari nama penemunya
(pelletierina)
 Bagaimana sifat fisik ALKALOID ?

Umumnya mempunyai 1 atom N, meskipun ada beberapa yang

Sifat Fisik memiliki lebih dari 1 atom N
Berupa padatan kristal tidak larut dengan titik lebur yang
tertentu atau mempunyai kisaran dekomposisi pada kebanyakan
alkaloid yang telah diisolasi
Sedikit alkaloid yang berbentuk amorf, seperti; nikotin dan koniin
berupa cairan.

Kebanyakan alkaloid tidak berwarna.

Pada umumnya, basa bebas alkaloid hanya larut dalam pelarut

organik, meskipun beberapa pseudoalkalod dan protoalkaloid
larut dalam air. Garam alkaloid dan alkaloid quartener sangat larut
dalam air.
 Bagaimana sifat kimia ALKALOID ?

Kebanyakan alkaloid bersifat basa.

Sifat Kimia
Sifat tersebut tergantung pada adanya pasangan
elektron pada nitrogen.Kebasaan alkaloid menye
babkan senyawa tersebut sangat mudah mengala
mi dekomposisi, terutama oleh panas dan sinar d
engan adanya oksigen. Hasil dari reaksi ini sering
berupa N-oksida. Dekomposisi alkaloid selama at
au setelah isolasi dapat menimbulkan berbagai p
ersoalan jika penyimpanan berlangsung dalam w
aktu yang lama.
 Seperti apa struktur
senyawa ALKALOID ?
Alkaloid secara umum m
engandung paling sedikit Dari segi biogenetik, alkaloid di
satu buah atom nitroge ketahui berasal dari sejumlah
n yang bersifat basa dan kecil asam amino yaitu:
merupakan bagian dari ci 1. Ornitin dan lisin yang menur
ncin heterosiklik. unkan alkaloid alisiklik
2. Fenilalanin dan tirosin yang
menurunkan alkaloid jenis i
sokuinolin
3. Triptopan yang menurunkan
alkaloid indol
 Apa saja klasifikasi
senyawa ALKALOID ?
Sistem klasifikasi yang paling banyak diterima adalah
menurut Hegnauer, dimana alkaloid dikelompokkan at
as:
1. Alkaloid sesungguhnya
2. Protoalkaloid
3. Pseudoalkaloid
Alkaloid Sesungguhnya

Alkaloid sesungguhnya adalah racun,

menunjukkan aktivitas fisiologi yang l
uas, hampir tanpa terkecuali bersifat
basa; umumnya mengandung nitro
gen dalam cincin heterosiklik; ditur
unkan dari asam amino
Protoalkaloid
Protoalkaloid merupakan amin yang relatif sederhana dimana nitrog
en dan asam amino tidak terdapat dalam cincin heterosiklik.
Protoalkaloid diperoleh berdasarkan biosintesis dari asam amino yan
g bersifat basa. Pengertian ”amin biologis” sering digunakan untuk ke
lompok ini.
Contohnya adalah meskalin, ephedin dan N,N-dimetiltriptamin.

Phenylalanine Tyrosine
Pseudoalkaloid

Pseudoalkaloid tidak ditu

runkan dari prekursor as
am amino.
Senyawa biasanya bersif
at basa. Ada dua seri alka
loid yang penting dalam k
has ini, yaitu alkaloid stero
idal.
Berdasarkan atom nitrogennya, alkaloid dibedakan at
as:
1. Alkaloid dengan atom nitrogen heterosiklik
2. Alkaloid tanpa atom nitrogen yang heterosilik
Alkaloid dengan atom nitrogen heterosiklik

Ciri-ciri:
atom nitrogen terletak pada cincin karbonnya

Alkaloid yang termasuk dalam golongan ini:

1. Alkaloid Piridin-Piperidin 6. Alkaloid Imidazol

2. Alkaloid Tropan 7. Alkaloid Lupinan
3. Alkaloid Quinolin 8. Alkaloid Steroid
4. Alkaloid Isoquinolin 9. Alkaloid Amina
5. Alkaloid Indol 10.Alkaloid Purin
 Alkaloid Piridin-Piperidin Reduksi

Ciri-ciri: N N
Mempunyai satu cincin karbon mengand H
ung 1 atom nitrogen Piridin Piperidin

Alkaloid Tropan
Ciri-ciri:
Mengandung satu atom nitrogen dengan
gugus metilnya (N-CH3)

Alkaloid ini dapat mempengaruhi sistem

saraf pusat termasuk yang ada pada ota
k maupun sumsum tulang belakang..
 Alkaloid Quinolin
Ciri-ciri:
Mempunyai 2 cincin karbon dengan 1 ato
m nitrogen

Alkaloid Isoquinolin
Ciri-ciri:
Mempunyai 2 cincin karbon mengandung
1 atom nitrogen
N
 Alkaloid Indol
Ciri-ciri:
Mempunyai 2 cincin karbon dengan 1 cin
cin indol
N
H

N Alkaloid Imidazol
Ciri-ciri:
Berupa cincin karbon mengandung 2 ato
m nitrogen
N
H
 Alkaloid Lupinan
Ciri-ciri:
Mempunyai 2 cincin karbon dengan 1 ato
mN
N

CH3

Alkaloid Steroid CH3

Ciri-ciri:
Mengandung 2 cincin karbon dengan 1 a
tom nitrogen dan 1 rangka steroid yang
mengandung 4 cincin karbon
 Alkaloid Amina
Ciri-ciri:
Golongan ini tidak mengandung N hetero
siklik.

Banyak yang merupakan turunan sederh

ana dari feniletilamin dan senyawa-senya
wa turunan dari asam amino fenilalanin a
tau tirosin
Alkaloid Purin
Ciri-ciri:
N
Mempunyai 2 cincin karbon dengan 4 ato
N
m nitrogen

Susunan inti heterosiklik yang terdiri dari

N
cincin pirimidin yang tergabung dengan i
N
midazol H
Alkaloid dengan atom nitrogen heterosiklik dibagi menjadi 3 su
b-golongan:
1. Kafeina (1,3,7 trimetil Xanthin)
2. Theobromina (3,7 dimetil Xanthin)
3. Theofilina (1,3 dimetil Xanthin)
 Kafeina Theofilina
O
(1,3,7 trimetil Xanthin) CH3 (1,3 dimetil Xanthin
• Diperoleh dari biji kopi Coffe ar N )
HN
abica, C. Liberica (famili: Rubi • Merupakan isome
aceae) mengandung kafein. N r dari Theobromin
O N
• Aksi dari kopi pada prinsipnya a yang berguna s
didasarkan pada daya kerja ka CH3
ebagai bronkodilat
fein, yang bekerja pada susun Theobromina or dan diuretik
an syaraf pusat, ginjal, otot-oto
t jantung
Theobromina O
O (3,7 dimetil Xanthin) H
CH3 H3C N
• Diperoleh dari biji tu N
H3C N
N mbuhan Theobroma
cacao (famili: Stercul O N N
O N N aceae) yang bergun CH3
CH3 a sebagai diuretik da
n stimulan SSP Theofilina
Kafeina
Alkaloid tanpa atom nitrogen yang heterosilik

Ciri-ciri:
atom nitrogen tidak terletak pada cincin karbon tetapi pada
salah satu atom karbon pada rantai samping

Alkaloid yang termasuk dalam golongan ini:

1. Alkaloid Efedrin (Alkaloid Amina)
2. Alkaloid Capsaicin
 Alkaloid Efedrin (Alkaloid Amina)
Mengandung 1 atau lebih cincin karbon
dengan atom Nitrogen pada salah satu
atom karbon pada rantai samping. Ter
masuk Mescalin dari Lophophora willia
msii, Trichocereus pachanoi, Sophora s
ecundiflora, Agave americana, Agave a
trovirens, Ephedra sinica, Cholchicum
autumnale
Alkaloid Capsaicin
Dari Chile peppers, genus Ca
psicum. Yaitu: Capsicum pube
scens, Capsicum baccatum, C
apsicum annuum, Capsicum fr
utescens, Capsicum chinense.
Cara lain dalam mengklasifikasikan
senyawa alkaloid
Berdasarkan jenis
cincin heterosiklik Berdasarkan jenis
nitrogen yang tumbuhan dari mana
merupakan bagian dari alkaloid ditemukan
struktur molekul

Berdasarkan asal-usul
biogenetik
Berdasarkan jenis cinci
n heterosiklik nitrogen y
ang merupakan bagian
dari struktur molekul
N
N N
H H

Pirolidin Piperidin Isokuinolin

Alkaloid dibedakan atas

beberapa jenis seperti:
• Alkaloid pirolidin
N N
• Alkaloid piperidin H
• Alkaloid isokuinolin
Indol
• Alkaloid kuinolin Kuinolin

• Alkaloid indol
Berdasarkan jenis Digunakan untuk menyata Alkaloid dapat dibedakan
kan jenis alkaloid yang pert atas beberapa jenis yaitu
tumbuhan dari m
ama-tama ditemukan pada
ana alkaloid dite suatu jenis tumbuhan.
alkaloid tembakau, alkaloi
mukan d amaryllidaceae
Berdasarkan a Dari biosintesa alkal Alkaloid dibedakan atas tiga jenis uta
sal-usul biogen oid, menunjukkan ba ma yaitu:
etik hwa alkaloid berasal • Alkaloid alisiklik yang berasal dari a
dari beberapa asam sam-asam amino omitin dan lisin.
amino tertentu saja • Alkaloid aromatik jenis fenilalanin y
ang berasal dari fenilalanin, tirosin
dan 3,4-dihidrofenilalanin.
• Alkaloid aromatik jenis indol yang b
erasal dari triptofan

Atom nitrogen alkaloid hampir selalu berada dalam bentuk gugus amin (-NR2)
atau gugus amida (-CO-NR2) dan tidak pernah dalam bentuk gugus nitro (NO2
) atau gugus diazo. Sedangkan substituen oksigen biasanya ditemukan sebag
ai gugus fenol (-OH), metoksi (-OCH3) atau gugus metilendioksi (-O-CH2-O). S
ubstituen-substituen oksigen ini dan gugus N-metil merupakan ciri sebagian b
esar alkaloid.c
Biosintesis ALKALOID
Cara biosintesis alkaloid terlalu Sintesis basa Schiff Reaksi dasar
banyak dan tidak dapat dengan dalam biosint
mudah diklasifikasikan Sintesis basa Mannich esis alkaloid

Reaksi utama yang mendasari biosintesis senyawa alkaloid adalah reaksi das
ar (reaksi basa Schiff dan Mannich) kemudian dilanjut dengan reaksi sekunder
melalui mekanisme radikal bebas dengan cara mereaksikan rangkap oksidatif
fenol yang mengarahkan OH pada posisi orto/para dan reaksi lain berupa meti
lasi dari atom O menghasilkan gugus metoksil dan metilasi nitrogen menghasil
kan gugus N-metil ataupun oksidasi dari gugus amina dengan bantuan enzim.
 Sintesis basa Mannich
Sintesis basa Schiff

β-aminokarbonil

Senyawa seperti karbonil/nitril/

asetilena/nitroalifatik/imina.
Senyawa yang kaya akan nukleofil
ik. Atau bisa berupa senyawa he
terosiklik seperti furan, pirola, dan
tiofena.

Biosintesis
Contoh Biosintesis Alkaloid oleh Tirosin
Skema lebih lanjut pembentukan alkaloid
dengan prekursor tirosin
Kesimpulan Biosentesis Alkaloid

Dari 20 jenis Asam Amino yang diketahui seperti ala, gly, his, dst, maka al
kaloid diketahui berasal dari sejumlah kecil asam amino yaitu ornitin dan l
isin yang menurunkan alkaloid alisklik; fenilalanin dan tirosin yang menurun
kan alkaloid jenis isokuinolin; dan triptopan yang menurunkan alkaloid indo
l.
 Bagaimana cara menentukan
struktur senyawa ALKALOID?
Metode yang paling banyak digunakan untuk menyeleksi tan
aman yang mengandung alkaloid, yaitu :
 Prosedur Wall
 Kromatografi
Prosedur Wall

Setelah dingin Residu yang

Ekstraksi sekitar Alkaloid
dan disaring, tertinggal
20 gram bahan diendapkan baik
residu dicuci dilarutkan dalam
tanaman kering dengan pereaksi
dengan 80% air, disaring,
yang direfluks Mayer atau
etanol dan diasamkan
dengan 80% dengan
kumpulan filtrat dengan asam
etanol. Siklotungstat.
diuapkan. klorida 1%.
Kromatografi

Untuk mendeteksi alkaloid secara kromatogr

afi digunakan sejumlah pereaksi.

Pereaksi yang sangat umum adalah pereaksi

Dragendorff, yang akan memberikan noda
berwarna jingga untuk senyawa alkaloid.
Kromatografi Lapis Tipis (KLT)
KLT (Kromatografi Lapis Tipis) adalah salah
satu metode pemisahan komponen menggu
nakan fasa diam berupa plat dengan lapisan
Spektrofotometer UV (Ultra Violet sp
bahan adsorben inert. KLT merupakan salah
ektroskopi UV-VIS) berkaitan dengan
satu jenis kromatografi analitik. KLT sering di
proses berenergi tinggi yakni transisi
gunakan untuk identifikasi awal, karena bany
elektron dalam molekul, informasi ya
ak keuntungan menggunakan KLT, diantaran
ng didapat cenderung untuk molekul
ya adalah mudah dan murah.
keseluruhan bukan bagian-bagian m
olekulnya. Spektroskopi UV-VIS san
gat kuantitatif dan jumlah sinar yang
Spektrofotometer UV diserap oleh sampel diberikan oleh u
ngkapan hukum Lambert-Beer.
(Ultra Violet spektroskopi UV-VIS)
Spektrofotometer FT-IR
(Fourier Transform Inftra Red)
Pada prinsipnya bahwa spektrum infra
merah adalah untuk mengetahui jenis
gugus fungsi pada suatu senyawa. Sp
ektrum inframerah akan memberikan -
piron,aserapan yang kuat pada daera Spektrofotometer NMR
h 1700-1750 cm-1 yang berupa este (Nuclear Magnetic Resonance)
r sedangkan yang -piron keluar pada
serapan 1650 cm-1. Prinsip kerja dari NMR yaitu untuk menda
patkan inti dalam molekul dalam arah yan
g sama sehingga nantinya medan magnet
yang seseuai dengan molekul akan dikonv
ersi menhadi spektra NMR sehingga strukt
ur molekul dapat teridentifikasi.
Bagaimana cara mengisolasi ALKALOID?

Soxhletasi Refluks
Soxhletasi
Soxhlet merupakan ekstraksi dengan pelarut yang selal
u baru, umumnya dilakukan menggunakan alat khusus
sehingga terjadi ekstraksi konstan dengan adanya pen
dingin balik (kondensor).
Sampel disimpan dalam alat soxhlet dan tidak dicampu
r langsung dengan pelarut dalam wadah yang di panas
kan, yang dipanaskan hanyalah pelarutnya, pelarut terd
inginkan dalam kondensor dan pelarut dingin inilah yan
g selanjutnya mengekstraksi sampel.
 Keuntungan:
• Dapat digunakan pada sampel dengan tekstur yang lunak da
n tidak tahan terhadap pemanasan secara langsung
• Digunakan pelarut yang lebih sedikit
• Pemanasannya dapat diatur

Kerugian :
• Bila dilakukan dalam skala besar, mungkin tidak cocok untuk
menggunakan pelarut dengan titik didih yang terlalu tinggi
Refluks

Refluks adalah ekstraksi dengan pelarut pada tem

peratur titik didihnya, selama waktu tertentu dan j
umlah pelarut yang relatif konstan dengan adany
a pendingin balik. Ekstraksi refluks digunakan unt
uk mengektraksi bahan-bahan yang tahan terhad
ap pemanasan.
 Keuntungan :
Digunakan untuk mengekstraksi sampel-sampel yang mempun
yai tekstur kasar dan tahan pemanasan langsung.

Kerugian :
Membutuhkan volume total pelarut yang besar dan sejumlah m
anipulasi dari operator.
 Kegunaan ALKALOID
Sebagai analgetik
(menghilangkan rasa sakit)
dan narkotika Mempengaruhi peredaran Sebagai kemoterapi dan
(menghilangkan rasa sakit dan pernapasan anti parasit
sekaligus menidurkan dan
membius)

Sebagai bumbu dapur, Sebagai anastetika lokal

yaitu alkaloid piperidin seperti kokain
THANK
YOU