Alkaloid

Piridin dan Pirolidin

Kelompok 1

✘ Ilham Meutuah 1608109010026

✘ Amalia Shalda 1608109010001
✘ Cut Rifqa An Nuura 1608109010025
✘ Oja Karnila 1608109010011
✘ Yesi Liana 1608109010020
✘ Cut Putri Maisarah 1608109010027
 Alkaloid
Alkaloid merupakan senyawa yang bersifat basa yang
mengandung satu atau lebih atom nitrogen dan biasanya berupa
sistem siklis. Alkaloid mengandung atom karbon, hidrogen,
nitrogen dan pada umumnya mengandung oksigen (senyawa
dengan gugus C H O N). Senyawa alkaloid banyak terkandung
dalam akar, biji, kayu maupun daun dari tumbuhan dan juga dari
hewan.
Hampir seluruh alkaloid berasal dari tumbuh-tumbuhan
dan tersebar luas dalam berbagai jenis tumbuhan tingkat tinggi.
Sebagian besar alkaloid terdapat pada tumbuhan dikotil
sedangkan untuk tumbuhan monokotil dan pteridofita
mengandung alkaloid dengan kadar yang sedikit.
 Alkaloid
Terdiri dari 2 golongan berdasarkan letak atom nitrogen:
1. Golongan Non Hetrosiklik, disebut juga Protoalkaloida, yaitu Alkaloida yang mana
atom N-nya berada pada rantai samping yang alifatis. Contohnya : Efedrin, Yang
terdapat pada Ephedra distachia.
2. Golongan Heterosiklik, yakni atom N-nya terdapat dalam cincin heterosiklik yang
dibagi kedalam 12 golongan berdasarkan struktur cincinnya yaitu :
Alkaloida golongan Piridin dan Piperidin Alkaloida golongan Isokuinolin
Alkaloida golongan Pirol dan Pirolidin Alkaloida golongan Kuinolin
Alkaloida golongan Pirolizidin Alkaloida golongan Indol
Alkaloida golongan Tropan Alkaloida golongan Purin
Alkaloida golongan Kuinolizidin Alkaloida golongan Steroida
Alkaloida golongan Aforfin Alkaloida golongan Imidazol
 Alkaloida golongan Piridin dan Piperidin
Alkaloida golongan Piridin dan Terbagi menjadi 4 sub golongan, yaitu:
Piperidin yaitu alkaloid yang Turunan piperidin
mempunyai satu cincin karbon Turunan propil-piperidin
mengandung 1 atom nitrogen. Turunan asam nikotinat
Yang termasuk dalam golongan Turunan piridin dan pirolidin
Piridin-piperidin adalah piperine,
coniine, trigonelline, arecoline,
arecaidine, guvacine, cystisine,
Lobeline, nikotina,anabasine, dan
sparteine. Struktur Alkaloid piridin-piperidin
 Sifat Alkaloida golongan Piridin dan Piperidin
Sifat Fisika Sifat Kimia

Umumnya mempunyai 1 atom N yang dapat berupa Kebanyakan alkaloid bersifat basa
amin primer, sekunder maupun tersier.
Kebasaan alkaloid menyebabkan senyawa tersebut
Kebanyakan berbentuk padatan kristal tidak larut sangat mudah mengalami dekomposisi, terutama
dengan titik lebur tertentu. oleh panas dan sinar dengan adanya oksigen. Dalam
perdagangan alkaloid lazim berada dalam bentuk
Sedikit yang berbentuk amorf dan beberapa seperti; garamnya karena pembentukan garam dengan
nikotin dan koniin berupa cairan. senyawa organik (tartarat, sitrat) atau anorganik
(asam hidroklorida atau sulfat) sering mencegah
Kebanyakan alkaloidnya tidak berwarna, tetapi beberapa dekomposisi.
senyawa yang kompleks, species aromatik berwarna
(contoh berberin berwarna kuning dan betanin
berwarna merah).
Pada umumnya, basa bebas alkaloid hanya larut dalam
pelarut organik
Garam alkaloid dan alkaloid quartener sangat larut
dalam air
 Penggolongan Alkaloida
golongan Piridin dan Piperidin
.
 1. Alkaloid turunan piperidin
Di dalam piperidin terdapat piperin. Piperin merupakan isomer dari kavisin yang merupakan senyawa
yang berasa pedas.

Farmakologi:
Piperin ini dapat berfungsi sebagai:
1. Anti inflamasi. Inflamasi ini berhubungan dengan peradangan.
Piperin ini menghambat prostalgandin yang merupakan mediator
dari inflamasi.
2. Anti malaria. Piperin ini dapat dikombinasikan dengan zat-zat yang
lain seperti curcumin dan kloroquin yang diketahui dapat
memberikan efek anti malaria. Apabila mereka dikombinasikan Struktur Kimia Piperin
mereka akan menghambat P. Falciparum yang berhubungan
dengan malaria.
3. Antileukimia. Piperin ini menghambat porifikenasi dari sel-sel
leukimia. Porifikasi yang lebih sepesifik nya seperti eritoleukimia
K562 yang dikenal dengan sel-sel yang berhubungan dengan
leukimia. Sel-sel ini akan dideferensiasi atau diubah oleh piperin
menjadi sel-sel yang bersifat makrofag atau monosit.
 Tanaman Penghasil
Piperis nigri fructus dari tanaman Piper nigrum L.

KLASIFIKASI: MORFOLOGI:
Kingdom : Plantae Buahnya buah batu atau buah buni;
Divisi : Spermatophyta berbentuk bulat;
Class : Dicotyledoneae
Ordo : Piperales
berbiji keras; dan
Familia : Piperaceae berkulit lunak.
Genus : Piper
Species : Piper nigrum L .
 Isolasi piperin

Ada beberapa metode yang dapat digunakan, salah

satunya dengan metode sokhletasi.
Prinsip dari isolasi dengan metode sokhletasi adalah
piperin disari dari buah piper dengan menggunakan
etanol 96%, kemudian dipisahkan dari senyawa resin
dengan penambahan KOH-etanol 10% b/v. Kristalisasi
dilakukan dengan menggunakan etanol.
 2. Turunan propil-piperidin
Senyawa yang terkandung dalam propil-piperidin adalah Coniine.
Coniine merupakan alkaloid yang pertama kali disintesisa,
memiliki sifat beracun yang dapat dijumpai pada tumbuhan.
Coniine bersifat neurotoxin yang dapat menggangu system
syaraf . senyawa ini sangat beracun bagi manusia dan ternak .
kurang dari 0.2g (0.007oz) berakibat fatal bagi manusia yang
berakibat kematian.
Farmakologi : Struktur Kimia Coniine
dapat digunakan sebagai Antispasmodik (mengatasi kontraksi
otot) dengan cara menghambat reseptor nikotinik pada membran
post sinaps sehingga menyebabkan relaksasi otot polos. Dapat
juga digunakan sebagai sedatif dengan cara menginhibisi sistem
saraf pusat sehingga menimbulkan efek menenangkan.
Tanaman Penghasil
Conium maculatum

KLASIFIKASI :
Kingdom : Plantae
Class : Asterids
Ordo : Apiales
Family : Apiaceae
Genus : Conium
Species : Conium maculatum
 3. Turunan asam nikotinat
Contoh dari turunan asam nikotinat adalah Arecolin. Arekolin merupakan
alkaloid utama tumbuhan pinang (Areca catechu L).
Farmakologi : Sebagai Antihelmentik dan sebagai obat asma.
1. Sebagai antihelmentik, Arecoline akan menghambat enzim selulose
pada cacing sehingga metabolisme pencernaan cacing akan terganggu.
Akibatnya asupan nutrisi pada cacing akan berkurang sehingga cacing
akan kekurangan energi dan akan membuat cacing mati. Struktur Kimia
Arecoline
2. Sebagai obat asma, arecoline berfungsi sebagai agonis kolinergik yang
berarti ia bekerja dengan menyerupai saraf parasimpatis yang salah
satunya akan menyebabkan vasodilatasi otot polos yang terdapat pada
bronkus sehingga disebut dengan bronkodilator yang akan melegakan
saluran pernapasan sehingga memperbaiki keadaan asma.
 Tanaman Penghasil
Areca catechu L.
MORFOLOGI
KLASIFIKASI Biji : Satu, bulat telur, kuning kecoklatan dan
Kingdom : Plantae memiliki gambaran seperti jala.

Divisi : Spermatophyta
Kelas : Monocoyte
Ordo : Arecales
Famili : arecaceae
Genus : Areca catechu L.
 4. Turunan piridin dan pirolidin

Alkaloid golongan ini mengandung senyawa yang disebut Nikotina. Nikotin adalah
senyawa kimia organik kelompok alkaloid yang dihasilkan secara alami oleh berbagai
macam tumbuhan yang diperoleh pada bagian daunnya.

Struktur Kimia Nikotina

Farmakologi : sebagai insektisida dan sebagai penenang.
1. sebagai inseksida
Hal ini dikarenakan oleh sifatnya yang bahan kimia yang bersifat antiherbivora yang
mana mengadung senyawa neurotoksin yang sangat sensitif bagi serangga. Senyawa ini
akan bekerja pada saraf serangga dengan memblokir reseptor asetilkolin sehingga
senyawa ini akan bersifat toksik bagi serangga.

2. nikotin sebagai penenang yang mana nikotin akan bereaksi dengan ksigen yang mana
akan membentuk asam nikotinin efek dari turunan ini akan bermanfaat bagi tubuh
manusia yaitu menimbulkan efek menenangkan, meningkatkan suasana hati dan
merangsang aktivitas . Nikotin yang berada diotak akan merangsang pengeluaran
dopamin yang mana dopamin ini berfungsi meningkatkan rasa senang, penenang dan
lain-lain.
 Tanaman Penghasil
Nicotiana tobaccum
KLASIFIKASI :
Kingdom : Plantae
Divisi : Spermatophyta
Class : Dicotyledoneae
Ordo : Solanales
Familia : Solanaceae
Genus : Nicotiana
Species : Nicotiana tabacum L.
MORFOLOGI
Bentuk daun tembakau adalah bulat lonjong, ujungnya meruncing, tulang daun yang
menyirip, bagian tepi daun agak bergelombang dan licin.
Daun bertangkai melekat pada batang, kedudukan daun mendatar atau tegak.
Ukuran dan ketebalan daun tergantung varietasnya dan lingkungan tumbuhnya.
Daun tembakau tersusun atas lapisan palisade parenchyma pada bagian atasnya dan
spongy parenchyma pada bagian bawah.
Jumlah daun dalam satu tanaman berkisar 28 -32 helai, tumbuh berselang seling
mengelilingi batang tanaman.
Bagian dari daun tembakau Virginia yang mempunyai nilai ekonomis tertinggi adalah
daun bawah dan tengah menyusul daun atas, sedang daun pasir dan pucuk hampir
tidak bernilai kecuali untuk tembakau rajangan (Abdullah, 1982)
n
 Cara Identifikasi Nikotin
•Larutan + beberapa butir 2,4 dinitriklorobenzen dipanaskan di atas water bath.
•Sesudah dingin + KOH = merah ungu
•Sanchez
Vanillin HCl 25% = merah rose, jika dipanaskan warnanya semakin intensif

•P-DAB HCl = merah ungu

•Reaksi Kristal
K2Fe(CN)6
DRAGENDORF
HgCl2
Asam pikrolon
THANKS!
Any questions?