sarma
Definisi
Alkaloida adalah senyawa organik yang
mengandung satu atau lebih unsur
nitrogen, mempunyai sifat basa (nitrogen
amino), terdapat di alam dan dalam jumlah
sedikit memiliki aktifitas fisiologi dan
memberikan reaksi positif terhadap
pereaksi alkaloid.
Contd
Alkaloid dapat diartikan seperti atau
semacam alkali (Like alkali)
Beberapa senyawa tidak memiliki sifat khas
seperti alkaloid, tetapi karena aktifitas
fisiologi yang seperti alkaloid, maka
senyawa tersebut dapat dikatakan alkaloid,
seperti; ephedrin, hordenin, kholchisin.
Senyawa-senyawa tersebut dinamakan
amino alkaloid atau proto alkaloid.
Contd
Ikatan atom N dalam alkaloid dapat
sebagai amin primer, amin sekunder atau
amin primer
Kuat lemahnya kebasaan dari alkaloid
tergantung dari ikatan atom N tersebut
atau dimana atom N terikat secara fisika
dan kimia. Hal ini juga sebagai dasar untuk
menentukan metode ekstraksi untuk
menarik alkaloid dari tanaman asalnya.
Umumnya terdapat 1-2 cincin, jika terdapat
3 atau lebih merupakan cabang yang
mengalami siklisasi. Umumnya N (nitrogen)
terikat pada cincin heterosiklik, tetapi pada
inti steroid, N terletak pada rantai cabang
(inti steroid)
Tata Nama
Pemberian nama alkaloid dapat berdasarkan :
Identifikasi Alkaloid
Alkaloid dalam larutan netral/sedikit asam, jika
ditambahkan pereaksi dibawah ini umumnya membentuk
endapan kristal/amorf dengan warna bermacam-macam
1. Pereaksi Mayer (Larutan merkuri iodida) membentuk
endapan krem
2. Pereaksi Wagner (Larutan iodium dalam KI) membentuk
endapan merah coklat
3. Pereaksi Hager (Larutan asam pikrat jenuh) membentuk
endapan kuning
4. Pereaksi Dragendorf (Larutan K. Bi Iodida) membentuk
endapan bermacam-macam warna tergantung alkaloid
yang terkandung dalam tanaman tersebut
5. Pereaksi asam tanat menghasilkan endapan
Sumber Alkaloid
- Pada tumbuhan tingkat rendah seperti
bakteri, jamur dan alga hampir tidak
terdapat alkaloid
- Alkaloid dalam tumbuhan contohnya :
Alkaloid Ergot : Claviceps purpurea
Pteridophyta : terdapat dalam suku
Equisetina, Lycopodiaceae
Gymnospermae : Taxaceae, Ephedraceae
Monocotyledoneae : Liliaceae,
Amaryllidaceae
Contd
Dicotyledoneae :
Magnoliaceae, Layraceae, Annonaceae, Rubiaceae,
Rutaceae, Apocynaceae, asclepiadaceae,
berberidaceae, euphorbiaceae, erythoxylaceae,
Fumariaceae, Loganiaceae, Lobeliaceae,
Menispermaceae, Meliaceae, Rubiaceae, Rutaceae,
Papaveraceae, Ranunculaceae, Solanaceae,
Sterculiaceae, Theaceae dan lain-lain
Lobelia inflata
Alkaloid Piridina dan
Piperidina
2. Granati Cortex dan Granati Fructus Cortex
Guna :
Peletierina tannat sebagai obat cacing pita (anthelmintik),
antidiare
Punica granatum
Pelletierin
Alkaloid Piridina dan
Piperidina
3. Nicotianae Folium
Atropa belladona
Scopolamin
Hiosiamin
Alkaloid Tropan
2. Hyoscyami Herba/Folium
Hiosiamin
Alkaloid Tropan
3. Stramonii Folium
Datura stramonium
Scopolamin Atropin
Alkaloid Tropan
4. Coca Folium
NTA :
1. Cinchona pubesceus Vahl. (Sin : Cinchona succirubra
Pavon et Klotzch)
2. Cinchona calisaya Weddel (Sin : Cinchona ledgeriana
Moens ex Trinien)
3. Cinchona officinalis L.
- C. succirubra menghasilkan kulit merah
C. ledgeriana menghasilkan kulit kuning, mengandung
kuinina paling tinggi (80% dari alkaloid jumlah)
Fam : Rubiaceae
Contd
Isi :
Persyaratan farmakope : harus mengandung alkaloid jumlah
6,5% dan 30-60% diantaranya kuinina, tanin sampai 7%
Alkaloid kuinolin 4-12%, sebagian besar terikat oleh asam
kuinat dan asam sinkotanat, sebagian besar alkaloid ini
berada di dalam jaringan parenkim kulit batang
Alkaloid utama : kuinina dan kuinidina, sinkonina dan
sinkonidina
Alkaloid samping : kuinisin dan cinkonisin sampai 30 macam
Disamping alkaloid mgd kuinovin (2%), glikosida yang pada
hidrolisisnya menghasilkan asam kuinovat dan kuinovosa
(isoradeosa), asam kuinat 5-8%, asam sinkotanat
(flobatanin)
Contd
Kadar alkaloid bervariasi tergantung pada
asal hibrid dan varietas, lingkungan
tumbuh, umur kulit batang dan cara serta
waktu panen
Guna :
Kulit kina adalah obat malaria, kuinin
sebagai antipiretik, analgetik dan racun
protoplasma untuk plasmodium penyebab
malaria.
Dalam dosis rendah kuinina menimbulkan
kontraksi usus (0,2 g), sebagai spasmolitik
dan menambah nafsu makan (pahit).
Kuinidina sebagai obat jantung.
Cinchona sp.
quinidine cinchonine
Alkaloid Kuinolin
2. Camptothecaacuminata Decue
Bagian yang digunakan : kayu dan kulit batang
Fam : Nyssaceae
Isi :
- Alkaloid kuinolina yang sitotoksik (kamtotesin).
- Tanaman lain yang mengadung kamtotesin :
1. Nothapodytes foetida (Wight) Sleumer famili Cacinaceae
2. Merrilliodendron megacarpum Kareh famili Cacinaceae
3. Ophiorrhiza mungos L. (Rubiaceae)
4. Tabernaemontana heynaena (Wall) T. Cooke
(Apocynaceae)
5. Camptotheca acuminata (10-hidroksi kamtotesin)
Contd
Guna :
Kamtotesin berkhasiat anti kanker, walaupun
toksisitasnya tinggi
10-hidroksi kamtotesin lebih aktif dari kamtotesin
dengan dosis lebih rendah
9-amino kamtotesin juga lebih aktif pada dosis
rendah
Penggunaan di Cina lebih banyak untuk kanker
leher dan kepala
Karena potensinya telah disintesis dan perancis
(Crinotekan) digunakan untuk kanker kolon
Produk sintetik lain yaitu Topotekan
Camptothecin binding
Alkaloid Isokuinolin
1. Akar Ipeca/ Ipecacuanhae Radix
NTA :
- Cephaelis acuminata Karsten (Akar ipeka Costa
Rica, Cartagena, Nicaragua atau Panama), berasal
dari kolombia, Panama, Nicaragua)
- Cephaelis ipecacuanha (Brothero) A. Richard (Akar
Ipeka Rio atau Brazil)
Familia : Rubiaceae
Isi :
- Kandungan alkaloid dihitug sebagai emetina, akar=
2,0%, ipeka tinctura 0,19-0,21%, ipeka ekstrak 1,9-
2,1%
Contd
Persyaratan FI :
Mengandung tidak kurang dari 2% alkaloid jumlah
yang larut dalam air dan mengandung tidak kurang
dari 90% emetine dan sefaelin
- Jenisalkaloid : Emetine (2/3 alkaloid jumlah),
Psikotrine, Sefaelina (1/3 alkaloid jumlah), O metil
psikotrina (0,05%), Emetamina, Alkaloida jumlah 2-
6% terkonsentrasi pada kulit akar.
Khasiat :
- Merangsang refleks nervus vagus menyebabkan
sekretolitik, ekspektoransia,menyebabkan muntah
- Obat batuk, bronkhitis, asma bronkhial, anti amoeba.
emetin cephaeline
Alkaloid Isokuinolin
2. Hydrastis Rhizoma
NTA : Hydrastis canadensis L
Fam : Ranunculaceae
Isi : alkaloid 1,5 4% hidrastina, berberina
dan kanadina
Khasiat : adstringen
Hydrastine
Hydrastis canadensis
Berberine
Alkaloid Isokuinolin
3. Sanguinarinae Rhizoma
NTA: Sanguinaria canadensis L
Fam : papaveraceae
Isi :
alkaloid golongan protopina yaitu sanguinarina
(1%), keleritrina, protopina, alokriptopina
Alkaloid tidak berwarna, tetapi dapat membentuk
garam berwarna (garam nitrat, sulfat)
sanguinarina=merah
Keleritrina = kuning
Guna :
Ekspektoran dan emetika
Sanguinaria canadensis
Sanguinarine HCl
Protopine
Alkaloid Isokuinolin
4. Kurare (Curare)
NTA : Stryxhnos castelnaei
Famili : logaiaceae
Bagian yang digunakan : ekstrak kering dari batang dan cabang
Isi :
- Alkaloid utama tubokurarin
- Klasifikasi kimia kurare
1. Yang mengandung alkaloid bis benzil isokuinolin sebagai
komponen utama dari chondodendron tomentosum Ruiz et
Pavon (Menispermaceae)
2. Yang mengandung alkaloid bis benzil isokuinolin dan alkaloid
dimer (Strychnos castelnali weddell, S. Toxifera Bentham dan S.
Crevanxii G. Planchon (Loganiaceae) sebagai komponen utama
3. Yang mengandung alkaloid dimer indol sebagai komponen
utama
Contd
Jenis kandungan alkaloid tergantung pada
komposisi kurare yang utama adalah
alkaloid turunan bis benzil isokuinolin yang
merupakan senyawa nitrogen kwarterner
tubokurarina
Guna :
Alkaloid ini yang menyebabkan paralisis
otot melalui blokde reseptor aseti kolin
pada pusat motorik (efek kurariform).
Tubokurarin juga digunakan untuk relaksasi
otot pada operasi.
Tubocurarine
Alkaloid Isokuinolin
5. Opium (Gom opium)
- Getah kering yang diperoleh dari penorehan buah yang tua
tetapi belum masak.
- Bentuk : massa bentuk kubus/bata, bulat agak pipih (silinder)
Jenis-jenis opium :
1. Opium Turki (kadar morfina 10-21%)
2. Opium India (10% morfina anhidrida)
3. Opium Cina (Kadar morfina 4-11%)
Contd
Cara memperoleh : beberapa hari setelah daun mahkota gugur
dan buah menjadi tua, ditorehkan garis mendatar tegak lurus
atau berpilin seperti kumparan dan getah keluar dikeringkan
24 jam kemudian dikupas dengan pisau.
Codein
papaverine
Papaver somniferum
Tebaine
Alkaloid Indola
1. Rauwolfiae Radix (Akar Pulepandak)
NTA : Rauwolfia serpentina (L) Bentham e. Kurz
Fam : Apocynaceae
Penemu genus yaitu Dr. Leonhard Rauwolf
Dari 25 jenis Rauwolfiae, ditemukan 50 alkaloid,
diantaranya :
1. Reserpina (R. Serpentina, R. Tetraphylla L, R.
Micrantha Hooker filius, R. Vomitoria Afzelius
2. Reserpina, resinamina (R. Serpentina)
3. Reserpina, deserpidina (rannormina) (R.tetraphylla
L.)
4. Reserpina, resin (R. Vomitoria Afzelius)
Alkaloid Indola Alkaloid Basa
(Basa lemah) Indola anhidranium
(Basa Kwarterner
sedang) (Basa kuat)
1. Reserpina Ajmalina Serpentina
2. Resinamina Iso ajmalina Serpentinina
3. Deserpidina Rauwolfinina Alstonina
(kanesina=rekanesina
)
4. -yohimbin
(ajmalisin=tetrahidros
upertina= ranbasina)
5. Reserpilina
Guna :
- Secara tradisional kulit batang maupun akarnya digunakan
sebagai obat malaria, amara, antidiare, antidisentri dan
antikanker, juga mengobati gigitan ular.
- hipotensif (antihipertensi)
Rauwolfia serpentina
Ajmaline Reserpine
Alkaloid Indola
2. Catharanthi Herba, Vincae heba
NTA : Catharanthus roseus G. Don
Vinca rosea L, Lochnera rosea L.
Jenis lain : Vinca major L.
Fam : Apocynaceae
Isi :
- Lebih dari 90 macam alkaloid ditemukan alam catharanthus
yang disebut alkaloid catharanthus. Semuanya turunan indola
dan dihidro indola.
- Alkaloid yang memiliki khasiat antikanker adalah turunan
bisindola yang terdiri dari satu unit katarantina dan satu unit
dihidroindola (Vindolina)
- Alkaloid lain : Vin leurosina (leurosina)
- Vin rosidina (leurosidina)
Contd
Guna :
- Obat kanker, efek karakteristik dan sifat
kanker ini adalah menghentikan
pembelahan sel pada tahap metastase
Jenis lain :
- Veratum eschscchoitzii, V. Woodii
- V. californicum, V. Fimbriatum
Contd
Kandungan isi :
1. Ester basa steroid (alkamina) dengan
asam organik (alkaloid severatum),
merupakan alkaloid utama, protoveratrina
A dan B, protoverina, neoprotoveratrina,
veratridina, verasevina, seradina,
germina, germidna, germitrina,
neogermitrina
2. Alkaloid jerveratum, tediri atas :
- Alkamina, jervina, rubijervina, veratramina
- Glkosida alkamina, pseudojervina (turunan
jervina), veratrosina (turunan veratramin)