KIMIA RGANIK I

ALKENA DAN ALKUNA

Nama Kelompok 8:

SAFIRA AMALIA

PUTRI PERMATA SARI

RATIH PERMATASARI
Aturan anti-Markovnikov dari HBr

Kenapa bisa terjadi?

Menurut pengamatan alkil bromida diperoleh -

hanya bila- dalam campuran reaksi terdapat
peroksida atau O2. Oksigen adalah radikal yang
stabil dan peroksida (ROOR) mudah terbelah
menjadi radikal bebas. Bila terdapat O2 atau
peroksida, adisi HBr berjalan dengan mekanisme
radikal bebas.
Mekanisme reaksi:
1. Inisiasi: Peruraian peroksida menjadi dua radikal alkoksi:

atom hidrogen dari hidrogen bromida diikat oleh radikal alkoksi

2. Propagasi rantai

Pengikatan atom hidrogen dari hidrogen bromida oleh radikal

bebas yangdibentuk di atas
Peroksida merupakan
inisiator dan tidak adisi anti markovnikov
menyatu menjadi disebabkan karena adanya
produk peroksida ROOR, terdapat
dalam reaksi. Gejala ini
berfungsi sebagai sumber disebut efek/pengaruh
radikal yang dbutuhkan peroksida.
untuk memulai terjadinya
reaksi berantai
CONTOH:

CH2=CHCH2CH3 + HBr H2C-CH2CH2CH3

Br
LATIHAN:

+ HBr
 Asam sulfat dan Air (H2SO4 dan H2O)

Produknya ialah suatu alkil hidrogen sulfat, yang dapat

digunakan untuk mensitesis alkohol atau eter. (lihat reaksi pada
buku Kimia organik jilid 1 Ralp. J. fessenden hal 394)

Dalam larutan asam kuat (seperti H2SO4 dalam air), air

mengadisi suatu ikatan rangkap dan menghasilkan alkohol.
Reaksi ini disebut hidrasi suatu alkena.
 Tahap 1: Protonasi alkena
dan menghasilkan suatu
Mekanisme karbokation.
terjadi reaksi
tersebut
berlangsung
dalam 2 Tahap 2: Adisi suatu
tahap : nukleofil ke karabokation
itu.
Karena mula-mula terbentuk karbokation, kedua reaksi
itu tunduk pada aturan markovnikov.

Reaksi adisi asam sulfat dan alkena

2-propil hidrogen sulfat

Reaksi hidrasi alkena

2-propanol
 Pada adisi H2O digunakan katalis asam, misal HA.
Seperti halnya adisi HX, maka ion H+ bergabung dengan
atom C yang berkutub negatif, yaitu rantai C pendek,
sedangkan ion OH- bergabung dengan atom C berkutub
positif, yaitu rantai C panjang.
Tahap pertama terjadi protonasi pada karbon ikatan
rangkap menghasilkan intermediet karbokation yang
kemudian bereaksi dengan air menghasilkan alkohol
terprotonasi (ROH2+). Lepasnya H+ dari alkohol
terprotonasi akan menghasilkan alkohol dan
pembentukan kembali katalis asam.
Gambar Mekanisme reaksi adisi air pada alkena dengan katalis asam

2. Kebakaran dan ledakan karena bahan kimia

1) Bahan peledak (Eksplosif Materials)

Contoh : dinamit, blasting gelatino

2) Bahan mudah terbakar (Flamable Materials)

Contoh :methanol, amoniak,
asotilen
3) Bahan yang mudah meledak dan terbakar
karena air (water sensitive fire and eksplosion
hazards)

Contoh
Gambar Mekanisme reaksi : lithium,
adisi sodium,
air pada
alkena dengan katalispotassium,
asam calcium
 Hidrasi Dengan Menggunakan Merkuri Asetat

Produk oksimerkurasi
Merkuri asetat,
biasanya direduksi dengan
Hg(O2CCH3)2, dan air
natrium borohidrida
mengadisi alkena disebut
(NaBH4) tahap berikutnya,
oksimerkurasi
yang disebut demerkurasi
 Reaksi oksimerkurasi-demerkurasi biasanya menghasilkan
alkohol dengan rendemen yang lebih baik daripada adisi air
dengan H2SO4

Koordinasi baik secara internal maupun eksternal.

Bagaimana mengevakuasi penghuni bangunan secara cepat,

tepat dan selamat.

Bagaimana memberikan pertolongan pertama pada orang

yang terluka saat terjadi darurat.
 Diborona (B2H6) adalah suatu gas
toksik yang dibuat oleh reaksi
antara natrium borohidrida dan
boron trifluorida.
Adisi Borona
(B2H6) (3 NaBH4 + 4 BF3 2 B2H6 + 3 NaBF4)

Borona bereaksi dengan cepat

dan kuantitatif dengan alkena,
membentuk organoborona
(R3B)
 hidroborasi

TAHAP 1

Bersihkan bagian yang

mengalami kontak langsung
tersebut
Mintalah bantuan rekan
anda yang berada didekat
anda.
Bila kulit terkena bahan Kimia,
janganlah digaruk agar tidak
Lihat data MSDS tersebar.
 Pertama-tama akan diperhatikan adisi BH3 kepada
alkena, dan kemudian beberapa produk yang
dapat diperoleh dari organobrona yang dihasilkan
oleh reaksi itu.

Borona berbeda dari regensia adisi lain yang

telah disebut karena H adalah bagian
elektronegatif (dari) molekul itu

Bila borona mengadisi suatu ikatan rangkap, hidrogennya

(sebagai ion hidrida) menjadi terikat pada karbon yang lebih
tersubstitusi. Hasilnya ialah suatu adisi anti markovnikov
 Bukti Untuk Anti-
Adisi

Bukti eksperimen memang

penting untuk mendukung suatu
mekanisme brominasi yang
melibatkan zat-antara ion-
bertitian (antiadisi) bukannya
suatu mekanisme yang
melibatkan suatu zat antara
karbokation sederhana.

Reaksi brominasi alkena dan alkuna adalah stereo-selektif

 Reaksi brominasi alkena
berlangsung lewat
sebuah zat-antara ion
brominium, yang disusul
dengan serangan oleh
ion bromida,
Adisi menghasilkan dibromina.
campuran
Akan tetapi tahap kedua
dapat di serang oleh
nukleofil lain untuk
membentuk senyawa
yang berbeda pula.
 Contohnya, brominasi yang di lakukan oleh Br2
dalam larutan yang mengandung Cl- (anggab saja
dari NaCl). Dalam reaksi ini hadir dua nukleofil (Br-
dan Cl-). Dalam kasus semacam ini memang
dijumpai produk dihalida campuran, di samping
dibromoalkana, juga bromokloroalkana. (Lihat
reaksinya di buku Kimia Organik jilid 1 Ralp. J.
fessenden hal 404).
LATIHAN

-Br-

+ Cl-
+ Cl-
 Adisi katalitik gas hidrogen
kepada suatu alkena atau alkuna
Hidrogenasi adalah suatu reduksi dari
senyawa berikatan-pi. Reaksi itu
Katalitik bersifat umum untuk alkena,
alkuna dan senyawa lain dengan
ikatan pi.
 Pt
Kalor, tekanan
Logam yang dipilih menjadi katalis beragam, tergantung
pada senyawa yang akan direduksi dan pada kondisi
hidrogenasi. Misalnya, platina, paladium, nikel, renium,
dan tembaga.
Mula-mula hidrogen diadsorpsi pada permukaan logam,
kemudian ikatan sikma H2 terputuskan dan terbentuk
ikatan logam H. Alkena juga teradsorpsi pada
permukaan logam, dengan ikatan pi-nya berantaraksi
dengan orbital kosong dari logam itu. Molekul alkena
bergerak-gerak pada permukaan lgam sampai menabrak
atom hidrogen yang terikat pada logam, menjalani reaksi
dan kemudian pergi sebagai produk hidrogenasi.
(GAMBAR 9.10 hidrogenasi suatu alkena. Buku
fessenden hal 410).
 Stereokimia Hidrgenasi

Bukti menunjukkan bahwa dua atom hidrogen mengadisi

dari satu sisi, sin terhadap ikatan rangkap bila digunakan
suatu katalis padat. Sin-adisi timbul dari fakta bahwa
reaksi berlangsung pada suatu permukaan.
Jika produk-produk hidrogenasi mampu berisomeri
geometrik, maka biasanya produk cis dijumpai sebagai
produk yang lebih melimpah. (Namun dalam beberapa
kasus, terjadi isomerisasi ke prduk-trans yang lebih stabil).
Pt
 Ozon (O3)

Ozon (O3) biasanya digunakan untuk

memecah ikatan rangkap dalam alkena.
Ozon dapat mengadisi dengan cepat
pada alkena membentuk intermediet
molozonide yang dengan cepat pula
mengalami penataan ulang membentuk
ozonida.
Ozon (O3)

Ozonida kemudian diperlakukan dengan

reduktor seperti logam zinc dalam asam
asetat untuk mengubahnya menjadi
senyawa karbonil. Hasil akhir ozonolisis
adalah pecahnya ikatan rangkap C=C dan
digantikan dengan ikatan rangkap
dengan oksigen.
Pt
 Pada prakteknya reaksi ozonolisis dapat juga
digunakan untuk melacak posisi ikatan rangkap.
Misalkan ozonolisis terhadap 1-butena akan
menghasilkan formaldehid dan propionaldehid,
sedangkan ozonolisis terhadap
Pt 2-butena akan
menghasilkan 2 molekul etanal (asetaldehid).
 Sifat-sifat Alkuna

Sifat Fisis

Sifat fisis alkuna, yakni titik didih mirip dengan

alkana dan alkena. Semakin tinggi suku alkena,
titik didih semakin besar. Pada suhu kamar, tiga
suku pertama berwujud gas, suku berikutnya
berwujud cair sedangkan pada suku yang tinggi
berwujud padat.
 Sifat Kimia (Reaksi Alkuna)
Reaksi-reaksi pada alkuna mirip dengan
alkena, hanya berbeda pada kebutuhan
jumlah pereaksi untuk penjenuhan ikatan
rangkap. Alkuna membutuhkan jumlah
pereaksi dua kali kebutuhan pereaksi pada
alkena untuk jumlah ikatan rangkap yang
sama.
 Adisi HX dan X2

Bersihkan bagian yang

mengalami kontak langsung
tersebut
Mintalah bantuan rekan
anda yang berada didekat
anda.
Bila kulit terkena bahan Kimia,
janganlah digaruk agar tidak
Lihat data MSDS tersebar.
 Pembuatan alkena
Alkena disintesa dengan cara reaksi eliminasi (kebalikan dari
Sifat-sifat
reaksi adisi) yaitu pengurangan Alkuna
suatu gugus atau atom dari suatu
molekul. Ada beberapa reaksi yang menghasilkan alkena sebagai
berikut.
Sifat Fisis

Dehidrasi
Sifat alkohol
fisis alkuna, yakni titik didih mirip dengan
alkana dan alkena. Semakin tinggi suku alkena,
titik didih semakin besar. Pada suhu kamar, tiga
suku pertama berwujud gas, suku berikutnya
berwujud cair sedangkan pada suku yang tinggi
berwujud
Dehalogenasi padat.
dihalida visinal
Dehalogenasi dihalida visinal
Sifat-sifat Alkuna

Sifat Fisis

Sifat fisis alkuna, yakni titik didih mirip dengan

Pemecahan
alkana dan(Cracking) hidrokarbon
alkena. Semakin tinggi suku alkena,
dalamtitik
minyak bumi
didih semakin besar. Pada suhu kamar, tiga
suku pertama berwujud gas, suku berikutnya
berwujud cair sedangkan pada suku yang tinggi
berwujud padat.
Pembuatan alkuna
Kegunaan Alkena sebagai :
a.Dapat digunakan sebagai
obat bius (dicampur dengan
O2)
b.Untuk memasakkan buah-
buahan
c.bahan baku industri
plastik, karet sintetik, dan
alkohol.
Kegunaan Alkuna sebagai :
etuna (asetilena = C2H2) digunakan untuk mengelas
besi dan baja.
untuk penerangan
Sintesis senyawa lain
Gas asetilena (etuna) digunakan untuk bahan bakar las.
Asetilena terklorinasi digunakan sebagai pelarut..
Karbanion alkuna merupakan nukleofil yang sangat
bagus dan bisa digunakan untuk menyerang senyawa
karbonil dan alkil halida untuk melangsungkan reaksi
adisi.
THANK YOU