Alkohol Dan Fenol

Laporan Praktikum Kimia Organik II
Alkohol dan Fenol
A. Judul Percobaan:
Alkohol dan Fenol
B. Hari/tanggal Percobaan:
Senin, 04 Maret 2019, 07.30 WIB
C. Hari/tanggal Selesai Percobaan:
Senin, 04 Maret 2019, 12.00 WIB
D. Tujuan Percobaan:
1. Membedakan sifat-sifat antara alkohol dan fenol
2. Mengetahui jenis-jenis reaksi dan pereaksi yang dapat digunakan untuk
membedakan antara senyawa alkohol dan fenol
E. Dasar Teori
1. Alkohol dan Fenol
Suatu atom atau kumpulan dari atom-atom yang terikat bersama
dengan cara tertentu sebagai bagian suatu molekul yang kemudian
mempengaruhi karakteristik sifat fisika dan kimia molekul yang secara
keseluruhan disebut dengan istilah gugus fungsi. Alkohol dan fenol
merupakan senyawa yang memiliki gugus fungsi yang sama, yaitu gugus
hidroksil (-OH). Perbedaanya pada alkohol gugus hidroksil terikat pada
atom karbon jenis alkohol alifatik, sedangkan pada fenol gugus hidroksil
terikat pada karbon yang menjadi bagian langsung dari cintin aromatik
(Anwar dkk, 1994).
Dalam ilmu kimia alkohol dapat dipandang sebagai turunan alkana,
dimana satu atom H dari alkana diganti dengan gugus hidroksil (-OH)
sehingga nama alkohol diambil dari nama alkana dimana akhiran “a”
diganti dengan akhiran “ol”, sedangkan letak gugus OH terikat dinyatakan
dengan angka atau diambil nama dari alkil + alkohol (Chang, 2004).
Alkohol adalah senyawa yang mempunyai gugus fungsi hidroksil
yang terikat pada atom karbon jenuh. Alkohol mempunyai rumus umum
R-OH, dimana R merupakan alkil, alkil tersubstitusi atau hidrokarbon
siklik. Alkohol tidak termasuk fenol (gugus hidroksil berikatan dengan
cincin aromatik). Alkohol dapat dianggap sebagai turunan dari air (H-O-
1
Alkohol dan Fenol
H), dimana satu atom hidogennya digantikan dengan gugus alkil

(Riswiyanto, 2009).
2. Alkohol
a. Pengertian Alkohol
Alkohol merupakan kelompok senyawa organik yang cukup
populer dan rumus molekulnya secara umum dapat dituliskan sebagai
R-OH, dengan R adalah gugus alkil dan gugus hidroksil –OH sebagai
gugus fungsi (Fessenden & Fessenden, 1986).
Alkohol adalah senyawa organik yang memiliki gugus –OH
(hidroksil). Gugus inilah yang menentukan sifat-sifat khasnya alkohol.
Keragaman struktur rantai atom karbon yang mengikat gugus –OH
tersebut menyebabkan sifat-sifatnya yang beragam (Parlan & Wahjudi,
2003).
b. Jenis-jenis Alkohol
1) Menurut valensi dari alkohol, penggolongan alkohol menurut
valensinya didasarkan pada alkohol mungkin terdapat lebih dari
satu gugus –OH dalam molekulnya (alkohol polihidrat), dibedakan
menjadi:
a) Alkohol valensi satu, misalnya etanol
b) Alkohol valensi dua, misalnya glikol
c) Alkohol valensi tiga, misalnya gliserol
2) Menurut kedudukan gugus OH pada atom C (jenis atom C yang
mengikat gugus OH), dapat dibedakan menjadi:
a) Alkohol primer, gugus OH terikat pada atom C primer
b) Alkohol sekunder, gugus OH terikat pada atom C sekunder
c) Alkohol tersier, gugus OH terikat pada atom C tersier
(Riawan, 1990).
R
R R COH
R CH2OH R CHOH R
alkohol primer alkohol sekunder alkohol tersier
Gambar 1. Jenis alkohol berdasarkan kedudukan gugus OH
2
Alkohol dan Fenol
c. Sifat –sifat Alkohol

1) Sifat Fisika
a) Tiga suku pertama alkohol (metanol, etanol, dan propanol)
mudah larut dalam air dengan semua perbandingan. Alkohol
merupakan cairan tidak berwarna dan memiliki bau yang khas.
b) Alkohol yang mengandung 12 atau lebih atom C berupa zat
padat yang tidak berwarna.
c) Makin tinggi berat molekul alkohol, makin tinggi pula titik
didih dan viskositasnya.
d) Alkohol-alkohol suku rendah tidak mempunyai rasa tetapi
memberikan kesan panas dalam mulut (burning taste) (Parlan
& Wahjudi, 2003).
2) Sifat Kimia
a) Ikatan hidrogen, antar molekul hidrogen terdapat ikatan
hidrogen.
b) Kepolaran, alkohol bersifat polar karena memiliki gugus OH.
Kepolaran alkohol akan semakin kecil jika suhunya semakin
tinggi.
c) Reaksi dengan logam, alkohol dapat bereaksi dengan logam
natrium menghasilkan suatu alkoksida.
d) Sebagian gugus alkohol larut dalam air, tetapi hanya alkohol
dengan struktur yang kecil saja/ memiliki berat molekul ringan.
e) Alkohol tidak larut dalam n-heksana.
f) Jika diberi reagen lucas maka:
 Alkohol primer akan bereaksi dengan lambat.
 Alkohol sekunder akan terjadi pemisahan jika dipanaskan.
 Alkohol tersier akan terjadi pemisahan dan keruh tanpa
pemanasan.
g) Jika diuji dengan asam kromat:
 Alkohol primer akan menjadi asam karboksilat.
 Alkohol sekunder akan menjadi keton.
 Alkohol tersier tidak dapat dioksidasi oleh asam kromat.
3
Alkohol dan Fenol
h) Alkohol tidak dapat bereaksi dengan FeCl3.

i) Keasaman alkohol lebih rendah dibandingkan dengan fenol.
j) Oksidasi, alkohol primer dan sekunder dapat dioksidasi dengan
menggunakan oksidator, tetapi alkohol tersier tidak
(Levenspeil, 1972).
d. Kegunaan Alkohol Dalam Kehidupan Sehari-hari
1) Pada umumnya alkohol digunakan sebagai pelarut, misalnya
vernis dan etanol yang digunakan sebagai pelarut sterilisasi alat
kedokteran, campuran minyak harum dan bahan dasar pembuatan
foormaldehid.
2) Etanol dengan kadar 76% digunakan sebagai zat antiseptik.
3) Etanol juga dapat digunakan sebagai bahan pembuat plastik,
peledak, dan kosmetik.
4) Campuran etanol dan metanol digunakan sebagai bahan bakar
yang biasa dikenal dengan spiritus.
5) Gasohol adalah campuran etanol dan gasolin yang dipakai untuk
bahan bakar (Riswiyanto, 2009).
3. Fenol
a. Pengertian dan Struktur Fenol
Fenol mempunyai gugus yang seperti alkohol akan tetapi gugus
fungsinya melekat langsung pada cincin aromatik. Fenol mempunyai
struktur yang hampir mirip dengan alkohol tetapi gugus fungsinya
melekat langsung pada cincin aromatik dan dengan Ar- (sebagai aril)
maka rumus umum fenol dituliskan Ar-OH (Fessenden & Fessenden,
1986).
Fenol merupakan senyawa yang memiliki gugus hidroksil
terikat langsung ke benzen atau cincin benzoid. Induk senyawa
kelompok ini C6H5OH yang disebut fenol, merupakan bahan kimia
industri yang penting. Banyak sifat fenol yang serupa dengan alkohol
tetapi kesamaan ini adalah suatu penyederhaan yang berlebihan.
Seperti arilamin, fenol adalah senyawa difungsi, gugus hidroksil dan
cincin aromatik berikatan kuat, mempengaruhi reaktifitas masing-
4
Alkohol dan Fenol
masing interaksi ini menyebabkan beberapa sifat dan kegunaan baru

dari fenol. Sebuha langkah penting dalam sintesis aspirin, misalnya
tanpa paralel dalam reaksi baik dari alkohol atau arena. Gugus R pada
fenol yaitu gugus aril (benzena yang kehilangan 1 atom H atau –C6H5)
(Carey, 2000).
OH
Gambar 2. Struktur Fenol

b. Sifat Fenol
1) Kelarutan fenol dalam air akan berkurang jika gugus nonpolar
terikat pada cincin aromatik.
2) Fenol tidak larut dalam pelarut n-heksan.
3) Jika ditambahkan dengan reagen lucas, tidak bereaksi.
4) Fenol tidak dapat dioksidasi oleh asam kromat.
5) Fenol bereaksi dengan FeCl3 membentuk senyawa kompleks yang
berwarna ungu.
6) Keasaman fenol lebih tinggi daripada alkohol, atom H dapat
digantikan tidak hanya dengan logam (seperti alkohol) tetapi juga
dengan basa terjadi fenolat. Sifat asam dari fenol-fenol lemah dan
fenolat ini dapat diuraikan dengan asam karbonat.
7) Mudah dioksidasi oleh oksigen udara dan memberikan zat-zat
warna, mereduksi larutan fehling dan Ag beramoniak.
8) Mempunyai sifat antiseptik, beracun, mengikis (Riawan, 1990).
9) Fenol berbentuk solid, berbau aromatik dan tajam, tidak berwarna.
Memiliki titik didih 182˚C dan titik leleh 42˚C.
10) Fenol bersifat asam, memiliki nilai Ka sekitar 10-10 (pKa=10), yang
mmebuat mereka asam lemah, jauh lebih kuat daripada air tetapi
jauh lebih lemah dari asam karboksilat (pKa sekitar 5).
c. Kegunaan Fenol Dalam Kehidupan Sehari-hari
5
Alkohol dan Fenol
Fenol (fenil alkohol) mempunyai substituen pada kedudukan

orto, meta atau para. Fenol berguna dalam sintesis senyawa aromatis
yang terdapat dalam batu bara. Turunan senyawa fenol banyak terjadi
secara alami sebagai flavonoid alkaloid dan senyawa fenolat yang lain.
Contoh dari senyawa fenol adalah eugenol yang merupakan minyak
pada cengkeh.
Fenol merupakan komponen utama pada antiseptik dagang,
triklorofenol atau dikenal sebagai TCP. Fenol juga merupakan bagian
komposisi beberapa anestetis oral, misalnya semprotan kloraseptik.
Fenol berfungsi dalam pembuatan obat-obatan (bagian dari produksi
aspirin, pembasmi rumput liar, dan lainnya) (Levenspiel, 1972).
4. Perbedaan Alkohol dan Fenol
Gugus OH pada fenol terikat pada karbon yang menjadi bagian
langsung dari cincin aromatik. Alkohol dan fenol memiliki kemiripan
dalam beberapa hal tetapi terdapat perbedaan yang cukup mendasar
sehinga kedua kelompok senyawa ini dianggap sebagai kelompok gugus
fungsi yang berbeda (Rasyid, 1989).
Salah satu perbedaan utama adalah fenol bersifat jutaan kali lebih
asam daripada alkohol. Penambahan sejumlah larutan natrium hidroksida
ke dalam fenol akan menyebabkan gugus OH dalam molekul
terdeprotonasi, hal ini tidak akan terjadi pada alkohol (Rasyid, 1989).
Perbedaan pokok antara struktur golongan fenol dan golongan
alkohol adalah bahwa gugus –OH dalam golongan fenol terikat langsung
pada cincin aromatik, sedangkan dalam golongan alkohol terikat pada
rantai alifatik (Parlan & Wahjudi, 2003).
Perbedaan antara alkohol dan fenol:
a. Alkohol memiliki rantai karbon terbuka, sedangkan fenol memiliki
rantai karbon tertutup/ melingkar.
b. Alkohol dan fenol bersifat asam lemah. Namun sifat asam lemah pada
fenol lebih kuat daripada alkohol karena fenol memiliki anion dengan
muatan negatif yang disebar oleh cincin karbon melingkar. Allkohol
adalah asam yang sangat lemah bahkan hampir netral.
6
Alkohol dan Fenol
c. Alkohol tidak bereaksi dengan basa (karena sifat asam yang sangat
lemah), sedangkan fenol bereaksi dengan basa membentuk garam
natrium fenolat.
d. Alkohol bereaksi dengan Na, sedangkan fenol tidak bereaksi.
e. Alkohol bereaksi dengan asam karboksilat, sedangkan fenol tidak.
f. Alkohol bereaksi dengan RCOOH dan bereaksi dengan asil halida
(RCOX) membentuk ester, sedangkan fenol tidak bereaksi dengan
RCOOH namun bereaksi dengan asil halida membentuk ester (Kelly,
2009).
5. Pengujian Senyawa Alkohol dan Fenol
a. Kelarutan
Kelarutan alkohol dalam air dipengaruhi oleh besarnya
kepolaran dan ikatan hidrogen. Pada kelarutan, digunakan prinsip like
dissolves like yang berarti pelarut polar melarutkan zat terlarut polar
dan pelarut nonpolar melarutkan zat terlarut nonpolar. Akan tetapi
prinsip tersebut tidak berlaku untuk semua kasus. Semua alkohol
adalah polar tetapi tidak semua alkohol dapat larut dalam air (Rasyid,
1989).
Alkohol dengan massa molekul rendah larut dalam air.
Kelarutan dalam air ini disebabkan oleh adanya ikatan hidrogen antara
alkohol dan air. Dengan bertambahnya massa molekul relatif maka
gaya-gaya Van Der Waals antara bagian-bagian hidrokarbon dari
alkohol menjadi lebih efektif menarik molekul-molekul alkohol satu
sama lain. oleh karena itu, semakin panjang rantai karbon akan
semakin kecil kelarutannya dalam air (Carey, 2000).
Alkohol umumnya berwujud cair dan memiliki sifat mudah
menguap (volatil) tergantung pada panjang rantai karbon utamanya
(semakin pendek rantai C maka akan semakin volatil). Kelarutan
alkohol dalam air semakin rendah seiring dengan bertambah
panjangnya rantai hidrokarbon. Hal ini disebabkan karena alkohol
memiliki gugus OH yang bersifat polar dan gugus alkil R yang bersifat
nonpolar, sehingga semakin panjang gugus alkil makin berkurang
7
Alkohol dan Fenol
kepolarannya. Pada umumnya alkohol yang mempunyai jumlah atom

C 1-3 akan larut sempurna dalam air, jumlah atom 4-5 akan sedikit
larut dalam air, dan jumlah atom C >6 tidak larut dalam air (Carey,
2000).
Sebagian kecil alkohol larut dalam air karena gugus hidroksi
pada alkohol dapat membentuk ikatan hidrogen dengan molekul air.
Namun ketika ukuran gugus alkil bertambah besar, kelarutannya dalam
air akan berkurang. Hal ini disebabkan oleh kemampuan gugus alkil
yang dapat mengganggu pembentukan ikatan hidrogen antara gugus
hidroksi dengan air. Jika gangguan ini cukup besar, akibatnya molekul-
molekul air akan menolak molekul-molekul alkohol untuk
menstabilkan kembali ikatan hidrogen antar molekul air. Jika gugus
nonpolar (seperti gugus alkil) terikat pada cincin aromatik, kelarutan
fenol dalam air akan berkurang (Kelly, 2009).
b. Reaksi dengan Alkali
Fenol sebagian besar bersifat asam yang lebih lemah daripada
asam karboksilat dan asam yang lebih kuat dari alkohol. Fenol berbeda
dari alkohol dalam sifat fisis dan sifat kimianya. Perbedaan yang
paling penting adalah keasamannya. Meskipun bukan asam kuat, fenol
mudah bereaksi dengan alkali/ basa contohnya NaOH untuk
membentuk garam natrium fenoksida, sehingga fenol akan terlarut
dalam larutan basa (sebagai garam fenoksida), sedangkan alkohol
sukar bereaksi dengan NaOH karena merupakan asam yang sangat
lemah, mempunyai pH mendekati 7 (hampir netral) (Riswiyanto,
2009).
Dibandingkan dengan alkohol alifatik lainnya, fenol bersifat
lebih asam. Hal ini dibuktikan dengan mereaksikan fenol dengan
NaOH, dimana fenol dapat melepaskan H+. Pada keadaan yang sama,
alkohol alifatik lainnya tidak dapat bereaksi seperti itu. Pelepasan ini
diakibatkan pelengkapan orbital antara satu-satunya pasangan oksigen
dan sistem aromatik, yang mendelokalisasi beban negatif melalui
8
Alkohol dan Fenol
cincin tersebut dan menstabilkan anionnya (Riswiyanto, 2009). Reaksi

antara fenol dengan basa NaOH:
OH ONa
(aq) + NaOH (aq) → (aq) + H2O(l)

Larutan natrium hidroksida dan natrium karbonat merupakan
basa yang cukup kuat untuk dapat melarutkan hampir semua fenol
yang tidak larut dalam air, tetapi larutan natrium bikarbonat tidak dapat
(Sitorus, 2010). Urutan kebasaan dari basa-basa yang terdapat dalam
persamaan reaksi diatas, mulai dari yang paling kuat ke yang kurang
kuat: natrium hidoksida > natrium karbonat > natrium bikarbonat.
Basa-basa tersebut tidak cukup kuat untuk mengubah sejumlah tertentu
alkohol menjadi ion alkoksida (yang akan melarutkan alkohol yang
tidak larut dalam air dalam bentuk anion alkoksida) (Riswiyanto,
2009).
c. Reaksi dengan Natrium
Pada reaksi dengan natrium dan alkohol, logam natrium kecil
dimasukkan ke dalam alkohol akan bereaksi stabil menghasilkan
gelembung-gelembung gas hidrogen dan membentuk larutan alkoksida
yang tidak berwarna, disertai dengan panas yang terasa pada dasar
tabung dalam reaksi antara natrium dengan alkohol, semakin panjang
gugus karbon maka larutan akan semakin basa.
2R-OH + 2Na → 2R-O-Na + H2 (Riawan, 1990)
d. Pengujian Lucas
Uji lucas digunakan untuk membedakan jenis alkohol primer,
sekunder, dan tersier. Reagen lucas merupakan suatu campuran asam
klorida pekat dan seng klorida. Seng klorida adalah suatu asam lewis,
yang ketika ditambahkan dalam asam klorida akan membuat larutan
menjadi asam. Prinsip analisis uji lucas adalah membedakan senyawa
alkohol primer, sekunder, dan tersier berdasarkan perbedaan
reaktifitasnya dengan reagen yang terbuat dari campuran asam klorida
pekat dan seng klorida. Dimana ZnCl2 berfungsi sebagai katalis asam
9
Alkohol dan Fenol
lewis, HCl pekat berfungsi untuk melarutkan alkohol dan

menyumbangkan Cl- pada pembuatan alkil klorida dan Cl2 berfungsi
sebagai katalisator pada reaksi lucas dan membantu dalam proses
pemekatan warna reagen lucas itu sendiri (Parappung, 1987).
Uji lucas dalam alkohol adalah tes untuk membedakan antara
alkohol primer, sekunder dan tersier. Hal ini didasarkan pada
perbedaan reaktivitas dari tiga kelas alkohol dengan hidrogen halida.
Alkohol tersier bereaksi dengan reagen lucas untuk menghasilkan
kekeruhan walaupun tanpa pemanasan, sementara alkohol sekunder
melakukannya dengan pemanasan dan alkohol primer tidak bereaksi
dengan reagen lucas (Anwar dkk, 1994).
Alkohol primer tidak bereaksi dengan reagen lucas. Reagen
melarutkan alkohol, meghilangkan gugus OH, membentuk
karbokation. Kecepatan reaksi ini sebanding dengan energi yang
dibutuhkan untuk membentuk karbokation, sehingga tersier, benzilik
dan karbokation alilik bereaksi cepat, sementara yang lebih kecil,
substitusi kurang, alkohol akan bereaksi lambat. Hal ini disebabkan
oleh karbokation segera bereaksi dengan ion klorida yang mudah larut
dalam kloroalkana. Reagen lucas merupakan campuran asam klorida
pekat dengan seng klorida (Rasyid, 1989).
Alkohol sekunder berjalan lebih lambat dan setelah pemanasan
akan terbentuk fasa cair lapisan kedua biasanya setelah 10 menit. Pada
alkohol sekunder, seringkali atom klor ini terikat pada atom karbon
yang mengikat gugus hidroksi namun penataan ulang dapat saja terjadi
yang mengakibatkan terikatnya atom klor tidak terjadi pada atom
karbon yang sebelumnya mengikat OH (Rasyid, 1989).
e. Reaksi Fenol dengan Air Brom
Reaksi fenol dengan air brom bertujuan untuk mengetahui
bahwa larutan tersebut merupakan senyawa yang mengandung gugus
fenol atau bukan. Reaksi yang terjadi adalah reaksi subtitusi
nukleofilik antara fenol dengan air brom (Br2 masuk pada gugus fenol).
Gugus hidroksil pada fenol mengakibatkan cincin benzena reaktif
10
Alkohol dan Fenol
terhadap substitusi elektrofilik. Pada saat itu juga terjadi reaksi

substitusi gugus hidroksil dari fenol dengan brom yang akhirnya
menghasilkan senyawa aromatik dengan atom Br pada ikatan karbon
cincin aromatik.
Reaksi substitusi adalah suatu reaksi penggantian gugus
fungsional pada senyawa kimia tertentu dengan gugus fungsional yang
lain. sedangkan rekasi substitusi elektrofilik adalah reaksi kimia
dimana suatu elektrofil menggantikan sebuah gugus fungsional dalam
suatu senyawa, yang biasanya adalah atom hidrogen. Reaksi substitusi
elektrofilik aromatik merupakan ciri khas dari senyawa aromatik, serta
merupakan cara penting untuk memasukkan gugus fungsional ke
dalam cincin benzena. Air brom akan mengubah fenol menjadi 2,4,6-
tribromofenol yang memiliki kelarutan dalam air yang sangat rendah
(Pine dkk, 1988).
f. Reaksi Fenol dengan Besi (III) Klorida
Prinsip pada ini adalah untuk mengidentifikasi senyawa fenol
dan turunannya serta alkohol. Langkahnya yaitu mereaksikan senyawa
yang akan diuji dengan larutan besi (III) klorida, jika senyawa tersebut
fenol akan bereaksi namun jika tidak bereaksi maka senyawa yang
diuji adalah alkohol.
Fenol dan senyawa yang mengandung gugus hidroksil terikat
pada suatu atom karbon tak jenuh (enol) yang dapat memberikan
warna merah jambu, ungu, atau hijau bergantung pada struktur fenol
atau enol dengan penambahan FeCl3. Hal ini disebabkan oleh
terbentuknya senyawa kompleks dengan besi. Senyawa kompleks
adalah senyawa yang tersusun atas suatu ion logam pusat dengan satu
atau lebih ligan yang menyumbangkan pasangan elektron bebasnya
kepada ion logam pusat. Suatu ion (atau molekul) kompleks terdiri dari
satu atom (ion) pusatdan sejumlah ligan yang terikat erat dengan atom
(ion) pusat. Atom pusat ini ditandai oleh bilangan koordinasi yaitu
angka bulat yang menunjukkan jumlah ligan yang dapat membentuk
kompleks yang stabil dengan satu atom pusat. Pada kasus ini senyawa
11
Alkohol dan Fenol
kompleks terbentuk apabila ada ion pusat Fe3+ dan ligannya adalah
fenol (Anwar dkk, 1994).
Larutan FeCl3 dapat bereaksi dengan berabagai macam
senyawa dan menghasilkan warna yang berbeda tergantung pada
substituen yang terikat pada fenol. Selain itu, dikarenakan perbedaan
penggantian jumlah gugus atom yang terjadi di dalam senyawa dan
adanya perbedaan kalorimetri, sedangkan pada alkohol-alkohol biasa
tidak dapat bereaksi dengan FeCl3 (Hart dkk, 2003).
F. Alat dan Bahan
a. Alat
1. Gelas kimia 100 mL iwaki 100 mL 1 buah
2. Gelas ukur 10 mL herma 1 buah
3. Gelas ukur 25 mL herma 1 buah
4. Tabung reaksi iwaki 9 buah
5. Tabung reaksi iwaki pyrex 2 buah
6. Tabung reaksi tidak bermerk 11 buah
7. Rak tabung reaksi 1 buah
8. Pipet tetes 10 buah
9. Stopwatch 1 buah
b. Bahan
1. Aquades 12 mL
2. Etanol 2,5 mL
3. n-butil alkohol 1 mL
4. Tersier butil alkohol 0,5 mL + 5 tetes
5. Sikloheksanol 1 mL + 5 tetes
6. Etilen glikol 0,5 mL
7. Fenol 3 mL
8. Larutan NaOH 10% 20 mL
9. Naftol
10. Logam Na
11. Indikator fenolftalein
12. 1-propanol 2 mL
12
Alkohol dan Fenol
13. 2-propanol 3 mL
14. Resorsinol 3 mL
15. Reagen lucas 4 mL
16. 1-butanol 5 tetes
17. 2-butanol 5 tetes
18. Air Brom 1,5 mL
19. Larutan FeCl3 6 tetes
20.
13
Alkohol dan Fenol
G. Alur
1. Kelarutan
a) Tabung 1
0,5 mL etanol
Dimasukkan ke dalam tabung reaksi

Ditambahkan 2 mL air
Dikocok
Diamati dan dicatat hasilnya
Hasil pengamatan
b) Tabung 2
0,5 mL n-butil alkohol

Dikocok
Hasil pengamatan
c) Tabung 3
0,5 mL tersier butil alkohol

Dikocok
Hasil pengamatan
d) Tabung 4
0,5 mL
sikloheksanol
Dikocok
Hasil pengamatan
14
Alkohol dan Fenol
e) Tabung 5
0,5 mL etilen glikol

Dikocok
Hasil pengamatan
f) Tabung 6
0,5 mL fenol

Dikocok
Hasil pengamatan
2. Reaksi dengan Alkali

a) Tabung 1
0,5 mL n-butil alkohol

Ditambahkan 5 mL air larutan NaOH 10%
Dikocok
Hasil pengamatan
b) Tabung 2
0,5 mL sikloheksanol

Dikocok
Hasil pengamatan
15
Alkohol dan Fenol
c) Tabung 3
0,5 mL fenol

Dikocok
Hasil pengamatan
d) Tabung 4
0,5 mL naftol

Dikocok
Hasil pengamatan
3. Reaksi dengan Natrium

a) Tabung 1
2 mL etanol

Ditambahkan sepotong kecil logam Na ke dalam larutan
yang diperoleh
Ditambahkan beberapa tetes indikator fenolftalein
Hasil pengamatan
b) Tabung 2
2 mL 1-propanol

yang diperoleh
Hasil pengamatan
16
Alkohol dan Fenol
c) Tabung 3
2 mL 2-propanol

yang diperoleh
Hasil pengamatan
d) Tabung 4
2 mL resorsinol

yang diperoleh
Hasil pengamatan
4. Pengujian Lucas
a) Tabung 1
5 tetes 1-butanol

Ditambahkan 1 mL reagen lucas
Dikocok
Diamati dan dicatat waktu yang dibutuhkan larutan
untuk menjadi keruh dan memisah
Hasil pengamatan
b) Tabung 2
5 tetes 2-butanol

Dikocok
Hasil pengamatan
17
Alkohol dan Fenol
c) Tabung 3
5 tetes
sikloheksanol
Dikocok
Hasil pengamatan
d) Tabung 4
5 tetes tersier butil alkohol

Dikocok
Hasil pengamatan
5. Reaksi Fenol dengan Air Brom
1 mL fenol

Ditambahkan 1,5 mL air brom sambil diguncang-guncang
sampai warna kuning tidak berubah lagi
Dicatat hasil pengamatan
Hasil pengamatan
6. Reaksi Fenol dengan Besi (III) Klorida
a) Tabung 1
1 mL fenol

Ditambahkan 2 tetes larutan besi (III) klorida
Dikocok lalu dicatat hasilnya
Hasil pengamatan
18
Alkohol dan Fenol
b) Tabung 2
1 mL resorsinol

Hasil pengamatan
c) Tabung 3
1 mL 2-propanol

Hasil pengamatan
19
Alkohol dan Fenol
H. Hasil Pengamatan
No. Hasil Pengamatan
Perc Prosedur Percobaan Sebelum Sesudah Dugaan/ Reaksi Kesimpulan
.
1. Kelarutan  Etanol  Etanol +  Tabung 1: etanol 70% larut  Etanol, n-butil
a) Tabung 1 larutan aquades: dalam air alkohol, tersier
0,5 mL etanol tidak larutan butil alkohol,

berwarna tidak etilen glikol larut
Ditambahkan 2 mL air  Aquades berwarna dalam air karena
Dikocok tidak termasuk jenis
berwarna alkohol alifatik
Hasil pengamatan
 Sikloheksanol
dan fenol sukar
b) Tabung 2  n-butil  n-butil  Tabung 2: n-butil alkohol larut dalam air
0,5 mL n-butil alkohol alkohol alkohol + sedikit larut dalam air karena alisiklik
larutan aquades: aromatik
Ditambahkan 2 mL air tidak larutan  Tingkat kelarutan
Dikocok berwarna tidak etilen glikol >
 Aquades berwarna etanol > tersier
Hasil pengamatan
tidak dan zat butil alkohol > n-
berwarna tidak butil alkohol >
20
Alkohol dan Fenol
tercampur fenol >

secara sikloheksanol
homogen  Semakin panjang
(sedikit rantai karbon
larut) pada alkohol,
maka
kelarutannya
 Tersier
c) Tabung 3  Tersier  Tabung 3: tersier butil alkohol semakin kecil
butil
butil larut dalam air dan semakin
alkohol
alkohol + banyak cabang,
larutan
aquades: maka
tidak
larutan kelarutannya
berwarna
tidak semakin besar
 Aquades
berwarna
tidak
berwarna
d) Tabung 4  Siklohek-  Siklohek-  Tabung 4: sikloheksanol sukar

21
Alkohol dan Fenol
sanol sanol + larut dalam air

larutan aquades:
tidak larutan
berwarna tidak
 Aquades berwarna,
tidak sukar larut
berwarna dalam air,
dan
terbentuk 2
lapisan
e) Tabung 5  Etilen  Etilen  Tabung 5: etilen glikol sangat
glikol glikol + larut dalam air
larutan aquades:
tidak larutan
berwarna tidak
tidak larut dalam
berwarna air
(homogen)
f) Tabung 6  Fenol  Fenol +  Tabung 6: fenol sukar larut
larutan aquades: dalam air
22
Alkohol dan Fenol
tidak larutan
berwarna tidak
tidak berbau
berwarna menyengat
dan
terdapat
dua
lapisan/
larutan
tidak
bercampur
2. Reaksi dengan Alkali  NaOH  n-butil +  CH3CH2CH2CH2OH(l) +  Senyawa yang

a) Tabung 1 10%: NaOH NaOH → tidak dapat
0,5 mL n-butil alkohol larutan 10%: bereaksi dengan
Dimasukkan ke dalam tabung reaksi 23

Ditambahkan 5 mL air larutan NaOH
10%
Dikocok
Hasil pengamatan
Alkohol dan Fenol
tidak sedikit alkali (NaOH)

berwarna larut, adalah n-butil
 n-butil larutan alkohol dan
alkohol tidak sikloheksanol
larutan berwarna karena termasuk
tidak alifatik dan
berwarna alisiklik
b) Tabung 2  Siklohek-  siklohek- OH  Senyawa yang
sanol sanol + dapat bereaksi
larutan NaOH dengan alkali
 (aq) +
tidak 10%: (NaOH) adalah
NaOH(aq) →
berwarna sedikit fenol dan naftol
larut, karena termasuk
larutan dalam senyawa
tidak aromatik yang
berwarna memiliki sifat
OH
 Fenol asam
c) Tabung 3 larutan  Fenol +
tidak NaOH  (aq) + NaOH
berwarna 10%:
larutan
24
Alkohol dan Fenol
tidak ONa
berwarna
dan larutan (aq) → (aq)
larut + H2O(l)
OH
d) Tabung 4  Naftol
serbuk  Naftol +
berwarna NaOH
coklat tua 10%:  (s) +
larutan NaOH(aq) →
berwarna
kuning
ONa
pudar
(aq) +
H2O(l)
3. Reaksi dengan Natrium  Logam Na:  Etanol + Tabung 1:  Etanol, 1-
a) Tabung 1 padatan Na: Na  2 CH3CH2OH(aq) + 2 Na(s) propanol, 2-
2 mL etanol berwarna larut → 2 CH3CH2ONa(aq) + H2(g) propanol, dan

25
Ditambahkan sepotong kecil logam
Na ke dalam larutan yang diperoleh
Ditambahkan beberapa tetes
Hasil pengamatan Laporan Praktikum Kimia Organik II

Alkohol dan Fenol
putih menjadi  2 CH3CH2Na(aq) + pp → resorsinol dapat

kekuningan larutan larutan berwarna merah muda bereaksi dengan
 Indikator tidak logam Na
fenolftalein: berwarna menghasilkan gas
larutan  Etanol + H2
tidak Na + pp:  Urutan
berwarna larutan kereaktifan
 Etanol: berwarna alkohol terhadap
larutan merah logam Na:
tidak muda (+) 1. Etanol
berwarna 2. 1-propanol
3. 2-propanol
4. Resorsinol
 Berdasarkan
urutan
kereaktifan, maka
 1-propanol: urutan kebasaan
b) Tabung 2 larutan  1-propanol Tabung 2: dari yang terbesar
tidak + Na: Na  2 CH3CH2CH2OH(aq) + adalah:
berwarna larut 2Na(s) → resorsinol, 2-
menjadi 2CH3CH2CH2ONa(aq) + H2(g) propanol, 1-
26
Alkohol dan Fenol
larutan  2 CH3CH2CH2ONa(aq) + pp propanol, etanol

tidak → larutan berwarna ungu yang dibutikan
berwarna dengan
 1-propanol kepekatan
+ Na + pp: warnanya setelah
larutan ditambahkan
berwarna dengan indikator
ungu (++) pp
 2-propanol:
larutan  2-propanol Tabung 3:
c) Tabung 3 tidak + Na: Na  2 (CH3)2CHOH(aq) + 2Na(s)
berwarna larut → 2 (CH3)2CHONa(aq) +
menjadi H2(g)
larutan  2 (CH3)2CHONa(aq) + pp →
tidak larutan berwarna ungu
27
Alkohol dan Fenol
berwarna
 2-propanol
+ Na + pp:
larutan
berwarna
ungu (+++)
 Resorsinol:
 Resorsinol
larutan Tabung 4:
+ Na: Na
d) Tabung 4 berwarna OH
larut
jingga
menjadi
larutan
berwarna  2 OH
(aq) +
jingga dan 2Na(s) →
28
Alkohol dan Fenol
mengeluar- OH
kan sedikit
asap
 Resorsinol
ONa
+ Na + pp: 2 (aq)
larutan +H2(g)
OH
berwarna
jingga
kemerahan
(++++)
ONa
 (aq) + pp
→ larutan berwarna ungu
4. Pengujian Lucas  Reagen  Reagen  Reagen lucas: Urutan waktu dari

a) Tabung 1 lucas: lucas + 1- ZnCl2 + HCl → ZnCl3- + H+ yang paling lambat
5 tetes 1-butanol larutan butanol: bereaksi dengan

berwarna larutan  Tabung 1: reagen lucas
Ditambahkan 1 mL reagen lucas jingga berwarna CH3(CH2)3OH(aq) + ZnCl3- berdasarkan
Dikocok  1-butanol: jingga, percobaan:
(aq) + H+(aq) →
Diamati dan dicatat waktu yang
dibutuhkan larutan untuk menjadi larutan waktu yang CH3(CH2)3Cl(aq) + H2O(l) 1. 1-butanol
keruh dan memisah
Hasil pengamatan 29
Alkohol dan Fenol
tidak diperlukan 2. 2-butanol

berwarna untuk 3. Sikloheksanol
menjadi 4. Tersier butil
keruh: 30 alkohol
menit
Urutan berdasarkan
teori dari yang paling
cepat bereaksi
dengan reagen lucas:
alkohol tersier >
alkohol sekunder >
alkohol primer
 2-butanol:  Reagen
b) Tabung 2 larutan lucas + 2-  Tabung 2:
tidak butanol: CH3CH(OH)CH2CH3(aq) +
berwarna larutan ZnCl3-(aq) + H+(aq) →
berwarna CH3CH(Cl)CH2CH3(aq) +
jingga dan H2O(l)
terdapat
dua
lapisan,
30
Alkohol dan Fenol
waktu yang
diperlukan
untuk
menjadi
keruh: 7
menit
 Siklohek-  Reagen
c) Tabung 3 sanol: lucas +  Tabung 3:
larutan sikloheksa- OH
tidak nol: larutan

berwarna berwarna
jingga dan (l) + ZnCl3-
terdapat (aq) + H+(aq) →
dua
lapisan,
waktu yang
31
Alkohol dan Fenol
diperlukan Cl
untuk
menjadi
keruh: 5 (aq) +
menit H2O(l)
 Tersier
butil  Reagen
d) Tabung 4 alkohol: lucas +
larutan tersier butil
tidak alkohol:
berwarna larutan
berwarna  Tabung 4:
jingga (CH3)3COH(aq) + ZnCl3-(aq)
terdapat + H+(aq) → (CH3)3CCl(aq) +
dua lapisan H2O(l)
dan keruh,
waktu yang
32
Alkohol dan Fenol
diperlukan
untuk
menjadi
keruh: 3
menit
5. Reaksi Fenol dengan Air Brom  Fenol:  Fenol + air  Terjadi reaksi substitusi Reaksi fenol dengan
1 mL fenol larutan brom: menghasilkan 2,4,6- air brom

tidak larutan tribromofenol menghasilkan 2,4,6-
Ditambahkan 1,5 mL air brom sambil berwarna berwarna OH tribromofenol
diguncang-guncang sampai warna kuning  Air brom: kuning dibuktikan dengan
tidak berubah lagi
Dicatat hasil pengamatan larutan adanya warna kuning
2 (aq) + 3Br2 (aq)
berwarna dimana kelarutan
Hasil pengamatan
kuning dalam air sangat
rendah
33
Alkohol dan Fenol
OH
Br Br
→ Br (aq) +
3HBr(aq)
Tidak terjadi reaksi adisi
karena warna kuning dari air
brom tetap ada
6. Reaksi Fenol dengan Besi (III) Klorida  FeCl3:  Fenol +  Fenol dan senyawa yang Fenol bereaksi
a) Tabung 1 larutan FeCl3: memiliki gugus hidroksil dengan FeCl3
1 mL fenol berwarna larutan terikat pada suatu atom karbon menghasilkan

kuning berwarna tidak jenuh (fenol) jika senyawa kompleks
Ditambahkan 2 tetes larutan besi (III)  Fenol: ungu direaksikan dengan FeCl3 yang berwarna ungu
klorida larutan kehitaman akan membentuk senyawa
tidak kompleks bermacam-macam
berwarna tergantung pada substituennya
Hasil pengamatan
 Tabung 1:
6 C6H5OH(aq) + FeCl3(aq) →
[Fe(C6H5O)6]3-(aq) ungu +
34
Alkohol dan Fenol
3HCl(aq) + 3 H+(aq)
Struktur ion kompleks:
3-
O
O O
Fe
O O
O
Resorsinol dengan
b) Tabung 2  Resorsinol:  Resorsinol FeCl3 menghasilkan
larutan + FeCl3: senyawa kompleks
 Tabung 2:
berwarna larutan yang berwarna jingga
3 C6H4(OH)2(aq) + FeCl3(aq)
jingga berwarna kecoklatan
→ [Fe(C6H4O2)3]3-(aq) biru +
jingga
3HCl(aq) + 3 H+(aq)
kecoklatan
Struktur ion kompleks:
3-
2-propanol tidak
c) Tabung 3 bereaksi dengan
35
Alkohol dan Fenol
 2-propanol:  2-propanol FeCl3 didapatkan

larutan + FeCl3: larutan berwarna
tidak larutan kuning, warna
O O
berwarna berwarna pereaksi larutan
O Fe O
kuning FeCl3
O O
 Tabung 3:
CH3CHOHCH3(aq) +
FeCl3(aq) →
36
Alkohol dan Fenol
I. Analisis dan Pembahasan

Percobaan yang dilalukan berjudul “Alkohol dan Fenol”. Tujuan dari
percobaan ini yaitu membedakan sifat-sifat antara alkohol dan fenol dan
mengetahui jenis-jenis reaksi dan pereaksi yang dapat digunakan untuk
membedakan antara senyawa alkohol dan fenol. Pada percobaan ini terdiri dari
6 tahap percobaan yaitu kelarutan, reaksi dengan alkali, reaksi dengan
natrium, pengujian lucas, reaksi fenol dengan air brom, dan reaksi fenol
dengan besi (III) klorida.
1. Kelarutan
Percobaan pertama adalah uji kelarutan, tujuan percobaan ini yaitu
untuk menguji kelarutan pada senyawa alkohol dan fenol dalam air.
Percobaan ini dilakukan dengan beberapa senyawa, diantaranya adalah
etanol (larutan tidak berwarna), n-butil alkohol (larutan tidak berwarna),
tersier butil alkohol (larutan tidak berwarna), sikloheksanol (larutan tidak
berwarna), etilen glikol (larutan tidak berwarna), dan fenol (larutan tidak
berwarna dan berbau menyengat).
Langkah pertama yang dilakukan dalam percobaan yaitu dengan
menyiapkan 6 buah tabung reaksi, kemudian masing-masing senyawa
yang akan diuji sebanyak 0,5 mL dimasukkan ke dalam tabung reaksi yang
berbeda. Masing-masing tabung reaksi ditambahkan 2 mL aquades (tidak
berwarna) untuk menguji kelarutannya dalam air, setelah itu dikocok dan
diamati perubahan yang terjadi pada setiap tabung reaksi.
Berdasarkan hasil percobaan didapatkan bahwa etanol, n-butil
alkohol, tersier butil alkohol, etilen glikol larut dengan baik dalam air
karena termasuk jenis alkohol alifatik. Urutan tingkat kelarutan dari yang
mudah larut dalam air yaitu: etilen glikol > etanol > tersier butil alkohol >
n-butil alkohol > fenol > sikloheksanol. Fenol dan sikloheksanol sukar
larut dalam air karena termasuk dalam alisiklik dan aromatik, saat
percobaan pada tabung reaksi yang berisi fenol dan sikloheksanol setelah
ditambahkan air terdapat dua lapisan/ tidak bercampur secara homogen.
Struktur dari masing-masing senyawa yang diuji:
etilen glikol: OH CH2 CH2 OH
37
Alkohol dan Fenol
etanol: CH3 CH2 OH
CH3
CH3 C OH
tersier butil alkohol: CH3
n-butil alkohol: CH3 CH2 CH2 CH2 OH
OH
fenol:
OH
sikloheksanol:
Kelarutan alkohol dalam air semakin rendah seiring dengan
bertambah panjangnya rantai hidrokarbon. Semakin panjang rantai karbon
maka kelarutannya akan semakin kecil, hal ini disebabkan karena alkohol
memiliki gugus OH yang bersifat polar dan gugus alkil R yang bersifat
nonpolar, sehingga semakin panjang gugus alkil semakin berkurang
kepolarannya. Pada umumnya alkohol yang mempunyai jumlah atom C 1-
3 akan larut sempurna dalam air, jumlah atom 4-5 akan sedikit larut dalam
air, dan jumlah atom C >6 tidak larut dalam air. Berdasarkan percobaan
pada alkohol jenis alifatik dapat terlarut dengan baik dalam air, dengan
urutan etilen glikol > etanol > tersier butil alkohol > n-butil alkohol dapat
dilihat berdasarkan panjang rantai karbonnya yakni etilen glikol memiliki
2 atom C sebagai rantai terpanjangnya, etanol 2 atom C dan hanya
memiliki satu gugus OH, tersier butil memiliki 3 atom C sebagai rantai
terpanjangnya, dan n-butil alkohol memiliki 4 atom C yang lurus yang
menyebabkan berkurangnya kelarutan alkhol dalam air.
Kelarutan alkohol dalam air juga dipengaruhi oleh besarnya
kepolaran dan ikatan hidrogen. Pada kelarutan, digunakan prinsip like
dissolves like yang berarti pelarut polar melarutkan zat terlarut polar dan
pelarut nonpolar melarutkan zat terlarut nonpolar, akan tetapi prinsip
38
Alkohol dan Fenol
tersebut tidak berlaku untuk semua kasus. Semua alkohol adalah polar
tetapi tidak semua alkohol dapat larut dalam air (Rasyid, 1989).
Ukuran gugus alkil bertambah besar, maka kelarutannya dalam air
akan berkurang, hal ini disebabkan oleh kemampuan gugus alkil yang
dapat mengganggu pembentukan ikatan hidrogen antara gugus hidroksi
dengan air. Jika gangguan ini cukup besar, akibatnya molekul-molekul air
akan menolak molekul-molekul alkohol untuk menstabilkan kembali
ikatan hidrogen antar molekul air. Jika gugus nonpolar (seperti gugus
alkil) terikat pada cincin aromatik, kelarutan fenol dalam air akan
berkurang (Kelly, 2009).
Kelarutan alkohol dalam air disebabkan oleh adanya ikatan
hidrogen antara alkohol dan air. Bertambahnya massa molekul relatif
maka gaya-gaya Van der Waals antara bagian-bagian hidrokarbon dari
alkohol menjadi lebih efektif menarik molekul-molekul alkohol satu sama
lain. oleh karena itu, semakin panjang rantai karbon akan semakin kecil
kelarutannya dalam air (Carey, 2000).
Percobaan kedua adalah reaksi dengan alkali, percobaan ini
bertujuan untuk menguji kelarutan pada senyawa alkohol dan fenol dalam
larutan alkali dan menguji adanya gugus hidroksil yang terikat pada cincin
benzena, dalam hal ini larutan yang digunakan adalah larutan basa NaOH.
Percobaan ini dilakukan pada beberapa senyawa, diantaranya n-butil
alkohol (larutan tidak berwarna), sikloheksanol (larutan tidak berwarna),
fenol (larutan tidak berwarna), naftol (serbuk berwarna coklat tua).
Langkah pertama yang dilakukan dalam percobaan ini adalah
menyiapkan 4 buah tabung reaksi, kemudian untuk n-butil alkohol,
sikloheksanol, dan fenol masing-masing sebanyak 0,5 mL dimasukkan ke
dalam tabung reaksi yang berbeda, sedangkan untuk naftol karena berupa
serbuk maka ditambahkan sedikit dan dimasukkan ke dalam tabung reaksi
keempat. Masing-masing tabung reaksi ditambahkan dengan 5 mL larutan
NaOH 10% (larutan tidak berwarna), setelah itu dikocok dan diamati hasil
39
Alkohol dan Fenol
yang terjadi pada setiap tabung reaksi. Reaksi yang terjadi pada masing-
masing tabung:
a. Tabung reaksi 1: n-butil alkohol + NaOH
CH3CH2CH2CH2OH(l) + NaOH →
b. Tabung reaksi 2: sikloheksanol + NaOH
OH
(aq) + NaOH(aq) →
c. Tabung reaksi 3: fenol + NaOH
OH ONa
(aq) + NaOH (aq) → (aq) + H2O(l)

d. Tabung reaksi 4: naftol + NaOH
OH ONa
(s) + NaOH(aq) → (aq) + H2O(l)

Senyawa alifatik adalah senyawa hidrokarbon yang memiliki rantai
karbon lurus, contohnya n-butil alkohol. Senyawa alisiklik adalah senyawa
hidrokarbon yang memiliki rantai karbon siklik (melingkar), contohnya
sikloheksanol. Senyawa aromatik adalah senyawa hidrokarbon yang
memiliki rantai karbon siklik membentuk benzena, yaitu rantai karbon
siklik dengan sistem konjugasi (memiliki ikatan kovalen tunggal dan
rangkap secara bergantian), contohnya fenol dan naftol.
Berdasarkan hasil percobaan didapatkan bahwa n-butil alkohol dan
sikloheksanol tidak dapat bereaksi dengan NaOH, sedangkan fenol dan
naftol dapat bereaksi dengan NaOH yang ditandai dengan larutan larut dan
tidak berwarna. Senyawa NaOH adalah senyawa basa, maka yang dapat
bereaksi dengan NaOH adalah seyawa yang asam, sehingga senyawa n-
butil alkohol tidak larut dalam alkali karena merupakan alkohol yang
alifatik yang bersifat netral dan sikloheksanol adalah alkohol alisiklik.
40
Alkohol dan Fenol
Fenol dengan naftol dapat bereaksi dengan larutan NaOH karena kedua
senyawa tersebut mengandung gugus fenol yang sifatnya asam (basa dapat
bereaksi dengan asam) dan merupakan alkohol aromatik. Meskipun bukan
asam kuat, fenol mudah bereaksi dengan alkali/ basa contohnya NaOH
untuk membentuk garam natrium fenoksida, sehingga fenol akan terlarut
dalam larutan basa (sebagai garam fenoksida) (Riswiyanto, 2009).
Fenol bersifat lebih asam jika dibandingkan dengan alkohol alifatik
lainnya, hal ini dibuktikan dengan mereaksikan fenol dengan NaOH,
dimana fenol dapat melepaskan H+. Alkohol alifatik lain, dalam keadaan
yang sama tidak dapat bereaksi. Pelepasan ini diakibatkan pelengkapan
orbital antara satu-satunya pasangan oksigen dan sistem aromatik, yang
mendelokalisasi beban negatif melalui cincin tersebut dan menstabilkan
anionnya (Riswiyanto, 2009).
Fenol adalah asam yang jauh lebih kuat daripada alkohol. Ion
fenoksida merupakan basa yang lebih lemah daripada OH, oleh karena itu
fenoksida dapat dibuat dengan mengolah suatu fenol dengan NaOH dalam
air. fenol lebih asam dibandingkan dengan alkohol karena anion yang
dihasilkan distabilkan oleh resonansi, dengan muatan negatifnya disebar
(delokalisasi) oleh cincin aromatik. Pada alkohol muatan negatif dalam
suatu ion alkoksida tak dapat didelokalisasikan sehingga energi sebuah ion
alkoksida relatif lebih tinggi terhadap energi alkoholnya yang
menyebabkan alkohol tidak sekuat fenol dalam sifat asamnya (Fessenden
& Fessenden, 1986).
Larutan natrium hidroksida merupakan basa yang cukup kuat untuk
dapat melarutkan hampir semua fenol yang tidak larut dalam air, tetapi
tidak cukup kuat untuk mengubah sejumlah tertentu alkohol menjadi ion
alkoksida (yang akan melarutkan alkohol yang tidak larut dalam air dalam
bentuk anion alkoksida) (Riswiyanto, 2009).
Percobaan ketiga reaksi dengan natrium, yang biasanya digunakan
untuk membedakan alkohol dan eter, dimana alkohol akan bereaksi
dengan natrium sedangkan eter tidak. Percobaan reaksi dengan natrium
41
Alkohol dan Fenol
bertujuan untuk menguji kereaktifan dari senyawa alkohol terhadap logam

natrium. Percobaan ini dilakukan pada beberapa senyawa, diantaranya
etanol (larutan tidak berwarna), 1-propanol (larutan tidak berwarna), 2-
propanol (larutan tidak berwarna), dan resorsinol (larutan berwarna
jingga).
Langkah pertama yang dilakukan adalah menyiapkan 4 buah
tabung reaksi, kemudian masing-masing senyawa yang akan diuji
sebanyak 2 mL dimasukkan ke dalam tabung reaksi yang berbeda.
Masing-masing tabung reaksi ditambahkan dengan sedikit logam natrium
(padatan berwarna putih kekuningan). Hasil yang didapatkan pada semua
tabung, logam natrium larut, larutan akan bereaksi stabil dengan
menghasilkan gas hidrogen yang ditandai dengan adanya gelembung dan
membentuk larutan alkoksida yang tidak berwarna.
Alkoksida adalah basa kuat, metode yang paling mudah dalam
membuat alkoksida adalah mereaksikan alkohol dengan logam alkali,
seperti natrium. Reaksi ini bukanlah reaksi asam-basa, melainkan reaksi
oksidasi-reduksi. Logam alkali dioksidasi menjadi sebuah kation dan
hidrogen dari gugus OH direduksi menjadi gas hidrogen (Fessenden &
Fessenden, 1986).
Masing-masing tabung reaksi ditambahkan 3 tetes indikator pp dan
diamati perubahan yang terjadi. Indikator pp atau fenolftalein ini
digunakna untuk mengidentifikasi senyawa yang bersifat basa berdasarkan
pada kepekatan warna yang dihasilkan. Pada tabung 1 (etanol) didapatkan
larutan berwarna merah muda (+), tabung 2 (1-propanol) larutan berwarna
ungu (++), tabung 3 (2-propanol) larutan berwarna ungu namun lebih
pekat (+++), dan pada tabung 4 (resorsinol) larutan berwarna jingga
kemerahan (lebih pekat dari keadaan awal). Reaksi yang terjadi pada
masing-masing tabung adalah:
a. Tabung 1, etanol dengan natrium + indikator pp:
 2 CH3CH2OH(aq) + 2 Na(s) → 2 CH3CH2ONa(aq) + H2(g)
 2 CH3CH2Na(aq) + pp → larutan berwarna merah muda
b. Tabung 2, 1-propanol dengan natrium + indikator pp:
42
Alkohol dan Fenol
 2 CH3CH2CH2OH(aq) + 2Na(s) → 2CH3CH2CH2ONa(aq) + H2(g)

 2 CH3CH2CH2ONa(aq) + pp → larutan berwarna ungu
c. Tabung 3, 2-propanol dengan natrium + indikator pp:
 2 (CH3)2CHOH(aq) + 2Na(s) → 2 (CH3)2CHONa(aq) + H2(g)
 2 (CH3)2CHONa(aq) + pp → larutan berwarna ungu
d. Tabung 4, resorsinol dengan natrium + indikator pp:
OH OH
OH ONa
 2 (aq) + 2Na(s) → 2 (aq)
OH
ONa
 (aq) + pp → larutan berwarna ungu
Berdasarkan hasil percobaan dapat disimpulkan bahwa etanol, 1-
propanol, 2-propanol, dan resorsinol dapat bereaksi dengan logam Na
menghasilkan gas H2 karena senyawa tersebut masuk dalam golongan
alkohol. Urutan kereaktifan alkohol terhadap logam Na yaitu etanol > 1-
propanol > 2-propanol > resorsinol.
Semakin panjang gugus karbon maka larutan akan semakin bersifat
basa. Semakin basa suatu senyawa maka akan semakin pekat warna yang
dihasilkan sesuai dengan trayek pH dari indikator fenolftalein 8,3-10 yakni
ketika suasana asam berupa larutan tidak berwarna dan ketika dalam
suasana basa berwarna ungu. sehingga urutan kebasaan dari yang terbesar
dilihat dari kepekatan warna larutan yang dihasilkan setelah direaksikan
dengan logam Na dan ditambahkan indikator pp adalah resorsinol > 2-
propanol > 1-propanol > etanol.
4. Pengujian Lucas
Percobaan keempat adalah pengujian lucas, percobaan ini
bertujuan untuk mengidentifikasi jenis alkohol (alkohol primer, sekunder
43
Alkohol dan Fenol
dan tersier) berdasarkan perbedaan reaktifitasnya dengan reagen lucas.

Percobaan ini dilakukan pada beberapa senyawa, diantaranya 1-butanol
(larutan ridak berwarna), 2-butanol (larutan tidak berwarna), sikloheksanol
(larutan tidak berwarna), dan tersier butil alkohol (larutan tidak berwarna).
Langkah pertama dalam percobaan ini adalah menyiapkan 4 buah
tabung reaksi kemudian masing-masing senyawa yang akan diuji sebanyak
5 tetes dimasukkan ke dalam tabung reaksi yang berbeda. Masing-masing
tabung reaksi ditambahkan dengan 1 mL reagen lucas (berwarna jingga).
Reagen lucas merupakan suatu campuran asam klorida pekat dan seng
klorida. Seng klorida adalah suatu asam lewis, yang ketika ditambahkan
dalam asam klorida akan membuat larutan menjadi lebih asam. Larutan
ZnCI2 berfungsi sebagai katalis asam lewis, HCI berfungsi untuk
melarutkan alkohol dan menyumbangkan atom CI pada pembuatan alkil
klorida dan CI2 berfungsi sebagai katalisator pada reaksi Lucas dan
membantu dalam proses pemekatan warna reagen Lucas itu sendiri
(Parappung, 1987). Reaksi pembuatan reagen lucas:
ZnCl2 + HCl → ZnCl3- + H+
Reagen lucas berupa larutan yang tidak berwarna akan tetapi
reagen lucas yang kami gunakan berwarna jingga, hal ini dikarenakan
reagen yang ada hanya sedikit didalam botol reagen sehingga bercampur
dengan zat yang ada didalam dasar botol reagen. Hal tersebut berakibat
pada warna larutan setelah ditetesi dengan reagen. Setelah ditambahkan
reagen, pada setiap tabung tidak perlu dikocok, cukup didiamkan saja di
rak tabung reaksi dan diamati serta dicatat waktu larutan untuk menjadi
keruh atau memisah.
Tabung pertama (1-butanol) didapatkan larutan berwarna jingga
dan keruh dalam waktu yang lama yakni 30 menit, reaksi yang
berlangsung secara lambat ini dikarenakan 1-butanol merupakan alkohol
primer yang tidak bereaksi dengan reagen lucas atau cenderung bereaksi
dalam waktu yang lama. Alkohol primer, membutuhkan katalis ZnCI 2
untuk bereaksi dengan HCI, karena unsur C pada alkohol primer diikat
oleh unsur C lain, sehingga pemutusan gugus –OH akan lebih sulit,
44
Alkohol dan Fenol
terdapat gaya tarik antar unsur C nya. Alkohol primer tidak diubah
menjadi alkil klorida. Reagen melarutkan alkohol, menghilangkan gugus
OH, membentuk karbokation. Kecepatan reaksi ini sebanding dengan
energi yang dibutuhkan untuk membentuk karbokation, sehingga tersier,
benzilik, dan karbokation alilik bereaksi cepat, sementara yang lebih kecil,
subtitusi kurang, alkohol bereaksi lebih lambat. Hal ini disebabkan oleh
karbokation segera bereaksi dengan ion klorida yang mudah larut dalam
kloroalkana (Rasyid, 1989).
Persamaan reaksi yang terjadi pada tabung 1:
CH3(CH2)3OH(aq) + ZnCl3-(aq) + H+(aq) → CH3(CH2)3Cl(aq) + H2O(l)
Tabung kedua (2-butanol) didapatkan larutan berwarna jingga dan
membutuhkan waktu selama 7 menit untuk larutan menjadi keruh dan
memisah. Pada alkohol sekunder, juga membutuhkan katalis ZnCI 2 untuk
bereaksi dengan HCI, karean unsur C pada alkohol sekunder diikat oleh
unsur C lain, sehingga pemutusan gugus –OH akan lebih sulit, terdapat
gaya tarik antar unsur C nya. Alkohol sekunder akan larut menghasilkan
suatu larutan tidak berwarna, dengan syarat gugus R tidak mempunyai
banyak atom karbon di dalam rantai, kemudian akan terbentuk alkil
klorida (larutan keruh). Alkohol sekunder berjalan lambat dan setelah
pemanasan akan terbentuk fasa cair lapisan kedua biasanya setelah 10
menit. Pada alkohol sekunder, seringkali atom klor ini terikat pada atom
karbon yang mengikat gugus hidroksi namun penataan ulang dapat saja
terjadi yang mengakibatkan terikatnya atom klor tidak terjadi pada atom
karbon yang sebelumnya mengikat –OH (Rasyid, 1989). Persamaan reaksi
yang terjadi pada tabung 2:
CH3CH(OH)CH2CH3(aq) + ZnCl3-(aq) + H+(aq) →CH3CH(Cl)CH2CH3(aq)
+ H2O(l)
Tabung ketiga (sikloheksanol) didapatkan larutan yang berwarna
jingga dan membutuhkan waktu 5 menit untuk larutan menjadi keruh dan
membentuk 2 lapisan. sikloheksanol membutuhkan waktu yang lebih cepat
dari 2-butanol saat bereaksi dengan dengan reagen lucas, karena
sikloheksonal (alisiklik) mempunyai kestabilan yang lebih daripada 2-
45
Alkohol dan Fenol
butanol (alifatik) yang disebabkan karena rantainya tertutup (Rasyid,

1989). Persamaan reaksi yang terjadi pada tabung 3:
OH Cl
(l) + ZnCl3-(aq) + H+(aq) → (aq) +

H2O(l)
Tabung keempat (tersier butil alkohol) didapatkan larutan
berwarna jingga dan membutuhkan waktu yang relatif cepat dibandingkan
tabung sebelumnya yaitu 3 menit untuk laturan menjadi keruh dan
memisah. Alkohol tersier membutuhkan waktu yang cepat untuk bereaksi
dengan reagen lucas, karena banyaknya cabang yang diikat oleh unsur C
sehingga pemutusan gugus –OH akan lebih mudah. Alkohol tersier yang
larut dalam air akan bereaksi dengan cepat dengan reagen lucas
membentuk alkil klorida yang tak larut dalam larutan berair. Alkohol
tersier bereaksi dengan reagen lucas untuk menghasilkan kekeruhan
walaupun tanpa pemanasan. Pada alkohol tersier terindikasikan dengan
adanya pembentukan fasa cair kedua yang terpisah dari larutan semula
didalam tabung reaksi dengan segera setelah alkohol bereaksi. Pada
alkohol tersier, atom klor biasanya terikat pada atom karbon sebelumnya
mengikat gugus –OH (Rasyid, 1989). Persamaan reaksi yang terjadi pada
tabung 4:
(CH3)3COH(aq) + ZnCl3-(aq) + H+(aq) → (CH3)3CCl(aq) + H2O(l)
Berdasarkan hasil percobaan, dapat disimpulkan bahwa alkohol
mempunyai kecepatan reaksi yang berbeda terhadap reagen lucas
tergantung pada jenis alkohol itu sendiri, Kecepatan reaksi senyawa
alkohol berdasarkan hasil percobaan adalah tersier butil alkohol >
sikloheksanol > 2-butanol > 1 butanol sehingga didapatkan kesimpulan
bahwa yang paling cepat bereaksi dengan reagen lucas: alkohol tersier >
alkohol sekunder > alkohol primer.
Pengujian lucas terjadi reaksi substitusi yaitu suatu reaksi
penggantian gugus fungsional pada senyawa kimia tertentu dengan gugus
46
Alkohol dan Fenol
fungsional yang lain, dalam percobaan ini gugus OH pada senyawa yang
diuji (1-butanol, 2-butanol, sikloheksanol, dan tersier butil alkohol)
digantikan oleh gugus halida (Cl).
Percobaan kelima adalah reaksi fenol dengan air brom, percobaan
ini bertujuan untuk membuktikan bahwa larutan tersebut merupakan
senyawa fenol atau bukan. Percobaan ini dilakukan dengan senyawa fenol
(larutan tidak berwarna).
Langkah pertama dalam percobaan sebanyak 1 mL fenol
dimasukkan kedalam tabung reaksi, kemudian ditambahkan 1,5 mL air
brom (larutan berwarna kuning), sambil diguncang-guncangkan tabung
reaksi sampai warna kuning pada larutan tidak berubah lagi. Setelah
ditambahkan dengan air brom didapatkan larutan tetap berwarna kuning.
Persamaan reaksi antara fenol dengan air brom:
OH
Br Br
OH
2 (aq) + 3Br2 (aq) → Br (aq) +

3HBr(aq)
Reaksi yang terjadi antara fenol dengan air brom adalah reaski
substitusi nukleofilik (Br2 masuk pada gugus fenol). Gugus hidroksil pada
fenol mengakibatkan cincin benzena reaktif terhadap substitusi
elektrofilik. Reaksi substitusi adalah suatu reaksi penggantian gugus
fungsional pada senyawa kimia tertentu dengan gugus fungsional yang
lain. Sedangkan reaksi substitusi elektrofilik adalah reaksi kimia dimana
suatu elektrofil menggantikan sebuah gugus fungsional dalam suatu
senyawa, yang biasanya, tapi tidak selalu, merupakan atom hidrogen. Jadi
dalam reaksi tersebut Br dari air brom akan masuk berikatan dengan atom
karbon menggantikan atom hidrogen yang semula terikat dengan atom
karbon, nantinya tom hidrogen akan berikatan dengan Br yang lain
menghasilkan hasil samping yaitu HBr. Reaksi substitusi elektrofilik
47
Alkohol dan Fenol
aromatik merupakan ciri khas dari senyawa aromatik, serta merupakan

cara penting untuk memasukkan gugus fungsional ke dalam cincin
benzena. Fenol yang direaksikan dengan air brom menghasilkan 2,4,6-
tribromofenol yang kelarutannya dalam air sangat rendah (Pine, 1988).
Percobaan keenam adalah reaksi fenol dengan besi (III) klorida,
percobaan ini bertujuan untuk mengidentifikasi senyawa fenol dan
turunannya. Fenol dan turunannya dapat bereaksi dengan besi (III) klorida,
sedangkan pada senyawa alkohol tidak dapat bereaksi. Percobaan ini
dilakukan pada beberapa senyawa, diantaranya fenol (larutan tidak
berwarna), resorsinol (larutan berwarna jingga) dan 2-proponal (larutan
tidak berwarna). Prinsip dari percobaan ini adalah dengan mereaksikannya
dengan larutan besi (III) klorida, jika bereaksi dengan besi (III) klorida
maka senyawa tersebut termasuk fenol dan jika tidak bereaksi dengan besi
(III) klorida maka senyawa tersebut adalah golongan alkohol.
Langkah pertama dalam percobaan menyiapkan 3 buah tabung
reaksi, masing-maisng senyawa yang akan diuji sebanyak 1 mL
dimasukkan ke dalam tabung reaksi yang berbeda. Masing-masing tabung
reaksi ditambahkan 2 tetes larutan besi (III) klorida (larutan berwarna
kuning) kemudian dikocok dan diamati perubahan yang terjadi.
Tabung 1 (fenol) setelah penambahan besi (III) klorida didapatkan
larutan berwarna ungu. Perubahan warna pada larutan menandakan bahwa
fenol bereaksi dengan besi (III) klorida menghasilkan senyawa kompleks
yang berwarna ungu.
Senyawa kompleks merupakan senyawa yang tersusun dari suatu
ion logam pusat dengan satu atau lebih ligan yang menyumbangkan
pasangan elektron bebasnya kepada ion logam pusat. Suatu ion (atau
molekul) kompleks terdiri dari satu atom (ion) pusat dan sejumlah ligan
yang terikat erat dengan atom (ion) pusat itu. Atom pusat ini ditandai oleh
bilangan koordinasi yaitu angka bulat yang menunjukan jumlah ligan
(monodentat) yang dapat membentuk kompleks yang stabil dengan satu
48
Alkohol dan Fenol
atom pusat. Dalam kasus ini, senyawa kompleks terbentuk apabila ada ion
pusat (Fe3+) dan ligannya (fenol) (Anwar dkk, 1994).
Larutan FeCI3 dapat menghasikan senyawa kompleks dengan
warna yang berbeda – beda bergantung pada subtituen yang terikat pada
fenol. Selain itu, dikarenakan perbedaan penggantian jumlah gugus atom
yang terjadi di dalam senyawa dan adanya perbedaan kalorimetri.
Sedangkan pada alkohol-alkohol biasa tidak dapat bereaksi dengan FeCI3
(Hart dkk, 2003). Reaksi pada tabung 1:
6 C6H5OH(aq) + FeCl3(aq) → [Fe(C6H5O)6]3-(aq) ungu + 3HCl(aq) + 3H+
(aq)
3-
O
O O
Fe
O O
O
Gambar 3. Rumus Struktur [Fe(C6H5O)6]3-

Terbentuk senyawa kompleks yang berwarna ungu. Warna dari
senyawa kompleks yang terbentuk bermacam-macam tergantung pada
substituennya, senyawa kompleks diatas tersusun atas ion pusat Fe3+
dengan ligan C6H5O sebanyak 6 yang menunjukkan bilangan koordinasi
dari kompleks tersebut adalah 6.
Tabung 2 (resorsinol), setelah penambahan besi (III) klorida
didapatkan larutan berwarna jingga kecoklatan. Perubahan warna yang
seharusnya terjadi antara resorsinol dengan larutan besi (III) klorida adalah
menghasilkan kompleks berwarna biru. Hal ini dapat terjadi karena
terdapat pengotor di peralatan percobaan sehingga mempengaruhi hasil
akhir larutan. Berdasarkan teori reaksi antara resorsinol dan larutan besi
(III) klorida akan menghasilkan larutan yang berwarna biru karena
49
Alkohol dan Fenol
terdapat gugus hidroksi yang terikat pada cincin benzena, reaksinya

adalah:
3 C6H4(OH)2(aq) + FeCl3(aq) → [Fe(C6H4O2)3]3-(aq) biru + 3HCl(aq) + 3
H+(aq)
3-
O O
O Fe O
O O
Gambar 4. Rumus Struktur [Fe(C6H4O2)3]3-

Terbentuk senyawa kompleks yang berwarna biru. Warna dari
senyawa kompleks yang terbentuk bermacam-macam tergantung pada
substituennya, senyawa kompleks diatas tersusun atas ion pusat Fe3+
dengan ligan C6H4O2 sebanyak 3 yang menunjukkan bilangan koordinasi
dari kompleks tersebut adalah 3.
Tabung 3 (2-propanol) setelah penambahan besi (III) klorida
didapatkan larutan berwarna kuning. Warna kuning berasal dari warna
pereaksi besi (III) klorida. disimpulkan bahwa 2-propanol tidak bereaksi
dengan larutan besi (III) klorida karena 2-propanol merupakan senyawa
alkohol alifatik (yang memiliki rantai lurus) dengan gugus substituen
berada ditengah rantai, sehingga gugus fungsinya tidak dapat
berikatan/lepas dengan mudah akibat terhalang atom C pada susunan
rantainya. Tidak terjadi reaksi antara 2-propanol dengan larutan besi (III)
klorida:
CH3CHOHCH3(aq) + FeCl3(aq) →
J. Kesimpulan
Kesimpulan yang dapat diambil dari percobaan yang telah dilakukan
berdasarkan tujuan adalah:
1. Pada Kelarutan
50
Alkohol dan Fenol
Etanol, n-butil alkohol, tersier butil alkohol dan etilen glikol larut
dalam air karena termasuk jenis alkohol alifatik, sedangkan sikloheksanol
dan fenol sukar larut dalam air karena alisiklik dan aromatik. Urutan
tingkat kelarutan dari yang mudah larut dalam air yaitu: etilen glikol >
etanol > tersier butil alkohol > n-butil alkohol > fenol > sikloheksanol.
Fenol dan sikloheksanol sukar larut dalam air, semakin panjang rantai
karbon pada alkohol, maka kelarutannya semakin kecil dan semakin
banyak cabang, maka kelarutannya semakin besar.
2. Pada Reaksi dengan Alkali
Senyawa yang tidak dapat bereaksi dengan alkali (NaOH) adalah
n-butil alkohol dan sikloheksanol karena termasuk alkohol alifatik dan
alisiklik, sedangkan senyawa yang dapat bereaksi dengan alkali (NaOH)
adalah fenol dan naftol karena termasuk dalam senyawa aromatik yang
memiliki sifat asam.
3. Pada Reaksi dengan Natrium
Etanol, 1-propanol, 2-propanol, dan resorsinol dapat bereaksi
dengan logam Na menghasilkan gas H2. Urutan kereaktifan alkohol
terhadap logam Na yaitu etanol > 1-propanol > 2-propanol > resorsinol.
Berdasarkan urutan kereaktifan, maka urutan kebasaan dari yang terbesar
dilihat dari kepekatan warna larutan yang dihasilkan setelah direaksikan
dengan logam Na dan ditambahkan indikator pp adalah resorsinol > 2-
propanol > 1-propanol > etanol.
4. Pada Pengujian Lucas
Kecepatan reaksi senyawa alkohol jika direaksikan dengan reagen
lucas dari yang paling cepat bereaksi dengan reagen lucas: alkohol tersier
> alkohol sekunder > alkohol primer.
5. Pada Reaksi Fenol dengan Air Brom
Reaksi antara fenol dengan air brom menghasilkan 2,4,6-
tribromofenol dibuktikan dengan warna larutan yang tetap berwarna
kuning, terjadi reaksi substitusi nukleofilik antara fenol dengan air brom.
6. Pada Reaksi Fenol dengan Besi (III) Klorida
51
Alkohol dan Fenol
Pada uji fenol dengan besi (III) klorida, fenol dan resorsinol
bereaksi dengan FeCl3 menghasilkan senyawa kompleks yang memiliki
warna tertentu, sedangakan 2-propanol tidak bereaksi dengan FeCl3
didapatkan larutan berwarna kuning, warna pereaksi larutan FeCl3.
K. Daftar Pustaka
Anwar, Chairil, dkk. 1994. Pengantar Praktikum Kimia Organik. Yogyakarta:
FMIPA UGM.
Carey, F.A. 2000. Organic Chemistry Fourth Edition. Boston: Mc Graw Hill.
Chang. 2004. Intisari Kimia Organik. Tasikmalaya: Hipokrates.
Fessenden, R.J., & Fessenden, J.S. 1986. Kimia Organik Edisi III. Aloysius
Hadyana Pudjaatmaka, Penerjemah. Jakarta: Erlangga.
Hart, H., dkk. 2003. Kimia Organik Suatu Kuliah Singkat Edisi XI. Jakarta:
Erlangga.
Kelly. 2009. Properties and Constituens of Cow’s Milk. West: Blackwell
Publishing Ltd.
Levenspiel, Octave. 1972. Chemical Reaction Engineering Second Edition.
Kanada: John Wiley and Sons Inc.
Parappung, 1987. Kimia Organik. Bandung: SHA.
Parlan & Wahjudi. 2003. Kimia Organik I. Malang: UM Press.
Pine dkk. 1988. Kimia Organik Jilid I. Bandung: ITB.
Rasyid, M. 1989. Kimia Organik. Makassar: UNM.
Riawan, S. 1990. Kimia Organik. Jakarta: Binarupa Aksara.
Riswiyanto, 2009. Kimia Organik. Jakarta: Erlangga.
Sitorus, Marham. 2010. Kimia Organik. Yogyakarta: Graha Ilmu.
L. Lampiran
1. Jawaban pertanyaan
1) Buatlah pertanyaan penelitian dari praktikum diatas!
Jawab:
a. Bagaimanakah pengaruh panjang rantai senyawa alkohol terhadap
kelarutannya di dalam air?
b. Bagaimanakah reaksi antara fenol dengan air?
52
Alkohol dan Fenol
c. Bagaimanakah reaksi antara logam natrium dengan isomer

alkohol?
d. Bagaimanakah reaksi antara fenol dengan air brom?
e. Bagaimanakah perbedaan antara alkohol dengan fenol?
f. Bagaimanakah reaksi antara basa kuat dengan alkohol?
g. Bagaimanakah reaksi antara fenol dan turunannya dengan FeCl3?
h. Bagaimanakah reaksi antara reagen lucas dengan alkohol primer,
sekunder, dan tersier?
i. Bagaimanakah pengaruh resonansi yang terjadi di dalam ion
fenoksida terhadap kereaktifannya dengan ion logam?
2) Kesimpulan umum apakah yang dapat diambil mengenai kelarutan
alkohol di dalam air, berdasarkan hasil percobaan di atas? Manakah
dari 1- pentanol dan 1-heptanol yang lebih sukar larut dalam air?
Jawab:
 Berdasarkan percobaan yang telah dilakukan dapat disimpulkan
bahwa tingkat kelarutan dari yang mudah larut dalam air: etilen
glikol > etanol > tersier butil alkohol > n-butil alkohol > fenol >
sikloiheksanon. sikloheksanol dan fenol sukar larut dalam air
sehingga membentuk 2 lapisan karena fenol dan sikloheksanol
termausk jenis alkohol alisiklik dan aromatik.
 Berdasarkan kelarutannya, 1-heptanol akan lebih sukar larut dalam
air daripada 1-pentanol karena rantai karbon pada 1-heptanol lebih
panjang sehingga menurunkan kelarutannya terhadap air. Menurut
teori rantai karbon yang pendek akan lebih mudah larut dalam air,
begitu juga sebaliknya.
3) Tuliskan persamaan reaksi yang menunjukkan kelarutan fenol dalam
larutan 10% natrium hidroksida!
OH ONa
(aq) + NaOH (aq) → (aq)+ H2O(l)
53
Alkohol dan Fenol
4) Dari hasil percobaan di atas, manakah yang lebih bersifat asam, n-

heksanol atau fenol? Jelaskan alasannya!
Jawab:
Fenol lebih asam daripada n-heksanol, karena fenol memiliki gugus
-OH yang terikat pada rantai siklik aromatis. Fenol dapat melepaskan
H+ sehingga mudah bereaksi dengan basa kuat NaOH. Rantai siklis
aromatis H2O lebih asam daripada alkohol alifatik karena rantai siklik
dapat beresonansi sehingga lebih stabil dari pada alkohol alifatik.
Keasaman pada fenol lebih tinggi daripada alkohol. Senyawa alkohol
memiliki keasamaan rendah sehingga tidak dapat bereaksi dengan
alkali.
5) Tuliskan persamaan reaksi antara etanol dan natrium! Apakah petunjuk
yang ada mengatakan hasil dari reaksi ini?
Jawab:
2 C2H5OH(aq) + 2 Na(s) → 2 CH3CH2ONa(aq) + H2(g). Ketika etanol
direaksikan dengan logam natrium maka logam natrium akan larut dan
didapatkan larutan yang tidak berwarna, ketika ditambahkan dengan
indikator pp larutan berubah merah muda (+), terdapat gelembung
dalam tabung yang menandakan terbentuknya gas H2.
6) Berdasarkan hasil percobaan di atas, bagaimanakah dapat dibedakan
antara sikloheksanol dan fenol ?
Jawab:
Untuk membedakan antara fenol dengan sikloheksanol dapat
mereaksikan keduanya dengan basa/alkali (NaOH) yang nantinya
didapatkan bahwa sikloheksanol tidak dapat bereaksi dengan NaOH
sedangkan fenol dapat bereaksi dengan NaOH.
 Sikloheksanol merupakan senyawa siklik dan tidak bereaksi
dengan alkali karena sikloheksanol merupakan alkohol dan
alkohol tidak dapat membentuk garam alkoksida dengan NaOH.
 Fenol merupakan senyawa aromatis yang dapat bereaksi dengan
NaOH, karena fenol merupakan senyawa asam sehingga bila
direaksikan dengan NaOH maka akan dapat diubah menjadi anion
54
Alkohol dan Fenol
fenoksida yang merupakan basa yang lebih lemah dari OH

sehingga fenol akan terlarut dalam larutan basa sebagai garam
fenoksida.
7) Bagaimanakah kiranya pengaruh dari reagen lucas terhadap masing-
masing senyawa berikut : 1- butanol, sikloheksanol dan tert-butil
alkohol?
Jawab:
Reagen lucas dapat bereaksi secara cepat dengan ter-butil (yang
merupakan alkohol tersier) dan menghasilkan alkil klorida yang tak
larut dalam larutan berair sehingga nantinya akan timbul sebagai
suspensi keruh atau sebagai lapisan yang tepisah walaupun tanpa
pemanasan. Sementara sikloheksanol (merupakan alkohol sekunder)
bereaksi dengan reagen lucas dengan waktu yang lebih lama daripada
alkohol primer ± selama 5 menit, tetapi pada 1-butanol (alkohol
primer) bereaksi secara lambat dengan reagen lucas.
8) Diantara senyawa berikut : 1- butanol, trifenil karbinol, resorsinol,
manakah yang tidak mengalami oksidasi dalam pengujian Bordwell-
Wellman ?
Jawab:
Alkohol primer dan sekunder dapat dengan mudah teroksidasi oleh
asam kromat, sedangkan alkohol tersier tidak teroksidasi. Jadi 1-
butanol dan resorsinol akan teroksidasi, sedangkan trifenil karbinol
tidak.
9) Tulislah persamaan reaksi antara fenol dan air brom! Sebutkan jenis
reaksi yang terjadi!
OH
Br Br
OH
2 (aq) + 3Br2(aq) → Br (aq) +

3HBr(aq)
55
Alkohol dan Fenol
Reaksi yang terjadi adalah reaksi substitusi nukleofilik antara fenol

dengan air brom yang menghasilkan 2,4,6-tribromofenol.
2. Dokumentasi
Foto Keterangan
Peralatan yang digunakan

dalam percobaan
Bahan yang digunakan

dalam percobaan
1. Kelarutan
No. Alur Foto Keterangan
1. Etanol, n-butil Etanol, n-butil
alkohol, tersier alkohol, tersier
butil alkohol, butil alkohol,
sikloheksanol, sikloheksanol,
etilen glikol, fenol, etilen glikol,
masing-masing fenol adalah
sebanyak 0,5 mL larutan tidak
dimasukkan ke berwarna
dalam tabung
reaksi
2. Pada maisng- Pada n butil
maisng tabung sedikit larut,
ditambahkan sedangkan
dengan 2 mL air pada
sikloheksanol
dan fenol tidak
larut dalam air

56
Alkohol dan Fenol
1. Naftol serbuk n butil alkohol,

dimasukkan ke sikloheksanol,
dalam tabung dan fenol
reaksi, begitu juga adalah larutan
dengan n butil tidak
alkohol, berwarna,
sikloheksanol, dan sedangkan
fenol naftol serbuk
berwarna
coklat tua
2. Fenol dan naftol Fenol larutan
ditambahkan tidak
NaOH 10% berwarna,
sebanyak 5 mL dan naftol menjadi
dikocok larutan
berwarna
kuning pudar
(dapat bereaksi
dengan NaOH)
3. Sikloheksanol dan Didapatkan
n butil alkohol larutan tidak
ditambahkan berwarna,
NaOH 10% sikloheksanol
sebanyak 5 mL dan dan n butil
dikocok alkohol tidak
larut sempurna
dalam NaOH
57
Alkohol dan Fenol
1. Etanol, 1 propanol, Etanol, 1

2 propanol, dan propanol, dan
resorsinol masing- 2 propanol
maisng larutan tidak
dimasukkan ke berwarna
dalam tabung sedangkan
reaksi sebanyak 2 resorsinol
mL larutan
berwarna
jingga
2. Pada masing- Setelah
masing tabung ditambahkan
ditambahkan sedkit logam natrium
logam natrium dan warna masing-
indikator pp masing larutan
kemudian diamati sama seperti
dan dicatat hasilnya seperti semula
namun ketika
ditambahkan
dengan
indikator pp
Etanol:
berwarna
merah muda
keunguan (+)
1 propanol:
berwarna
ungu(++)
2 propanol:
berwarna ungu
(+++)
Resorsinol:
58
Alkohol dan Fenol
berwarna
jingga
kemerahan
4. Pengujian Lucas
1. 1 butanol, 2 1 butanol, 2
butanol, butanol,
sikloheksanol, sikloheksanol,
tersier butil tersier butil
alkohol, maisng- alkohol adalah
maisng 5 tetes larutan yang
dimasukkan ke tidak berwarna
dalam tabung
reaksi
2. Pada masing- Larutan
maisng tabung menjadi
ditambahkan 1 mL memisah
reagen lucas berwarna
jingga dan
keruh
1 buatnol: 30
menit
2 butanol: 7
menit
sikloheksanol:
5 menit
tersier butil
alkohol: 3
menit
59
Alkohol dan Fenol
1. 1 mL fenol Fenol tidak

dimauskkan ke berwarna
dalam tabung
reaksi
2. Ditambahkan 1,5 Larutan

mL air brom berwarna
sambil diguncang- kuning
guncang sampi
warna kuning tidak
berubah lagi

1. Fenol, Fenol larutan
resorsinol,dan 2 tidak
propanol maisng- berwarna,
maisng resorsinol
dimasukkan ke larutan
dalam tabung berwarna
reaksi sebanyak 1 jingga, 2-
mL propanol
larutan tidak
berwarna
60
Alkohol dan Fenol
2. Pada masing- Setelah

masing tabung ditambahkan
ditambahkan larutan FeCl3
dengan 2 tetes pada fenol
larutan FeCl3 larutan
kemudian di kocok menjadi
dna diamati berwarna ungu
perubahannya kehitaman,
pada resorsinol
larutan
menjadi
berwarna
jingga
kecoklatan,
dan pada 2-
propanol
larutan
berwarna
kuning (sesuai
warna asli
FeCl3)
3. Alur dan hasil pengamatan asli

(dilampirkan)
61

Alkohol Dan Fenol

Diunggah oleh

Informasi Dokumen

Hak Cipta

Format Tersedia

Bagikan dokumen Ini

Bagikan atau Tanam Dokumen

Opsi Berbagi

Apakah menurut Anda dokumen ini bermanfaat?

Apakah konten ini tidak pantas?

Hak Cipta:

Format Tersedia

Alkohol Dan Fenol

Diunggah oleh

Hak Cipta:

Format Tersedia

Laporan Praktikum Kimia Organik II

Alkohol dan Fenol

H), dimana satu atom hidogennya digantikan dengan gugus alkil

c. Sifat –sifat Alkohol

h) Alkohol tidak dapat bereaksi dengan FeCl3.

masing interaksi ini menyebabkan beberapa sifat dan kegunaan baru

Gambar 2. Struktur Fenol

Fenol (fenil alkohol) mempunyai substituen pada kedudukan

kepolarannya. Pada umumnya alkohol yang mempunyai jumlah atom

cincin tersebut dan menstabilkan anionnya (Riswiyanto, 2009). Reaksi

(aq) + NaOH (aq) → (aq) + H2O(l)

lewis, HCl pekat berfungsi untuk melarutkan alkohol dan

terhadap substitusi elektrofilik. Pada saat itu juga terjadi reaksi

Dimasukkan ke dalam tabung reaksi

0,5 mL n-butil alkohol

Dimasukkan ke dalam tabung reaksi

Dimasukkan ke dalam tabung reaksi

0,5 mL etilen glikol

Dimasukkan ke dalam tabung reaksi

Dimasukkan ke dalam tabung reaksi

2. Reaksi dengan Alkali

Dimasukkan ke dalam tabung reaksi

Dimasukkan ke dalam tabung reaksi

Dimasukkan ke dalam tabung reaksi

Dimasukkan ke dalam tabung reaksi

3. Reaksi dengan Natrium

Dimasukkan ke dalam tabung reaksi

Dimasukkan ke dalam tabung reaksi

Dimasukkan ke dalam tabung reaksi

Dimasukkan ke dalam tabung reaksi

Dimasukkan ke dalam tabung reaksi

Dimasukkan ke dalam tabung reaksi

5 tetes tersier butil alkohol

Dimasukkan ke dalam tabung reaksi

5. Reaksi Fenol dengan Air Brom

Dimasukkan ke dalam tabung reaksi

Dimasukkan ke dalam tabung reaksi

Dimasukkan ke dalam tabung reaksi

Dimasukkan ke dalam tabung reaksi

0,5 mL etanol tidak larutan butil alkohol,

tercampur fenol >

d) Tabung 4  Siklohek-  Siklohek-  Tabung 4: sikloheksanol sukar

sanol sanol + larut dalam air

2. Reaksi dengan Alkali  NaOH  n-butil +  CH3CH2CH2CH2OH(l) +  Senyawa yang

0,5 mL n-butil alkohol larutan 10%: bereaksi dengan

Dimasukkan ke dalam tabung reaksi 23

tidak sedikit alkali (NaOH)

2 mL etanol berwarna larut → 2 CH3CH2ONa(aq) + H2(g) propanol, dan

Hasil pengamatan Laporan Praktikum Kimia Organik II

putih menjadi  2 CH3CH2Na(aq) + pp → resorsinol dapat

larutan  2 CH3CH2CH2ONa(aq) + pp propanol, etanol

4. Pengujian Lucas  Reagen  Reagen  Reagen lucas: Urutan waktu dari

5 tetes 1-butanol larutan butanol: bereaksi dengan

tidak diperlukan 2. 2-butanol

tidak nol: larutan

terdapat (aq) + H+(aq) →

jingga (CH3)3COH(aq) + ZnCl3-(aq)

terdapat + H+(aq) → (CH3)3CCl(aq) +

dua lapisan H2O(l)

1 mL fenol larutan brom: menghasilkan 2,4,6- air brom

1 mL fenol berwarna larutan terikat pada suatu atom karbon menghasilkan

 2-propanol:  2-propanol FeCl3 didapatkan

I. Analisis dan Pembahasan

etanol: CH3 CH2 OH