SENYAWA ALKALOID (Pembagian, Ciri-ciri dan

Sifat Alkaloid)
POSTED BY ILMU MINATI POSTED ON MAY 15, 2017 WITH NO COMMENTS

Alkaloid merupakan suatu golongan senyawa organik yang terbanyak ditemukan di alam.
Hampir seluruh alkaloid berasal dari tumbuh-tumbuhan dan tersebar luas dalam berbagai jenis
tumbuhan tingkat tinggi. Sebagian besar alkaloid terdapat pada tumbuhan dikotil sedangkan
untuk tumbuhan monokotil dan pteridofita mengandung alkaloid dengan kadar yang sedikit.

            Alkaloid merupakan senyawa yang bersifat basa yang mengandung satu atau lebih atom
nitrogen dan biasanya berupa sistem siklis. Alkaloid mengandung atom karbon, hidrogen,
nitrogen dan pada umumnya mengandung oksigen dalam ilmu kimia analisis dinamakan
senyawa dengan gugus C, H O dan N. Senyawa alkaloid banyak terkandung dalam akar, biji,
kayu maupun daun dari tumbuhan dan juga dari hewan. Senyawa alkaloid merupakan hasil
metabolisme dari tumbuh–tumbuhan dan digunakan sebagai cadangan bagi sintesis protein.
Kegunaan alkaloid bagi tumbuhan adalah sebagai pelindung dari serangan hama, penguat
tumbuhan dan pengatur kerja hormon. Alkaloid mempunyai efek fisiologis.

            Garam alkaloid dan alkaloid bebas biasanya berupa senyawa padat dan berbentuk kristal
tidak berwarna (berberina dan serpentina berwarna kuning). Ada juga alkaloid yang berbentuk
cair, seperti konina, nikotina, dan higrina. Sebagian besar alkaloid mempunyai rasa yang pahit.
Alkaloid juga mempunyai sifat farmakologi. Sebagai contoh, morfina sebagai pereda rasa sakit,
reserfina sebagai obat penenang, atrofina berfungsi sebagai antispamodia, kokain sebagai
anestetik lokal, dan strisina sebagai stimulan syaraf.

            Semua alkaloid mengandung paling sedikit sebuah nitrogen yang biasanya bersifat basa
dan sebagian besar atom nitrogen ini merupakan bagian dari cincin heterosiklik. Batasan
mengenai alkaloid seperti dinyatakan di atas perlu dikaji dengan hati-hati. Karena banyak
senyawa heterosiklik nitrogen lain yang ditemukan di alam bukan termasuk alkaloid. Misalnya
pirimidin dan asam nukleat, yang kesemuanya itu tidak pernah dinyatakan sebagai alkaloid.
            Alkaloid tidak mempunyai nama yang sistematik, sehingga nama dinyatakan dengan
nama trivial misalnya kodein, morfin, heroin, kinin, kofein, nikotin. Sistem klasifikasi alkaloid
yang banyak diterima adalah pembagian alkaloid menjadi 3 golongan yaitu alkaloid
sesungguhnya, protoalkaloid dan pseudoalkaloid. Suatu cara mengklasifikasikan alkaloid adalah
cara yang didasarkan jenis cincin heterosiklik nitrogen yang merupakan bagian dari struktur
molekul. Jenisnya yaitu pirolidin, piperidin, kuinolin, isokuinolin, indol, piridin dan sebagainya. 

             Garam alkaloid berbeda sifatnya dengan alkaloid bebas. Alkaloid bebas biasanya tidak
larut dalam air (beberapa dari golongan pseudo dan protoalkaloid larut), tetapi mudah larut
dalam pelarut organik agak polar (seperti benzena, eter, kloroform). Dalam bentuk garamnya,
alkaloid mudah larut dalam pelarut organik polar.

            Klasifikasi alkaloid, diantaranya yaitu berdasarkan lokasi atom nitrogen di dalam struktur
alkaloid dan berdasarkan asal mula kejadiannya (biosintesis) dan hubungannya dengan asam
amino. Berdasarkan asal mulanya (biogenesis) dan hubungannya dengan asam amino, alkaloid
dibagi menjadi tiga kelas, yaitu:

1.       True alkaloid
            Alkaloid jenis ini memiliki ciri-ciri; toksik, perbedaan keaktifan fisiologis yang besar,
basa, biasanya mengandung atom nitrogen di dalam cincin heterosiklis, turunan asam amino,
distribusinya terbatas dan biasanya terbentuk di dalam tumbuhan sebagai garam dari asam
organik. Tetapi ada beberapa alkaloid ini yang tidak bersifat basa, tidak mempunyai cincin
heterosiklis dan termasuk alkaloid kuartener yang lebih condong bersifat asam. Contoh dari
alkaloid ini adalah koridin dan serotonin.
2.       Proto alkaloid
            Alkaloid jenis ini memiliki ciri-ciri; mempunyai struktur amina yang sederhana, di mana
atom nitrogen dari asam aminonya tidak berada di dalam cincin heterosiklis, biosintesis berasal
dari asam amino dan basa, istilahbiologycal amine sering digunakan untuk alkaloid ini. Contoh
dari alkaloid ini adalah meskalina dan efedrina.
3.       Pseudo alkaloid
            Alkaloid jenis ini memiliki ciri-ciri; tidak diturunkan dari asam amino dan umumnya
bersifat basa. 

a. Alkaloid dengan atom nitrogen heterosiklikDimana atom nitrogen terletak pada cincin
karbonnya. Yang termasuk pada golongan ini adalah :

1. Alkaloid Piridin-Piperidin
Mempunyai satu cincin karbon mengandung 1 atom nitrogen. Yang termasuk
dalam kelas ini adalah : Conium maculatum dari famili Apiaceae dan Nicotiana
tabacum dari famili Solanaceae.
2. Alkaloid Tropan
Mengandung satu atom nitrogen dengan gugus metilnya (N-CH3). Alkaloid ini dapat
mempengaruhi sistem saraf pusat termasuk yang ada pada otak maupun sun-sum tulang
belakang. Yang termasuk dalam kelas ini adalah Atropa belladona yang digunakan sebagai tetes
mata untuk melebarkan pupil mata, berasal dari famili Solanaceae, Hyoscyamus niger, Dubuisia
hopwoodii, Datura dan Brugmansia spp, Mandragora officinarum, Alkaloid Kokain dari
Erythroxylum coca (Famili Erythroxylaceae)

3. Alkaloid Quinolin
Mempunyai 2 cincin karbon dengan 1 atom nitrogen. Yang termasuk disini adalah ;
Cinchona ledgeriana dari famili Rubiaceae, alkaloid quinin yang toxic terhadap Plasmodium
vivax
 
4. Alkaloid Isoquinolin
Mempunyai 2 cincin karbon mengandung 1 atom nitrogen. Banyak ditemukan pada
famili Fabaceae termasuk Lupines (Lupinus spp), Spartium junceum, Cytisus scoparius dan
Sophora secondiflora
 
5. Alkaloid Indol
Mempunyai 2 cincin karbon dengan 1 cincin indol . Ditemukan pada alkaloid ergine dan
psilocybin, alkaloid reserpin dari Rauvolfia serpentine, alkaloid vinblastin dan vinkristin dari
Catharanthus roseus famili Apocynaceae yang sangat efektif pada pengobatan kemoterapy untuk
penyakit Leukimia dan Hodgkin‟s.

6. Alkaloid Imidazol
Berupa cincin karbon mengandung 2 atom nitrogen. Alkaloid ini ditemukan pada famili
Rutaceae. Contohnya; Jaborandi paragua.

7. Alkaloid Lupinan
Mempunyai 2 cincin karbon dengan 1 atom N, alkaloid ini ditemukan pada Lunpinus
luteus (fam : Leguminocaea).

8. Alkaloid Steroid
Mengandung 2 cincin karbon dengan 1 atom nitrogen dan 1 rangka steroid yang
mengandung 4 cincin karbon. Banyak ditemukan pada famili Solanaceae, Zigadenus venenosus.
 
9. Alkaloid Amina
Golongan ini tidak mengandung N heterosiklik. Banyak yang merupakan tutrunan
sederhana dari feniletilamin dan senyawa-senyawa turunan dari asam amino fenilalanin atau
tirosin, alkaloid ini ditemukan pada tumbuhan Ephedra sinica (fam Gnetaceae)
 
 10. Alkaloid Purin
Mempunyai 2 cincin karbon dengan 4 atom nitrogen. Banyak ditemukan pada kopi
(Coffea arabica) famili Rubiaceae, dan Teh (Camellia sinensis) dari famili Theaceae, Ilex
paraguaricasis dari famili Aquifoliaceae, Paullunia cupana dari famili Sapindaceae, Cola nitida
dari famili Sterculiaceae dan Theobroma cacao.

b. Alkaloid tanpa atom nitrogen yang heterosilik

Dimana, atom nitrogen tidak terletak pada cincin karbon tetapi pada salah satu atom
karbon pada rantai samping.

1. Alkaloid Efedrin (alkaloid amine)

Mengandung 1 atau lebih cincin karbon dengan atom Nitrogen pada salah satu atom
karbon pada rantai samping. Termasuk Mescalin dari Lophophora williamsii, Trichocereus
pachanoi, Sophora secundiflora, Agave americana, Agave atrovirens, Ephedra sinica,
Cholchicum autumnale.

2. Alkaloid Capsaicin
Dari Chile peppers, genus Capsicum. Yaitu ; Capsicum pubescens, Capsicum baccatum,
Capsicum annuum, Capsicum frutescens, Capsicum chinense.

Sifat-sifat Alkaloid 

A. Mengandung atom nitrogen yang umumnya berasal dari asam amino.

B. Berupa padatan kristal yang halus dengan titik lebur tertentu yang bereaksi dengan asam
membentuk garam.
C. Alkaloid berbentuk cair dan kebanyakan tidak berwarna.
D. Dalam tumbuhan alkaloid berada dalam bentuk bebas, dalam bentuk N-oksida atau dalam bentuk
garamnya.
E. Umumnya mempunyai rasa yang pahit.
F. Alkaloid dalam bentuk bebas tidak larut dalam air, tetapi larut dalamkloroform, eter dan pelarut
organik lainnya yang bersifat relative non polar.
G. Alkaloid dalam bentuk garamnya mudah larut dalam air, contohnya Strychnine HCl lebih larut
dalam air daripada bentuk basanya. 
H. Alkaloid bebas bersifat basa karena adanya pasangan elektron bebas, garam pada atom N-nya.
Tanaman Penghasil Alkaloid
Apa saja tanaman penghasil alkaloid ? Tanaman penghasil alkaloid antara
lain sebagai berikut:

1. Pada anggur, kita biasanya dapat menemukan senyawa alkaloid

yang disebut viticin.
2. Pada umbi-umbian seperti kentang, kita biasanya menemukan bahan
alkaloid yang disebut salanin.
3. Pada kulit buah kopi bisa dijumpai senyawa alkaloid yakni Coffeine.
4. Pada daun pepaya, yang biasa disebut papain.
5. Pada bagian kulit buah tomat biasa disebut likopersin.
6. Ada senyawa alkaloid dari kayu manis di kulit kina.
7. Ada senyawa yang disebut nikotin dalam daun tembakau.
8. Bahan aktif alkaloid theobromine ada di kulit buah cokelat.
9. Kemudian ada alkaloid papaverina atau disebut juga morfin pada
bunga papaverina.

Biosintesis Alkaloid
Biosintesis alkaloid yang terjadi pada tanaman sering melibatkan banyak
tahapan metabolisme berbeda yang dikatalisis oleh enzim yang juga milik
sejumlah keluarga protein. untuk alasan ini, sehingga rute biosintesis
alkaloid cukup kompleks.

Berikut adalah beberapa cabang utama yang terjadi dalam sintesis alkaloid
yakni sebagai berikut:

1. Biosintesis Alkaloid Trolanik dan Nikotinat

Secara umum, kelompok alkaloid jenis ini melakukan biosintesis yang
dilakukan oleh senyawa L-arginin dan juga dengan ornithine.

Dengan cara ini, proses dekarboksilasi dapat dimediasi oleh berbagai

enzim, termasuk arginine decarboxylase dan ornithine decarboxylase.
Produk yang diperoleh dari reaksi ini adalah molekul putrecin.
Langkah selanjutnya adalah mentransfer gugus metil yang merupakan
turunan nikotin (nikotin) dan karenanya merupakan produk tropis (atropin
dan juga skopolamin).

2. Biosintesis Alkaloid Benzylisoquinoline

Molekul L-tirosin selalu mendahului fase biosintesis yang kemudian
didekarboksilasi oleh enzim tirosin dan proses dekarboksilase untuk
menghasilkan molekul yang disebut tiamin.

Kemudian, enzim norcoclaurin disintesis menggunakan tyramine yang

sebelumnya diproses menggunakan L-DOPA untuk menghasilkan molekul
norcoclaurin. Bahkan, mereka mengalami serangkaian reaksi kompleks
untuk mendapatkan hasil alkaloid, morfin dan kodein berber.

3. Biosintesis Alkaloid Terpen Indol

Pada kelompok alkaloid ini, mereka disintesis dalam 2 (dua) fase. Fase
pertama dimulai dari L-tryptophan dan fase kedua dari geraniol. Oleh
karena itu, produk yang diperoleh dari fase ini adalah tryptamine dan juga
secolaganin, sementara beberapa molekul di sini adalah substrat yang
diperoleh dari enzim rectosidine synthase yang mengkatalisis sintesis
stricosidine.

Oleh karena itu, suatu hasil diperoleh dari estrektosidin yaitu serangkaian
alkaloid indal terpolenat misalnya sebagai ajmalisin, kemudian sebagai
catarantin yaitu sebagai serpentin dan juga sebagai vinblastin, tetapi yang
terakhir sebelumnya digunakan dalam proses penyembuhan penyakit
Hodgkin.

Klasifikasi Alkaloid
Secara umum, alkaloid dapat diklasifikasikan menurut berbagai kesamaan
dengan semua sumber asal molekul (prekursor) dan juga dapat didasarkan
pada jalur metabolisme yang sering digunakan untuk pembentukan
molekul-molekul ini.

Namun, jika kita sebelumnya tidak mengetahui biosintesis alkaloid, kita

dapat mengklasifikasikannya dengan nama senyawanya. Dalam hal ini, itu
adalah nama senyawa yang tidak mengandung nitrogen (karena struktur
molekul terkandung dalam tabel) produk akhir,

Misalnya: seperti alkaloid opal, kadang-kadang disebut “fenantrena”, atau

yang mungkin didasarkan pada nama-nama tanaman atau hewan di mana
senyawa tersebut diisolasi.

Namun, ketika kelas alkaloid diubah setelah mengevaluasi alkaloid

berdasarkan apa yang dihasilkan oleh proses pengujian, nama amina
umumnya digunakan karena sangat penting untuk mendapatkan hit
biologis dalam proses. Sintesis.

Dalam mengklasifikasikan alkaloida bisa dilakukan berdasarkan dari

sejumlah cara yaitu:

1. Berdasar Jenis Cincin Heterosiklik Nitrogen

Atas dasar ini, dapat dibagi menjadi beberapa jenis, misalnya jenis
pirolidin, piperidin, isokuinolin, quinoline dan alkaloid indol

 Yang pertama adalah kelompok piridin misalnya, arecaidin, arecolin,

trigonelin, piperin, conin, guvacin, cytisin, lobeline, spartein,
pelletierina, anabasin, nikotin.
 Kelompok kedua adalah pirolidin misalnya nikotin, cuscoigrina, igrina.
 Kelompok ketiga adalah tropana misalnya ecgonine, scopolamine,
atropine, kokain, catuabin.
 Kelompok keempat adalah kuinolin misalnya, veratrin, kuinin,
strychnine, quinidine, dihydroquine, brucine, cevadine,
dihydroquinine.
 Kelompok kelima adalah isokuinolina misalnya sebagai opium
alkaloid (narkotin, papaverin, narcein), sanguinarine, hidrastin,
berberin, emetin, berbamin, oxyacanthine.
 Kelompok keenam adalah alkaloid fenantrena, adalah alkaloid opium
(kodein, morfin, thebaine)
 Kelompok ketujuh adalah fenetilamin misalnya mescaline, efedrin,
dopamin.
2. Berdasar Jenis Tanaman Darimana Alkaloid
Ditemukan
Metode ini sering mengungkapkan berbagai jenis alkaloid yang merupakan
yang pertama kali terjadi pada jenis tanaman.

Berdasarkan metode ini, alkaloid dapat dibagi menjadi beberapa tipe,

misalnya sebagai berikut:

 Alkaloid tembakau
 Alkaloid Amaryllidiaceae
 Erythrin dan alkaloid lainnya.

Penerapan metode ini memiliki satu titik lemah. Dengan sejumlah alkaloid
yang awalnya berasal dari tanaman tertentu, ia dapat memiliki struktur
yang jelas berbeda.

3. Berdasarkan Asal-Usul Biogenetik

Dengan metode ini, dapat bermanfaat untuk menjelaskan hubungan antara
berbagai alkaloid yang telah diklasifikasikan menggunakan cincin
heterosiklik yang berbeda.

Biosintesis dengan alkaloid juga menjelaskan bahwa alkaloid awalnya

hanya berasal dari sejumlah asam amino. Dan itu dapat dibagi menjadi
beberapa tipe yaitu:

 Yang pertama adalah alkaloid alisiklik: mereka berasal dari berbagai

asam amino ornitrik dan bahkan lisin.
 Yang kedua adalah alkaloid aromatik dan sejenis fenilalanin, awalnya
berasal dari fenilalanin dan tirosin dan 3,4-dihidrofenilalanin.
 Yang ketiga adalah alkaloid aromatik, sejenis indol yang awalnya
berasal dari triptofan.
 ERGOT

I. PENDAHULUAN
     

I.1 SEJARAH

Ergot adalah penyakit jamur di seluruh dunia yang tersebar

dihampir 2/3 bagian Amerika Utara. Ergot dapat menyerang atau
mempengaruhi rumput liar dan juga rumput yang dibudidayakan,
serta tanaman butiran kecil seperti gandum, oat, barley dan
terutama gandum.

Ergot alkaloid yang patogen dapat menghasilkan

racun,yang  jika ditelan dapat mengakibatkan kejang-kejang,
halusinasi, gangren, dan kematian. Menariknya, beberapa ergot
racun, bila digunakan pada dosis rendah, memiliki aplikasi
farmasi seperti mendorong tenaga kerja dan mengobati sakit
kepala.

Pemberian fungisida tidak dianjurkan untuk mengendalikan

ergot. Jika ergot terjadi, upaya-upaya yang dilakukan harus fokus
pada menghilangkan sclerotia dari biji-bijian yang dipanen oleh
pemanen, atau dengan merendam benih dalam air tercemar atau
air garam (1,5 £ garam / gal) agar sclerotia hanyut. Toleransi
untuk ergot sclerotia saat panen padi dapat kecil dari 0,05% dari
beratnya.
 Cara mengatasi ergot : Gunakan tanaman yang tidak rentan
terhadap ergot (misalnya, kedelai, alfalfa, jagung). Cara lain
mengatasi ergot yaitu pertimbangkan kebersihan. Kemudian pada
saat membajak yang akan mengubur ergot sclerotia,hendaknya
dengan kedalaman 3-4 inci,sehingga mencegah sclerotia dari
pertumbuhan.

 Ergot pertama kali ditemukan sebagai epidemi ergotism yang

terjadi mungkin pada 944 – 945 M ketika 20.000 orang dari
wilayah Aquitane dari Prancis (sekitar ½ dari populasi )
meninggal karena efek keracunan ergot.Melalui ahli botani pada
1764,ergot diakui sebagai jamur oleh Von Von Munchhausen.
Epidemi keracunan ergot sering disebut Ergotism dan kemudian
memusnahkan benua eropa pada abad pertengahan dan ergotism
terjadi di Jerman pada 1581,1587 dan 1596.

Epidemi ini terjadi karena gandum banyak tumbuh dalam

jumlah yang lebih besar diabad pertengahan dan banyak orang
(terutama mereka yang kurang kaya) mengkonsumsi tepung
gandum yang terkontaminasi.Wabah ini di tandai oleh
produksi  dari dua bentuk yang berbeda dari reaksi yang
beracun,dengan reaksi – reaksi ini di pahami sebab efek dari
alkaloid yang di hasilkan oleh jamur ergot parasit yang terkandung
didalam tubuh jamur ergot (sclerotium). 
 Sejarah mencatat keracunan-keracuna ergot di seluruh dunia.
Pada tahun 1992 dilakukan anlisis terhadap tepung gandum di
Kanada. Dari 128 sampel uji, 118 diantaranya (+) mengandung
alkaloid ergot (70 – 414 mg/g).

Pada tahun 1884 dr. WILLIAM  H. THOMPSON memakai

cairan ekstrak ergot untuk pengobatan migraine.

I.2. SIKLUS HIDUP

   Ergot dihasilkan oleh beberapa spesies dari jamur Claviceps,

paling sering Claviceps purpurea. Siklus hidup dari jamur ergot di
mulai pada musim semi deengan bantuan angin, ascopores akan
mendarat di tanaman inang. Hipa menyerang dan menjajah
ovarium yang akan menghasilkan cairan manis (disebut melon).
Melon berisi spora aseksual dari jamur ergot. Lebih dari 40
spesies serangga tertarik pada melon tersebut dan dapat membawa
spora yang telah terinfeksi ke tanaman yang sehat. Sehingga
memungkinkan penyebaran jamur ergot di sebuah ladang. Ketika
sclerotia mulai terbentuk, produksi melon dan condispora akan
terhenti dan sclerotia dewasa yang akan berkembang. Jumlah dan
ukuran yang dihasilkan pada setiap sclerotia Claviceps
purpurea bervariasi. Sclerotia dianggap sebagai tahap awal
deferensiasi seksual Claviceps.
 Sclerotia jamur ini bertahan hidup di tanah dan ladang
gandum. Sclerotia memerlukan waktu satu dua bulan pada suhu
dingin (32 to 50 ° F) setelah itu tumbuh menjadi kecambah kecil,
jamur seperti struktur yang menghasilkan spora seksual.
Perkecambahan yang paling umum pada suhu sejuk, cuaca basah
dan pertumbuhannya dapat terhambat pada suhu yang lebih tinggi.
Spora seksual ditiup angin untuk mengembangkan butir kepala di
mana infeksi terjadi.Pada suasana lembab (> 90% kelembaban
relatif) memberikan kontribusi terhadap produksi melon.Produksi
spora pada ergot akan memburuk pada saat musim salju.

I.3. KLASIFIKASI ERGOT :

 KINGDOM : FUNGI

 DIVISION :  ASCOMYCOTA

 CLASS : EUASCOMYCETES

 ORDO : HYPROCREALES

 FAMILY :CLAVICIPITACEAE

 GENUS: CLAVICEPS

II. PEMBAHASAN
II.1 ALKALOID ERGOT

Asal : Ergot of Rye adalah sclerotium kering jamur Claviceps

purpurea Tulasne famili Clavicipitaceae; pada bakal biji
gandum, Secale cereale .Alkaloid ergot merupakan senyawa indol
yang biosintesanya berasal dari L – triptofan dan mewakili
kelompok terbesar nitrogen metabolit jamur yang ditemukan di
alam. Lebih dari 80 alkaloid ergot yang telah di isolasi,terutama
dari berbagai spesies Caviceps (lebih dari 70 alkaloid), tetapi juga
dari jamur lainnya dari tumbuhan tingkat tinggi.

Ergot sclerotia mengandung sekitar 0,15 % - 0,5 % alkaloid

dengan senyawa bermanfaat. Obat dipisahkan menjadi dua kelas
yaitu pertama yang larut dalam air  yang merupakan turunan
amino alkaloid (sekitar 20% dari total alkaloid campuran) dan
yang kedua yang tidak larut dalam air yang merupakan turunan
peptida (hingga 20% dari total alkaloid). Sebuah bagian umum
dari alkaloid ergot adalah sebuah sistem cincin tetrasiklik yang
menegaskan nama ergolin yang merupakan dehidrogenasi
sebagian indola kuinolin.

Alkaloid ini dapat dibagi menjadi 3 kelompok struktural

utama yaitu: clavines, amida asam lisergat dan peptida kadang –
kadang disebut ergopeptider atau ergopeptiner.Alkaloid ergot
berisi beberapa pusat khiral dari berbagai konfigurasi alkaloid
ergot terdiri dari 2 isomer, bentuk levo dan bentuk dextro; yang
aktip dan dapat dipakai untuk pengobatan hanya yang berbentuk
levo. Ergot dapat diisolasi untuk pertama kali dengan
ditemukannya ergotoxine dalam bentuk kristal aktip pada tahun
1906, disusul berturut-turut oleh ergotamine (1920), ergosine
(1936) dan ergonovine (1937). Alkaloid ergot dapat berbentuk
ergotamine,ergosine, ergocristine, ergokryptine dan ergonovine.

II.2 BIOSINTESA

Kerangka dasar untuk asam lisergat dari alkaloid ergot adalah

asam amino triptofan dan di metilalil isoprena difosfat, yang
terakhir berasal dari 3 alkil asam mevalonik. Alkil L-triptofan
dengan dimetilalildifosfat menghasilkan 4-dimetilalil-L-triptofan
yang merupakan N-termetilasi dengan S-adenosil-L-metionin.
Penutupan cincin oksidatif diikuti oleh dekarbokselase, siklisasi,
oksidasi dan menghasilkan alkil isomerisasi D-(+)-asam lisergat.
Derivative alkil amida sederhana D-(+)-asam lisergat mudah
dibentuk, termasuk ergine (D-(+)-assam lisergat amida) dan
ergonovine (ergometrine).

II.3 KANDUNGAN
Kandungan lain selain alkaloid ergot yaitu:
  histamin, tiramin, amina lain, asam amino, asetilkolin, zat warna,
turunan asam lisergat, sterol (ergosterol & fungisterol) & lemak
(30%)

II.4. KEGUNAAN

1. Sebagai sumber alkaloid

Sejumlah alkaloid terpenting yaitu ergotamine,ergosine,

ergocristine, ergokryptine dan ergonovine.

Alkaloid semisintesa yang berguna diantaranya :

  Ergotamine dan garam dehidroergotamine, yang berguna sebagau

  

analgesik pada migrain

  Asam lisergat dietilamida (LSD-25), yang berguna sebagai

  

psikotomimetik yang spesifik dan poten

2. Bersifat oxytoxic

Yaitu mempercepat persalinan → menghasilkan kontraksi rahim

yang kuat tetapi sejak tahun 1824 ergot hanya dapat digunakan
untuk mengendalikan pendarahan pasca melahirkan. Contohnya :
ergometrine, metilergometrine maleat.
3. Untuk sediaan galenika (dahulu)
ERGOTAMIN

Ergotamin merupakan bagian dari keluarga alkaloid ergot,

secara struktural dan biokimia berhubungan erat dengan ergoline.
Mempunyai aktivitas biologis sebagai vasokonstriktor.

Ergotamin banyak digunakan untuk pengobatan migrain

akut (biasanya dikombinasikan dengan kafein), pada saat
melahirkan,dan mencegah pendarahan pada saat melahirkan.

Ergotamin pertama kali diisolasi dari jamur ergot oleh

Arthur Sandoz Stoll (1918) dan dipasarkan sebagai Gynergen
pada tahun 1921.

MEKANISME KERJA ERGOTAMIN :

Mekanisme kerjanya sangat kompleks, karena memiliki

kesamaan struktural dengan neurotransmiter seperti
serotonin,dopamin,dan epinefrin sehingga dapat berikatan pada
beberapa reseptor dan bertindak sebagai agonis.

Anti-efek migrain disebabkan oleh penyempitan dari

pembuluh darah intrakranial extracerebral melalui reseptor 5-
HT1B, dan dengan menghambat trigeminal neurotransmisi oleh 5-
HT1D reseptor. Ergotamine juga memiliki efek pada reseptor
dopamin dan norepinefrin.
          

      C33H35N5O5

Ergotamine tidak boleh digunakan bagi penderita hipertensi,

jantung, liver, ginjal dan infeksi. Jika digunakan dalam jangka
panjang akan dapat menyebabkan kecanduan seperti psikotropika.
Karena ergotamine merupakan bahan dasar dalam pembuatan
LSD (narkoba).
Makalah Farmakognosi alkaloid purin, tropan,
amina kognosi
BAB I

PENDAHULUAN

A.  Latar belakang

Dalam dunia medis dan kimia organik, istilah alkaloid telah lama menjadi bagian penting dan
tak terpisahkan dalam penelitian yang telah dilakukan selama ini, baik untuk mencari senyawa
alkaloid baru ataupun untuk penelusuran bioaktifitas. Senyawa alkaloid merupakan senyawa
organik terbanyak ditemukan di alam. Hampir seluruh alkaloid berasal dari tumbuhan dan
tersebar luas dalam berbagai jenis tumbuhan. Secara organoleptik, daun-daunan yang berasa
sepat dan pahit, biasanya teridentifikasi mengandung alkaloid. Selain daun-daunan, senyawa
alkaloid dapat ditemukan pada akar, biji, ranting, dan kulit kayu.

Alkaloid adalah senyawa organik yang terdapat di alam bersifat basa atau alkali dan sifat basa
ini disebabkan karena adanya atom N (Nitrogen) dalam molekul senyawa tersebut dalam
struktur lingkar heterosiklik atau aromatis, dan dalam dosis kecil dapat memberikan efek
farmakologis pada manusia dan hewan.

Alkaloid juga adalah suatu golongan senyawa organic yang terbanyak ditemukan di alam.
Hampir seluruh senyawa alkaloida berasal dari tumbuh-tumbuhan dan tersebar luas dalam
berbagai jenis tumbuhan. Semua alkaloida mengandung paling sedikit satu atom nitrogen.

Hampir semua alkaloida yang ditemukan di alam mempunyai keaktifan biologis tertentu, ada
yang sangat beracun tetapi ada pula yang sangat berguna dalam pengobatan. Misalnya kuinin,
morfin dan stiknin adalah alkaloida yang terkenal dan mempunyai efek sifiologis dan fisikologis.
Alkaloida dapat ditemukan dalam berbagai bagian tumbuhan seperti biji, daun, ranting dan kulit
batang. Alkaloida umunya ditemukan dalam kadar yang kecil dan harus dipisahkan dari
campuran senyawa yang rumit yang berasal dari jaringan tumbuhan.

Berdasarkan literatur, diketahui bahwa hampir semua alkaloid di alam mempunyai keaktifan
biologis dan memberikan efek fisiologis tertentu pada mahluk hidup. Sehingga tidaklah
mengherankan jika manusia dari dulu sampai sekarang selalu mencari obat-obatan dari
berbagai ekstrak tumbuhan. Fungsi alkaloid sendiri dalam tumbuhan sejauh ini belum diketahui
secara pasti, beberapa ahli pernah mengungkapkan bahwa alkaloid diperkirakan sebagai
pelindung tumbuhan dari serangan hama dan penyakit, pengatur tumbuh, atau sebagai basa
mineral untuk mempertahankan keseimbangan ion
B.   Rumusan Masalah

1.    Apa yang dimaksud alkaloid ?

2.    Bagaimana sifat fisika dan kimia alkaloid?

3.    Bagaimana cara memperoleh alkaloid ?

4.    Apa yang dimaksud alkaloid purin?

5.    Apa yang dimaksud alkaloid tropan ?

6.    Apa yang dimaksud alkaloid amina?

C.  Tujuan

1.      Mengetahui pengertian alkaloid

2.      Mengetahui sifat fisika dan kimia alkaloid

3.      Mengetahui cara memperoleh alkaloid

4.      Mengetahui arti alkaloid purin

5.      Mengetahui maksud alkaloid tropan

6.      Mengetahui maksud alkaloid amina

      

BAB II

ISI

A.  Deskripsi Teoritis

1.      Pengertian alkaloid
       Alkaloid adalah senyawa yang mengandung substansi dasar nitrogen basa, biasanya dalam
bentuk cincin heterosiklik. Alkaloid terdistribusi secara luas pada tanaman. Diperkirakan sekitar
15 – 20% vascular tanaman mengandung lakaloid. Banyak alkaloid merupakan turunanasam
amino lisin, ornitin, fenilalanin, asam nikotin, dan asam antranilat. Asam amino disintesis dalam
tanaman dengan proses dekarboksilasi menjadi amina, amina kemudian dirubah menjadi
aldehida oleh amina oksida. Alkaloid biasanya pahit dan sangat beracun.

Alkaloid memiliki sifat fisika dan kimia sebagai berikut :

a.    Sifat Fisika

Umumnya mempunyai 1 atom N meskipun ada beberapa yang memiliki lebih dari 1 atom N
seperti pada Ergotamin yang memiliki 5 atom N. Atom N ini dapat berupa amin primer,
sekunder maupun tertier yang semuanya bersifat basa (tingkat kebasaannya tergantung dari
struktur molekul dan gugus fungsionalnya) Kebanyakan alkaloid yang telah diisolasi berupa
padatan kristal tidak larut dengan titik lebur yang tertentu atau mempunyai kisaran
dekomposisi. Sedikit alkaloid yang berbentuk amorf dan beberapa seperti; nikotin dan koniin
berupa cairan. Kebanyakan alkaloid tidak berwarna, tetapi beberapa senyawa yang kompleks,
species aromatik berwarna (contoh berberin berwarna kuning dan betanin berwarna merah).
Pada umumnya, basa bebas alkaloid hanya larut dalam pelarut organik, meskipun beberapa
pseudoalkalod dan protoalkaloid larut dalam air. Garam alkaloid dan alkaloid quartener sangat
larut dalam air.

b.    Sifat Kimia

Kebanyakan alkaloid bersifat basa. Sifat tersebut tergantung pada adanya pasangan elektron
pada nitrogen.Jika gugus fungsional yang berdekatan dengan nitrogen bersifat melepaskan
elektron, sebagai contoh; gugus alkil, maka ketersediaan elektron pada nitrogen naik dan
senyawa lebih bersifat basa. Hingga trietilamin lebih basa daripada dietilamin dan senyawa
dietilamin lebih basa daripada etilamin. Sebaliknya, bila gugus fungsional yang berdekatan
bersifat menarik elektron (contoh; gugus karbonil), maka ketersediaan pasangan elektron
berkurang dan pengaruh yang ditimbulkan alkaloid dapat bersifat netral atau bahkan sedikit
asam. Contoh ; senyawa yang mengandung gugus amida. Kebasaan alkaloid menyebabkan
senyawa tersebut sangat mudah mengalami dekomposisi, terutama oleh panas dan sinar
dengan adanya oksigen. Hasil dari reaksi ini sering berupa N-oksida. Dekomposisi alkaloid
selama atau setelah isolasi dapat menimbulkan berbagai persoalan jika penyimpanan
berlangsung dalam waktu yang lama. Pembentukan garam dengan senyawa organik (tartarat,
sitrat) atau anorganik (asam hidroklorida atau sulfat) sering mencegah dekomposisi. Itulah
sebabnya dalam perdagangan alkaloid lazim berada dalam bentuk garamnya.        

              
2.      Cara Memperoleh Alkaloid

Alkaloid biasanya diisolasi dari tumbuhannya dengan menggunakan metode ekstraksi. Pelarut
yang digunakan ketika mengekstraksi campuran senyawanya yaitu molekul air yang diasamkan.
Pelarut  ini akan mampu melarutkan alkaloid sebagai garamnya. Selain itu juga dapat
membasakan bahan tumbuhan yang mengandung alkaloid dengan menambahkan natrium
karbonat. Basa yang terbentuk kemudian dapat diekstraksi dengan pelarut  organic seperti
seperti kloroform atau eter.

Untuk alkaloid yang bersifat tidak  tahan panas, isolasi dapat dilakukan menggunakan teknik
pemekatan dengan membasakan larutannya terlebih dahulu. Dengan menggunakan teknik ini
maka alkaloid akan menguap dan selanjutnya dapat dimurnikan dengan metode penyulingan
uap. Metode ini biasanya dilakukan untuk pemurnian senyawa nikotin.

Sedangkan untuk larutan alkaloid dalam air yang bersifat asam maka larutannya harus
dibasakan terlebih dahulu. Selanjutnya alkaloid dapat diekstraksi dengan menggunakan pelarut
organic.

Cara lain untuk mendapatkan alkaloid dari larutan yang bersifat basa adalah  dengan metode
penjerapan menggunakan pereaksi Lloyd. Alkaloid yang diperoleh kemudian dielusi dan
diendapkan menggunakan Pereaksi Meyer. Setelah  itu , endapan yang terbentuk dipisahkan
menggunakan metode kromatografi pertukaran ion.

Terdapat beberapa kendala yang dihadapi ketika mengisolasi alkaloid. Salah satunya adalah
alkaloid yang berada dalam bentuk terikat tidak mudah dilepaskan dengan metode hanya
ekstraksi biasa sehingga harus mengasamkan senyawa yang mengikatnya terlebih dahulu.

3.      Alkoloid Purin

Purin adalah inti heterostatik yang mengandunh 6 cincin pirmdin yang bergabung dengan5
cincin imidazol. Purin sendiri tidak ada di alam, tetapi derivatnya signifikan secara biologis.
Alkaloid purin merupakan turunan dari metabolit sekunder dan turunannya berupa xantin. Tiga
contoh yang palin dikenal antara lain kafein (1,3,7-trimetilxantin), teofillin (1,3-dimetilxantin)
dan teobromin(3,7-dimetilxantin)(Evans,2009).

Minuman seperti teh dan kopi sama-sama memiliki efek stimulan pada bahannya. Kafein
menstimulasi susunan saraf pusat dan memiliki efek diretik lemah, sedangkan teobromin
memiliki efek yang berkebalikan dengan kafein. Teofillin pada umunya  memiliki struktur yang
sama dan sangat efektif untuk merelaksasi otot tak sadar(Evans,2009).
a.Kafein
       Kafein adalah salah satu dari alkaloid purin yang memiliki rumus kimia (1,3,7-
trimetilxantin). Alkaloid ini diperoleh dari biji kopi atau Coffea arbica L dan teh . Kristal kafein
berbentuk jarum-jarum, berwarna putih tidak berbau, berasa pahit. mengandung kafein. Akasi
dari kopi pada prinsipnya ddasarkan pada daya kerja kafein, yang bekerja pada sususnan saraf
pusat, ginjal, otot-otot jantung. Tumbuhan lain yang juga mengandung caffein seperti Camelia
sinensis, Cola nnitida.      
       Pada bidang farmasi, kafein merangsang sisitem saraf pusat dan kekuatan jantung. Khasiat
lainnya sebagai diuretik lemah. Kafein menstimulan sistim saraf pusat dan menyebabkan
peningkatan kewaspadaan, kecepatan, dan kejelasan alur pikiran, peningkatan fokus, serta
koordinasi tubuh yang lebih baik (Sumardjo,2006). Kafein ditemukan pertama kali oleh seorang
kimiawan Jerman, Friedrich Ferdinand Runge pada tahun 1819. Beliau memberikan nama untuk
senyawa berupa kopi (Kakhia,2012).

       Pada dasarnya jalur biosintesis terdiri dari empat proses yang terdiri dari tiga proses
metilasi dan satu proses reaksi nukleosid. Kerangka dari senyawa xantin diturunkan dari
nukleosid purin. Proses awal dari biosintesis kofein adalah proses metilasi dan xanthosine oleh
SAM yang tergantung pada enzim N-metiltransferase. Jalur umum dalam biosintesis kafein
adalah 7-7-methylxanthosine → 7 metilsantin → teobromin→kafein. Jalur biosintesis pada
dasarnya ini sama dengan bentuk alkaloid purin lainnya, seperti pada mate (Ilex
paraguariensis) dan kakao(Theobromacacao)(Ashiharaetal,2008).

b. Theobromina (3,7 Dimetil Xanthin)

       Theobromin adalah molekul alkaloid yang dikenal juga sebagai metilxantin. Secara alami,
metilxantin terdapat pada enam puluh spesies tanaman yang berbeda dan termasuk kafein
(terutama kopi) dan teofillin (metilxantin primer dalam teh). Teobromina adalah metilxantin
itama yang ditemukan pada pohon kakao (Theobroma cacao) (Amit et al, 2010).

Senyawa ini diperoleh dari biji0bijian coklat dan isolasi dari biji-biji tersebut dengan cara
ekstaksi. Coklat kristal teobromin berwarna putih, rasanya pahit dan mencair dapa suhu 37 oC.
Teobromin sukar larut dalam air dan pelarut-pelarut organik yang umum. Garam-garam
teobromin umumnya dapat larut dalam air (Sumardjo,2006)

  Teobromin mempengaruhi sistem tubuh manusia mirip dengan kafein, tetapi pada efek yang
lebih kecil. Teobromin bersifat diuretik ringan, stimulan ringan, dan melemaskan otot-otot
halus pada bronkus. Dalam tubuh manusia, tingkat teobromin yang dirasakan adalah antara 6-
10 jam setelah dikonsumsi. Karena kemampuannya untuk melebarkan pembuluh darah,
teobromin juga digunakan untuk mengobati tekanan darah tinggi (Amit, et.al, 2010).
Biosintesis dari teobromin dilakukan dengan tiga cara, antara lain :
1) AMP → IMP → XMP → xanthosine → 7-methylxantin
    → theobromin

2) GMP → guanosin → xanthosine → 7-methylxanthosine 

     → 7-methylxantin → teobromin.

3) Santin → 3-metilsantin → teobromin (Ashihara, et.al, 

2008)

     c. Teofillin

            Teofillin ditemukan dalam jumlah kecil didalam teh dan diperoleh dengan cara ekstraksi.
Teofillin mengkristal dengan satu molekul air kristal. Kristal teofillin berwarna putih dengan titik
lebur 268oC. Teofillin sukar larut dalam air dingin, tetpai mudah larut dalam air panas dan
larutannya bereaksi netral. Kristal teofillin tidak berbau, berasa pahit dan berkhasiat diuretik
(Sumardjo, 2006).       

d) Terdapat banyak contoh tumbuhan yang mengandung  alkaloid purin. Berikut adalah contoh
tumbuhan yang mengandung alkaloid purin :

      Kopi

Nama Umum

Indonesia            : Kopi

Inggris                 : Arabian coffee

Filipina                : Kape

Klasifikasi 
Kingdom             : Plantae

Subkingdom        : Tracheobionta

Super divisi         : Spermatophyta

Divisi                  : Magnoliophyta

Kelas                  : Magnoliopsida
Sub kelas            : Asteridae

Ordo                  : Rubiales

Family                 : Rubiaceae

Genus                 : Coffea

Species               : Coffea arabica L.

kandungan          : kofein, sitosterin, stigmasterin

      Teh

Nama Umum

Indonesia            : Teh

Inggris                 : Tea

Klasifikasi
Kingdom : Plantae

Subkingdom        : Tracheobionta

Super divisi         : Spermatophyta

Divisi                  : Magnoliophyta

Kelas                  : Magnoliopsida

Sub kelas            : Dileniidae

Ordo                  : Theales

Family                 : Theaceae

Genus                 : Camellia

Specie                : Camellia sinensis (L.) O.K

Kandungan         : coffein, tannin, dan sedikit minyak atsiri

      Kola

Klasifikasi
Kingdom : Plantae

Subkingdom        : Tracheobionta

Super divisi         : Spermatophyta

Divisi                  : Magnoliopsida

Kelas                  : Magnoliopsida

Subkelas             : Dilleniidae

Ordo                  : Marvales

Family                 : Sterculiaceaae

Genus                 : Cola

Species               : Cola nitida

Kandungan         : coffein, theobromina,

4.      Alkaloid tropan

Tropan merupakan bagian metabolit dari alkaloid sekunder, yang mengandung cincin tropan
dalam struktur kimia. Alkaloid memiliki struktur inti, bisiclic mengandung nitrogen yaitu
azabisiclo (3,2,1) oktan atau 8-metil-8-azabiziklo (3,2,1) oktan. Alkaloid tropan ditemukan pada
angiospermae yaitu family solanaceae (Atropa, Grukmansia, Mansia, Datura, Scopolia, Physalis),
Erythroxylaceae (Erythroxylem), Protaeceae (Belladona dan Darlingia) dan Convolvulaceae
(Convuvulus dan Calystegia). Alkaloid tropan banyak ditemukan pada tanaman bruguilera,
phyllanthus dan cochlearia (Leliqia, et.al, 2006). Alkaloid tropan juga ditemukan pada beberapa
tanaman yang berbeda seperti family Brassicaceae (Cruciferae), Olacaceae, dan Rhizophoraceae
(The EFSA Journal, 2008).
Mekanisme aksi dari alkaloid tropan memiliki hubungan dengan antagonism kompetitif mereka
pada reseptor muskarinik asetilkolin, mencegah pengikatan pada asetilkolin. Menurut
spesefisitas dan selektivitas reseptor asetilkolin muskarinergik pada organ yang berbeda, fungsi
otot halus dan sel-sel kelenjar eksokrin, serta denyut jantung, pernapasan dan fungsi dalam
system syaraf pusat yang termodulasi.

BIOSINTESIS ALKALOID TROPAN  

          Karakteristik alkaloid adalah ester dari hidroksitropanes dan berbagai asam (Tropic, Tiglic).
Biosintesis alkaloid tropan melibatkan fenilalanin sebagai prekusor pembentuk C6-C1 dan C6-C3
asam aromatic. Untuk pembentukan C5 asam alifatik serta asam tiglic atau 2-metil asam
butanoat dibutuhkan isoleusin sebagai prekusor. Untuk pembentukan cincin pirolidin yang
merupakan inti tropan dibutuhkan ornitin sebagai prekusor.

Karakter alkaloid yang mengandung inti tropan adalah jika direaksikan dengan asam nitrat
kemudian residu dilarutkan dalam aseton maka akan muncul warna ungu gelap. Hal ini
disebabkan karena munculnya larutan dalam etanol dalam KOH. Reaksi ini dikenal sebagai
reaksi fitalil morin.

a.    ATROPIN

Atropin, Hiosiamin dan Hiosin merupakan alkaloid tropan yang berasal dari family solanaceae.
Dapat juga ditemukan pada tumbuhan contohnya Erythroxylaceae, Convolvulaceae,
Protaeceae, Orchidaceae, Euphorbiaceae, Curciferae, Rhizophoraceae. Atropine mengandung
alkaloid tropan, yang memilki sifat antikolinergik dan spasmolitik, biasanya digunakan sebagai
anasthesi dan spasmolitik dan dalam operasi mata. Atropine merupakan metabolit sekunder
yang umumnya terkandung dalam family solanaceae.

Mekanisme kerja atropine adalah dengan cara inhibisi reseptor muskarinik pada organ perifer.
Atropine menginhibisi asetilkolin berikatan dengan reseptornya secara reversible dan
menimbulkan efek simpatomimetik.

Indikasi terapiotik atropine injeksi adalah untuk mencegah dan mengobati blukade
arterioventrikuler dan sinus bradikardia, spasmus pada kolik ureter dan anuria. Atropine juga
dapat berperan sebagai antidote terdapat keracunan antikolinesterase, obat yang bersifat
parasimpatomimetik atau mediasi kalinergik. Dalam pre-anasthesi, atropine berguna untuk
mencegah gejala yang disebabkan stimulasi vagal. Pada tetes mata, atropine digunakan untuk
mengobati inflamasi dan menginduksi sikloplegia pada pemeriksaan refraksi mata.

BIOSINTESIS

Biosintesis atropine mulai dari L-Fenilalanin transaminasi membentuk asam phenylpyruvic yang
kemudian direduksi menjadi asam fenil-laktat. Koenzim A kemudian berpasangan dengan asam
fenil-laktat dengan tropin membentuk littorine, yang kemudian mengalami penataan ulang
radikal diawali dengan enzim P450 membentuk aldehida hyosciamine dehidrogenase A
kemudian aldehid direduksi menjadi sebuah alcohol primer membentuk (-) hyosciamine, dan
terbentuk atropine.

Akar dan daun tumbuhan atropa belladonna (family solanaceae) merupakan sumber dari
senyawa ini, digunakan sebagai antispamolitik, antikolinergik, anti asma dan midriatik. Zat ini
merupakan hasil dari hiosiamin selama ekstraksi sehingga tak dapat ditemukan dalam tanaman.

b.    HYOSCYAMINE

Hyoscyamine merupakan alkaloid tropan yang ditemukan dalam jumlah yang berlimpah.
Hyoscyamine merupakan metabolit sekunder yang ditemukan pada tertentu dari family
solanaceae. Hyoscyamine banyak ditemukan pada atropa belladonna dibagian berry, datura
stramonium ditemukan pada bagian daun, akar dan bunga. Datura suaveolens ditemukan pada
bagian daun, bunga dan biji, Hyoscyamus Niger ditemukan pada bagian daun, bunga dan biji,
latua pubiflora ditemukan pada bagian berry dan daun, madragora officinarum ditemukan pada
bagian akar dan berry, scopolia carniolica jacq ditemukan pada bagian daun dan akar.
Hyoscyamine merupakan prekusor dari scopolamine.

Hyoscyamine digunakan sebagai parasimpatolitik yang berkompetisi dengan asetil kolin. Anti
kolinergik umumnya digunakan sebagai midriatik, mengendalikan sekresi air liur dan asam
lambung. Hyoscyamine digunakan untuk mengontrol gejala yang berhubungan dengan saluran
gasterointestinal (GI). Hyoscyamine bekerja degan mengurangi gerakan lambung pada usus dan
sekresi cairan lambung, termasuk asam. Hyoscyamine juga digunakan dalam pengobatan kejang
kandung kemih, penyakit ulkus peptikum, devartikulitis, kolik, iritasi syndrome usus, sistitis, dan
pancreatitis. Hyoscyamine juga dapat digunakan untuk mengobati kondisi jantung tertentu,
untuk mengendalikan gejala penyakit parkinsom dan rhinitis (pilek), dan untuk mengurangi air
liur berlebih.

BIOSINTESIS
Cincin tropan yang hadir dalam bentuk Hyoscyamine berasal dari putresin melalui garam N-
metylpyrrolinium, yang menunjukkan adanya dua asam amino ornittine dan arginin yang
terlibat dalam biosintesis putreris dalam jalur alternative. Dekarboksilasi ornitine menghasilkan
utresin, sedangkan arginin diubah menjadi agmatine untuk menghasilkan putresin. Selanjutnya
metilasi S-adenosil-metoinin (SAM) tergantung pada putresin dikatalis oleh putresin N-
methyltransferase membentuk N-methylputrescine.

Langkah-langkah berikutnya dalam biosintesis memerlukan kondensasi aseta yang sesuai

berasal intermediate dengan N-methylpyrrolinium. Hygrine, sebuah alkaloid yang secara resmi
produk dari kondensasi aseton dengan N-methylpyrrolidine, itu selama bertahun-tahun
dianggap sebagai perantara dalam biosintesis scopolamine, tetapi study terbaru menunjukkan
hygrine yang tidak terlibat dalam biosintess cincin tropan. Semua spesies tanaman diteliti
sejauh memiliki dua kegiatan reduktase tropinone ketat stereospesifik, satu (TRI) memproduksi
tropine dan lainnya (TRII) memproduksi pseudotropine tropin. Tropin diesterifikasi untuk
menghasilkan hyoscyamine.

Tahap berikutnya dalam biosintesis hyoscyamine, esterifikasi tropine dan asam tropic. Asam
tropic dari hyoscine dan hyoscyamine berasal dari fenilalanin, seperti asam α-hidroksi-β
fenilpropionat (asam phenillaktik) dan tropane alkaloid littorine. Asam tropic dibentuk oleh
penataan intra-molekul phenillacatate. Hiosiamin disintesis dari littorine dengan proses
melibatkan penataan ulang intramolekul dari gugus phenillactate dari alkaloid.

c.    CALYSTEGINES

Calystegines  adalah kelompok baru alkaloid polihidroksi dengan kerangka nortropan.

Calystegines adalah alkaloid nortorpan terhidroksilasi dari jalur biosintesis tropan alkaloid.
Calystegines adalah inhibitor glikosidase kuat dan terdapat pada sayuran seperti kentang,
tomat, dan kubis. Akumulasi Calystegines dalam culture akar digambarkan  meningkatkan
dengan ketersediaan karbohidrat.

BIOSINTESIS

Biosintesis Calystegines juga berasal dari cincin tropan. Seperti halnyahyoscyamine,

scopolamine, atropine dan golongan tropan lainnya Calystegines juga melalui rangkaian
biointesis yang sama seperti yang telah dipaparkan sebelumnya. Namun ketika reduktase
tropiono, Calystegines terbentuk dari pseudotoropine yang merupakan salah satu hasil
reduktase tropiono selain tropine.

Biosintesis Calystegines ditandai dengan hilangnya kelompok metal pada nitrogen dengan
menjadi gugus hidroksil pada heterosiklik. Tiga sampai lima gugus hidroksil dalam berbagai
posisi.

Calystegines terbukti ditemukan pada convolvulaceae, solanaceae dan moraceae. Dalam jumlah
besar Calystegines diproduksi oleh family solanaceae. Calystegines ditemukan pada tumbuhan
atropa belladonna dalam jumlah besar, selain itu juga ditemukan di datura wrightii pada bagian
akar dan datura stramonium pada bagian akar dan daun. Selain itu dalam beberapa penelitian
juga menyebutkan bahwa Calystegines ditemukan pada hyoscyamus niger bagian daun, bunga
dan biji. Calystegines spium merupakan salah satu tanaman yang memproduksi Calystegines
pada bagian daun dan akar, convolvulus arvensis pada bagian daun dan akar, physalis alkekengi
pada bagian daun.

Manfaat dari Calystegines memiliki khasiat yang hamper sama dengan tropan    lain seperti
antikolinergik, antiemetic, parasimpatolitik, anasthesi dan banyak tindakan farmakologis lain.
Calystegines B2 dan C1 yang terkandung dalam  murbei bermanfaat untuk menurunkan kadar
gula darah dan memiliki aktivitas antioksidan.

d.        KOKAIN

Kokain adalah alkaloid tropan yang ditemukan pada family Erityhtroxylaceae spesies
Erythroxylem coca dan E. novogranatense. Tanaman coca merupakan tumbuhan semak,
cabang-cabangnya berwarna kemerahan, daun oval, bunga pentamer berwarna putih
kekuningan.

Kokain secara tradisional dimanfaatkan untuk menahan lapar dan lelah. Tanaman kokain telah
dikultivasi, dioptimasi dan diproduksi sejak 5000 tahun yang lalu dipegunungan andes. E.coca
varietas coca merupakan tanaman liar peru, Bolivia dan andes sedangkan E.novogranatense
ditemukan tumbuhan dikolombia dan Venezuela. Pada tanaman kering peru utara dan ekuador
ditemukan tanaman coca jenis E.novogranatense.

Komposisi kimia dalam tanaman coca adalah minyak esensial, metik salisilat, tannin dan
alkaloid. Alkaloid dalam tanaman coca dapat mencapai 0,5-1,5 % tergantung spesies dan
geografis. 30-50% alkaloid yang diperlukan berupa ester polatile sebagai basa bebas yaitu
kokain dan sisanya berupa derivate kokain seperti ecgonin (sinamil kokain) dan pirolidin.

Kokain merupakan anasthesi local sebagai anasthesi kontak, kokain memblok kanal ion dalam
membrane neuromal dan menginterupsi propagenis dari potensial aksi yang berhubungan
dengan pesan sensori. Kokain juga merupakan parasimpatomimetik, bekerja dengan cara
memblok pengambilan kembali dopamine dan noradrenalin pada presinap neuron dengan cara
berikatan dengan transporter. Stimulasi adregenik ini menyebabkan hipertermia, midriasis dan
vasokonstriksi. Vasokonstriksi ini menyebabkan resistensi meningkat dan meningkatkan
tekanan darah serta denyut jantung. Kokain merupakan system syaraf pusat sehingga
pemakaian merasakan halusinasi. Kokain juga digunakan dalam minuman ringan tertentu.

Kokain ketika tercium, terhisap, tertelan, atau digunakan pada selaput lender akan diserap dari
semua situs paparan menuju intravena. Kokain dimetabolisme oleh plasma dan hati,
kolinesterase diubah metabolit  larut air dan dieskresikan apda urin. Metabolit tersebut
didalam urin berfungsi sebagai penanda penggunaan kokain yang dapat di deteksi hingga 24-36
jam setelah penggunan pertama dari kokain, tergantung pada rute pemberian dan aktivitas
kolinesterase

BIOSINTESIS

Atom karbon tambahan yang diperlukan untuk sintesis kokain yang berasal dari asetil-KoA,
dengan penambahan dua unit asetil-KoA untuk kation N-metil-1-phyrolinum. Penambahan
pertama adalah reaksi mannich dengan anio enolat dari asetil-KoA yang bertindak sebangai
nokliofil terhadap kation pirolinum. Penambahan kedua terjadi melalui kondensasi claisen. Hal
ini menghasilkan campuran rasemat dari subtitusi kedua pirolidin, dengan retensi tioester dari
kondensasi claisen. Dalam pembentukan tropinon dari rasemat etil [2,-13C2] 4(N-metil-2-
prilolidinil)-3-oksobutanoat tidak terdapat preverensi untuk kedua stereoinsomer. Dalam
biosintesis kokain, hanya enansionen- (S) dapat mensiklik untuk mempbentuk system cincin
kokain tropan. Stereoselektivitas reaksi ini diteliti lebih lanjut melalui studi prokiral distriminasi
dari hydrogen metilen. Hal ini disebabkan karena pusat kiral exstra di C=. proses ini terjadi
melalui oksidasi, yang menimbulkan kembali kation pirolinium dan pembentukan anion enolat,
dan reaksi intramokuler Mannich. System cincin tropan mengalami hidrolisis, metilasi
dependen SAM, dan reduksi melalui NADPH untuk pembentukan methylecegonine . bagian
benzoin yang diperlukan untuk pembentukan kokain diester disintesis dari fenilalanin melalui
asam sinamat. Benzoil –CoA kemudian menggabungkan dua unit molekul kokain.

Eryhtroxylon coca merupakan tanaman penghasil kokain. Daun koka telah digunakan Amerika
Selatan sebagai pengunyahan dari zaman yang sangat awal. Mereka sebelumnya disediaakan
untuk penggunaan tunggal dari pemimpin pribumi dan Inca. Coca diperkenalkan ke Eropa
sekitar 1688 dan kokain diisolasi pada tahun 1860. Dengan menerapkan alka-loid dalam operasi
mata pada tahun 1884 Carl Koller adalah orang perama yang memperkenalkan kedalam praktek
klinis sehingga gemborkan era anestesi modern.
e.    Scopolamine

 Scopolamine adalah bagian dari alkaloid tropan yang paling penting karena memiliki aktivitas
fisoliologi yang lebih tinggi dan efek samping yang lebih sedikit. Permintaan untuk Scopolamine
ini perkiarakan sekitar 10 kali lebih besar dari pada hioscyamine dan bentuk atropine lainnya.
Dengan demikian, telah muncul ketertarikan dalam meningkatkan jumlah, Scopolamine
didalam produksi tanaman dalam fitrokluktur, dalam hal produksi bioteknologi Scopolamine,
dengan meningkatkan jumlah sel tumbuhan dapat menhasilkan senyawa ini.

BIOSINTESIS

Scopolamine adalah alkaloid tropan yang paling relevan seacara luas digunakan . jalur
metabolisme mereka dimulai di putresin, poliamina yang dibagi oleh beberapa jalur metabolic
(misalnya; alkaloid piridin). Peran eskresin metil transverase dalam menyerap nutresi dari gugus
poliamina, yang merupakan lintas-titik antara metabolisme primer dan sekunder terhada jalur
alkaloid tropan. Enzim PMT mengkatalisis reaksi dari putresin N-metil putersin dengan N-
adenosin metionin sebagai donor metil. Bagian terakhir dari jalur biosintesis alkaloid tropan
adalah reaksi enzimetik yang dikatalis oleh enzim hyoscyamine-6β-hidroksilase (H6H), dua
oksoklutarase bergantung pada dioksigenase yang mengkatalis hidroksilasi dari hyoscyamine ke
scopolamine dalam dua langkah. Langkah pertama adalah hidroksilasi hyoscyamine sampai 6β-
hydroxsihyoscyamine, reaksi yang memerlukan 2-oksoklutarate, Fe2+, molekul oksigen dan
askorbat. Langkah kedua adalah epoksidasi intermediate hydroxsihyoscyamine memproduksi
6,7-β-hyoscyaminepoksida (scopolamine).

Alkaloid ini biasanya ditemukan pada tanaman family solanaceae sumber utama bahan baku
untuk produksi alkaloid tropan diseluruh dunia dalah daun duboisia spp. Budi daya konfisional
beberapa varietas yang dapat menumpuk hingga 6% scopolamine telah didirikan di Australia
dan brazil.

Scopolamine adalah alkaloid yang sebagian besar digunakan dalam pengobatan aktivitas anti
kolinergik. Anti kolinergik umumnya digunakan sebagai midriatik dan untuk mengendalikan
sekresi air liur dan asam lambung. Dapat juga diguankan untuk pengobatan kejang otot asma,
kram usus dan diare.

Gejala awal penyalahgunaan scopolamine termasuk mulut kering, melebar pupil, kemerahan
pada wajah dan leher, tekana darah dan suhu tubuh tinggi, jantung berdebar. Gejala ini dapat
diikut oleh halusinasi ekstrim angitasi agresi, bahkan kematian.
5.      Alkaloid Amina

Amina adalah senyawa sederhana yang berasal dari ammonia (NH3) dengan satuatau lebih

atom hydrogen digantikan dengan atom karbon. Penggantian satu, dua, atautiga atom
hydrogen masing-masing akan menghasilkan amina primer, aminasekunder, danaminatersier.
Asam amino dan alkaloid merupakan derifat dari amina, namun alkaloid yang mengandung
atom hydrogen hanyaterdapatdalam amino yang melekatdalam cincin benzene
(tidak heterosiklik, oleh karena itu amina alkaloid yang seringdianggap sebagai alkaloid
semu).Prekursor untuk alkaloid amina adalah asam amino aromatic-fenilalanin, tirosin,
dan triptofan (Pengelly, 2004).

a.    Ephedrine

Ephedrine memiliki struktur yang sederhana, kerangka aromatic berasal darifenilalanin,

sementara kelompok metil tambahan (CH3)
berasal dari metionin.Strukturdasar terjadi dibeberapa bentuk isomer,
salah satunya (diastereoisomer) adalahpseudoefedrin (Samuelsson,1992).

Ephedrin berasal dari herbal ephedra (Ma-huang), family

ephedraceae. Digunakansebagai sumber alkaloid efedrin dan pseudoefedrin. Spesies ephedra
diantaranyaEphedrasinica, E.equisetinaE.gerardiana, E.intermedia and E.major (pengeliy2004).

Ephedrine mengandungsekitar 0,5-2,0% alkaloid. Dari total seluruhnya, ephedrine

(danisomernya) terbentukdari 30-90% alkaloid yang
juga ada dalam bentukpseudoefedrin.Bagian akar tanaman juga mengandung sejumlah alkaloid
makrosiklik(ephedradines) dan feruloyhistamine yang memiliki sifat hipotensi (Evans,2009).

BIOSINTESIS

Ephedrinterbentukdaripenyatuan unit C 6-C 1 dan unit C

2,kemudiandiubahmenjadibenzadelhidaatauasam benzoate (J.Am. Chem Soc., 1993, 115,2052)
digunakan 13 C-2 dan H sebagai precursor dalam memberi makan dalampercobaan dengan E.
gerardiana yang telah menunjukkan bahwa gabungan asam benzoate gugus CH3CO
asam piruvat untuk membentuk efedrin dengan alkaloid 1 phenylpropan-1,2-dion dan (S) – (-)-
2-amino-1-phenylpropan-1-one (cathinone)
sebagai perantara.Rute ini diilustrasikan pada gambar berikut ini . 1 phenylpropan-1,2-
dion dan canthinone adalah konstituen Catha edulis (Evans,2009)

Seluruh bagian tanaman dariEphedra sinica digunakan dalampengobatan.Ephedrine
merupakan stimulan system
saraf pusat atau simpatomimetikumdan juga potensial menstimulasi reseptor α,β1dan β2
adrenergic. Efeknya meliputi fasekontriksi, peningkatan tekanan darah dan denyut nadi,
bronkodilatasi, dan diuresis.Dalam penggunaan berlebihan akan menyebabkan insomnia,
takikardi, danpusing. Dalam pengobatan herbal
ephreda digunakan dalam pengobatan asma danalergi, ephedra
juga dapat menyembuhkan bronkkhitis, efisema, rhinitis serta masuk angina dan flu (pengelly,
2004).

b.    Colcichine

Merupakan alkaloid toksikdankarsinogenik yang diperoleh dari ekstrak tumbuhanColchicum

autumnale Famili Liliaceae dan beberapa anggota family
coclchicaceaelainnya, seperti Gloriosasuperba. Rumuskimianya C22H25NO6.

Biji cholchine adalah biji matang dan kering dari tanaman Colchicum
autumnalebijinya mengandung 0,8% colchine. Colchine berbentuk serbuk amorf berwarna
kuning pucat yang berubah warna menjadi gelap jika terpapar sinar matahari (Leliqia, dkk,
2006).

BIOSINTESIS

Biosisntesi colchicine melibatkan precursor asam amino

fenilalanindantirosin.pemberianColchicum autumnaledenganradioaktifasam amino, tirosin-2-
C14, menyebabkansebagianmasukkedalam system cincin
colchicine.Induksipenyerapanradioaktiffenilalanin -2- C14  olehColchicum byzantinum (tanaman
lain dari family colcicaceace), mengakibatkan sfisiensi penyerapan dengan colchicine ( Leete,
1963). Percobaan pemberian radio aktif padacolchicum autumnale mengungkapkan bahwa
colchicines dapat disintesis dari (S)-Autumnale. Jalur boi sintesis terjadi terutama melalui para-
parafenolik coupling reaction yang melibatkan isoandrocymbine. Molekul yang dihasilkan O-
metilase diarahkan oleh S- adenosylmethionine (SAM). Proses oksidase yaitu pembelahan cincin
siklopropana mengarah pada pembentukan cincin trupolone dikandung oleh
Nformyldemecolcine.

N formyldemecolcine menghidrolisis kemudian menghasilkan molekul demecolchine, yang juga

berjalan melalui demethyllation oksidatif yang muncul akhirnya setelah penambahan asetil-
koenzime Akedeacetyl colchicines (Maier, 1997).
Gambar

Cholchicine berguna sebagai antineuplasmik, stimulant system saraf pusat, pengobatan asam

urat dengan menghambat leukosit dan mereduksi asam laktat yang dihasilkan leukosit sehingga
mengurangi deposit asam urat, dan colchicines juga digunakan sebagai pengobatan gout
(pengelly,2014). Colchicines meringankan penyakit gout dengan menekan aksi inflamasi yang
muncul akibat serangan leukosit pada endapan kristal urat pada cairan synovial. Keefektifan
colchicines mengarah pada kemampuannya memodifikasi
fungsi polymorphonu clearneuhophhil (PHN)yang berperan untuk menurunkan respon
inflamasi yang diinduksi Kristal urat tersebut(Melmon, 1992).

c.         Mescaline

Diperoleh dari sejenis tumbuhan cactus Lophophorawilliamsi (fam :Cactaceae)

dikenaldengannama Peyote.

Gambar

BIOSINTESIS
Disintesis dari tirosin atau fenilalanin terhidroksilasi. DalamLophophorawilliamsi , dopamine
mengkonversi menjadi mescaline dalam jalur biosintesis yang melibatkan Mo-mettilasi dan
hidroksilasi aromatic(Dewick,2009).

Tirosin dan fenil alanin berfungsi sebagai precursor metabolism untuk sintesis mescaline.

Tirosin melalui proses dekarboksilasi dengan tirosin dekarboksilase akan menghasilkan
tyramine dan kemudian  menjalani oksidasi pada karbon tiga oleh hydroksilase monophenol
atau menjadi hidroksilase pertama oleh tirosin hidroksilase. Ini membuat dopamine mengalami
metilase oleh catechol-O-methyltransferase (COMT) oleh S-adenosylmetionin (SAM). Hasil ini
kemudian dioksidasi lagi oleh enzim hidroksilase. Alkohol disubtituen alkil mengalami metilase
fenil di empat karbo oleh guaiakol-O-methyltransferase. Metilase akhir ini hasil langkah dalam
produksi mescaline (Dewick,2009).

Fenil alanin berfungsi sebagai precursor dengan terlebih dahulu diubah menjadiL-
tirosinhidroksilase oleh asam L-amino. Setelah dikonversi, itu mengikuti jalur yang sama seperti
yang dijelaskan diatas (Dewick,2009).

BAB III
PENUTUP

A.       Kesimpulan

Alkaloid adalah sekelompok senyawa yang mengandung nitrogen dalam bentuk gugus fungsi
amin. Pada umunya, alkaloid mencakup senyawa yang bersifat basa yang mengandung satu
atau lebih atom nitrogen. Alkaloid tidak mempunyai tatanama sistematik dan klasifikasi alkaloid
dapat berdasarkan toksonomi, berdasarkan biosintesis, dan berdasarkan klasifikasi kimia.
DAFTAR PUSTAKA

Achmad, S.A. 1986. Kimia Organik Bahan Alam. Jakarta : Universitas Terbuka

Lenny, Sovia. 2006. Senyawa Flavoida, Fenil Propanoida, Alkaloid. Sumatera : Universitas
Sumatera Utara

Setiawan, Delimarta. 2000. Atlas Tanaman Obat Indonesia. Yogyakarta