TINJAUAN PUSTAKA
I. SENYAWA ALKALOID
A. DEFINISI SENYAWA ALKALOID
Alkaloid adalah senyawa organik yang terdapat di alam bersifat basa atau alkali dan
sifat basa ini disebabkan karena adanya atom N (Nitrogen) dalam molekul senyawa tersebut
dalam struktur lingkar heterosiklik atau aromatis, dan dalam dosis kecil dapat memberikan
efek farmakologis pada manusia dan hewan.
Alkaloid juga adalah suatu golongan senyawa organik yang terbanyak ditemukan di
alam. Hampir seluruh senyawa alkaloida berasal dari tumbuh-tumbuhan dan tersebar luas
dalam berbagai jenis tumbuhan. Semua alkaloida mengandung paling sedikit satu atom
nitrogen.
Hampir semua alkaloida yang ditemukan di alam mempunyai keaktifan biologis
tertentu, ada yang sangat beracun tetapi ada pula yang sangat berguna dalam pengobatan.
Misalnya kuinin, morfin dan stiknin adalah alkaloida yang terkenal dan mempunyai efek
sifiologis dan fisikologis. Alkaloida dapat ditemukan dalam berbagai bagian tumbuhan seperti
biji, daun, ranting dan kulit batang. Alkaloida umunya ditemukan dalam kadar yang kecil dan
harus dipisahkan dari campuran senyawa yang rumit yang berasal dari jaringan tumbuhan.
B. TATA NAMA SENYAWA ALKALOID
Alkaloida tidak mempunyai tatanama sistematik. Oleh karena itu suatu alkaloida
dinyatakan dengan nama trivial, misalnya kuinin,morfin, dan stiknin. Hampir semua nama
trivial ini berakhiran –in yang mencirikan alkaloida.
Alkaloid secara umum mengandung paling sedikit satu buah atom nitrogen yang
bersifat basa dan merupakan bagian dari cincin heterosiklik. Sebagian besar alkaloida
mempunyai kerangka dasar polisiklik termasuk cincin heterosiklik nitrogen serta mengandung
subtituen yang tidak terlalu bervariasi. Atom nitrogen alkaloida hampir selalu berasal dalam
bentuk gugus amin (-NR2) atau gugus amida (-CO-NR2) dan tidak pernah dalam bentuk gugus
nitro (NO2) atau gugus diazo. Sedang subtituen oksigen biasanya hanya ditemukan sebagai
gugus fenol (-OH), metoksi (-OCH3) atau gugus metilendioksi (-O-CH2-O). Subtituen-subtituen
oksigen ini dan gugus N-metil merupakan ciri sebagian besar alkaloida.
Pada alkaloida aromatik terdapat suatu pola oksigenasi tertentu. Pada senyawa –
senyawa ini gugus fungsi oksigen ditemukan dalam posisi para atau para dan meta dari cincin
aromatic.
Penamaan Alkaloida
a. Beberapa penamaan alkaloid berdasarkan family/keluarga/genus dimana mereka
ditemukan. Contoh Papavarine, Punarnavin,ephidrin
b. Berdasarkan spesies tumbuh asal. Contoh kokain, beladonin
c. Berdasarkan nama umum tumbuhan penghasil. Contohnya alkaloid ergot
d. Berdasarkan aktivitas fisik contohnya morfin yang dikenal dengan tanaman Dewa
dari Mimpi. Emitin yang berarti muntahan menurut penemu.
e. Peletierine yang merupakan gugus yang ditemukan oleh P.J Peletier
f. Ada beberapa nama dengan penambahan prefiks pada penamaan alkanoid.
Contohnya epi, iso, neo, pseodo, nor, CH
C. KLASIFIKASI SENYAWA ALKALOID
Klasifikasi alkaloida dapat dilakukan berdasarka beberapa cara yaitu :
a. Berdasarkan jenis cicin heterosiklik nitrogen yang merupakan bagian dari struktur
molekul.
Berdasarkan hal tersebut, alkaloid dibedakan atas beberapa jenis seperti :
- Golongan Piridina: piperine, coniine, trigonelline, arecoline, arecaidine,
guvacine, cytisine, lobeline, nikotina, anabasine, sparteine, pelletierine.
- Golongan Pyrrolidine: hygrine, cuscohygrine, nikotina
- Golongan Isokuinolina: alkaloid-alkaloid opium (papaverine, narcotine,
narceine), sanguinarine, hydrastine, berberine, emetine, berbamine,
oxyacanthine.
- Golongan Kuinolina: kuinina, kuinidina, dihidrokuinina, dihidrokuinidina,
strychnine, brucine, veratrine, cevadine.
- Golongan Indola:
Tryptamines: serotonin, DMT, 5-MeO-DMT, bufotenine, psilocybi
Ergolines (alkaloid-alkaloid dari ergot ): ergine, ergotamine, lysergic acid
Beta-carboline: harmine, harmaline, tetrahydroharmine
Yohimbans: reserpine, yohimbine
Alkaloid Vinca: vinblastine, vincristine
Alkaloid Kratom (Mitragyna speciosa): mitragynine, 7-hydroxymitragynine
Alkaloid Tabernanthe iboga: ibogaine, voacangine, coronaridine
Alkaloid Strychnos nux-vomica: strychnine, brucine
b. Berdasarkan jenis tumbuhan dari mana alkaloida ditemukan. Cara ini digunakan
untuk menyatakan jenis alkaloida yang pertama-tama ditemukan pada suatu jenis
tumbuhan. Berdasarkan cara ini, alkaloida dapat dibedakan atas beberapa jenis
yaitu aklakoida tembakau, alkaloida amaryllidaceae, alkaloida erythrine dan
sebagainya. Cara ini mempunyai kelemahan, yaitu : beberapa alkaloida yang
berasal dari tumbuhan tertentu dapat mempunyai struktur yang berbeda-beda.
c. Berdasarkan asal-usul biogenetic. Berdasarkna hal ini alkaloida dapat dibedakan
atas tiga jenis utama yaitu :
- Alkaloida alisiklik yang berasal dari asam-asam amino ornitin dan lisin.
- Alkaloida aromatik jenis fenilalanin yang berasal dari fenilalanin, tirosin dan
3,4 – dihidrofenilalanin.
- Alkaloida aromatik jenis indol yang berasal dari triptopan.
Sistem klasifikasi yang paling banyak diterima adalah menurut Hegnauer, dimana
alkaloida dikelompokkan atas :
1. Alkaloida sesungguhnya
Alkaloida ini merupakan racun, senyawa tersebut menunjukkan aktivitas fisiologis
yang luas, hamper tanpa kecuali bersifat basa. Umumnya mengandung nitrogen dalam
cicin heterosiklik, diturunkan dari asam amino, biasanya terdapat dalam tanaman sebagai
garam asam organik. Beberapa pengecualian terhadap aturan tersebut adalah kolkhisin
dan asam aristolkhoat yang bersifat bukan basa dan tidak memiliki cicin heterosiklik dan
alkaloida quartener yang bersifat agak asam daripada bersifat basa.
2. Protoalkaloida
Merupakan amin yang relative sederhana dimana nitrogen asam amino tidak terdapat
dalam cicin heterosiklik. Protoalkaloida diperoleh berdasarkan biosintesa dari asam amino
yang bersifat basa. Pengeertian amin biologis sering digunakan untuk kelompok ini.
3. Pseudoalkaloida
Tidak diturunkan dari precursor asam amino. Senyawa ini biasanya bersifat basa. Ada dua
seri alkaloida yang penting dalam kelompok ini yaitu alkaloida steroidal dan purin.
Sedangkan beberapa ahli mengklasifikasikan alkaloid sebagai berikut
a. Berdasarkan taksonomi
Berdasarkan taksonomi seperti Solanaceaos, papilionaceae tanpa keterangan dari
sifat kimianya
b. Berdasarkan Biosintesis
Pengelompokan alkaloid berdasarkan biosintesis didasarkan oleh typeprekursor atau
senyawa pembangun yang digunaan tumbuh-tumbuhan untukmensintesis struktur
kompleks. Contoh Morphine, Papaverine, nicotine, tubocurarin dan calchicins dalam
penilalanin dan basa tirosin
c. Berdasrkan klasifikasi kimia
Pengelompokakn ini didasari oleh struktur cincin
1. Nonheterosiklik alkaloid
herodinine (Horedeum Vulgare) Ephedrine (Ephendragerardiana), gentaeceae
2. Heterosiklik alkaloida
i. pyrole-pyrrolidin
hygrinesCoca sp
ii. pyrrolizine
seneciphylline, Senecia sp
iii. pyudrin dan piperidine
Lobaline,piperidine. Ricinine
iv. piperidine(triptofan)
hyoscyomine, Atropine Hyoscine-Solanceae Cocan sp
v. Quinoline
Quinine, quinidine (Cinchona bark) Cinchonime. Cinchonidine dan Cusparin
vi. Iso – quinolin
Papavarine, NArceine Emitine dan Cephali
vii. Reduce isoquinoline
Baldine (Peumus Baldus)
viii. Nur lupinane
Spartine,luponine
ix. Indole alkaloida
Yohimbine, Vincristin dan lain-lain
D. SIFAT – SIFAT SENYAWA ALKALOID
Beberapa sifat dari alkaloid yaitu :
a. Mengandung atom nitrogen yang umumnya berasal dari asam amino dan
golongan heterogen.
b. Umumnya berupa Kristal atau serbuk amorf.
c. Alkaloid yang berbentuk cair yaitu konini, nikotin dan spartein.
d. Dalam tumbuhan berada dalam bentuk bebas, dalam bentuk N-oksida atau dalam
bentuk garamnya.
e. Umumnya mempunyai rasa yang pahit.
f. sering beracun.
g. bersifat optis aktif dan berupa sistim siklik
h. Alkaloid dalam bentuk bebas tidak larut dalam air, tetapi larut dalam kloroform,
eter dan pelarut organik lainnya yang bersifat relative nonpolar.
i. Alkaloid dalam bentuk garamnya mudah larut dalam air.
j. Alkaloid bebas bersifat basa karena adanya pasangan elektron bebas pada atom
N-nya.
k. biasanya banyak digunakan dibidang farmasi.
l. sampel yang mengandung alkaloid setelah drx akan berwarna merah.
Senyawa Alkaloid
Aktivitas Biologi
(Nama Trivial)
Nikotin Stimulan pada syaraf otonom
Morfin Analgesik
Kodein Analgesik, obat batuk
Atropin Obat tetes mata
Skopolamin Sedatif menjelang operasi
Kokain Analgesik
Piperin Antifeedant (bioinsektisida)
Quinin Obat malaria
Vinkristin Obat kanker
Ergotamin Analgesik pada migrain
Reserpin Pengobatan simptomatis disfungsi ereksi
Mitragin in Analgesik dan antitusif
Vinblastin Anti neoplastik, obat kanker
Saponin Antibakteri
II. TUMBUHAN DURIAN