FITOKIMIA II

S E N YAWA A L K A LO I D
Marini, M.Farm
 1 Pengertian

2
Senyawa Sifat Fisikokimia

3
Alkaloid
Klasifikasi

4 Metode Ekstraksi

5 Identifikasi dan Isolasi

Alkaloid adalah senyawa organik berbobot molekul
kecil mengandung nitrogen dan memiliki efek
farmakologi pada manusia dan hewan. Secara
alamiah alkaloid disimpan didalam biji, buah,
batang, akar, daun dan organ lain. Penamaan Alkaloid bersifat basa,
mengandung satu atau
alkaloid berasal dari kata alkalin, terminologi ini Pengertian Senyawa
menjelaskan adanya atom basa nitrogen. Alkaloid
ditemukan di dalam tanaman (contoh vinca dan 01 Alkaloid
lebih atom nitrogen
(biasanya dalam cincin
heterosiklik)
datura), hewan ( kerang) dan fungi. Alkaloid CHAPTER
biasanya diturunkan dari asam amino serta banyak
alkaloid yang bersifat racun. alkaloid juga banyak
ditemukan untuk pengobatan. Dan hampir semua
alkaloid memiliki rasa yang pahit
Pada tahun 1803, alkaloid semi-murni telah diisolasi oleh Derosne dan pada tahun 1805 Serturner mengisolasi alkaloid opium
(Papaver somniferum)

01 02 03

Senyawa-senyawa alkaloid yang terkandung dalam getah Opium

Sejarah
Pada paruh kedua abad ke-20, alkaloid sangat menonjol
dalam pencarian obat dari bahan tumbuhan untuk
aktivitas antikanker.

Aktivitas fisiologis alkaloid

lain untuk anestesi, obat
Senyawa morfin dari tumbuhan opium penenang, stimulan.
(1806, 1816)

Coniine dari conium

maculatum

jenis alkaloid lainnya juga telah berhasil diisolasi diantaranya strychnine

1886 (1817), emetine (1817), brucine (1819), piperine (1819), caffeine (1819),
quinine (1820), colchicine (1820) dan coniine (1826).
 Sifat umum alkaloid
• rasa pahit

02
• bersifat basa lemah

• sedikit larut dalam air dan dapat larut dalam pelarut organic
CHAPTER non polar
• Beberapa alkaloid memliki warna seperti berberin
(kuning) dan garam sanguinarine dengan tembaga
(merah)

• berbentuk padatan kristal

 Alkaloid yang mengandung atom oksigen pada
Umumnya, alkaloid basa kurang larut dalam air dan
Sifat Fisika
umumnya berbentuk padat dan dapat dikristalkan
kecuali pilokarpin, arekolin, nikotin dan koniin cair dalam
larut dalam pelarut organik, meskipun beberapa
suhu biasa. Banyak diantaranya berasa pahit, kadang- Kimia pseudoalkaloid dan protoalkaloid mudah larut
kadang berwarna dalam air.
Senyawa
Alkaloid

Dengan asam membentuk garam (sulfat, klorida,

Alkaloid yang tidak mengandung atom oksigen
dll), terkristal baik, umumnya larut dalam air, tidak
pada umumnya berupa cairan, mudah menguap,
larut dalam pelarut organik
dapat diuapkan dengan uap air,
 03 Penggolongan
Senyawa Alkaloid
CHAPTER
 Klasifikasi alkaloid berdasarkan pada kerangka karbonnya

01 02 03

Alkaloid sebenarnya (True alkaloid) Protoalkaloid Pseudoalkaloid

Memiliki kerangka cincin heterosiklik yang Memiliki cincin heterosiklik yang mengandung Memiliki cincin heterosiklik yang mengandung
mengandung atom nitrogen. Biosintesis alkaloid jenis atom nitrogen dan merupakan turunan dari atom nitrogen, namun bukan merupakan turunan
ini berasal dari asam amino-asam amino. asam amino dari asam amino
Contoh: Atrophine, Nicotine, Morphine Contoh: Ephedrine, mescaline, adrenaline Contoh: Caffeine, theobromine, theophylline
 Alkaloid dapat diklasifikasikan dengan beberapa faktor yaitu berdasarkan biosintesisnya,
berdasarkan kerangka struktur kimia, berdasarkan farmakologi, dan berdasarkan taksonomi.
Berdasarkan atom nitrogen :

• Alkaloid dengan atom nitrogen heterosiklik

1. Alkaloid Piridin-Piperidin
Mempunyai satu cincin karbon, mengandung 1 atom
nitrogen
Conium maculatum (Fam. Apiaceae)
Nicootiana tabacum (Fam. Solanaceae)
2. Alkaloid Tropan
-Mengandung satu atom nitrogen dengan gugus
metil (N-CH3)
-Mempengaruhi sistem saraf pusat termasuk yang ada pada
otak maupun sumsum tulang belakang
Atropa belladona (Fam. Solanaceae)
Hyoscyamus niger
Kokain dari Erythroxylum coca (Fam.
Erythroxylaceae)
Atropa
3. Alkaloid Quinnolin
Mempunyai 2 cincin karbon dengan 1 atom nitrogen.
Cinchona ledgeriana (Fam.Rubiaceae)
Quinin yang toxic terhadap Plasmodium vivax
4. Alkaloid Isoquinolin
Mempunyai 2 cincin karbon mengandung 1 atom nitrogen.
Cytisus scoparius (Fam. Fabaceae)
5. Alkaloid Indol
Mempunyai 2 cincin karbon dengan 1 cincin indol.
Ergine dan psilocybin
Reserpin dari Rauwolfia serpentine
Vinblastin dan vinkristin dari Catharanthus roseus (Fam.
Apocynaceae)
6. Alkaloid Imidazol
Berupa cincin karbon mengandung 2 atom nitrogen.
Jaborandi paragua (Fam. Rutaceae)
7. Alkaloid Lupinan
mempunyai 2 cincin karbon dengan 1 atom N,
Lunpinus luteus (Fam. Leguminoceae)
8. Alkaloid Steroid
-Mengandung 2 cincin karbon dengan 1 atom nitrogen dan 1 rangka
steroid yang mengandung 4 cincin karbon
-Zigadenus venenosus (Fam. Solananceae)
9. Alkaloid Purin
-mempunyai 2 cincin karbon dengan 4 atom nitrogen
-Coffea arabica (Fam. Rubiaceae), Teh/ Camellia sinensis (Fam.
Theaceae), Cola nitida (Fam. Sterculiaceae), dan Theobroma
cacao
• Alkaloid tanpa atom nitrogen yang heterosiklik
1. Alkaloid Efedrin (Alkaloid amine)
Mengandung 1 atau lebih cincin karbon dengan atom
nitrogen pada salah satu atom karbon pada rantai samping.
Mescalin dari Lophophora williamsii, Ephedra sinica.
Alkaloid Amina
- Golongan ini tidak mengandung N heterosiklik
- Turunan sederhana dari feniletilamin dan asam amino fenilalanin
atau tirosin
- Ephedra sinica (Fam. Gnetaceae)
2. Alkaloid Capsaicin
Dari chile peppers, genus Capsicum, yaitu : Capsicum
pubescens, Capsicum boccatum, Capsicum annuum,
Capsicum frutescens, Capsicum chinense
 04 Metode Ekstraksi
CHAPTER
Metode Ekstraksi Alkaloid

Persiapan sampel
bahan yang digunakan merupakan bahan tumbuhan
yang telah dikeringkan, Sampel tumbuhan dapat
digiling menjadi bentuk serbuk kering.

Pemilihan pelarut
Secara umum alcohol, etil asetat, kloroform dan
air digunakan sebagai pelarut. Alkohol digunakan
dalam tahap pretreatment untuk menghilangkan
kandungan klorofil dan impuritis..

Ekstraksi alkaloid
Beberapa langkah yang dapat dilakukan untuk melakukan
ekstraksi alkaloid :

Deteksi adanya alkaloid dalam ekstrak tumbuhan

Proses ekstraksi.
 05 Identifikasi dan Isolasi
CHAPTER
 SEKIAN
Te r i m a k a s i h