ALKALOID

A’afif Amirul Amin (1414206001)

Efi Ratna Sari (1413206018)
Novi Rahmawati (1413206032)
 DEFINISI
SIFAT KIMIA
KLASIFIKAS
I ALKALID
 PENGERTIAN ALKALOID
 Alkaloid merupakan senyawa yang bersifat basa
yang mengandung satu atau lebih atom nitrogen dan
biasanya berupa sistem siklis. Alkaloid mengandung
atom karbon, hidrogen, nitrogen dan pada umumnya
mengandung oksigen. Senyawa alkaloid banyak
terkandung dalam akar, biji, kayu maupun daun dari
tumbuhan dan juga dari hewan.
 Senyawa alkaloid merupakan hasil
metabolisme dari tumbuh–tumbuhan dan digunakan
sebagai cadangan bagi sintesis protein. Kegunaan
alkaloid bagi tumbuhan adalah sebagai pelindung
dari serangan hama, penguat tumbuhan dan
pengatur kerja hormon
 SIFAT KIMIA ALKALOID
 Umumnya rasa
 Alkaloid bebas bersifat basa
mempunyai yang pahit.
karena adanya pasangan
elektron bebas, garam  Alkaloid dalam bebas
pada
atom N-nya. bentuk tidaklarut
dalam air,
larut dalamkloroform, etertetapi
dan
 Mengandung atom nitrogen
pelarut organik lainnya
yang umumnya berasal
yang
bersifat relative non polar.
dari asam amino.
 Alkaloid dalam bentuk
 Berupa padatan kristal yang
garamnya mudah
halus dengan titik
larutcontohnya Strychninedalam
air, HCl
lebur
tertentu yang bereaksi dengan
lebih larut dalam air daripada
asam membentuk garam.
bentuk basanya.
 Alkaloid berbentuk cair  Dalam tumbuhan alkaloid
kebanyakan
dan tidak berwarna.
berada dalam bentuk
dalam bentuk N-oksidabebas,
atau
dalam bentuk garamnya.
 Klasifikasi Alkaloid

menurut Alfinda, dkk (2008) senyawa golongan alkaloid

diklasifikasikan menurut jenis cincin heterosiklik nitrogen
yang merupakan bagian dari struktur molekul, dimana
atom nitrogen terletak pada cincin karbonnya. Yang
termasuk pada golongan ini adalah :

1. Alkaloid Piridin-Piperidin
Mempunyai satu cincinkarbon
mengandung atom nitrogen. Yang t
1
ermasuk dalam kelas ini adalah : Conium
maculatum dari famili Apiaceae
dan Nicotiana tabacum dari famili
Solanaceae.
2. Alkaloid Tropan
Mengandung satu atom nitrogen dengan gugus metilnya
(N-CH3). Alkaloid ini dapat mempengaruhi sistem
saraf pusat termasuk yang ada pada otak maupun sun-
sum tulang belakang. Yang termasuk dalam kelas ini
adalah Atropa belladona yang digunakan sebagai tetes
mata untuk melebarkan pupil mata, berasal dari famili
Solanaceae, Hyoscyamus niger, Dubuisia hopwoodii,
Datura dan Brugmansia spp, Mandragora officinarum,
Alkaloid Kokain dari Erythroxylum coca (Famili
Erythroxylaceae)
3. Alkaloid Kuinolin
 Mempunyai 2 cincin karbon dengan 1 atom
nitrogen. Yang termasuk disini adalah; Cinchona
ledgeriana dari famili Rubiaceae, alkaloid quinin
yang toxic terhadap Plasmodium vivax
4. Alkaloid Isoquinolin
 2.cincinkarbon mengandung 1 atom nitrogen. Banyak
ditemukan pada famili Fabaceae termasuk Lupines (Lupinus
spp), Spartium junceum, Cytisus scoparius dan Sophora
secondiflora.
5. Alkaloid Indol
 Mempunyai 2 cincin karbon dengan 1 cincin indol . Ditemukan
pada alkaloid ergine dan psilocybin, alkaloid reserpin dari
Rauvolfia serpentine, alkaloid vinblastin dan vinkristin dari
Catharanthus roseus famili Apocynaceae yang sangat efektif
pada pengobatan kemoterapy untuk penyakit Leukimia dan
 6. Alkaloid Imidazol
 Berupa cincin karbon mengandung 2 atom nitrogen. Alkaloid ini ditemukan
pada famili Rutaceae. Contohnya; Jaborandi paragua.
 7. Alkaloid Lupinan
 Mempunyai 2 cincin karbon dengan 1 atom N, alkaloid ini ditemukan pada
Lunpinus luteus (fam : Leguminocaea).
 8. Alkaloid Steroid
 Mengandung 2 cincin karbon dengan 1 atom nitrogen dan 1 rangka steroid yang
mengandung 4 cincin karbon. Banyak ditemukan pada famili Solanaceae, Zigadenus
venenosus.
 9. Alkaloid Amina
 Golongan ini tidak mengandung N heterosiklik. Banyak yang merupakan
tutrunan sederhana dari feniletilamin dan senyawa-senyawa turunan dari asam
amino fenilalanin atau tirosin, alkaloid ini ditemukan pada tumbuhan Ephedra
sinica (fam Gnetaceae)
10. Alkaloid Purin
 Mempunyai 2 cincin karbon dengan 4 atom
nitrogen. Banyak ditemukan pada kopi (Coffea
arabica) famili Rubiaceae, dan Teh (Camellia
sinensis) dari famili Theaceae, Ilex
paraguaricasis dari famili Aquifoliaceae,
Paullunia cupana dari famili Sapindaceae, Cola
nitida dari famili Sterculiaceae dan Theobroma
cacao.
Alkaloid tanpaatom nitroge yang heterosilik
nitroge n terletak pada
Dimana, atom
karbon tetapi n salah satu
pada tidak cincin
atom karbon pada rantai

saAmlkpani logid. Efedrin (alkaloid amine)

 organik
SPeennyayweabaraalknalAoildkalomiedrudpiakA
terbanyak ditemukan di alam. Hampir seluruh alkaloid
berasal dari tumbuhan dan tersebar luas dalam berbagai
aljenis
namseny awa
tumbuhan. Secara organoleptik, daun-daunan
berasa
yang dan pahit, biasanya teridentifikasi
sepat alkaloid Selain daun-daunan,
mengandung
alkaloid dapat .ditemukansenyawa
pada akar, biji, ranting, dan
kulit kayu. Alkaloid dihasilkan oleh banyak organisme,
mulai dari bakteria, fungi (jamur), dan hewan. Ekstraksi
secara kasar biasanya dengan mudah dapat dilakukan
melalui teknik ekstraksi asam-basa. Rasa pahit atau
getir yang dirasakan lidah dapat oleh
disebabkan
alkaloid.
Contoh tanaman : cokelat , tembakau , kecubug , kopi ,
 Cara Ekstraksi dan Isolasi
EkstrAakslikaadalloahidSuatu proses pemisahan dari bahan padat
maupun cair dengan bantuan pelarut. pelarut yang digunakan
haruslah sesuai dengan senyawa yang akan kita ambil dari bahan
alam. Sedangkan
memisahkan Isolasi yang
senyawa adalahbercampur
suatu usaha bagaimana
sehingga kitacaranya
dapat menghasilkan senyawa tunggal yang murni

Alkaloid biasanya diisolasi dari dengan

menggunakan
tumbuhannya metode ekstraksi. Metode ektraksi yang
sering dipakai untuk alkaloid refluks dan soxhletasi
yaitu
Pelarut yang digunakan ketika mengekstraksi campuran
senyawanya yaitu molekul air yang diasamkan. Pelarut ini
akan mampu melarutkan alkaloid sebagai garamnya. Selain
itu juga dapat membasakan bahan tumbuhan yang
mengandung alkaloid dengan menambahkan natrium
karbonat. Basa yang terbentuk kemudian dapat diekstraksi
Untuk alkaloid yang bersifat tidak tahan
panas, isolasi dapat dilakukan
menggunakan teknik pemekatan dengan
membasakan larutannya terlebih dahulu.
Dengan menggunakan teknik ini maka
alkaloid akan menguap dan selanjutnya
dapat dimurnikan dengan metode
penyulingan uap...
 Cara Ekstraksi Alkaloid secara Umum

 sampel bahan tumbuhan diekstraksi dengan petroleum eter

 Eekstrak petroleum eter dipisahkan,
 Residu yang diperoleh diekstraksi menggunakan MeOH atau EtOH
95%. Ekstrak methanol/etanaol ini dipekatkan kemudian diasamkan dengan

larutan asam tartrat
 selanjutnya dipartisi dengan pelarut etil asetat hingga diperoleh 2 fase
 Fase etil asetat mengandung alkaloid netral atau alkaloid dengan
kebasaan rendah sedangkan fase asam yang telah dipisahkan dibasakan
kembali menggunakan amonia atau Na2CO3. Ekstraksi dengan etil asetat
kembali menghasilkan 2 fase.
 Fase etil asetat mengandung alkaloid basa sedangkan fase
basa mengandung alkaloid kuarterner ( garam alkaloid).
Fraksinasi Alkaloid
 Fraksinasi merupakan prosedur pemisahan
yang bertujuan untuk memisahkan golongan utama
kandungan yang satu dari kandungan yang lain.
Fraksinasi dilakukan secara bertingkat
berdasarkan tingkat kepolarannya yaitu dari non
polar, semi polar, dan polar. Fraksinasi ini
umumnya dilakukan dengan menggunakan
metode corong pisah atau kromatografi
Prinsip dari fraksinasi adalah penggabungan senyawa
berdasarkan bercak noda pada lempeng dengan pengamatan
pada UV 254 nm dan 366. Tujuan dilakukan penggabungan
adalah untuk memisahkan dan memperoleh senyawa dalam
jumlah yang maksimal, di mana penggabungannya
didasarkan pada nilai Rf yang sama dan penampakan warna
yang ditunjukan itu sama.

Untuk alkaloid, yang banyak dipakai adalah

KLT pada plat silica gel dengan eluen campuran
MeOH-NH4OH pekat (200:3). Beberapa eluen lain
yang juga bisa dipakai adalah campuran
MeOH-
CHCl3 dan campuran CHCl3-dietil amin.
Untuk deteksi mula-mula digunakan sinar UV
di mana noda alkaloid akan berfluoresensi.
dipakai untuk
Beberapa pereaksi alkaloid
penampak adalah
noda pereaksi
yang biasa
Dragendorf akan memberikan noda
 Karakterisasi Alkaloid
Karakterisasi alkaloid dapat dilihat dengan
menggunakan spektrofotometer UV – dan
VIS
Spektrofotometer Infrared (IR)
 Spektrofotometer Uv – Vis
informasi yang dapat diperoleh dari alat ini yakni
salah satunya berupa panjang
maksimum
gelombang suatu senyawa. Panjang gelombang
cahaya ultraviolet adalah terentang antara 200 –
400 nm sedangkan sinar tampak yaitu 400 nm
(ungu) ke 750 nm (merah). Supratman, 2010).
Oleh karena itu, hanya senyawa yang
membentuk spectrum pada panjang gelombang
tersebut yang dapat diperiksa dengan
spectrometer UV – Vis.
 Spektroskopi Infrared (IR)
Spektroskopi ini didasarkan pada
vibrasi suatu molekul. Spektroskopi
inframerah merupakan suatu metode
yang mengamati interaksi molekul
dengan radiasi elektromagnetik yang
berada pada daerah panjang
gelombang 0.75 - 1.000 µm atau
pada bilangan gelombang 13.000 - 10
cm-1. Jadi prinsipnya alat ini akan
mengukur serapan infra merah pada
suatu gugus fungsi yang mempunyai
daerah serapan yang
berbeda.Karakteristik
alkaloid secara senyawa
umum
spektrofotometer Infrar red (IR) p
Yaitu dapat diketahui gugus ada
N-
 Skrining Fitokimia
 Skrining fitokimia atau
merupakanpenapisan kimia
awal uji kualitatif
tahapan terhadap
senyawa-senyawa
metabolit
sekunder dan mengidentifikasi kandungan
kimia yang terkandung
tumbuhan,
dalam pada tahap ini kita bisa mengetahui
karena
golongan senyawa kimia yang dikandung
tumbuhan yang sedang kita uji/teliti.
Pembuatan Larutan Pereaksi
Identifikasi Alkaloid dengan pereaksi-pereaksi
yang pesifik yaitu sebagai berikut:
1.Reaksi
 Uji skrining dengan metode Culvenor-Fitzgerald (Harborne,
fitokimia 1987).
 Bahan tanaman sebanyak 5 – 10 gram diekstraksi dengan
segar kloroform campuran
 beramonia
dipanaskan, dikocok dan disaring.
 Ditambahkan 5 tetes asam sulfat 2 N pada filtrat, kemudian
kocok dan didiamkan sampai terbentuk dua lapisan.
 Lapisan asam (atas) dipipet dan dimasukkan ke dalam tiga buah tabung reaksi.
 Ke dalam tabung reaksi yang pertama ditambahkan dua tetes pereaksi meyer.
 Ke dalam tabung reaksi kedua ditambahkan dua tetes pereaksi dragendorf
dan kedalam tabung reaksi ketiga dimasukkan dua tetes pereaksi wagner.
 Adanya senyawa alkaloid ditandai dengan terbentuknya endapan putih pada
tabung reaksi yang pertama dan timbulnya endapan berwarna coklat
kemerahan pada tabung reaksi kedua dan ketiga.
 Cara Identifikasi Alkaloid
 1.Kromatografi lapis tipis (KLT)
Kromatografi lapis tipis (KLT) digunakan
untuk menentukan jumlah komponen suatu
senyawa (Djaswir Darwis, 2004). Pemisahan
terjadi karena suatu proses keseimbangan
yang berturut-turut dari molekul komponen
antara dua fasa, yaitu fasa diam dan fasa
gerak. Perbedaan interaksi dari berbagai
molekul komponen dengan fasa diam akan
menyebabkan komponen bergerak dengan
kecepatan yang berbeda, hingga komponen
tersebut terpisah satu sama lain.
Prosedur uji dengan KLT dilakukan untuk lebih
menegaskan hasil yang didapat dari skrining fitokimia.
Secara umum untuk alkaloid yang banyak dipakai adalah
KLT pada pelat selika gel dengan eluen campuran MeOH-
NH4OH pekat (200:3). Beberap eluen yang juga biasa
dipakai adalah campuran MeOH-CHCl3 dan campuran
CHCl3 - dietil amin. Kadang – kadang digunakan juga
pelat yang terbuat dari silica gel yang telah dicampur
dengan KOH 0,5 M. Dengan pelat jenis ini, eluen yang
digunakan berupa campuran EtOH 70 % - NH4OH 25%
atau campuran CHCl3-EtOH. Untuk pelat yang terbuat
dari campuran silica gel dan formamida 15% digunakan
eluent campuran EtOAc – n-heptane-dietilamin. Untuk
deteksi mula- digunakan sinar Uv dimana noda
mula alkaloid berfluorosensi. Beberapa pereaksi
penampakakannoda yang bisa dipakai untuk
alkaloid adalah pereaksi mendeteksi
dragendrof yang
akan memberikan noda berwarna coklat
The End…