Alkaloid

Okkyana kusuma putri

Pengertian
 Alkaloid
adalah senyawa organik berbobot
molekul kecil mengandung nitrogen dan
memiliki efek farmakologi pada manusia
dan hewan.
 Secara alamiah alkaloid disimpan didalam biji, buah,
batang, akar, daun dan organ lain.

 Penamaan alkaloid berasal dari kata alkalin,

terminologi ini menjelaskan adanya atom basa
nitrogen.

 Alkaloid ditemukan di dalam tanaman (contoh vinca

dan datura), hewan ( kerang) dan fungi.

 Alkaloid biasanya diturunkan dari asam aminoserta

banyak alkaloid yang bersifat racun. alkaloid juga
banyak ditemukan untuk pengobatan.

 Dan hampir semua alkaloid memiliki rasa yang pahit

Alkaloid merupakan golongan senyawa yang tidak
homogen, dipandang dari sudut kimia, biokimia,
ataupun fisiologi, tetapi mempunyai ciri dan sifat
umum yang khas antara lain:
Alkaloid merupakan golongan senyawa yang tidak
homogen, dipandang dari sudut kimia, biokimia,
ataupun fisiologi, tetapi mempunyai ciri dan sifat
umum yang khas antara lain:
 Pada umumnya dosis kecil, alkaloid dapat
memberikan aktivitas biologi yang cukup
kuat. Berbeda dengan protein, senyawa
alkaloida adalah senyawa metabolit
sekunder, sedangkan protein adalah
metabolit primer.
 Senyawa alkaloid terdapat dalam 2 bentuk,
yaitu bentuk bebas/bentuk basa dan dalam
bentuk garamnya.

 Alkaloiddalam bentuk basa akan mudah larut

dalam pelarut organik seperti eter, kloroform,
sedangkan senyawa alkaloid dalam bentuk
garam lebih mudah larut dalam air.

 Alkaloid biasanya berasa pahit dan memiliki

aktivitas farmakologis tertentu.
 Alkaloiddalam tanaman tersebar luas, tetapi
sedikit dalam jamur-jamur (kecuali ergot).
Claviceps purpurea dalam Pteridophyta (hanya
beberapa jenis Lycopodium) dan dalam
Gymnospermae (hanya jenis Ephedra).

 Dalam monokotiledon beberapa suku

mengandung alkaloid seperti Liliacecae (paling
banyak) dan Amarylidaceae. Paling banyak
terdapat alkaloid dalam suiku dari dikotiledon
terutama suku Papaveraceae, Rutaceae,
Leguminosae, Loganiaceae, Aponcynaceae,
Solanaceae, Rubiaceae. Terutama dalam
tanaman dari daerah iklim panas. Labiatae dan
Rosacecae hampir bebas dari alkaloid.
Kegunaan alkaloid bagi tanaman
:
 Sebagai
zat racun untuk melawan
serangga maupun hewan herbivora

 Merupakan produk akhir reaksi

detoksifikasi dalam metabolisme tanaman;

 Regulasi faktor pertanaman; dan

 Sebagai cadangan unsur nitrogen.

 Kadar senyawa alkaloid dalam tanaman
sangat bervariasi. Suatu tanaman dapat
dikatakan mengandung alkaloid bila kadarnya
lebih dari 0,01%. Kebanyakan 0,1%-3% dari
bobot kering, kecuali kadar kuinina dapat
sampai 1%.
 Kandungan alkaloid dalam tanaman,
biasanya berbentuk cairan sel, jarang dalam
bentuk bebas.

 Pada umumnya, dalam bentuk garam (malat,

sitrat, tartrat, dll) atau dalam bentuk
kombinasi dengan tanin.
 Jaringan hidup dan aktif membentuk alkaloid,
tetapi berbagai organ tertentu dari tumbuhan
dapat membentuk alkaloid dalam jumlah besar,
misalnya:
 Akar: Aconitum, Belladonna, Hydrastis, Ipeca,
Rauwolfia, dll;
 Kulit: Cinchona, Yohimbe, dll;
 Daun: Belladonna, Coca, Datura, Nicotiana,
dll;
 Buah : Papaver;
 Biji: Cacao, Kopi, Cola, dll
 Asam amino yang paling banyak
diketemukan dalam tanaman adalah
fenilalanin, tirosin, lisin, ornitin, histidin,
triptofan, dan asam antranilat.
SIFAT FISIKA KIMIA
SIFAT FISIKA KIMIA
SIFAT FISIKA KIMIA
 Bersifat alkali, sifat basa tergantung dari
adanya pasangan lelektron bebas pada
nitrogen
 Dengan asam membentuk garam (sulfat,
klorida, dll), terkristal baik, umumnya larut
dalam air, tidak larut dalam pelarut organik.
Untuk karakterisasi alkaloid dapat dilakukan
reaksi pengendapan dan reaksi warna
 TATA NAMA
Selain mengikuti tata nama kimia, alkaloid biasanya
diberi nama menurut beberapa ketentuan berikut:
 Nama genus dari tanaman penghasil alkaloid, contoh
hidrastina diperoleh dari tanaman Hydrastina
canadensis, atropina didapat dari Atropa belladonna.
 Nama spesies dari tanaman penghasil alkaloid, contoh
kokaina dari Erytroxylum coca, belladoninadari Atropa
belladonna
 Nama bahan/bagian dari simplisia penghasil alkaloida
seperti ergotamin dihasilkan dari ergot.
 Sesuai dengan aktivitas farmakologis seperti
morfina dan emetine.
 Sesuai dengan nama penemunya, seperti peletierina.
PENGGOLONGAN
 Penggolongan alkaloida berdasarkan
biosintesis asam amino.
 Penggolongan alkaloida berdasarkan ikatan
nitrogen
 Penggolongan alkaloida berdasarkan struktur
siklik dan a-siklik
 Penggolongan alkaloida berdasarkan struktur
kimia inti alkaloida
Penggolongan alkaloida berdasarkan
biosintesis asam amino.
Penggolongan alkaloida berdasarkan
biosintesis asam amino.
 Pseudoalkaloid
Tidak berasal dari asam amino. Biasanya
bersifat basa. Terdapat dua jenis alkaloid dari
golongan ini, yaitu alkaloid steroid dan alkaloid
purin, misalnya alkaloid steroid konesin, alkaloid
purin kafein, teobromin, teofilin.
Penggolongan alkaloida berdasarkan
biosintesis asam amino.
 Proto alkaloid
Merupakan amina sederhana dengan nitrogen
asam aminonya tidak dalam cincin heterosiklik.
Dibiosintesis dari asam amino dan bersifat
basa. Untuk golongan senyawa ini sering
digunakan istilah amina biologi. Sebagai
contoh: meskalin, efedrin, dan N,N-
dimetiltriptamin
protoalkaloid
Penggolongan alkaloida
berdasarkan ikatan nitrogen.
 Ada empat kelompok alkaloida:

 Ikatan primer (RNH2)

 Ikatan sekunder (R2NH)
 Ikatan tertier (R3N)
 Ikatan kuartener (R4N+X-): seperti
tubokurarina klorida dan beberina klorida.
 Penggolongan alkaloida berdasarkan
struktur kimia inti alkaloida.
 Alkaloida dengan struktur inti piridina dan piperidina, contoh : arekolina,
lobelina dan nikotina.
 Alkaloida dengan struktur inti tropan (hasil kondensasi pirolidina dan
piperidina), contoh atropina, hiosiamina, hiosina dll.
 Alkaloida dengan struktur inti kuionolina, seperti kinina, kuinidina,
kinkonina, kinkonidina
 Alkaloida dengan struktur inti isokuinolina, seperti hidrastina,
tubokurarina, emetina dan alkaloida opium.
 Alkaloida dengan struktur inti indol, seperti ergonovina, reserpenina,
striknina.
 Alkaloida dengan struktur inti imidazol, seperti imidazol.
 Alkaloida dengan struktur inti purina, seperti kafeina dan teofilina.
 Alkaloida dengan struktur inti steroida, seperti protoveratrina.
Alkaloida dengan struktur inti
piridina dan piperidina
Alkaloida dengan struktur inti
tropan
DETEKSI DAN KARAKTERISASI
 EKSTRAKSI DAN PEMURNIAN
Ekstraksi didasarkan atas sifat umum sebagai berikut:
 Dalam tumbuhan alkaloid umumnya terdapat dalam bentuk
garam dengan asam hidroklorida atau asam organik,
kadang-kadang dalam bentuk kombinasi terutama dengan
tanin. Bahan harus diserbuk untuk memudahkan pelarut
pengekstral menembus ke dalam sel dan untuk mengubah
alkaloid dari garamnya dengan memberikan larutan alkali.
 Alkaloid basa pada umumnya tidak larut dalam air, tetapi
larut dalam pelarut organik kurang polar seperti kloroform,
eter dan sejenisnya
 Garam alkaloid sebaliknya, pada umumnya larut dalam air,
alkohol-alkohol dan tidak larut dalam pelarut kurang polar.