ALKALOID

Sejarah
Istilah "alkaloid" (berarti "mirip alkali", karena
dianggap bersifat basa) pertama kali dipakai
oleh Carl Friedrich Wilhelm Meissner (1819),
seorang apoteker dari Halle (Jerman) untuk
menyebut berbagai senyawa yang diperoleh
dari ekstraksi tumbuhan yang bersifat basa
Definisi
• Tidak ada definisi yang mencakup seluruh
alkaloid
• Tetapi pada umumnya alkaloid mencakup
senyawa bersifat basa yang mengandung
sedikitnya satu atom nitrogen pada cincin
heterosiklik
 Sifat-Sifat Alkaloid
1. Mengandung atom nitrogen yang umumnya berasal dari asam
amino.
2. Umumnya berupa kristal atau serbuk amorf.
3. Terdapat beberapa alkaloid yang berbentuk cair, misalnya nikotin
dan spartein.
4. Dalam tumbuhan berada dalam bentuk bebas atau dalam bentuk
garamnya.
5. Umumnya mempunyai rasa yang pahit.
6. Alkaloid dalam bentuk bebas tidak larut dalam air, tetapi larut
dalam kloroform, eter dan pelarut organik lainnya yang bersifat
relatif non polar.
7. Alkaloid dalam bentuk garamnya mudah larut dalam air.
8. Alkaloid bebas umumnya bersifat basa karena adanya pasangan
elektron bebas pada atom N-nya.
9. Alkaloid dapat membentuk endapan dengan bentuk iodida dari
Hg, Au dan logam berat lainnya (dasar untuk identifikasi alkaloid)
 Penggolongan alkaloid
(menurut Hegnauer)
True alkaloid

Proto alkaloid

Pseudo alkaloid
 True alkaloid
biosintesisnya berasal dari asam amino, dan
atom Nnya terletak pada cincin heterosiklik
 Proto alkaloid
Proto alkaloid, biosintesisnya berasal dari asam
amino, tetapi atom N terletak diluar cincin
heterosiklik
 Pseudo alkaloid
Pseudo alkaloid, biosintesisnya bukan berasal
dari asam amino
 Klasifikasi Alkaloid
1. Berdasarkan pada jenis cincin heterosiklik
nitrogen yang merupakan bagian dari struktur
molekul
2. Berdasarkan jenis tumbuhan darimana alkaloida
ditemukan.
Contoh: alkaloid tembakau, alkaloid amaryllidaceae,
alkaloid erythrine dan sebagainya.
Cara ini mempunyai kelemahan, yaitu : beberapa
alkaloida yang berasal dari tumbuhan tertentu
dapat mempunyai struktur yang berbeda-beda.
Beberapa alkaloid tertentu tidak hanya ditemukan
pada satu suku tumbuhan tertentu saja, nikotin
tidak hanya ditemukan dalam tumbuhan jenis
solanaceae, tetapi ditemukan dalam tumbuhan lain
yang tidak ada hubungannya dengan solanaceae.
3. Berdasarkan prazat asam amino :
1. Alkaloid turunan Ornitin
2. Alkaloid turunan lisin
3. Alkaloid turunan fenilalanin
4. Alkaloid turunan tirosin
5. Alkaloid turunan indol (triptofan)
 Beberapa contoh alkaloid
• Alkaloid turunan ornitin
1. Alkaloid pirolidin
Contoh: Higrin, terdapat pada daun Erythroxylon
coca Lam. (Erythroxyloceae) dan akar Withenia
somniferum (L.) Dunal (Solanaceae).
Kegunaan antara lain: sedatif, diuretik
2. Alkaloid tropan
Contoh: atropin
Diperoleh dari akar dan daun Atropa belladonna
L. (Solanaceae) atau belladona, biji dan daun
Datura stramonium L. (Solanaceae) atau
Kecubung, jenis lain Solanaceae seperti D. metel
L., D. innoxia Mill., D. alba Nees dan D. fastuosa
L.
Kegunaan:
1. Sebagai obat praanastesi
2. Bekerja sebagai agen antikolinergik
3. Digunakan sebagai midriatik (melebarkan pupil
mata)
4. Bekerja sebagai antidotum opium dan keracunan
kloral hidrat
5. Mengurangi spasme pada kasus penyerapan usus
akibat pemakaian pencahar dalam dosis tinggi
6. Mengurangi sekresi air liur, keringat dan asam
lambung
3. Alkaloid pirolizidin
Contoh: Retronesin
Diperoleh dari tanaman Heliotrapium
europaeum L. (Boraginaceae) atau Heliotrope,
Turnsole.
Kegunaan:
1. untuk pengobatan kanker
2. Untuk mengobati gigitan ular dan sengatan
kaljengking
• Alkaloid turunan lisin
1. Alkaloid piperidin
Contoh: Koniin
Diperoleh dari Conium maculatum L.
(Umbelliferae) atau Hemlock dan biji Cicuta
maculata (Apiaceae) atau Water Hemlock.
Kegunaan:
1. Digunakan pada penyakit konvulsif dan
spasmodik, seperti asma, epilepsi
2. Dianjurkan pada pengobatan karditis,
delirium, pembengkakan kelenjar, jaundis,
neuralgia, reumatisme, spasme dan ulser
2. Alkaloid kuinolizidin
Contoh: Lupinin
Diperoleh dari biji dan herba Lupinus luteus L.
(Leguminoseae) dan Anabasis aphylla L.
(Chenopodiaceae)
3. Alkaloid indolizidin
Contoh: Kastanospermin
Diperoleh dari biji Castanospermum australe A.
Cunn. (Leguminosea) atau Moreton Bay
Chestnut.
• Alkaloid turunan fenilalanin
Contoh: Efedrin
Diperoleh dari batang muda kering Ephedra
vulgaris Rich., E. sinica Stapf., E. equisetina
Bunge (Ginetaceae) atau Ma Huang.
Kegunaan: bronkodilator
• Alkaloid turunan tirosin
Contoh: Anhalamin
Diperoleh dari Lophophora williamsii (Lemaire)
Coult.
Kegunaan: dapat mengakibatkan halusinasi
• Alkaloid turunan indol (triptofan)
1. Alkaloid indol sederhana
Contoh: Psilosin
Diperoleh dari buah Psilocybe maxicana Heim
(Agariceae)
Kegunaan: merupakan zat halusinogenik
2. Alkaloid β-karbolin sederhana
Contoh: Harman
Diperoleh dari kulit buah Passiflora incarnata L.
(Passifloraceae) atau May Pop, Passion flower
Biji Peganum harmala L. (Rutaceae) atau
Harmel, Syrian Rue, African Rue
Kegunaa: halusinogen narkotik
3. Alkaloid indol terpenoid
Contoh: Ajmalisin
Diperoleh dari Catharantus lanceaus Pichon, C.
roseus (L.) G. Don. (Apocynaceae) dan daun
Mitragyna speciosa Korth. (Rubiaceae)
Kegunaan: senyawa antihipertensi dan
antiiskemik
4. Alkaloid kuinolin
Contoh: Kuinin
Diperoleh dari kulit batang Cinchona calisaya
Wedd., C. ledgeriana Moens ex Trimen, C.
officinalis L., C. robusta How., C. succirubra
Pavon ex Klotzsch (Rubiaceae)
5. Alkaloid piroloindol
Contoh: Fisostigmin
Diperoleh dari biji Physostigma venenosum Balf.
(Fabaceae) atau kacang Calabar, kacang Ordeal
Kegunaan:
1. Memiliki aktivitas kolinergik dan miotik
2. Mengobati glaukoma
6. Alkaloid ergot
Contoh: Ergonovin
Diperoleh dari biji Ipomea violaceae L. dan biji
kering Rivea corymposa Hall. F. (Convolvulaceae)
Kegunaan: oksitoksik
Alkaloid dari sponge perairan indonesia
• Isolasi alkaloid dari sponge yang berasal dari
indonesia pertamakali dilaporkan oleh scheur et
al (1995)
• Kurang lebih 70 senyawa alkaloid berhasil
diisolasi dari peraran indonesia
• Golongan alkaloid : imidazole alkaloid,
bromminated pyrrole, alkaloid manzamine dll.
 Aktivitas
• Alkaloid imidazole: sitotoksik, antimikroba,
anticriptococcal, antitumor
• Bromopyrrole alkaloid : 4 senyawa berhasil
diisolasi dan memiliki aktifitas terhadap sel
kanker limpoma L5187Y dengan nilai EC50 3,5
µg/ml
• Alkaloid aptamine (dari sponge Xestospongia,
Suberites, Hymeniacidon)
• Aktivitas : sitotoksik, antivirus, antimikroba, anti
fungi dan anti parasit.
• Pyridoacridin Alkaloid (dari sponge Biemma
fortis, senyawa yang dilaporkan Labuanin A “67”)
• Senyawa sagitol “68” dari sponge Oceania sp
• Dilaporkan memiliki aktivitas sitotoksik terhadap
sel kanker Hella
• Senyawa Girolline (Alkaloid imidazole)
diisolasi dari sponge Pseudaxinyssa
cantharella, secara in vivo memiliki aktivitas
sitotoksik terhadap sel P388, dosis 1mg/kg
(Ahond et al. ,1988).
• Senyawa Pyronaamide (Alkaloid imidazole)
diisolasi dari sponge Leucetta sp. Dilaporkan
toksik terhadap sel KB (MIC 5µg/ml) (Akee et
al. , 1990)
Senyawa Naamidines (Alkaloid imidazole) dari
sponge Leucetta chagosensis dilaporkan
memiliki aktivitas sitotoksik terhadap sel kanker
P388.
 Alkaloid dari Alga
Golongan alkaloid yang banyak ditemukan
pada alga antara lain :
1. Phenylethylamine alkaloid
2. Indol dan halogenated indole alkaloid
3. Alkaloid gol lainnya
 Phenylethylamine alkaloid
Sumber :
• Alga coklat : desmeretia aculeata, desmerestia
viridis.
• Alga merah : Ceramium rubrum, Cystoclonium
purpureum, Delesseria sanguine, Dumontia
incrassata, Polysiphonia urceolata, Polyides
rotundus.
• Aktivitas farmakologi: PEA in the human brain acts
as a neuromodulator and a neurotransmitter.
• Caulerpin
• diperoleh dari alga hijau “Codium decorticatum
dan Halimeda incrassate”
• Alga merah “Laurencia majuscula dan Hypnea
concornis, Caloglossa leprieurii, Chondria
armata”)